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蓼属植物的化学成分与生物活性研究进展



全 文 :天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2006 , 18:151-164
文章编号:1001-6880(2006)01-0151-14
 
 
 收稿日期:2005-08-30   接受日期:2005-10-26
*通讯作者 E-mail:zhangyj@mail.kib.ac.cn
蓼属植物的化学成分与生物活性研究进展
王开金 ,张颖君* ,杨崇仁
(中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 ,昆明 650204)
摘 要:蓼属(Polygonum)是蓼科中的一个药用大属 ,我国约有 120 种 ,其中 81 种供药用 , 包括许多著名的中药和
民间药。从上世纪 80年代开始 , 对本属植物的化学成分及药理作用研究 , 逐渐受到了关注。本文对 90 年代以
来 ,国内外对该属药用植物化学及药理活性的研究进行综述。
关键词:蓼属植物;化学成分;生理活性
中图分类号:Q946.91;R284.2 文献标识码:A
Recent Advance on the Chemistry and Bioactivity of Genus Polygonum
WANG Kai-jin ,ZHANG Ying-jun*, YANG Chong-ren
(StateKey Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China , Kunming Institute of Botany ,
Chinese Academy of Sciences , Kunming 650204 , China)
Abstract:The genus Polygonum(Polygonaceae)contains rich medicinal plants.Among the 120 Polygonum species in China , 81
species were recorded to have medicinal uses in traditional Chinese medicine and folk medicine.From 1980s ,more and more
work including chemical and biological activity studies on this genus were reported.In this paper , the studies on chemistry and
bioactivity of genus Polygonum mainly from 1990 were reviewed.
Key words:Polygonum;chemical constituents;bioactivity
  蓼科植物世界上有 40属 800余种 ,主要分布在
北温带 。蓼属(Polygonum)是蓼科中的药用大属 ,全
世界大约 300多种。我国约有 120种 ,其中 81种供
药用 ,分布于全国各地 ,大多具有清热解毒 、散结消
肿 、活血止痛 、顺气解痉 、收敛止泻 、通经利尿等功效
(Table 1)。其中 ,何首乌(P.multiforum Thunb.)、虎
杖(P.cuspidatum Sieb.Et Zucc.)、红蓼(又名荭草 ,
P .orientale L.)、拳参(P.bistorta L.)、蓼蓝(P.tinc-
torium Lour)、艹扁蓄(P.aviculare L.)等均为著名常用
中药材[ 1 , 2] ,并为中国药典所收载。民间习用药材
有赤胫散(P .runcinatum Buch.-Ham.ex D.Don)、火
炭母草(P.chinensis L.)、杠板归(P.perfoliatum L.)、
分叉蓼(P.divaricatum L.)、支柱蓼(P.suffultum
Maxim)和水蓼(P .hydropiper L.)[ 3] 。
从上世纪 80年代开始 ,蓼属植物的化学成分及
药理作用研究 ,逐渐受到人们的关注。研究发现 ,蓼
属植物主要有黄酮类化合物 、蒽醌及其衍生物 、二苯
乙烯类化合物 、糖酯类化合物 、木脂素类化合物 、甾
体 ,以及其它类型的化合物 。药理研究表明 ,何首乌
具有抗衰老 、抗菌作用 ,改善脂肪代谢 ,减少老年性
高脂血症引起的冠心病 ,促进血细胞的新生和发
育[ 4] ;红蓼果实有活血 、止痛 、消积及利尿功效 ,茎叶
具祛风除湿 、清热解毒 、活血 、截疟功效 ,根具清热解
毒 、除湿通络 、生肌敛疮功效[ 5] ;蓝蓼清热解毒[ 5] ;石
莽草(P.capitatum Buch.-Ham.)有抗菌 、降温及利尿
作用[ 6] 。有关蓼属植物的化学及生理活性研究报道
日益增多 ,本文主要对 90年代以来 ,国内外对该属
药用植物的化学及药理作用的研究进行综述。
1 蓼属植物的化学成分
1.1 黄酮类化合物(1~ 66)
黄酮 、异黄酮及黄酮苷类是蓼属植物最主要的
次生代谢产物 ,广泛地分布在该属中[ 7] ,并作为该属
在化学分类上的标示物[ 8-10] 。在蓼属黄酮苷中 ,甙
化作用一般发生在母核的 C-3位上。黄酮苷主要以
单糖苷的形式存在 ,包括氧苷与碳苷 ,其中以氧苷较
为普遍。氧苷如芦丁 、金丝桃苷 、槲皮苷 、艹扁蓄苷等
的苷元通常在 3位与糖连接 ,少数在 7位。常见的
苷元有:槲皮素 、杨梅黄酮 、茨非醇 、异鼠李亭 、山柰
酚 、紫杉叶素等[ 11] 。连接的糖大都为葡萄糖 ,也有 半乳糖 、鼠李糖 、阿拉伯糖 、木糖等[ 7 ,12-15] 。
图 1a 蓼属植物中分离得到的黄酮(1~ 44)
Fig.1a Flavonoids(1~ 44)isolated from the genus Polygonum
  从两栖蓼(P .amphibium),艹扁蓄 ,水蓼 ,酸模叶
蓼(P .lapathifolium), 何首乌 , 红蓼 , 草血竭(P.
