全 文 ：国外医药 · 植物药分册1 9 94年第 9卷第 2期
05 7 胡椒属木脂素类化学成分及药理研究概况
吴庆立 冯毓 秀
(中国医学科学院药用植物资源开发研究所 北京1 0 0 0 9) 4
摘 要 木脂素是有较广泛生物活性 的一 类天然产物 。 本文夺类综述 了近3 0 年国 内外对胡
椒属P ie p r的木脂素成分及其生物活性的研究情况 , 并简介 该类化合物的合 成 、 结构修饰及构效关
表。
关镇词 胡椒属 木 脂素 生物活性
胡椒属 PI eP r 为胡椒科 iP pe r ac e ae 中最
大的一属 。 全世界约 2 0 0。 余种 , 主要分布在
热带 , 部分延伸至亚热带 。 我国有本属植物
6 0 多种 , 主产广东、 海南 、 云南 、 四川 、 台湾等
省区 〔 , 〕 。 胡椒作为一种食用调味品已广为人
知 ,此外 ,草菠 、 萎叶 、 海凤藤 、 石南藤等 20 余
种植物在传统医药典藉及民间应用中具有温
中散寒 ,行气止痛 ,祛风湿等功效 〔“ , 3 , 。近来药
理研究表 明 ,本属部分植物具有镇痛 ,抗癌及
心脑血管系统作用等多方面活性 , 引起广泛
的兴趣 。
对本属植物化学研究表明 , 胡椒碱类生
物碱 , 多种结构类型的木脂素及挥发油为本
属的主要成分 , 此外还发现多种黄酮及脂肪
酸类化合物 。 本文仅就该属的木脂素成分及
其生物活性的研究进行综述 。
木脂素是一类在生物体内由双分子的苯
丙烯衍生物聚合而成的化合物 , 因此也可称
为二聚苯丙素类 。 该类化合物分子中常有不
对称碳原子 , 绝大部分是光学活性物质 。 由于
组成木脂素的 C 6 一C 3单体缩合位置不同及侧
链 不C 上的含氧基团相互脱水缩合等反应 ,
形成了不同类型的木脂素 。现在一般把 C 。一 C 3
单体通过 件C 聚合而成 的化合物称木脂素
( lig n a n )类 , 这即是 H a w o r t h 最早提 出的木
脂素定义 〔` , 。 后来 G ot ilt hc 把新发现的除此
之外 的其它聚合形式的化合物称新木脂素
( n oe il g n
a n )〔 5〕
。 在此基础上 W h it i n g 把木脂
素分为 6种结构类型 ,把新木脂素分为 15 种
结构类型 (幻 。 在天然产物中 , 该类化合物多数
为木脂素 ,而在本属植物中发现的新木脂素
占一半以上 。
1 木脂素
据现有文献统计 ,从胡椒属共分出了 29
个木脂素类化合物 ,分属于 4 种骨架类型 。
1
.
1 简单木脂素 ( S im p le L i g n a n )
从本属 3 种植物中分得 4 个简单木脂
素 。首先在作为治疗感冒 ,肠道疾病的西非黑
胡椒 P . g iu n e sn e 中分 得 二 氢革 澄 茄 素
〔(一 ) 一d ih y d r oc u b eb in 〕 ( 1 ) 〔 , 〕 。 在格鲁斯胡椒
P
.
e l u s i i 中也分 出了该化合物及 (一 关d ih y -
d r oc l u s i n ( 4 ) 〔
8〕 , 并从草澄茄 P . 。 u be b a 中得到
了 3 个类似的化合物 ( 2 , 3 , 5 ) 〔 , · ’ “ 〕 。
1
.
