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蓼属植物化学成分及药用活性研究新进展



全 文 :广 东 化 工 2012 年 第 9 期
· 16 · www.gdchem.com 第 39卷 总第 233期

蓼属植物化学成分及药用活性研究新进展
王永超,韦琨,林军*
(云南大学 化学科学与工程学院 教育部自然资源药物化学重点实验室,云南 昆明 650091)

[摘 要]蓼属是蓼科植物中的一个药用大属,种类繁多,具有多种药用活性,部分为我国民间广泛习用药材。蓼属植物含有黄酮、蒽醌、二
苯乙烯、糖脂及萜类等多种化学成分。随着高效液相色谱等现代分离技术与活性追踪分离法的巧妙结合,使蓼属植物的研究进展迅速。本文就
近 5 年来蓼属植物化学成分及药用活性研究的新进展进行综述。
[关键词]蓼属植物;化学成分;药用活性
[中图分类号]TQ [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2012)09-0016-02

Recent Advances of Chemical Constituents and Pharmacological Activities of
Genus Polygonum

Wang Yongchao, Wei Kun, Lin Jun*
(Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Natural Resource of Ministry of Education,
School of Chemical Science and Technology, Yunnan University, Kunming 650091, China)

Abstract: The genus Polygonum (Polygonaceae) contains many medicinal plants, with a variety of pharmacological activities. Among the rich species, parts of
the plants were widely used as traditional Chinese medicines and folk medicines. A variety of chemical components, including flavonoids, anthraquinones, stilbenes,
glycolipids and terpenes, were contained in the Genus Polygonum. With the continuous development of HPLC and other modern separation techniques, combined
with bioactivity-guided fractionations, a faster research progress of the genus Polygonum has achieved. In the paper, the advances in the chemical constituents and
pharmacological activity of the genus Polygonum in the past five years were reviewed.
Keywords: polygonum;chemical constituents;pharmacological activity

蓼科(Polygonaceae)为多年生挺水类双子叶植物,全科约有 50
属 1120 种,我国有 13 属 238 种。蓼属(Polygonum L.)为蓼科植物
中的药用大属,部分为我国民间广泛习用药材;全属约有 300 余
种,我国有 120 余种,分布于全国各地[1]。从上世纪 80 年代开
始,蓼属植物的化学成分及药用活性逐渐受到关注,张颖君等
[2]2006 年对其化成成分及生物活性研究进行了全面综述。近年来,
随着高效液相色谱分离技术与活性追踪分离法等现代研究方法的
巧妙结合,使这一领域的研究进展迅速。文章就近 5 年来有关蓼
属植物化学成分及药理活性研究新进展进行综述。
1 蓼属植物化学成分
蓼属植物含有多种化学成分,近5年来从该属中分离得到黄
酮、二苯乙烯、蒽醌、糖脂、萜类等化合物。
1.1 黄酮类化合物(1-20)

OHO
OH O
OH
R
OH
R
1 OH
2 H
3 OCH3
OHO
OH O
O
OH
OH
O
OH
OH
OH
O
O
OH
CH3
OH
OH
4
OHO
OH O
O
OH
OH
O
OH
OH
R1
R2
R3
R1 R2 R3
5 OH H CH2OH
6 H OH CH2OH
7 H OH H
OHO
OH
OH
R1 R2
8 OH H
9 H OH
OH
R2
R1
R
10 galactose
11 arabinofuranose
12 rhamose
O
OH
OH
O
OH
OR
OH OHO
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH
13
OHO
OH O
H3CO
OH
14
HO
OH
OH3CO
OH
OH
OH
15
OHO
O
OH O
OH
OH
R
16 CH3CH2CH2CH2
17 CH3
O OH
OR
O
OH
OH
OHO
O
OH O
OH
OH
O
OH
OH
HO
R
R
18 CH3OH
19 H
O
OOH
OOHO
HO
OH
O
O
OH
OH
OH
20
图1 从蓼属植物中分离得到的黄酮类化合物(1-20)
Fig.1 Flavonoids (1-20) isolated from the genus of Polygonum