paleaceum Wall.),杠板归 , P .salicifolium ,圆穗蓼(P.
sphaerostachyum Meisn.), P.stagninum ,香蓼(P.vis-
cosum Buch.-Ham.ex D.Don.)等药用植物中分离到
66个黄酮类化合物(1 ~ 66)(Fig.1a &1b ,Table 2)。
其中 , Smolarz 等从两栖蓼中分离到 1 和 2[ 16] 。Kim
和Al-Hazimi 从艹扁蓄中分离到 5 个黄酮成分(3 ~
7)[ 17 ,18] 。从水蓼中共分离到 19 个黄酮 、黄酮苷及
黄酮硫酸盐类成分(8 ~ 26)[ 19-22] 。Ahmed等从酸模
叶蓼中分离到 lapathinol等 11个以查耳酮为主的成
分[ 23] 。李建北和林茂从何首乌中得到 38[ 24] ;Chen
等亦从中得到了儿茶素 39 ,并测定了其有很强清除
自由基活性[ 25] ,该化合物为绿茶的主要活性成分之
一。郑尚珍和张继振等从红蓼中分离到化合物 40 、
41[ 26 ,27] 。王开金等草血竭中分离到 2个黄酮化合
物芦丁(42)和槲皮素-3-O-葡萄糖醛酸(43)以及表
儿茶素(44)及其二聚体 45 、46和三聚体 47[ 28] 。Sun
&Sneden从杠板归中得到 4个香豆素(48 ~ 51)[ 29] 。
Calis等从 P.salicifolium 中得到了 52 、53 以及查耳
酮 54[ 15] 。安红纲等从圆穗蓼中分离到两个新的黄
酮苷 yuansuiliaines A(55)和 B(56)[ 30] 。Datta等从 P.
stagninum中得到 57 、58 和 59[ 31] ;Datta 等从香蓼得
到 5个黄酮类成分(62 ~ 66)[ 10 ,32] 。Kataoka 等从蓝
蓼中分离到 60和 61[ 33] 。
2.2 蒽醌类衍生物(67 ~ 95)
在蓼属植物中 ,蒽醌类衍生物主要存在于虎杖
和何首乌等植物中。从该两种药用植物中分离到
27个蒽醌类衍生物(67 ~ 95)(Fig.2 , Table 2),主要
有大黄素及其衍生物(67 ~ 69)和其它蒽醌类成分。
其中 ,华燕 、Jayasuriya和 Matsuda 等人从虎杖中分离
得到 20个蒽醌类化合物(67 ~ 86)、sennoside A(85)
和 sennoside B(86)[ 34-36] 。Kuo等从 P.hypoleucum O-
hwi中分离到化合物(67 , 68)及其葡萄糖苷(87 、
88)[ 36] 。此外 ,李建北和林茂还从何首乌中得到了 6
个蒽醌类化合物(89 ~ 95)[ 24] 。
152 天然产物研究与开发                      Vol.18
图 1b 蓼属植物中分离得到的黄酮(42 ~ 46)
Fig.1b Flavonoids(42~ 66)isolated from the genus Polygonum
图 2 蓼属植物中分离得到的蒽醌类衍生物(67~ 95)
Fig.2 Anthraquinone derivatives(67~ 95)isolated from the genus of Polygonum
2.3 二苯乙烯类化合物(96 ~ 117)
从虎杖 ,何首乌和桃叶蓼(P .persicaria L.)中分
到22个二苯乙烯类化合物(96 ~ 117)(Fig.3 , Table
2)。从虎杖中分离到二苯乙烯类化合物(106 ~
113)[ 34 ,38-40] ;Xiao等还从中分离到了 10个反式和顺
式白藜芦醇苷硫酸盐衍生物(96 ~ 105)[ 40] 。此外 ,
从何首乌[ 25 ,42 ,43]和桃叶蓼[ 43]中还得到了其它 4个
二苯乙烯类成分(114 ~ 117)。
2.4 糖酯类化合物(118 ~ 133)
有报道提出 ,糖酯可作为植物化学分类的标示
物[ 44-48] 。从酸模叶蓼 , P .pensylvanicum 和杠板归等
3种植物中分到 16 个糖酯类化合物(118 ~ 133)
(Fig.4 ,Table 2)。其中 ,Takasaki等从酸模叶蓼中分
到 5个化合物 ,分别为 lapathosides A-D(118 ~ 121)和
153Vol.18 王开金等:蓼属植物的化学成分与生物活性研究进展  
图 3 蓼属植物中分离得到的二苯乙烯类化合物(96~ 117)
Fig.3 Stilbene derivatives(96~ 117)isolated from the genus Polygonum
hydropiperoside(122)[ 50 ,51] 。Brown&Sneden 等从 P.