2 单环氧木脂素 (M o n oe p o x y li g n a n )
该类化合物按氧环合位置不同 ,有 7一 7 ` ,
9
一
91
,
7
一
9 `位三种形式的四氢吠喃结构 。 在本
属植物中发现的 12 种该类型化合物 ,分属于
7
一
7 , ( I )
,
9
一
9’ 二种结构类型 。 如从格鲁斯胡椒
中发现 的抗癌前体化合物革澄 茄素 〔 (一 ) -
e u b e b i n 〕即属于 9一 9 ,类型 。 从胡椒 P . n igr u m
及草澄茄等植物中又分出了 7 个类似的化合
物 (6 一 1 3 ) 〔 7一 ” , , 其中的草澄茄素 已进行了
全合成〔`幻 。 近年来 , 我国学者从樟叶胡椒 .P
p o ly s y p h o r u m
, 日本风藤 P . f u t o k a d s ur a ,毛药
国外医药 · 植物药分册 1 9 9 4 年第 9卷第 2 期
P
.
uP be ur lu m 等植物中发现了 4 个 7一 7 `结构
类型的化合物 ( 1 4一 1 7 ) 〔`卜 ` 5〕 ,均具有血小板
激活因子 ( P A F ) 拮抗作用 。 根据其中的 ve r -
ag ue
n is n ( 1 5) 合成的一系列类似物 ,如反式的
L
一
6 5 2
,
7 3 1 1 4 a
,
L
一
6 5 0
,
1 5 0 1 4 b
,
L
一
6 5 9
,
9 8 9
1 4。 等 P A F 拮抗活性 比 v e r a g u e n s i n 要强得
多 。 其中的 L 一 6 50 , 15 0 除拮抗 P A F 外 , 尚能
对另一种与炎症和变态有关的脂类介质白三
烯 ( L T )的 5一脂肪氧合酶 ( 5一 L O )显示强大的
抑制作用 。药理实验证明 ,活性大小与四氢吠
喃环上 3 , 4 位有无取代基以及 2 , 5 位上二个
芳基的顺反构型有关 〔, 6〕 。
1
.
3 双环级木脂素 ( B i s e p o x y li g n a n )
该类化合物通过 件民位有双骄四氢映喃
环 ,容易异构化 ,存在许多光学异构体 ,芝麻
素 ( s e s a m i n ) ( 2 5 )存在于胡椒属许多植物中 ,
H a n s e l等在西非黑胡椒和草菠 P . l o n g u m 中
均发现了该化合物 , 同时还分出了另外三个
双环氧木脂素 ( 1 9一 2 1 ) 〔` , 、 ` 8 , 。
2
.
4 木 g旨内醋 ( L ig n a n ol id e )
木脂 内醋为单环氧木脂素的氧化状态 ,
K o ln 等从格鲁斯胡椒及革澄茄 中发现 了 9
个该骨架类型的化合物 ( 2 2 ~ 3 0 )〔 s一 ’ 。 , ” ’ 2 0 , 。
2 新木脂素 ( N e ol i邵a n )
胡椒属的新木脂素研究始于 60 年代末 ,
特别在 80 年代中期发现了一系列具有 P A F
拮抗作用的活性成分 , 对该类化合物的研究
引起人们的广泛兴趣 。 P A F 是一种内源性的
脂质因子 ”` ’ , 具有广泛 的生物活性 , 是迄今
发现的最强的血小板聚集诱导剂 , 与炎症 ,过
敏 , 免疫反应 有密切关系 , 可引起支气管痉
挛 , 毛细血管渗透性增加 ,过敏性休克 , 加剧
局部阿图斯氏 ( A rt h us )反应和免疫复合物沉
积等吻〕。 因此 , 寻找高效 ,专属的 P A F 拮抗
剂已成为近年来药物研究的活跃领域 。 其中
寻找天然产物 ,并对其进行结构修饰 , 也是寻
找 P A F 拮抗剂 的一个重要途径 。 到 目前为
止 , 已从胡椒属中发现了 40 多个新木脂素类
化合物 , 多数具有 P A F 拮抗作用 ,从木脂素
的构效关系看 , 含映喃或双环辛烷类木脂素
是值得注意的抗 P A F 活性成分 。
2
.
