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丁香属植物的化学成分分类及药理作用研究进展



全 文 :丁香属植物的化学成分分类及药理作用研究进展
宋光西 ,马玲云 ,魏 锋 ,马双成
(中国食品药品检定研究院 ,北京 100050)
摘 要:丁香是一种药用价值高 、毒副作用小 、极具研究价值的中药 ,随着科学技术的发展 ,关于丁香树
植物的研究有了很多新的成果和研究方向。重点从化学成分及药理作用两方面来综述近些年来关于丁
香属植物的相关研究进展 ,并通过对以往研究的回顾来探讨和展望新的研究领域和方向。
关键词:丁香属植物;化学成分;药理作用
中图分类号:R962   文献标识码:A    文章编号:1673-2197(2011)05-0179-03
收稿日期:2011-02-05
基金项目:国家自然科学基金(30873356)
作者简介:宋光西(1986-),男 ,中国食品药品检定研究院硕士研究生 ,研究方向为中药化学成分。
  丁香(Syringa)是木犀科丁香属植物 ,该植物为落叶灌
木或小乔木 ,有数米高 ,全属约有 27种植物 ,自然分布于东
亚 、中亚和欧洲。中国约有 22种 ,其中特有种 18种;日本 、
朝鲜 、阿富汗等国家有 6种 ,欧洲有 2种 。中国拥有丁香属
81%的野生种类 ,是丁香属植物的现代分布中心。中国西
南 、西北 、华北和东北地区是丁香的主要分布区。西南部的
川 、滇 、藏地区是我国丁香属植物的重要分布区 ,自然分布
13种 ,约占全属野生资源的 50%[ 1] 。
现阶段 ,对丁香属植物资源的利用主要以栽培种植为
主 ,以野生为辅 ,其主要来源有朝鲜丁香(Syringa pubescens
N akai)、紫丁香(Syringa oblata L indl)、洋丁香(Syringav
ulgaris L .);此外 ,还有关东丁香(Syr inga velutina)、暴马
子丁香(Syringa amurensis Rup r)、小叶丁香(Syringapu-
bescens Turcz)等 ,但这些种类的丁香数量较少 ,且关东丁香
和暴马子丁香的叶现在尚未作药用[ 2] 。相信随着对丁香属
植物研究的逐渐深入 ,对其化学成分和药理作用的进一步
阐明 ,本属植物在药用方面的开发将有很大的进步。现对
丁香属植物的化学成分及药理作用进行阐述 ,报道如下 。
1 丁香属植物的化学成分
1.1 环烯醚萜苷类
丁香属植物含有大量环烯醚萜苷类化合物 , Masao
Kikuchi等对丁香属植物进行了大量细致的研究 ,并从 Sy-
ringa reticulata中分离出了(8Z)-ligst roside ,(8Z)-nǜzhenide
等多种此类化合物 [3] 。
1.2 苯乙醇苷类
苯乙醇苷类化合物在丁香属植物中的种类不是太多 ,
但其药理作用受到了研究者的极大关注 ,暴马丁香含有此
类成分 ,在东北常被用于治疗支气管炎等疾病。Masao
Kikuchi等[ 4]从 Syringa reticulata中分离出了两种苯乙醇苷
类化合物 。
1.3 简单有机化合物
丁香属植物中含有此类化合物 ,多分布在植物的挥发油
中 ,成为香气的重要成分。例如卢丹等[ 5]从紫丁香挥发油中
分离出了包括三十五烷 、二十二烷等大量简单有机化合物 。
1.4 苯丙素类
此类化合物在丁香属种分布也极其广泛 ,常以木脂素
或以其苷的形式存在于此类化合物之中。
1.5 三萜类
日本学者菊地政雄和山洋内子等从洋丁香(Syr inga
vulgar is L.)中分离出了齐墩果酸 、乌苏酸等三萜类化合
物;魏征骥等从紫丁香中分离出了羽扇豆烷型三萜。
1.6 其他成分
包括无机成分等 ,朱玲等 [6]对紫丁香叶中 Fe 、Mn、Zn 、