pensylvanicum 中得到了 6个糖酯类化合物 vanicosides
A-F(123 ~ 128)[ 52 ,53] 。Sun 等从杠板归中分离到 5
个糖酯类化合物(129 ~ 133)[ 54] 。
图 4 蓼属植物中分离得到的糖酯类化合物(118~ 133)
Fig.4 Sucrose phenylpropanoid esters(118 ~ 133)isolated from the genus Polygonum
2.5 木脂素类化合物(134 ~ 138)(Fig.5 ,Table 2)
Kim等从艹扁蓄分到 1个木质素类化合物 aviculin
(134)[ 17] 。Xiao等从虎杖中得到 2个木质素硫酸盐化合
物135和136[ 40] 。郑尚珍等从红蓼中分到 orientalin(137)
和 arctiin(138)[ 55] 。
图 5 蓼属植物中分离得到的木脂素(134~ 138)
Fig.5 Lignans(134~ 138)isolated from the genus Polygonum
154 天然产物研究与开发                      Vol.18
2.6 甾体(139 ~ 144)
从蓼属植物中得到 6个甾体(139 ~ 144)(Fig.6 ,
Table 2)。其中 ,Tsai等从火炭母草中分到 4个化合
物(139 ~ 141)[ 56] 。李建北等从何首乌中得到胡萝
卜苷(143)[ 24] ;杨国勋等从红蓼中分到 sitosterol
(144)[ 57] 。
图 6 从蓼属植物中分离得到的甾体(139~ 144)
Fig.6 Steroids(139~ 144)isolated from the genus Polygonum
2.7 其它类型化合物(145 ~ 173)
除上述类型的化合物外 ,蓼属中已见报道的其
它类型化学成分还有酯 、有机酸 、倍半萜 、含氮化合
物及其它酚性成分(145 ~ 173)(Fig.7a &7b , Table
2)。Al-Hazimi 和 Haque 从 艹扁蓄 中 得到 145 和
146
[ 18] ;Duwiejua等从拳参中分到 147和 148[ 58] ;Tsai
等从火炭母草中分到 149[ 56] ;Murai等从水蓼中得到
150[ 59] ;Xiao 等从虎杖中得到 151[ 40] ;Ahmed等从酸
模叶蓼中分离到 2-methyl naphthalene(152)[ 23] ;李建
北和林茂 , 周立新等从何首乌中得到没食子酸
(153),两个含氮化合物 154 、155以及 2-methoxyl-6-
acetyl-7-methyljuglone(156)和 polygonimitin B(157)
等[ 24 ,25 , 42] ;杨国勋等从红蓼中得到色原酮类成分
158以及两个对羟基苯乙醇的酯(159 、160)[ 57] ;王开
金等从草血竭中分离到 6 个酚性化合物(161 ~
166),其中 , 化合物 166为一新化合物[ 28] ;Almeida
Alves等从 P .punctatum 中分到 polygodial(167)[ 60] ;
Ganci 等和 Calis 等从 P .salicifolium 中得到(-)-
(3R)-O-β-D-glucopyranosyloxy-5-phenyl pentanoic acid
(168)和(-)-(3R)-O-β-D-glucopyranosyloxy -5-phenyl
pentanoic acid n-butyl ester(169)[ 15 ,61] ;Kataoka 等从蓝
蓼中分离到 tryptanthrin(172)[ 33] ;Datta等从 P .stagn-
inum 和香蓼中分别得到 cinnamic acid(170), 4 -
methoxycinnamic acid(171)和 6 个倍半萜类化合物
viscosumic acid(173), viscozulenic acid(174), vis-
coazucine(175), viscoazulone (176)和 viscozusone
(177)[ 10 ,31 , 62-64]等。
2 蓼属植物的生理活性
2.1 抗炎 、抗氧化和清除自由基作用
蓼属植物多大具有抗炎 、抗氧化和清除自由基
作用 。从水蓼中的黄芩素-7-O-葡萄糖苷(8),黄芩
素(9),6-羟基木犀草素(10),6-羟基木犀草素-7-O-
葡萄糖苷(11),异鼠李素-3-O-葡萄糖醛酸(12),没
图 7a 蓼属植物中分离得到的其他化合物(145~ 152)
Fig.7a Other compounds(145~ 152)isolated from the genus Polygonum
155Vol.18 王开金等:蓼属植物的化学成分与生物活性研究进展  
图 7b 蓼属植物中分离得的其他化合物(153 ~ 177)
