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柽柳属植物研究进展



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柽柳属植物研究进展
黄时伟 ,梁敬钰* (中国药科大学天然药化教研室 南京 210009)
摘要:  以国内外发表的文献为依据 ,对柽柳属植物近三十年来的化学成分及药理作用进行了较深入的综述 ,并对核属植物的研究提出了展
望。
关键词: 柽柳属 ;化学成分 ;药理作用
中图分类号: R927. 2 文献标识码: A 文章编号: 1006-3765( 2007) 03-0005-05
Progress of studies on Tamarix Linn .
HUANG Shi -wei ,LIANG Jing -yu* (Department of Natural Medicinal Chemistry ,China Pharmaceutical University ,
Nanjing 210009;China )
ABSTRACT:   Sum up the prog ress in the research of chemical constituents and biological activi ties, summarize
the study prog ress on the chemical constituents and biological activities of Tamarix Linn. in last thirty y ears.
Furthermore, put fo rw ard the prospects of the studies on Tamarix Linn.
KEY WORDS: Tamarix Linn; Chemical constituents; Bio logical activ ities; Prospects
  柽柳属 ( Tama rix Linn. )属于柽柳科 ,是柽柳科中分布最
广 ,种类最多的属。柽柳属全世界的 90余种 ,绝大多数种分布
在亚洲 (西亚和中亚 ) ,有些种分布在现代地中海沿岸的欧洲
及东北非 ,仅少数种分布在西南非洲。 而澳洲、大洋洲和美洲
未见到柽柳分布的记载。 中国柽柳属植物有 20种 1变种 ,占
柽柳属总种数的 29. 4%。集中分布在西北各省区的荒漠和半
作者简介:黄时伟 ,男 ( 1984— )。 中国药科大学天然药物化学专业
2007届硕士研究生。 联系电话: 13705166645。 E-mai l: cpuh sw 1984
@ 126. com
* 通讯作者:梁敬钰 ,教授 ,博导。电话: 13605154996。E-mail: jyliang 08
@ yahoo. com. cn
荒漠区 ,其中以新疆、甘肃、内蒙古、青海和宁夏为最多〔1, 2〕。
柽柳属是一类强固沙植物 ,生命力极强 ,在环保中起着举
足轻重的作用。 其药用价值也十分高 ,在当地用来治疗糖尿
病、肝炎、痢疾、皮肤病和伤风感冒等。柽柳属植物的主要成分
是多酚及其苷和鞣质类。 而多酚类化俣物是近年来天然产物
研究的热点 ,其具有很强的抗氧化、抗衰老活性 ;以此类成分
开发的保健品是目前全球畅销的保健品之一。此外 ,在以往天
然产物研究中一直作为杂质的鞣质类日前的研究也很广泛 ,
其中一些化合物具有很好的生物活性。 目前对柽柳属植物的
研究较少 ,其酚类成分等的化学和药理研究值得进一步深入。
本文对该属植物近三十年的化学成分和药理研究予以综述。
1 化学成分
·5·
Strai t Pharmaceutical Journal Vol 19 No. 3 2007
1. 1 黄酮类
1. 1. 1 黄酮苷元:柽柳属植物中分得的苷元几乎为槲皮素和
山奈酚以及它们的各种甲氧基化化合物。 它们是: quercetin
( 1 )〔3, 6〕、 isrham netin〔3, 8, 29〕、 quercetin-3 , 4-dim ethy lether〔5〕、
kaempfero〔6, 11〕、 rhamnazin、 chysoerio l〔7〕、 rhamnocitrin〔8〕、
kaempfero l-4 -m ethy lether〔3〕、 tamarix etin〔9〕。
此 外 ,还 从 T. dioica 中分到 3 个二 氢黄 酮: 5, 7-
dihydroxy-6, 8-dimethoxy-2-( 2, 5-dihydroxy-4-methoxy-phe-
nyl) -4H-1-benzopy ran-4-one, 5, 7-dihydroxy-6-meth oxy-2-( 2,
5-dihydroxy-4-methoxyphenyl) -4H-1-benzopyran-4-one, 5, 7-
dihydroxy-6-methoxy-2-( 2, 4-dih ydroxy-4-methoxyphen-y l) -
4H-1-benzo py ran-4-one〔10〕 .