1 夫胡椒脂酮 ( F u t oe n o n e )
60 年代末 , 0 91 50 从 日本风藤中发现了
二烯酮结构的夫胡椒脂酮 (3 1) 脚〕 ,并对其进
行了全合成 [ 24 ] 。 其后 , eB n v e n i s t e 等对夫胡椒
脂酮成功地进行了结构修饰 ,先经二烯酮 一苯
酚重排得衍生物 31 alz , 〕 ,再 引入烯丙 基侧链
得衍生物 3 1 b哪〕 ,药理实验表明 ,这二个衍生
物不但拮抗 P A F 活性较夫胡椒脂酮强 ,且能
显示对 5 一L O 的抑制作用 。
p(
`
l谧 . ( 1 1)冲` 冲饰井伞ù(I 卜0
《 : (
户 。牡一补洲。O0了。·方ltI丫!/\夕卜 C 11电找 1 . C .卜 ( , l饰ù。冲ō
图 ( 1 4~ 3 l b )
国外医药 · 植物药分册 1 9 9 4年第 9卷第 2期
2
.
2 苯丙素侧链与苯环直接连接的结构类
型 I , 班
T a k a ha ht i 等先后从 日本风藤 中发现了
一组 8一 5 ’ 连接的该类化合物 ( 32 一 3 6) 哪〕 ,其
中异映妥醇 ( i s of u t叹 u in o l ) A , B ( 3 3 , 3 4 ) 在正
己烷中光照情况下与吠妥醇 ( f ut oq ul on l) 可互
相转化 , 因此怀疑是否为天然产物 。 80 年代
中期 ,韩桂秋等以分子生物学为指导 ,从山药
P
.
h a n c e i
,石南藤 P . w a ll ie h i i等植物中又筛选
出 一 系 列 8一 5 `连 接 的 化 合 物 ( 38 一
4 2 ) [
, 3
, ’ “ ” ] , 其中山药素 ( h a n e i e n o n e ) ,南藤素
( w a l il e h in e ) 具 有 明 显 的 P A F 拮 抗 作 用 。
G er e n 等为寻找抗昆虫化合物 ,从 坎佩斯胡
椒 P . 。叩 en se 中也分出了 4 个该结构类型的
化合物 ( 3 7 , 4 3一 4 5 ) [ 3。〕 , 其中 3 个为极少见的
8
一
1 ’位连接的新木脂素 。
2
.
3 苯骄峡喃类新木脂素 ( eB n z o f u r a n n e -
o l ig n a n )
从风藤及山药 中发现了 13 个不同骄合
位 苦 及氧化程度的 a 一芳基 , 3一甲基苯骄 吠喃
新木脂素 IV 一 V l ( 4 6一 5 5 ) [` 3 , 3 ,一 3`〕 ,其 中的海
风藤酮 ( k a d s u r e n o n e ) , d e n u d a t i n B , 里卡 灵
〔 ( + ) 一 li c a r in 〕 , a e u m in a t i n P A F 拮抗活性最
好 。
2
.
4 双环辛烷型新木脂素 ( B i e y e lo [ 3 . 2 . 1〕 ,
oc t a n e n eo li g n a n )
近来 , 对风藤 , 山药进行了深入 的研究 ,
发现了 8 个双环辛烷型新木脂素 V n , 姐 ( 59
一 6 6 ) [ 3卜 ` 0 ] 。 药理实验表明 m a r e r o p h y l in 型
双环辛烷型新木脂素拮抗 P A F 活性明显 。
2
.
5 苯丙素侧链通过氧桥与苯环连接的结
构类型
从坎佩斯胡椒及樟叶胡椒 P . op lys yP h任
ur m 中发现了 3 个分别通过 8一 0 一 3`及 8一 O 一 4 `
连接的该类型化合物 I X ( 6 7一 6 9 ) [ , , , ’ ` 〕。 其中
的樟叶素 ( p o ly s y p h o r in ) 、 ( + ) 一 v ir o l o n g i n 也
具有明显的 P A F 拮抗活性 。
此外文献还报道了 3 个 a 一 al ,各仔缩合成
的环丁烷类新木脂素 ( 7 0一 7 2 ) [` 0 ,川 。
万,于<::二公 一 、:。介
b
[一r e h e ll in
h a n e e in o l一
54国外医药 · 植物药分册 9 14 9年第 9卷第 2期
从胡椒属植物中发现的木脂素成分见附 表归纳 。
附表 胡椒属木脂素成分
序号 名 称 结 构 来源 参考文献
西非黑胡椒
P
.