Fig.7b Other compounds(153 ~ 177)isolated from the genus Polygonum
食子槲皮苷(13),槲皮素(14),槲皮苷(16),山奈酚-
3-O-葡萄糖苷(17)[ 19] ,和 7 ,4 -二甲基槲皮素(18),
异槲皮苷(20)[ 20]以及 tamarixetin 3-O-glucoside-7-sul-
fate(26)[ 21]具有很强的抗氧化能力 ,尤其化合物 13
和26抗氧化能力最强。
从草血竭中分离到的黄酮类化合物芦丁(38)和
槲皮素-3-O-葡萄糖醛酸(39),表儿茶素(44)及其二
聚 、三聚体的原矢车菊素 B-1(45),B-2(46),C-1(47),
以及酚性化合物161 ~ 166均显示有较好或一定清除
DPPH自由基活性 ,其中表儿茶素三聚体原矢车菊素
C-1(47)的活性最好[ 28] 。从何首乌中分离到的化合物
没食子酸(153)也具有很强的清除自由基活性和抗氧
化能力[ 25] ;Chen 等报道何首乌的主要活性成分
piceatannol glucoside(113)有很强的清除自由基活
性[ 25] 。Tsai 等研究表明火炭母草中的甾体化合物
139、140和海柯皂甙元(142)有抗炎活性 ,化合物 141
和142有抗过敏活性 ,化合物 139和 140的抗过敏活
性较弱[ 56] ;化合物 149有抗炎和抗过敏活性[ 56] 。
2.2 抗肿瘤作用
Koya-Miyata等报道蓝蓼的乙酸乙酯及 tryptan-
thrin提取物有较好的防癌作用[ 64] 。从虎杖中的蒽
醌类化合物大黄素(67)对蛋白质酪氨酸激酶(PTK)
具有很强的抑制作用 ,而 PTK 是调制癌细胞生长的
靶子[ 35 , 66-68] ,表明该化合物具有抗癌作用 , 也有报
道指出该化合物可作为患白血病老鼠的抗癌剂[ 69] 。
Kuo 等在研究 P.hypoleucum 时 ,也发现化合物 67具
有最强的抑制肿瘤细胞生长活性[ 37] 。
虎杖中分离到的二苯乙烯类化合物 106 ~ 111
亦对 PTK 有抑制活性 ,其中 , 106 和 109 的活性较
强 。化合物 106 、108 、109 、111 有抑制蛋白激酶 C
(PKC)活性 ,其中 ,108和 111 对 PKC抑制作用高于
106和 109 ,表明PTK的抑制效应要求有游离的酚羟
基 ,而PKC的抑制效应对游离的酚羟基要求不高 ,
但两个游离的酚羟基要在同一个环上[ 38] 。Jang 等
亦报道白藜芦醇(106)和白藜芦醇苷(107)有抗肿瘤
活性[ 70] 。从 P.pensylvanicum 中分离到的糖酯类化
合物 vanicoside A(127)和 B(128)是蛋白激酶 C的抑
制剂 ,化合物 128 对癌症还有预防作用[ 52 , 71] ;从酸
模叶蓼中得到的糖酯类化合物化合物 lapathosides A
(118)和 B(119),对 EBV-EA显示强烈的抑制活性 ,
说明它们对癌症具有预防作用[ 50] 。
2.3 抗菌 、杀虫活性
蓼属植物大多具有杀虫 、昆虫拒食 、驱避以及抗
菌等活性 ,艹扁蓄 、花蓼(P.beium R.Br.)、水蓼 、桃叶
蓼 、辣蓼 、杠板归等植物的杀虫功效已有资料广泛记
载(Table 1)。Tripathi等报道水蓼的提取物有较好
156 天然产物研究与开发                      Vol.18
的昆虫拒食活性[ 72] 。Almeida Alves等报道巴西药用
植物 P .punctatum 中的 polygodial(167)具有较好的
抗菌活性[ 60] 。有报道 ,白藜芦醇(106)和白藜芦醇
苷(107)有抗真菌作用[ 73 ,74] ;Luo 等报道化合物 106
有抗细菌活性[ 75] 。Kataoka等报道从蓝蓼中得到的
山奈酚(60), tryptanthrin(172)有抗细菌活性[ 33]和抗
真菌活性[ 76] ,卢成瑛发现湘西虎杖有有较好的抗菌
活性[ 85] 。
表 1 中国蓼属中的部分药用植物
Table 1 Part of the medicinal plants in genus Polygonum in China
中文名 拉丁名 功能 是否载入药典
两栖蓼 P.amphibium L. 清热利湿 ,解毒 未载入
中华抱茎蓼 P.amplexicaule 清热解毒 ,活血舒筋 ,行气止痛 ,止血生肌 未载入
木茎蓼 P.aubertii Henrry 清热解毒 , 未载入
艹扁蓄 P.aviculare L. ;利尿通淋 ,杀虫 ,止痒 载入
毛蓼 P.babartum L. 清热解毒 ,排脓生肌 ,活血 、透疹 未载入
腋花蓼 P.beium R.Br. 利尿通淋 ,清热解毒 ,化湿杀虫 未载入
拳参 P.bistorta L. 清热解毒 ,消肿 ,止血 载入