Ca 、Mg等 18种元素进行了定性 、定量分析 。发现紫丁香叶
所含的 Fe 、Mn 、Zn 、Cu、Ca 、Mg元素的量很高 ,且 Zn/Cu比
值(3.33)与防治冠心病中草药的Zn/Cu比值(3.99)相近 ,启
示紫丁香叶可能对冠心病有疗效 。对近些年在丁香属植物
中所发现的部分化学成分及其来源进行总结 ,结果见表 1。
2 药理作用
2.1 抗菌抗炎作用
体外抑菌试验:采用试管倍量稀释法 ,以普通肉汤为培
养基 ,对痢疾杆菌 、金黄色葡萄球菌 、伤寒杆菌等 22 种菌种
进行了体外抑菌试验研究 。结果表明:①丁香叶的水煎剂
对常见化脓性感染金黄色葡萄球菌和白色葡萄球菌 、对引
起继发感染的变形杆菌和绿脓杆菌 、对各种(型)痢疾杆菌 、
伤寒杆菌和副伤寒杆菌 、对引起食物中毒的鼠伤寒杆菌 、沙
门氏菌等有明显的抗菌作用;②对耐碘胺的金黄色葡萄球
菌和各种痢疾杆菌 ,紫丁香叶水煎剂有明显的抗菌作用 。
—179—
体内抑菌试验:对体内金黄色葡萄球菌 、痢疾杆菌等感染的
小鼠具有明显的保护作用 ,ED为 4.1~ 5.9g·kg -1[ 8] 。
表 1 丁香属植物部分化学成分及其植物来源[ 7]
化合物
类型 名称
植物来源
(树叶)
苯丙
素类
七叶亭(esculetin) vu
篙属香豆素(scoparone) a
伊菠香豆素(des-p-coumaroy libotan olide) vu
丁香苷(syringin) vu
松柏苷(coniferin) vu , ve
阿克替苷(acteoside) vu
连翘苷(f orsy tiadide) vu
洋丁香苷(syringalide) vu
洋丁香苦苷(syringanide) vu
落叶松树脂醇苷((+)-lariciresion-14-β-D-g luco-
py ranoside) vu , ve
橄榄树脂素苷((-)-olivi l-4-β-P-glucopy ranoside) vu
松脂素苷((+)-pinoresional-β-glucopy ranoside) vu
丁香脂素苷(syringaresinol-β-D-glucopy ranoside) ve
中树脂苷(m edioresion-14-O-glucoside) ve
海胆苷(echinacoside) vu
环烯
醚萜

丁香苦苷(syringopicroside) vu
裂马钱苷-7-甲酯C 17H24011 a
落叶松酯素 a
橄榄苦苷(oleuropein) ve , pt
新橄榄苦苷(n eooleuropein) vu
异橄榄苦苷(i sooleu ropiin) vu
10-羟基橄榄苦苷 pt
女贞素苷(i soligus troside) vea
异女贞素苷(i soligustuioside) vu
表金吉苷(8-epikingiside) vu
油苷(oleoside) vu
丁香内酯 A , B(syingslactoneA , B) vu
暴马醛酸甲脂 a
黄酮

紫云英苷(ast ragalin) vu
芦丁(rutin) vu
山奈酚芦丁苷(k aempferol-3-o-rut inoside) vu
苯乙
醇类
2-(3 , 4-二羟基苯基)-乙醇 pt
3 , 4-二羟基苯乙醇(3 , 4-dihydroxyphenothy) o , pn
其他
3 , 4-二羟基苯甲酸(3 , 4-dihydroxybenzoicacid) u v , a , o , pn
3-甲基-4-羟基苯丙酸(3-m ethyl-4-hyduoxypheyl-
lpropan oid) pn
丁香苦苷 A(syringapicroside) pn
红景天苷(salidroside) vu
酪醇 vu , o , pn
D-甘露醇(D-manni tol) pn , o