1. 1. 2 黄酮苷: 从该属中分得的黄酮苷: afzelin、 5, 3 -
dihydroxy-4 , 7-dimethoxy flav one-3-O-β -D-g lucpyranoside〔11〕、
kaempfero l 3-O-β-D-g lucuronide 6-ethy l ester、 quercetin 3-O-
β -D-g lucuronide 6 -methy l ester、 quercetin 3-O-β -D-
g lucuronide 6-eth yl ester〔6〕、 tamarixetin-3-O-β -D-glucoside、
tamarix etin-3-O-α-arabinoside〔7〕、 quercetin 3-O-g lucuronide
( 2)〔12〕、 kaempferol 3-O-g lucuronide〔12, 13〕。
1. 1. 3 硫酯化黄酮:目前已经从该属的 4种植物中分到硫酯
化 黄 酮: ka empferol 3-O-sulphate-7, 4 -dimethyl ether〔6〕、
kaempfero l 7, 4 -dimethyl ether 3-O-KSO3〔12〕、 kaempferol 7,
4 -dimethyl ether 3, 5-O-KSO3、 quercetin 7, 4 -dimethy l ether
3-mono-O-KSO3、 quercetin 3-mono-O-KSO3〔12, 14〕、 kaem pferol
4 -Me ether 3-mono-O-KSO3〔12, 15〕、 tama rix etin 3-sulflate
( 3 )〔15〕、 quercetin 3 , 4 -dimeth yl ether 3-O-KSO3 ( 4 )、
kaempheride 3, 7-dipo tassium sulfa te、 kaem pferol 3, 4 -
dipo ta ssium sulfate、 kaempferol 3-potassium sulfate、 quercetin
7-Me eth er 3, 3 , 4 -tri-O-KSO3 ( 5)〔14〕。
1. 2 酚酸及多酚鞣质类 柽柳属植物几乎都含有大量的酚
酸和鞣质类。 它们主要是没食子酸、没食子酸衍生物、二聚体
和三聚体及多聚体和一些多酚葡萄糖苷类。此外还有个别化
合物酚羟基硫酯化。
1. 2. 1 酚酸类: g allic acid〔3, 16, 17〕、 methyl gallate-3-methyl
ether〔4〕、 gallic acid 4-Me ether〔16〕、 4-m ethoxygallic acid me
ester〔18〕、 Me 4-hydroxybenzoate、 Me vanillate〔19〕、 sy ringic
acid〔11, 16〕、 t brevifolin ca rboxy lic acid〔20〕
1. 2. 2 多酚鞣质类: ellic acid ( 6 )〔16, 17, 18, 21〕、 dehydrogallic
acid〔17, 18〕、 nilocitin ( 7 )〔22〕、 2-O-galloy l-D-glucopyranose、 2-O-
galloy l-3-O ( 1-dehydrodig alloyl ) -4, 6-hexadroxydiphenoy lgl
copy ranose〔18〕、 ellagic acid 4, 4 -dimethyl eth er 3-O-KSO3、 2-
O-galloy l(α/β ) -4C1-g lucopy ranose〔14〕、 2, 3-di-O-deh ydrodigalli-
cmonoca rboxy l-(α/β ) -4-C1-g lucopy ranose、 ellag ic acid 3, 3 -
dimethyl ether-4-O-SO3K、 ellagic acid 3, 3 -dimethy l ether〔16〕、
monodecarboxyellagic acid〔20〕、 2-O-gallo yl-3-O-( 3, 4, 5, 6, 7-
pentahydroxybipheny l ether-8a-ca rboxy licacid-1-ca rboxy l ) -4,
6-( S ) -Hexahydro xybiphenoyl-( α/β ) -4C1-glucop y ranose、
tamarix ellagic acid、 dehydro trig allic acids〔23〕、 dehydrodiga-
llic〔23, 24〕、 deca rboxydehydrodig allic acid〔24〕、 2, 6-dig alloyl