从枝蓼 P.caespitosum Bl. 清热燥湿 ,健脾消疳 ,活血调经 ,解毒消舯 未载入
绒毛钟花蓼 P.campanulatum Hook. 清热解毒 ,活血散瘀 ,止血 未载入
头花蓼 P.capitatum Buch.-Ham. 清热利湿 ,活血止痛 未载入
火炭母草 P.chinensis L. 清热利湿 ,凉血解毒 ,平肝明目 ,活血舒筋 未载入
刚毛火炭母草 P.chinensis L.var.hispidum Hook.f. 清大肠热毒 ,活血止血 未载入
毛脉蓼 P.cillinerve(Nakai)Ohwi 清热解毒 ,凉血止血 未载入
卷茎蓼 P.convolvulus L. 健脾消食 未载入
革叶蓼 P.coriaceum Sam. 清热解毒 未载入
蓼子草 P.criopolitanum Hance 清热解毒 ,祛风解表 未载入
牛皮消 P.cynanchoides Hemsl. 敛肺止咳 ,行气健胃 ,祛风除湿 未载入
虎杖 P.cuspidatum Sieb.et Zucc. 祛风利湿 ,散瘀定痛 ,止咳化痰 载入
齿叶蓼 P.denticulatum Huang. 健脾和中 ,清热解毒 ,调经止血 未载入
稀花蓼 P.dissitiflorum Hemsl 清热解毒 ,利湿 未载入
叉分蓼 P.divaricatum L. 清热藻湿 ,软坚散结 未载入
圆叶蓼 P.forestii Diels. 活血调经 未载入
水蓼 P.hydropiper L. 行滞化湿 ,散瘀止血 ,祛风止痒 ,解毒 未载入
红辣蓼 P.flaccidum Mesisn 解毒除湿 ,散瘀止血 未载入
蚕茧草 P.japonica Meisn. 清热解毒 ,止痛透疹 未载入
酸模叶蓼 P.lapathifolium L. 解毒除湿 ,活血 未载入
绵毛酸模叶蓼 P.lapathifolium L.var.salicifolium Sibth. 解毒健脾 ,化湿 ,活血 ,截疟 未载入
白山蓼 P.laxmanni Lepech. 消食化滞 ,止泻 未载入
长鬃蓼 P.longisetum De Bruyn. 解毒除湿 未载入
耳叶蓼 P.manshuriense 清热解毒 ,凉血止血 ,解毒散结 未载入
倒毛蓼 P.molle De Don var.rude(Meisn) 活血 ,调经 ,止痛 未载入
何首乌 P.multiflorum Thunb 解毒 ,消痈 ,润肠通便 载入
圆穗蓼 P.mycrophyllum D.Don. 清热解毒 ,活血止血 未载入
尼泊尔蓼 P.napalenseMeisn 清热解毒 ,除湿通络 未载入
节蓼 P.nodosum Pers. 清热解毒 ,活血散瘀 ,止血 未载入
倒根蓼 P.ochotense V.pet r.ex.Kom. 化痰止咳 ,清热解毒 ,凉血止血 未载入
红蓼 P.orientale L. 散血消徵 ,消积止痛 载入
草血竭 P.paleaceun Wall. 解毒利湿 ,下气消积 ,散瘀止血 未载入
掌叶蓼 P.palmatum Dunn 清热止血 未载入
杠板归 P.perfoliatum L. 清热解毒 ,散瘀止血 ,利湿消肿 未载入
桃叶蓼 P.persicaria L. 发汗除湿 ,消食 ,杀虫 未载入
多穗蓼 P.polystachyusWall.Ex Meisn 清热解毒 ,祛风除湿 未载入
鸭脚蓼 P.pseudopalmatum Hoo 清热解毒 ,止血 未载入
157Vol.18 王开金等:蓼属植物的化学成分与生物活性研究进展  
赤胫散 P.runcinatum Buch.-Ham.ex D.Don 清热解毒 ,活血舒筋 未载入
箭叶蓼 P.sagittatum L. 祛风除湿 ,清热解毒 未载入
刺蓼 P.senticosum(Meisn.) 清热解毒 ,利湿止痒 ,散瘀消肿 未载入
西伯利亚蓼 P.sibiricum Laxm 疏风请热 ,利水消肿 未载入
翅柄蓼 P.sinomontanum Sam. 理肺止咳 ,清热解毒 未载入
支柱蓼 P.suffultum Maxim 止血止痛 ,活血调经 ,除湿清热 未载入
太白蓼 P.taibaishanense Kung. 清热解毒 ,活血止血 未载入
戟叶蓼 P.thunbergii Sieb.et.Zucc. 祛风除湿 ,活血止血 未载入
蓼蓝 P.tinctorium Ait. 清热解毒 ,凉血 ,定惊 载入
叉枝蓼 P.tortuosum D.Don. 清热 ,凉血 ,解毒 未载入
香蓼 P.viscosum Buch.-Ham.ex D.Don. 理气除湿 ,健胃消食 未载入
珠芽蓼 P.viviparum L. 清热解毒 ,活血止血 未载入
表 2 蓼属植物中分离得到的化合物
Table 2 Compounds isolated from the genus Polygonum
Compounds Resource Ref.