芒丙花素(f ormonometin) o
黄柏内酯(obacu lactone) o
丁香脂素(syringaresiol) o
丁二酸(succinicscid) o
呋喃甲酸(2-furancarboxylicacid) o
Oleoside-11-methylester pt

注:vu:洋丁香(S y rin ga vu lg ari s L .);a:暴马丁香(S y rin ga amu rensis
Rupr);ve:关东丁香(S yr in ga velut ina);o:紫丁香(S yr in ga ob lata
Lind l);pn:朝鲜丁香(S yr ing a pubescens Nakai);p t:小叶丁香(S yr in-
ga pubescens T urcz)
王丹丹等[ 9]从紫丁香叶中分离得到的酪醇 、反式对羟
基肉桂酸 、3 , 4-二羟基苯乙醇 、3 , 4-二羟基苯甲酸及丁香苦
甙这 5种化合物的甙元 ,发现这些化合物对金黄色葡萄球
菌 ,痢疾杆菌 、大肠杆菌及绿脓杆菌均有不同程度的抑制作
用 ,其中 3 ,4-二羟基苯乙醇的抑菌活性最强 ,对痢疾杆菌的
最低抑菌浓度为 6.25cfu ·mL -1 。
2.2 抗病毒作用
丁香叶在民间常用其水煎液治疗眼疾 ,效果尤佳。杨
唯唯 、邢美玉等[ 10-12]对紫丁香叶制剂进行抗 HSV-1 体外实
验 ,经研究证明 ,具有实际上的抗病毒作用 ,尤其是药物浓
度控制在 1.25%~ 2.5%, 病毒功击量控制在 9.2 ~
92TCID50保护作用更加明显 ,其杀病毒作用可以和西药对
照组(无环鸟苷滴眼液与氯霉素眼药水)、4%疱疹净 、盐酸
吗啉胍 、病毒唑相媲美。同时 ,急性毒性与长期慢性毒性试
验均证明其对人体的多个脏器均没有毒副作用 。因此 ,可
以认为紫丁香叶制剂治疗机理之一是能改变泪液中的 pH
值 ,并认为其在提高人体的免疫功能调节 IgA 、IgG 、IgM 的
分泌中和病毒方面具有参与作用 。
2.3 对血液系统的作用
丁香水提物对二磷酸腺苷(ADP)和胶原诱导的血小板
聚集均有明显抑制作用 ,抑制率分别为 37.4%和 69.7%。丁
香酚和丁香酚乙酸酯对花生四烯酸 、肾上腺和胶原蛋白所诱
导的血小板聚集有强烈的抑制作用 ,并呈剂量依赖关系 ,因
此 ,丁香具有抗血小板聚集 、抗凝和抗血栓形成的作用[ 13] 。
2.4 降温作用
GBalint[ 14]发现精制的洋丁香叶萃取物对大鼠和家兔
有降热作用 ,口服或腹膜内给丁香叶提取物 0.2 ~ 0.4g相
当于氨基比林 0.1 ~ 0.3g 的降热作用 ,并且毒性显著小于
氨基比林 ,大鼠口服洋丁香叶草取物的中毒剂量为 0.4g ·
kg -1 、氨基比林为 1.20g ·kg -1 。
2.5 镇咳祛痰作用
被称为暴马子皮的暴马丁香的树皮 、树干和枝条具有
清肺化痰 、止咳平喘的功效 ,在东北常用来治疗支气管炎 、
哮喘等症 。
2.6 保肝利胆作用
丁香苦苷抑菌作用比较强 ,以丁香叶为原料生产的炎
立消胶囊及片剂治疗痢疾 、急性黄疸性肝炎均收到较好疗
效[ 15] 。高士奇 、王峰等[ 16]观察了丁香叶浸膏溶液对四氯化
碳中毒引起肝损伤的小鼠的影响 ,结果表明丁香叶对肝损
伤所致转氨酶升高有明显的降酶作用 ,可以治疗和预防小
鼠的肝损伤 ,但其作用机理尚不清楚 ,有待进一步的研究和
探讨 。并且可以增加肝脏对溴黄酞钠(BSP)的排泄 ,因此得
出结论:丁香叶可能通过对肝脏排泄功能的保护 ,减轻了四
氯化碳对肝细胞的损害。通过进一步研究紫丁香叶提取物
在体外对 HepG2.2.15细胞分泌 HBeA g及 HBsAg 的影
响 ,并与干扰素 、肝炎灵进行比较 ,结果表明紫丁香叶提取
物能抑制 HBeAg和 HBsAg 的分泌 ,抑制率介于干扰素与