g ui ne
ns e
格鲁斯胡椒
P
.
c ls uii
89 1 09 8 79 l n 34
二氢毕澄茄素
Z R
,
3 R
,
2
一
( 7
一甲氧基 1 , 3一次甲二氧一 5一甲基 ) 甲基
3一 (3
, 4 , 5
一三甲氧基 ) 甲基 l , 4 丁二醇
ZR
,
3 R
,
2
一
( 1
,
3
一次甲二氧 一 5一甲基 ) 甲基 3一 ( 3 , 4 , 5 , -三甲氧基苯 ) 甲基 1 , 4 丁二醇
(一 ) 一 d击 y d r co lu s in
h o而ar i e ns in
(一 ) 一 e lu s in
(一 ) 一毕澄茄素
2 5
,
3 R
,
4 R
,
2
一乙氧基 一 3一 ( 3 , 4 , 5一三甲氧基苯 ) 甲基 -
4一 (1 , 3 一次甲二氧 一 5一甲基 ) 甲基四氢吠喃醉
e u be bin in
a 一氧 一毕没茄素乙
卜氧一毕澄茄素乙
(一 )一 3 , 4一二 甲氧基一 3 , 4 次甲二氧基毕澄茄素
(一 )一 3一 4’ 一二 甲氧基一 3 ,- 4气次甲二氧基毕澄茄素
( + )
一 g r a dn i
s in
毕澄茄
P
.
c u块ha
格鲁斯胡椒
毕澄茄
格鲁斯胡椒
毕澄茄
I
:
R l = R Z = M e
,
A r l = A r Z一 3 ,
4 , 5
一
( C H s o ) : C 6 H :
R , = 卜M e , R Z = , M e , AI , ” A r Z
= -a 3
,
4
一
( C H 30 ) Z C o H 3
胡椒
P
.
n igr u m
樟叶胡椒
P
。
戮
345679102435
1 6 ga lgr a vi n
l715898206
I
:
R 一= R Z = 一 M e
,
A r z = A Z ” 一 3 ,
4一 ( C H aO ) ZC ` H 3
R l一 M e , R Z = 一 M e , A r z 二 一 3 , 4 -
( C H 30 ) : C o H 3
,
A r z =
一
3
, 4 -
( C H : O ) 2C 6 H 3
P
.
P u be r u lum
日本风藤
P
.
f u t o k a d s u r a
( 一 ) 一ga lbe l彭n
芝麻素
a sc h a n t in
y a ng
a n 、b in
d i a e
. , d , , ha
n
(一 ) 一h in o k in in
(一 ) 一d eo x y侧记 o r h面 n
3 R
, 4 R
一二 一 3 , 4 , 一 (3 , 4 , 5一三甲氧基苯 ) 甲基四氢吠
喃酮
(一 ) 一y a t e in
( 一 ) 3 R , 4 R一 3一 ( 3 , 4一二 甲氧基苯卜 4一 ( 3 , 4一二 甲氧
基苯 )丁内脂
(一 )毕澄加酮
( 一 ) 一 i s o y a t ie n
3 R
, 4R
一
3
一
( 3
,
4
,
5
一三 甲氧基苯卜 4一 ( 3 , 4一二 甲氧基
苯 )丁内酷
5 ” 一 m e t h o x y h正n o k i n fn
吠妥醇
异吠妥醇 A , B
异峡妥醇 A , B
异双 氢吹妥醇 A
异双氢吠妥醇 B
西非黑胡椒
毕菠
P
.