Kaempferol(1) P .amphibium 16
Quercetin-3-methyl ether(2) P .amphibium 16
Avicularin(3) P .aviculare 17
Astragalin(4) P .aviculare 17
Betmidin(5) P .aviculare 17
Juglanin(6) P .aviculare 17
5 , 6 ,7 , 4 -Tet ramethoxyflavanone(7) P .aviculare 18
Scutellarein 7-O-glucoside(8) P .hydropiper 19
Scutellarein(9) P .hydropiper 19
6-Hydroxyluteolin(10) P .hydropiper 19
6-Hydroxyluteolin 7-O-glucoside(11) P .hydropiper 19
Isorhamnetin 3-O-glucuronide(12) P .hydropiper 19
Galloylquercitrin(13) P .hydropiper 19
Quercetin(14) P .hydropiper 19
Galloyl kaempferol 3-O-glucoside(15) P .hydropiper 19
Quercitrin(16) P .hydropiper 19
Kaempferol 3-O-glucoside(17) P .hydropiper 19
7 , 4 -Dimethylquercetin(18) P .hydropiper 20
3-Methylquercetin(19) P .hydropiper 20
Isoquercetrin(20) P .hydropiper 20
Quercetin 3-sulfate(21) P .hydropiper 21
Isorhamnetin 3 , 7-disulfate(22) P .hydropiper 21
Percicarin(23) P .hydropiper 22
Rhamnazin(24) P .hydropiper 22
Rhamnezin 3-sulfate(25) P .hydropiper 22
Tamarixetin 3-glucoside-7-sulfate(26) P .hydropiper 22
Lapathinol(27) P .lapathifolium 23
Lapathone(28) P .lapathifolium 23
Angelafolone(29) P .lapathifolium 23
Valafolone(30) P .lapathifolium 23
Melafolone(31) P .lapathifolium 23
2 -Methoxy-4 -hydroxychalcone(32) P .lapathifolium 23
2 , 4 -Dimethoxychalcone(33) P .lapathifolium 23
2 , 5 -Dimethoxy-4 -hydroxychalcone(34) P .lapathifolium 23
6 -Methoxy-2 , 4 -dihydroxy-3 -angeloyloxychalcone(35) P .lapathifolium 23
6 -Methoxy-2 , 4 -dihydroxy-3 -(2-methylbutyryloxy)-chalcone(36) P .lapathifolium 23
6 -Methoxy-2 , 4 -dihydroxy-3 -isovaleryloxychalcone(37) P .lapathifolium 23
158 天然产物研究与开发                      Vol.18
Tricin(38) P .multif lorum 24
Catechin(39) P .multif lorum 25
Chrysoeriol 7-O-glucoside(40) P .orientale 26
Taxifolin(41) P .orientale 27
Rutin(42) P .paleaceum 28
Quercetin-3-O-glucuronide(43) P .paleaceum 28
(-)-Epicatechin(44) P .paleaceum 28
Procyanidins B-1(45) P .paleaceum 28
Procyanidins B-2(46) P .paleaceum 28
Procyanidins C-1(47) P .paleaceum 28
3 , 4-Dihydro-4-(4 -hydroxyphenyl)-5, 7-dihydroxy coumarin(48) P .perfoliatum 29
3 , 4-Dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-4-(4 -methoxyphenyl)coumarin(49) P .perfoliatum 29
3 , 4-Dihydro-5-hydroxy-4-(4 -hydroxyphenyl)-7-methoxycoumarin(50) P .perfoliatum 29
3 , 4-Dihydro-5, 7-dihydroxy-4-(4 -methoxyphenyl)coumarin(51) P .perfoliatum 29
Kaempferol 3-O-galactoside(52) P .salicifolium 15
Isoquercetin 2”-O-gallate(53) P .salicifolium 15
4 -O-[ glucopyranosyl-(1-6)-glucopyranosyl]-oxy]-2 -hydroxy-3 , 6 -dimethoxy-
dihydrochalcone(54) P .salicifolium 15
Yuansuiliaine A(55) P .sphaerostachyum 30
Yuansuiliaine B(56) P .sphaerostachyum 30
Hyperoside(57) P .stagninum 31
Rhamnocitrin(58) P .stagninum 31
Onysilin(59) P .stagninum 31
6-Methoxykaempferol(60) P .tinctorium 33
3 , 5 ,4 -Trihydroxy-6 , 7-methylenedioxyf lavone(61) P .tinctorium 33
3 , 5-Dihydroxy-3 , 4 , 5 , 7-tetramethoxyf lavone(62) P .viscosum 10
Quercetin 3-O-(6”-galloyl)-galactoside(63) P .viscosum 82
Quercetin 3-O-(6”-caffeoyl)-galactoside(64) P .viscosum 32
Quercetin 3-O-(6”-feruloyl)-galactoside(65) P .viscosum 10
3 , 5 ,7-trihydroxy-3 , 4 , ,5 -trimethoxyflavone(66) P .viscosum 61