肝炎灵之间 ,是一种高效低毒的药物 ,具有抗乙型肝炎病毒
的作用。
灌胃给予实验动物暴马子皮提取物 ,用四氯化碳制作小
鼠急性肝损伤模型 ,用比色分析法测定小鼠血清天冬氨酸转
氨酶(AST)、丙氨酸氨基转移酶(ALT)、肝组织超氧化物歧化
酶(SOD)活性和丙二醛(MDA)含量。暴马子皮提取物可显
—180—
著抑制四氯化碳所致小鼠血清 AST 、ALT浓度的升高 ,同时
可升高肝组织内 SOD活性 ,降低肝组织内 MDA 含量。提示
暴马子皮提取物可能通过保护细胞膜 ,清除氧自由基 ,抑制
脂质过氧化 ,而对肝细胞起到保护作用 ,暴马子皮提取物对
四氯化碳所致小鼠急性肝损伤具有保护作用[ 17] 。白求恩医
科大学第一临床医院用关东丁香和紫丁香叶的浸膏制成片
剂治疗急性黄疸型肝炎治愈率达93.7%[ 18] 。
2.7 抗氧化作用
丁香属植物中含有丁香酚和没食子酸 ,二者是本类植
物抗氧化作用的主要成分 ,可在香肠的制造中用于抗氧化。
2.8 其他作用
对消化系统 、神经系统 、促进透皮吸收 、降温 、抑制花生
四烯酸代谢等方面都有一定的作用[ 9] 。具有祛痰作用的有
效成分是酚酸及黄酮类物质 ,平喘作用的有效成分为萜类 ,
临床证明对治疗慢性气管炎有很好疗效 [19] 。近几年又有学
者报道紫丁香叶治疗痔疮疗效可靠[ 20] 。丁香中含有天然防
腐物质 ,在食品添加剂 、防腐剂等食品加工产业方面具一定
的开发利用价值[ 21] ,还可用作熏香 ,能提取杀菌剂。还可以
将丁香油及丁香的芳香气味物质进行收集 、测定 ,用于化妆
工业[ 22] 。
3 质量控制
目前由丁香属植物作为药材入药的种类很多 ,化学成
分十分复杂 ,为了确保临床用药安全 ,对其药材进行真伪鉴
别和含量检查已成为目前研究的一项紧迫任务。丁香树植
物的鉴别在现行药典中多为显微鉴别和理化鉴别(比如薄
层层析),在显微鉴别这方面已经做了很多工作 ,而理化鉴
别方面就略显薄弱 ,在薄层层析中只是以其种属共有成分
作为对照 ,而鲜有专属性成分作对照鉴别。
含量测定目前研究方法较多 ,高效液相色谱法 、气相色
谱法 、气质联用等方法目前已在多种药材的研究中使用。
付起凤等[ 23]用 HPLC 测定广炎灵粉针中丁香苦苷 A 的含
量;张淑蓉等用 C18柱测定了紫丁香叶中原儿茶酸的含量 ,
均取得了良好的效果;卢丹等[ 5]采用 LC-MS-计算机联用技
术对新鲜紫丁香叶中挥发油成分进行了分析 ,检索出 25 种
化学成分 ,用归一化法确定了各成分的相对百分含量 ,累计
占挥发油总含量的 48.24%,但多数技术仍然还在进一步的
研究和完善阶段。目前以丁香属植物为原料制成的制剂较
多 ,以暴马丁香为例 ,就有丁香贴片 、丁香苦苷滴丸 、广炎
灵 、化痰平喘片 、痰咳清片 、芩暴红止咳颗粒(暴马子皮)、芩
暴红口服液(暴马子皮入药部位为树干和枝皮)等多种复方
制剂 ,但目前这些制剂标准多为部颁标准 ,例如痰咳清片
等 ,并且在此类标准中没有含量测定一项或只是利用复方
中其它药材中所含某种成分进行定量 ,并没有对主要成方
药材暴马子皮一项进行鉴定和质量考察 ,这方面的工作还
有待进一步的研究和完善。
4 结语
丁香属植物药用价值高 ,毒副作用小 ,分布广泛 ,所含
化学成分多种多样 ,且其中多数成分可以入药 ,具有重要的
研究价值。目前对丁香属植物的研究报道多集中于丁香叶
和丁香挥发油 ,而对丁香属植物的其他部位报道较少 ,相信
通过相关研究可以扩大本属植物的研究部位和范围 ,把化
学成分和药理作用的研究结合起来 ,丁香属植物的入药应
用会更多 ,质量控制会更全面 ,临床用药会更加安全。
参考文献:
[ 1]  崔洪霞 ,蒋高明 ,臧淑英.丁香属植物的地理分布及其起源演
化[ J] .植物研究 , 2004 , 24(2):141-145.