glucose、 3, 6-dig alloyl glucose〔25〕、 tamarixinins B, C〔26〕、
remurins A, B、 B、和 hir tellin A〔27〕。
1. 3 苯丙素类
1. 3. 1  苯 丙 醛、 苯 丙 酸 及 其 酯 和 两 个 硫 酯 化 物:
iso ferula ldehyde、 ferulaldehyde〔28〕、 ferulic acid〔16〕、 isoferulic
acid〔16, 17〕、 caff eic acids〔18〕、 Me ferulate〔19〕、 trans-2-hydroxy-4-
methoxycinnamic acid〔29〕、 1-isoferuly l-3-pentacosanoyl-glycer-
ol〔24〕、 nilo ticol〔28〕、 isoferulic acid 3-O-KSO3〔14〕、 和 trans-
coniferyl a lcoho l 4-O-sulfate( 8)〔15〕。
1. 3. 2  3个香豆素: 3, 4, 8-trihy roxybenzopy ranopyran-6, 9-
dione〔20〕、 3, 4, 8, 9, 10-pentahydroxy-dibenzo [ b, d ]pyran-6-one
( 9)〔21〕、和 troupin〔30〕。
1. 3. 3 两个双四氢呋喃木脂素: (± ) -sy ringaesinol( 10)〔17〕、
和 ( + ) -2e, 6e-bis-( 1-oxy-2, 3-dimethoxypheny l-3, 7-
dio xabicyclo-[ 3, 3, 0 ]-octane( 11)〔24〕。
1. 4 三萜和甾体类 现已从该属植物中分到 6个三萜:
tamarix ol ( 12 )、 tamarix one ( 13 )〔15〕、 myricadiol ( 14 )、
isomyricadiol ( 15)、 28-hydroxy-D-friedoolean-14-en-3-one〔31〕、
和 isotamarix en( 16)〔18〕。
甾体类有 β -sitoster ol、 β-ca rotens〔5, 18〕、 stigmastero l〔19〕 ,此
外 T. g allica茎叶中含有高含量的饱和与不饱和的甾醇: 24-
meth ylcholestano l、 24-eth ylcholestano l、 24-eth ylcholestano l、
cholesterol、 24-methy lcho lestero l、 24-ethy l-22-dehydro choles-
tano l、 24-ethylcholesterol、 24-ethyllathoster ol、和 24-ethyl-22-
dehydrocholesterol、 avenastero l〔32〕。
1. 5 生物碱 现已从 T. nilo tica中分到两个生物碱: nico tine
和 anabasine〔33〕。
1. 6 氨基酸及蛋白质 从该属植物中分到 3个 N-甲基脯氨
酸 类似 物: N-meth yl-L-proline ( MP ) , t rans-4-hydroxy-N-
meth yl-L-pro line ( M4HP ) , trans-3-hydro xy-N-methy l-L-
pro line ( M3HP)。 这类氨基酸与该属植物生长的干旱半干旱
及高盐度环境密切相关 ,且氨基酸的含量随盐度的不同而
异〔34〕。 此外 T. nilotica中还有有关蛋白质的报道〔35〕。
1. 7 脂肪族化合物和其它化合物 该属植物中均含有大量
的脂肪烃、脂肪醇、脂肪酸等。 通过 GS-M S分析 T. gallica和
T. chinensis,
·6·
海峡药学  2007年 第 19卷 第 3期
2 药理作用
2. 1 保肝作用  T. chinensis70%乙醇提取物灌胃给药 ,对四
氯化碳 ( CCl4 )诱发的急性肝炎小鼠有保肝作用 ,给药组小鼠
的天冬氨酸转氨酸 ( AST )和丙氨酸转氨酶 ( ALT)值比对照
组明显降低 ,并可减转 CCl4所致肝重的增加 ,减轻肝组织变
性程度〔38〕。
2. 2 抗氧化活性  T . ramosissima的各个提取部位 ,均显示
有抗氧化活性〔9〕 ;此外 ,从 T. hispida中分离得到的新三萜
iso tama rix en也显示出抗氧化活性〔8〕。
2. 3 抗菌、抗炎作用  T. chinensis煎剂在体外对肺炎链球
菌、甲型链球菌、白色葡萄球菌和流感杆菌有抑制作用〔39〕。 T.