黄酮类化合物是蓼属植物中的主要次生代谢产物,是蓼属植
物药物的主要活性成分。其中黄酮苷类化合物主要以单糖苷形式
存在,苷元通常与母核的C-3连接[2]。近年来从水蓼(P. hydropiper)、
虎仗(P. cuspidatum)、红板归(P. perfoliatum)、粘毛蓼(P. viscosum)
等药用植物中共分离得到20个黄酮类化合物1-20。其中Yang等[3]
从水蓼中得到9个黄酮、黄酮苷及二氢黄酮1-9。Fan等[4]对瑞士及
中国的虎杖做了比较分析,并从中分离得到3个黄酮10-12及13。
Silvia等[5]从P. ferrugineum叶中分离得到二氢黄酮类14和15。Li等
[6]首次报导从红板归中分离得到黄酮苷16和17。Fan等 [7]从P.
sachalinensis中得到黄酮苷18和19,并测定了酶抑制活性。Li等[8]
报道首次从头花蓼(P. capitatum)中得到色酮苷20。
1.2 蒽醌类化合物(21-29)
蒽醌类化合物主要存在于何首乌和虎仗中,近年来从这两种
植物中分离得到9个蒽醌类化合物21-29,主要包括大黄素、茜草
素、蒽酚类衍生物等。Han[9]和Zhang等[10]均从何首乌中得到大黄
素21-23。Yao等[11]从何首乌中得到4个蒽醌类化合物24-27。Kwon
等[12]从何首乌得到21和28。Fan等[4,13]采用HPLC/UV/ESI-MS从虎
杖中首次得到29。

R1 R2 R3
21 OH CH3 OGlu
22 OH CH3 OH
23 CH3 OCH3 OH
24 CH3 H OH
25 COOH H OH
26 OH CH2OH OH
27 H CH2OH OH
O
OOH
R1
R3
R2
28
O
OOGlu
H3CO
OH
CH3
O O OH
HO CH3
O
O
OH
HO
HO
HO
29
图2 蓼属植物中分离得到的蒽醌类化合物(21-29)
Fig.2 Anthraquinone derivatives (21-29) isolated from the genus of
Polygonum

1.3 二苯乙烯类(30-37)
二苯乙烯类主要存在于虎仗中,近年从虎仗中分离得到8个二
苯乙烯及其二苯乙烯苷类化合物30-37。Ban等[14]和Cao等[15]从虎
仗中都分离得到30和31。Fan等[4,13]从虎仗中分离得到4个二苯乙烯
苷类化合物32-35。Xu等[16]从何首乌根部分离到二苯乙烯苷36和
37,并做了DNA扩扑异构酶活性研究。
1.4 糖脂类化合物(38-47)
糖脂类化合物为大多数天然产物生物合成的初始原料,也是
植物的储藏养料和骨架成分,部分糖脂化合物还具有抗肿瘤、抗
炎、抗衰老等生物活性[17]。Fan等[4]从虎杖中得到6个糖脂类化合
物38-43。Kiem等[18]从水蓼中分离得到44-46,并研究了其抗氧化
活性。Fan等[7]从P. sachalinensis中分离得到47。
1.5 萜类化合物(48-66)
从粘毛蓼、水蓼、拳蓼 (P. bistorta)及红板归中分离得到23个
萜类化合物48-70,主要包括倍半萜和四环三萜,部分为具有新结
构的化合物。Datta等[19]用活性追踪分离法从粘毛蓼中得到6个倍
半萜类化合物 48-53并研究了其抗菌活性。Derita等 [20]从P.
acuminatum中分离得到4个倍半萜54-57。Sun等[21]从拳蓼中分离得
[收稿日期] 2012-04-24
[基金项目] 国家自然科学基金 (81160384)及云南省自然科学基金(2009CC017)资助项目
[作者简介] 王永超(1986-),男,云南丘北人,在读硕士研究生,主要研究方向为天然产物化学及生物活性研究。*为通讯作者。
2012 年 第 9 期 广 东 化 工
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到5个新的三萜系化合物58-62。Li等[6]从红板归中分离得到63-66。
HO
OH
HO
30
OH
OH
O
O
OH
OH
CH2OH
OH
31
OH
OH
O
R
OHO
HO
HO
OH
R
32 H
33 OH
O
OH
O
OR1
HO
HO
OR2
R1 R2
34 Galloyl H
35 H Galloyl
OH
HO
HO O
O
HO OH
HO
OH
36
OH OH
HO
O
O
HO
HO OH
OH
37
图3 从蓼属植物中分离得到的二苯乙烯类化合物(30-37)
Fig.3 Stilbene derivatives (30-37) isolated from the genus of
Polygonum