[ 2]  李永吉 ,吕邵娃 , 王艳宏 , 等.丁香叶药用研究进展[ J] .中医
药信息 , 2003 , 20(1):22-24.
[ 3]  KOICHI MACHIDA , ATSUKO KANEKO , TOMOKAZU
HOSOGAI , et al.Studies on the Constituents of Sy ringa Spe-
cies.X.1)Five N ew Iridoid Glycosides f rom the Leaves of
Syringa reticulata(BLUME)HARA[ J] .Chem Pharm Bull ,
2002 , 50(4):493-497.
[ 4]  KOICHI MACHIDA , NAOMI OHKAWA , ASAM I OHSA-
WA , et al.Two new phenolic g lycosides from Sy ringa reticu-
late[ J] .J Nat M ed , 2009(63):192-194.
[ 5]  卢丹 ,卢爱平 ,李平亚.丁香属紫丁香叶挥发油成分的研究
[ J] .特产研究 , 2003(4):41-42.
[ 6]  朱玲 ,安哲 ,文海芳 , 等.几种丁香叶的多元素分析[ J] .哈尔
滨医科大学学报 , 1996 , 30(6):554-555.
[ 7]  张军峰 ,张树军.丁香属植物的化学成分和药理作用研究进
展[ J] .海南大学学报:自然科学版 , 2007 , 25(2):200-205.
[ 8]  陈奇.中成药名方药理与临床[ M] .北京:人民卫生出版社 ,
1998(3).
[ 9]  王丹丹 , 刘盛全.紫丁香有效成分的研究[ J] .药学学报 ,
1982 , 17(12):951.
[ 10]  杨唯唯 , 邢美玉.紫丁香叶制剂对单疱病毒性角膜炎治疗前
后的免疫学测定[ J] .实用眼科杂志 , 1990 , 8(4):252-261.
[ 11]  邢美玉.紫丁香叶制剂治疗治疗单疱病毒性角膜炎前后泪
液 pH 值变化[ J] .中西医结合眼科杂志 , 1992 , 10(3):312-
321.
[ 12]  邢美玉 , 李波.紫丁香叶制剂治疗流行性出血性结膜炎[ J] .
中西医结合眼科杂志 , 1996 , 14(1):301.
[ 13]  李锦绣.丁香现代药理研究进展[ J] .实用中医杂志 , 2002 ,
18(6):54.
[ 14]  G.BALINT , EVA T , EPERJESSY , et al.Hypothermic ac-
tion of the leaf ex tract of Syringa vulgaris[ J] .Acta Phy siol
A cad Sci Hung , 1965 , 28(4).
[ 15]  王迪 , 张贵军 , 李仁郁.黑龙江省丁香属植物药资源研究
[ J] .中医药信息 , 1985(3):32.
[ 16]  高士奇 , 迟宝荣 , 王峰 , 等.紫丁香叶提取物对 HepG212115
细胞中 HBeA g及 HBsAg 表达的影响[ J] .吉林大学学报 ,
2003 , 29(4):468-470.
[ 17]  姚大雷 , 韩在刚 ,贲亮 ,等.暴马子皮提取物对四氯化碳所致
小鼠急性肝损伤的保护作用[ J] .延边大学医学学报 , 2009 ,
32(1):29-31.
[ 18]  吉林医科大学一院传染科.丁香叶片剂的制备及其对急性
黄疸型肝炎 434例的临床效果[ J] .中草药通讯 , 1978(1):
18-19.
[ 19]  田秀丽 , 胡丽君 ,丁一冰 , 等.芩暴红止咳口服液的工艺研究
[ J] .中成药 , 1997 , 19(11):7-9.
[ 20]  李淑静 ,徐连英.紫丁香叶治疗痔疮 18 例[ J] .中国民间疗
法 , 2001(1).
[ 21]  吴传茂 , 呈周和.丁香中天然防腐物质的提取方法研究[ J] .
中国商办工业 , 2000(2):48 , 49.
[ 22]  白明霞 , 祝长龙.丁香芳香气味物质的收集与测定[ J] .吉林
科学院学报 , 1999 , 15(1):53-55.
[ 23]  付起凤 , 李永吉 , 吕邵娃.HPLC 测定广炎灵粉针中丁香苦
苷 A的含量[ J] .中医药学报 , 2005 , 33(6):27-29.
(责任编辑:陈涌涛)
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