lo p g u m
格鲁斯胡椒
毕澄茄
日本风藤
l9178203456
国外医药 · 植物药分册 1 9 9 4 年第 9卷第 2 期 5 5
序号 名 称 结 构 来源
附表续
参考
文献
六U几j80曰OJO01UI勺乙夕一O自q口,J
6
’ 一二氢二 3 , 4 , 3 ’ , 4 ` 一双 一次甲二 氧基一 2 ’ 一氧代 -一百万丽子蔽三落二
8
。
3 , _薪素 日甘是笋
( + )
一
h n e i fo li n D
山药素 B
山药素 C
山药素 D
南藤素
△ 8一 1 ’ , 2 , 一二氢一 3 , 4 , 3 ’ 4 ’ 一双一次甲二氧 基一 2 ’ 一氧代 -
8
,
1
’ 新木脂素
R
l
= R : = R ; = R是= OM e
11
:
R t = H
,
R Z = OM
e , R 3 ~ ( ) H
R 一= R Z一 R : = OM e
R l = H
,
R : + R a一 〔X二H ZO
R l 一 H , R : 一 R 。 一 O M e
坎佩斯胡椒
P
.
e a eP n se
樟叶胡椒
山药
P
.
h a n e e i
石南藤
I : R l + R : = (芜 H zO 坎佩斯胡椒
SQ
é01,ó,J乃J六jA且乙月`一J怡
4 4
异一△ 8一 1 ` , 2 ` 一二氢 一 3 , 4 . 3 ’ 4 ’ 一双 一次甲二 氧基 一 2 ’ 一氧
代一 8 , 1 ` 新木脂素 30
3012454 5
△ 8一 1 ` , 2 ’ 一二氢 一 4一轻基 一 3 甲氧基一 3 ’ 4’ 一次甲二氧基
一
2
, 一氧代一新木脂素
胡椒酮
海风藤素 A
海风藤素 B
R一 O H , R : = O M e
I V
:
R z = R Z = O M e
,
R
’ 盆
+ R
’ 2 ~
O
R z 一 R Z = (兀 H : O , R ` x + R ` 2二 O
R 一+ R Z = (犯 H Z O ,
R
, , = 二 O H , R , 2 = 卜H
V
:
R , 一 R Z一 OM e . R 3一卜O M e
R l = R Z = O M
e , R s = -a OM e
R , + R Z = (兀 H: 0 , R 3 = 卜O M e
V l
: a 一
A r
,
R = 件OM e , R l = R Z =
R
, 3 二 OM e , R , 一 = H , R , 2 = 一 C H
= C H
一
C H 3
件A r , R ~ a 一 M e , R 、 = O H , R : 一
R
, 3 = OM e
,
R
,
; = H
,
R
` 2 =
一
C H
= C H
一
C H 3
日本风藤舟匕月了QU凌`4
海风藤酮
d e n u d a t in B
山药素
山药
a C U ll l l n a t l D
1上,目,J月口嘴Jùb亡一匕
5 5 ( + )
一
li e ar i
n
35
5 6 风藤素 M a
一
A r
,
R = 件M e , R I = R : = OM e ,
R
, l = H
,
R
, : = C H O
,
R
, 3 = OM e
3 5
5 7
r e l
一
( 7 5
,
8 5卜△ 8一 4一经基 一 3一 甲氧基 一 3 ’ , 4 ` 一 3 ’ 4 ’ 一次甲基二氧基 一 7一氧 一 2 ’ 一 8 , 3 ` 一新木脂素
亡n己O口OéOJCù,QJ口6C汽AjJ`任er
卜(7 S , 85) 一△ 8一 3 , 4 , 3 ` , 4 ’ 一双一次甲基二氧基 一 7一氧
一
2
2一
8
,
3
’ 一新木脂素
风藤素 G
风藤素 H
风藤素 A
风藤素 D
风藤素 C
风藤素 K
风藤素 L
er l
一
(7 S, S R ) △ ? 一 3 , 4 , 5 ` 一三甲氧基一 8一氧一 3 ’ 一新木脂
素
( + )
一 v i r o lo n g i n
樟叶素
m a g n osa li
n
V l
: 卜A r , R = a 一M e , R l = O M e ,
R Z = O H
,
R
`一+ R
,
: = 《X 二H ZO ,
R
, s =
一
C H Z
一
C H = C H Z
卜A r , R 一 a 一 M e , R , + R Z = R , : +
R
, z = (X 二H Z O , R ’ 3 = 一C H Z一 C H =
C H z
V l l
:
R = ( ) H
R = A c o
V l l
:
R ~ A c()
,
R 一+ R Z一 (犯 H Z
R = O H
,
R z + R Z = (兀 H ZO
R = O H
,
R i = R Z = OM
e
R二 O , R l = OM e , R Z = O H
R = A e O
,
R一 R Z = OM e
坎佩斯胡椒 3 6
风藤
3610
I X
:
R = H
R 一 O H
坎佩斯胡椒
樟叶胡椒
毕澄茄
58601234“79
5 6国外医药 · 植物药分册 9 9 1 4年第 9卷第 2期
序号 名 称 结 构 来源
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25 压 m o P 0 u lOS C A , e t a l. J 压 0 1 C h e m , 19 7 9 , 2 5 4 : 9 3 5 5
2 6 T a k a h a s hi S
, e t a l
.