Emodin(67) P .cuspidatum 34
Physcion(68) P .cuspidatum 34
Emodin-8-O-glucoside(69) P .cuspidatum 34
Emodin trimethyl ether(70) P .cuspidatum 35
Aloe-emodin(71) P .cuspidatum 35
Aloe-emodin 1-O-glucoside(72) P .cuspidatum 35
Chrysophanol(73) P .cuspidatum 35
Chrysophanol 1-O-glucoside(74) P .cuspidatum 35
Chrysophanol 8-O-glucoside(75) P .cuspidatum 35
1 , 4-Dihydroxy anthraquinone(76) P .cuspidatum 35
1 , 5-Dihydroxyanthraquinone(77) P .cuspidatum 35
1 , 8Dihydroxyanthraquinone(78) P .cuspidatum 35
2 , 6-Dihydroxyanthraquinone(79) P .cuspidatum 35
2 , 6-Dihydroxyanthraquinone(80) P .cuspidatum 35
Rhein(81) P .cuspidatum 35
Anthraquinone(82) P .cuspidatum 35
Alizarin(83) P .cuspidatum 35
Alizarin dimethyl ether(84) P .cuspidatum 35
Sennoside A(85) P .cuspidatum 35
Sennoside B(86) P .cuspidatum 35
Emodin 1-O-glucoside(87) P .hypoleucum 36
159Vol.18 王开金等:蓼属植物的化学成分与生物活性研究进展  
Physcion 1-O-glucoside(88) P .hypoleucum 36
Emodin 1 , 6-dimethyl ether(89) P .multif lorum 24
Questin(90) P .multif lorum 24
Citreorosein(91) P .multif lorum 24
Questinol(92) P .multif lorum 24
2-Acetyl-emodin(93) P .multif lorum 24
2-Acetyl-emodin-8-O-glucoside(94) P .multif lorum 24
2-Acetyl-physcion 8-O-glucoside(95) P .multif lorum 24
Sodium &Potassium trans-resveratrol 3-glucoside 6”-sulfate(96) P .cuspidatum 40
Sodium &Potassium trans-resveratrol 3-glucoside 4”-sulfate(97) P .cuspidatum 40
Sodium &Potassium trans-resveratrol 3-glucoside 2”-sulfate(98) P .cuspidatum 40
Sodium &Potassium trans-resveratrol 3-glucoside 4 -sulfate(99) P .cuspidatum 40
Sodium &Potassium trans-resveratrol 3-glucoside 5-sulfate(100) P .cuspidatum 40
Sodium &Potassium cis-resveratrol 3-glucoside 6”-sulfate(101) P .cuspidatum 40
Sodium &Potassium cis-resveratrol 3-glucoside 4”-sulfate(102) P .cuspidatum 40
Sodium &Potassium cis-resveratrol 3-glucoside 2”-sulfate(103) P .cuspidatum 40
Sodium &Potassium cis-resveratrol 3-glucoside 4 -sulfate(104) P .cuspidatum 40
Sodium &Potassium cis-resveratrol 3-glucoside 5-sulfate(105) P .cuspidatum 40
Resveratrol(106) P .cuspidatum 37
Piceid(107) P .cuspidatum 37
Resveratroloside(108) P .cuspidatum 37
R-resveratrol(109) P .cuspidatum 37
R-resveratrol 3-O-glucoside(110) P .cuspidatum 37
R-resveratrol 4 -O-glucoside(111) P .cuspidatum 37
1-(3 , 5 -Dihydroxyphenyl)-2-(4”-hydroxyphenyl)ethane-1 , 2-diol(112) P .cuspidatum 39
Piceatannol glucoside(113) P .cuspidatum 38
2 , 3 ,5 , 4 -Tet rahydroxy stilbene 2 , 3-O-diglucoside(114) P .multif lorum 41
2 , 3 ,5 , 4 -Tet rahydroxy stilbene 2-O-glucoside(115) P .multif lorum 25
(E)-2 , 3 , 5, 4 -Tetrahydroxysti lbene 2-O-glucoside(116) P .multif lorum 42
Persilben(117) P .persicaria 43
Lapathoside A(118) P .lapathifolium 49, 50
Lapathoside B(119) P .lapathifolium 49
Lapathoside C(120) P .lapathifolium 49
Lapathoside D(121) P .lapathifolium 49
Hydropiperoside(122) P .lapathifolium 49
Vanicoside C(123) P .pensylvanicum 51, 52
Vanicoside D(124) P .pensylvanicum 51
Vanicoside E(125) P .pensylvanicum 51
Vanicoside F(126) P .pensylvanicum 51
Vanicoside A(127) P .pensylvanicum 51
Vanicoside B(128) P .pensylvanicum 51
2 , 4 ,6 -Triacetyl-3, 6-diferuloylsucrose(129) P .perfoliatum 53