chinensis中的柽柳酮及柽柳醇对抗药金黄色葡萄球菌有较强
抑制作用〔5〕。 此外 , T. aph ylla中的酚酸类具有抗炎作用〔20〕。
2. 4 抗糖尿病作用 专利报道: T. chinensis具有醛糖还原
酶抑制剂作用 ,其提取物可以用来治疗糖尿病并发症〔40〕。
2. 5 抗衰老作用 专利报道: T. Chinensis可以作为防皱化
妆品 ,皮肤病清洗剂。并对紫外线诱导的细胞损伤具有恢复作
用 ,而且具有抗衰老作用〔41, 42〕。
2. 6 其他作用 研究报道: T. chinensis中的鞣酸和多酚内
酯可以作为昆虫生长抑制剂〔43〕。 此外 , T. hispida中分到的三
个化合物: rhamnocit rin、 isorham netin、 iso tamarix en;它们对脯
氨酰内肽酶均显示出显著的抑制活性〔8〕。
3 展望
柽柳属植物生长于干旱、高盐度环境里 ,如沙漠、河沙地
带 ,生长环境恶劣。柽柳属植物全世界有 90余种 ,其中中国有
21种。迄今仅对十余种柽柳属植物进行过一些化学成分和药
理活性研究 ,而国内仅对中国柽柳进行了一些研究。 相对而
言 ,该属植物的枝叶和花研究得较多 ,而概根部研究得很少。
该属植物中保肝、治疗糖尿病及抗衰老等的活性成分的探索
及其药理活性研究意义重大。
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朊病毒 的研究现 状
张子民 (厦门特宝生物工程股份有限公司 厦门 361022)
摘要:  本文对目前朊病毒的研究现状包括朊病毒的概念、一般性质、特异性、感染、增殖、致病原因、治疗措施、其他假说、展望等方面进行介绍
归纳。
关键词: 朊病毒 ;核酸 ; TSEs;朊病毒假说
中图分类号: R927. 2 文献标识码: A 文章编号: 1006-3765( 2007) 03-0009-04
1 朊病毒的概念
1982 年 stanly B. prion 等 提 出 蛋 白质 感 染 颗 粒
( pro teinaceous infectious pa rticles, prion)假说 ,提出了朊病毒
( prion)的概念 ,他给朊病毒所下的定义是: 朊病毒是不被大
多数修饰核酸的方法灭活的蛋白质传染性颗粒 ( proteinaceous
infectious particle;缩写为 prion,于 n前加 o,以 on示名词后
缀 ) ,今日的朊病毒假说是唯蛋白质说 ,认为朊病毒是一种蛋
白质 ,不含核酸 ,分子量 33kD~ 35kD,抗蛋白酶的 PrPSc是
其唯一 (或主要 )成分 ;它是宿主 PrP基因编码的蛋白 PrPc经
翻译后修饰构象改变形成 ,在朊病毒病理发生中起主导作用 ,
其复制和分离物 (或毒株 )的不同特性都由其自身和宿主
PrPc相互作用决定 ,而不依赖于任何核酸。在病毒分类上 ,近
年来已将与卫星因子和类病毒一同纳入亚病毒因子 ( subviral
agents ) ,以与真病毒相区分。 即正常生长的细胞膜糖蛋白
PrPc ( the cellula r prion pr otein)仅通过构象改变错误折叠成
非正常蛋白 PrPsc ( the pa thogenic or scrapie form of prion
protein)。 从而引起 PrPsc的积聚 ,最终导致神经元的 β -淀粉
样变性 ,是一系列神经退化性疾病如: 羊搔痒症 ( creutzfel-
Jacob diseases, C JD )的主因。这些疾病的共同特征是使生物体