C h e m P h a r m B u ll
, 1 9 7 0 , 1 8 ( 1 )
: 10 0
2 7 M a t s u i K
, e t a l
.
T e t ar h de or n L e t t
, 19 7 6
, 4 8
: 4 3 7 1
2 8 李书明 , 等 . 植物学报 , 19 8 7 , 2 9 ( 3 ) : 2 9 3
2 9 韩桂秋 , 等 . 药学学报 , 19 5 9 , 2 4 ( 6 ) : 4 3 3
3 0 G ecr
n T P
, e t a l
.
P h yt oc 卜enus t
r y , 19 9 1
,
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:
3 75 9
3 1 M a t s u i K
, e t a l
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A gr 压 0 1 C h e m , 1 9 7 6 , 4 0 ( 6 ) : 1 1 1 3
3 2 C ha ng M N
, e t 5 1
.
hP y
t oc h e m i s t r y
,
1 98 5
,
2 4 ( 9 )
:
2 0 7 9
3 3 Jos h e t N
, e t a l
.
J N a t P r团 , 19 9 0 , 5 3 ( 2 ) : 4 7 9
3 4 韩桂秋 . 等 . 药学学报 , 1 9 8 6 , 2 1 ( 5 ) : 3 6 1
3 5 马迎 , 等 . 药学学报 , 1 9 9 3 , 2 8 ( 5 ) : 37 0
3 6 G r e
n T P
, e t al
.
P h yt oc h e ha
s t r y , 19 9 1
, 3 0 ( 5 )
: 1 6 4 9
3 7 李书明 , 等 . 药学学报 , 1 9 8 7 , 2 2 ( 3 ) : 19 6
3 8 M a Y in g
, e t a l
.
Ch ine se C h
e皿 e a l l , e t t e r s , 19 9 1 , 2 ( 8 ) :
6 2 3
3 9 H a n g G Q
, e t a l
.
C h i n e se C h e m i e a l L e t t e r s
,
19 9 2
,
3
( 7 )
:
5 2 1
40 马迎 ,等 . 药学学报 , 1 9 93 , 2 8 ( 3 ) : 2 0 7
4 1 M
a lh ot r a S
, e t a l
.
P h y t沈h e nu s t r y , 19 9 0 , 2 9 ( 8 ) : 2 7 3 3
07 6 山植属植物研究概况
高光获 冯毓 秀
(中国医学科学院药用植物资源开发研究所 北京 1 0 。。 94)
摘 要 本文综述 了国内外近年来对山检属植物的研 究概况 , 包括桂物 、化学成分及药理 。
关艘词 山检属 植物 化学 药理
山植 e r a t a e g u s p i n n a t i f id a 比 e . 为常用
中药 , 具有消食健胃 , 行气散淤的功效 ,用于
治疗肉食积滞 、 胃烷胀满等消化系统疾病 。 国
外用其花 、 叶 、 果提取物治疗心血管系统疾病
具悠久历史 。对该属植物的研究 ,国内外有很
多报道 , 兹对近年国内外的一些研究进展作