O OH
COCH3
CH3H3CO
O
OH
OHHO
HO
38
O
O
O
O
OH
OH
OH
O
O
O
OH
OHO
HO
RO
O
HO
OCH3
R
39 H
40 COCH3
O
O
OH
O
O OH
O
OHO
HO
HO
OO
OH
O
O
HO
OCH3
OH
OCH3
41
O
O
OH
O
O OH
O
OHO
HO
HO
OHO
OH42
O OH
OCH3
O
O
OH
O
O OH
O
OHO
HO
HO
OHO
OH43
O
OH
OCH3
O
OH
OR2
O
O
O
OH
R1
O
O
OH
OR4OHO
R3O
O
O
HO OCH3
R1 R2 R3 R4
44 H H H H
45 OCH3 trans-p-courmaroyl Ac H
46 H trans-p-courmaroyl Ac Ac
O
OHO
O
O
OH
O
HO
O
OHO
HO
OH
OH
HO
47
图4 从蓼属植物中分离得到的糖脂类化合物(38-47)
Fig.4 Sucrose phenylpropanoid esters(38-47) isolated from the
genus of Polygonum
OR2O
R1O O
H
R3 R1 R2 R3
48 Me Me OH
49 Me H H
50 H Me OH
51 Me Me H
H
O
OHO
H
H
52
OHO
H
53
O
O
H
H
54
OH
56
O
O
57
AcO
58
O
59
O
60
R1 R2
61 OH H
62 H OH
R1
R2
R1
O
HO
R2
O
OH
HO
R1 R2
63 OH Ac
64 H OH
HO
O
O
O
HO
OH
OH
O
HO
OH
OH
OH
O
65
HO
O
OH
HO
O
OH
OH
OHO
HO
HO
HO
66

图5 从蓼属植物中分离得到的萜类化合物(48-66)
Fig.5 Terpenoids (48-66) isolated from the genus of Polygonum

1.6 其他成分(67-83)
此外,蓼属植物中还含有多种其它类型的化合物,已见报道
的主要包括其它酚类、香豆素类、苯丙素、醚脂类、含氮化合物
及甾体。Cao等[15]从虎仗中得到67。Li等[6]从红板归中分离得到香
豆素68、苯丙素69以及72和74。Kazantzoglou等[22]从P. maritimum
中得到70和71。Salama等[23]从萹蓄 (P. aviculare)中首次分离到生
物碱73。Fan等[7]从P. sachalinensis中得到75。Xu等[16]从何首乌中
分离得到甾体化合物76和77。

C
CH3
CH3
HO OH
67
HO
OH
O
OH
68
O
OH
O
O
HO
O
HOOH
69
OH
O
CH3
OOOH3C
70
CH3
HO OH
CH2
CH3
18
71
O
O
OH
72
CH2
HO
OHCH3
N
O
73
HO
NH
O
OH
OCH3
74
R R
75 OH
76 O-Glc
HO
OHOH
77

图6 从蓼属植物中分离得到的其他化合物(71-77)
Fig.6 Other compounds (71-77) isolated from the genus of
Polygonum

2 蓼属植物的药用活性
蓼属植物具有多种药用活性,已见报道的主要包括抗氧化活
性、消除自由基活性、抗菌活性、消炎活性等。
2.1 抗氧化、消除自由基作用
文献报道何首乌、水蓼等传统中药具有很好的抗氧化、消除
自由基作用,并结合活性追踪分离法得到了一系列活性成分。
Kiem等[18]从水蓼中分离得到的44-46均具有很好的抗氧化活性。
Lv等[24]从何首乌中得到没食子酸、儿茶素等化合物具有抗氧化作
用。Fan等[7]发现P. sachalinensis中的47有很好的清除自由基活性。
2.2 抗菌、消炎活性
通过抗菌实验等方法证明从蓼属植物中分离到的部分成分具
有很好的抗菌、消炎活性。Ban 等[14]发现虎杖中的 30、31 等对变
形链球菌、远缘链球菌均具有抑制作用。Datta 等[19]用活性追踪分
离法从粘毛蓼中得到 48~50 具有抗菌活性。Bralley 等[25]通过动物
实验证明虎仗的粗提取物具有很好的抗炎活性。
2.3 其他活性
此外,蓼属植物中的多种药用植物还具有很良好抑制酶、降
血脂等药理作用。Fan等[7]从P. sachalinensis中分离得到的18、75
等对多种酶均有较好的抑制活性。Ban等[14]发现虎杖中的30、31
等对葡糖基转移酶具有抑制作用。Xu等 [16]报道何首乌中的
β-Sitosterol对DNA拓扑异构酶I和II均具有很好的抑制活性。Du和
[26]通过动物实验证明虎仗中的31具有降血脂作用。
3 结束语
蓼属植物化学成分丰富,药用活性广泛,我国蓼属植物资源
丰富、分布广泛,但多数仅为民间用药,对其活性成分及药物作
用机理仍缺乏全面的认识,因此,开展蓼属植物化学成分及药用
活性研究对充分发挥我国中药药用价值及蓼属植物资源的合理保
护均具有重要意义。