1 , 2 ,4 , 6 -Tetraacetyl-3, 6-diferuloylsucrose(130) P .perfoliatum 53
1 , 2 ,6 -Triacetyl-3, 6-diferuloylsucrose(131) P .perfoliatum 53
2 , 6 -Diacetyl-3, 6-diferuloylsucrose(132) P .perfoliatum 53
Helonioside B(133) P .perfoliatum 53
Aviculin(134) P .aviculare 17
Sodium(-)-lyoniresinol-2a-sulfate(135) P .cuspidatum 39
Sodium(+)-isolaricireinol-2a-sulfate(136) P .cuspidatum 39
Orientalin(137) P .orientale 54
160 天然产物研究与开发                      Vol.18
Arctiin(138) P .orientale 54
25R-spi rost-4-ene-3, 12-dione(139) P .chinensis 55
Stigmast-4-ene-3 , 6-dione(140) P .chinensis 55
Stigmastane-3 , 6-dione(141) P .chinensis 55
Hecogenin(142) P .chinensis 55
Daucosterol(143) P .multif lorum 24
Sitosterol(144) P .orientale 56
6-Methoxyplumbagin(145) P .aviculare 18
Oleanolic acid(146) P .aviculare 18
5-Glutinen-3-one(147) P .bistorta 57
Friedelanol(148) P .bistorta 57
Aurantiamide acetate(149) P .chinensis 55
(6S , 9S)-Roseoside(150) P .hydropiper 58
Sodium 3 , 4-dihydroxy-5-methoxybenzoic acid methyl ester 4-sulfate(151) P .cuspidatum 39
2-Methyl naphthalene(152) P .lapathifolium 23
Gallic acid(153) P .multif lorum 24, 25
N-transferloyltyramine(154) P .multif lorum 24
N-transferloyl-3-methyldopamine(155) P .multif lorum 24
2-Methoxyl-6-acetyl-7-methyljuglone(156) P .multif lorum 24
Polygonimitin B(157) P .multif lorum 41
3 , 5 ,7-Trihydroxy chromone(158) P .orientale 56
Ferulic acid p-hydroxy phenyl ethanol ester(159) P .orientale 56
Cinnamoic acid p-hydroxy phenyl ethanol ester(160) P .orientale 56
6-O-galloyl-D-glucose(161) P .paleaceum 28
Chlorogenic acid(162) P .paleaceum 28
Methyl 5-O-caffeoylquinate(163) P .paleaceum 28
3-O-caffeoyl quinic acid(164) P .paleaceum 28
Caffeic acid(165) P .paleaceum 28
Paleaceolactoside(166) P .paleaceum 28
Polygodial(167) P .punctatum 59
(-)-(3R)-O-β-D-glucopyranosyloxy-5-phenyl pentanoic acid(168) P .salicifolium 60
(-)-(3R)-O-β-D-glucopyranosyloxy-5-phenyl pentanoic acid n-butyl ester(169) P .salicifolium 15
Cinnamic acid(170) P .stagninum 31
4 -Methoxycinnamic acid(171) P .stagninum 31
Tryptanthrin(172) P .tinctorium 33
Viscosumic acid(173) P .viscosum 10
Viscozulenic acid(174) P .viscosum 63
Viscoazucine(175) P .viscosum 61, 63
Viscoazulone(176) P .viscosum 62, 63
Viscozusone(177) P .viscosum 62
2.4 其它生理活性
Rahman等报道水蓼的己烷 、乙酸乙酯以及甲醇
提取物均有止痛作用 ,其中 ,乙酸乙酯提取物的活性
最强[ 77] 。从水蓼中分离到的黄酮硫酸盐(21 ~ 23)
和(25)以及(26)对醛糖还原酶及相关的酶有抑制作
用 ,其中化合物 22 活性最强 , 它对 dl-甘油醛和
NADPH显示非竞争性抑制[ 22] 。
Matsuda 发现从虎杖中分到的蒽醌类化合物中 ,
在2位或 6位有羟基的化合物 69 、79 、83 显示较强
的植物雌性激素活性 ,它们对人类的雌激素受体具
有亲和性[ 36] 。沈忠明等报道虎杖中的鞣质具有降
血糖活性[ 84] 。
二苯乙烯类化合物是何首乌中的主要活性成
分 ,化合物 106 、107和 113都有降脂和保肝作用[ 78] ,
化合物 106 、107还抑制 arachidonate 代谢[ 80 ,81] ,保护
酪氨酸激酶[ 38] ,防止血小板凝集[ 82] ,化合物 107可
以改善微循环[ 82] 。
从香蓼中分离到的四个倍半萜类成分 , visco-
161Vol.18 王开金等:蓼属植物的化学成分与生物活性研究进展  
sumic acid(173), viscozulenic acid(174), viscoazucine
(175),和 viscoazulone(176)均显示对 CNS有抑制活
性 ,化合物 173 ~ 175 显示有止痛作用 ,化合物 173 ,
174和 176有中等抗炎活性[ 64] 。
3 结束语
蓼属作为药用大属 ,目前只有少数几种 ,如虎
杖 ,何首乌等著名药用植物有详细的化学研究 ,其它
大多有较好民间药用背景的植物尚无系统的化学及
生理活性研究。蓼属植物化学成分类型丰富 ,多数
富含酚类成分 ,植物酚类化合物大多具有抗氧化活
性 ,其抗氧化能力的强弱与其抗肿瘤 、抗癌变 、降脂 、
降压 、抗菌 、抗炎等生物活性有直接的关系。在系统
研究的基础上 ,从寻求新的天然抗氧化剂的角度 ,开
发蓼属药用植物中与抗炎 、抗氧化等活性相关的新
药及功能性保健品具有现实意义。
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