产生认知和运动功能的严重衰退直至死亡。其临床表现为脑
组织的海锦体化、空泡化、星形胶质细胞和微小胶质细胞的形
成以及致病型蛋白积累 ,无免疫反应。
朊病毒是自然产生的 ,正常情况下对机体无豁。将朊病毒
决定区连接到正常蛋白质上 ,即可使正常蛋白质变为朊病毒。
美国芝加哥大学分子遗传学与细胞生物学拉斯克荣雀教授
Lindquist领导的研究人员发现 ,将朊病毒决定区连接到正常
蛋白质上 ,即可使正常蛋白质变为朊病毒 ,然后只需简单地这
个朊病毒决定区去除 ,就可使上述过程逆转。
2 朊病毒的一般性质
作者简介:张子民 ,男 ( 1971- ) ,执业药师 ,工程师 ,药学会会员。 从事
生物工程制药。 联系方式: 13806048930
PrP是一种具有侵染性且不含核酸的蛋白质 ,分子量为
27, 000至 30, 000,是构成朊病毒的基本单位 , PrP本身不具
有侵染性 ,由 3个 PrP分子构成的“朊病毒单位”具有高度侵
染性。 PrP还能聚合成杆状颗 ,约由 1000个 PrP构成的这种
杆不单独存在 ,总是排列成丛。杆和丛都有传染性。 PrP由 17
种氨基酸 , 246个分子组成。 PrP包括两种形式 ,细胞型
( PrPc)和异常型 ( PrPsc) ,宿主受到朊病毒感染后 , PrPc的α
螺旋转变成 β-折叠构象 ,成为具有侵染力的朊病毒致病性蛋
白 PrPsc、 PrPsc和 PrPc由同一基因编具有相同的氨基酸顺
序和共价修饰 ,但三维结构相差很大。
PrP基因结构及其编码蛋白的序列高度保守。 人、仓鼠、
小鼠、绵羊、牛、水貂之间 PrP的同源性均高于 80%。 已测定
的 25种非人灵长类动物和人 PrP序列的同源性为 92. 9% ~
99. 6%。大多数替代是保守的 ,簇集于假定的 4个α-螺旋区之
外 ]。
PrPc的二、三级结构虽已积累了不少资料 ,但尚未完全
阐明。分子模型研究预测 PrPc是含 4个二级结构区的 4螺旋
束 ( H1-H4)蛋白。 H1含残基 109~ 122、 H2含 129~ 141、 H3
含 178~ 191、 H4含 202~ 218。 以 NM R研究 SHaPrP ( 29~
231)、MoPrP( 23~ 231)和 rPrP( 90~ 231)发现 , PrPc的结构
形似风筝。其 N末端高度柔顺 ,无可识别的二级结构 ,犹如风
筝的尾巴。其 C末端含α-螺旋 A( 144~ 156)、 B( 172~ 193)、 C
( 200~ 227) ,一个二硫键 (在 Cys179和 Cys214之间 )以及 β -
片层 S1( 128~ 131)和 S2( 161~ 164) ,结构严密 ,形态固定 ,形
似风筝的头部。一般认为 , PrPc的 N末端约在残基 95~ 170
的区域形成与 PrPSc结合的界面 , C末端区含与蛋白质 X结
合的位点。 构成蛋白质 X结合位点的某些氨基酸是在残基
165~ 171组成的环内 ,位于 B螺旋末端 ( Gln168和 Gln172) ,
另一些位于 C螺旋表面 ( Th r215和 Gln219)。 PrPsc的形成涉
及 N端螺旋 ( H1和 H2)重折叠为 β -片层 ,联结 C末端螺旋的
唯一的二硫键仍保持完整。 PrPc转变为 PrPsc的主要构象改
变发生于残基 90~ 112之间。然而 ,引起人遗传性肟病毒病的
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Strai t Pharmaceutical Journal Vol 19 No. 3 2007