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2012 年 第 9 期 广 东 化 工
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增强了对 Au3+的吸附能力。因为当用浓氨水、苯胺等极性溶液浸
泡活性炭,活性炭表面酸性官能团与氨水、苯胺反应,再加热除
去,增大了孔半径,有利于较大的 AuCl4-离子进入孔隙,另外降
低了表面的电负性对 AuCl4-离子的静电排斥作用,从而提高了活
性炭的吸附能力。
李开喜等[9-11]用氨水对沥青基活性炭材料进行处理,引入了丰
富的含氮官能团,改性后的活性炭对 SO2的脱氮效果明显优于常
规活性炭。活性炭表面的含氮官能团以两种类型存在:即类砒啶
和/或类腈官能团和类酰胺和/或类胺官能团。采用氨水处理的沥青
基活性炭材料与未处理样品比较,二者表面的含氧官能团的种类
相同,仅是数量上略有差别。二者脱硫活性之间的明显差别主要
归因于它们表面的含氮官能团。这是由于活性炭表面的类砒啶环
上的氮原子含有孤对电子,呈现出较强的碱性,对 SO2具有较强
的吸附能力。
2.3 等离子体改性
传统活性炭表面碱性官能团的引入主要是通过氨水浸渍和高
温脱氧等方法。近年来研究表明,通过氧氮等离子体和 CF4 等离
子体改性活性炭表面引入含氧、含氮和含氟的官能团在一些特殊
领域的应用表现出良好的效果[12]。
Okajima 等[13]通过氧等离子体蚀刻活性炭纤维,发现处理过
的活性炭纤维表面增加的比表面积与活性炭纤维的电容正相关。
研究还表明,在处理过程中材料表面增加的官能团对于提高利用
有机电解液的双电层的电容也是有利的。
Kodama 等[14]研究了常压下介质阻挡放电产生的 O2低温等离
子体对粒状活性炭的改性作用,改善活性炭对金属离子的吸附性
能。实验结果表明,处理后的活性炭表面积减小,但其大孔数量
稍有增加,表面酸性官能团的浓度提高。通过改变含金属离子溶
液的初始 pH,他们还发现改性后活性炭对 Cu 离子和 Zn 离子的
饱和吸附量大大解强,这表明低温等离子体处理活性炭是一种有
效改善其吸附能力的方法。
吴光前等[15]采用氧等离子体技术对竹基活性炭进行表面改性
处理,改性后的竹基活性炭的表面化学性质变化极大,而物理性
质变化很小,改性后的竹基活性炭对水溶液中苯胺的吸附性能显
著提升,这种吸附性能的提升可以归结为增强的 π-π 键作用和氢
键作用。
3 结论与展望
(1)表面化学改性活性炭因其独特的优点得到广泛的应用,但
如何降低表面化学改性活性炭的生产成本、 优化生产工艺,以及
针对不同的用途进行活性炭表面的改性等,是未来要考虑的问题。
(2)通过化学方法可以使活性炭表面的化学性质发生改变,增
加酸碱官能团的相对含量可选择吸附极性不同的物质; 但是应该
看到,活性炭表面改性的同时,伴随着表面化学结构的变化,其
表面积、孔容及孔径分布等都会发生改变,这就大大影响活性炭
的吸附性。所以,在进行表面化学改性时要综合考虑物理结构和
化学结构双重变化引起的影响。
(3)迄今为止,虽然表面化学改性活性炭的应用取得一定进
展,但改性活性炭的再生及回用是个值得注意的问题,如何找到
一个科学的方法提高改性活性炭的利用率以促进其在水处理中的
广泛应用是有待深入研究且具有十分重大意义的课题。

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(本文文献格式:王永超,韦琨,林军.蓼属植物化学成分及药用
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