全 文 ：中国新药与临床杂志（Chin J New Drugs Clin Rem），2015年 10月，第 34卷 第 10期
藤黄属植物主要分布于东南亚地区， 在我国
也有分布， 主产于福建、 海南、 广西、 云南及湖
南等地区。 藤黄 （Garcinia morella） 是藤黄属植物
分泌的干燥树脂， 具有攻毒蚀疮、 破血散结等功
效， 中医传统用于消肿、 化毒、 止血等。 迄今为
止藤黄属植物中共分离出 300 多种成分 [1]。 近年来
的研究发现这些化学成分具有广泛的药理活性，
如抗肿瘤 [2-7]、 抗寄生虫 [8， 9]、 抗炎 [10]、 抗低密度脂
蛋白氧化[11]及抗病毒等作用。 其中一些活性成分在
抗肿瘤方面具有潜在的研发价值。 本文就藤黄属
化合物的分类及结构、 检测方法、 质谱裂解规律
以及代谢物鉴定等方面的研究概况进行综述。
藤黄属化合物的分类及结构
1 呫吨酮 （xanthones） 类化合物 呫吨酮类化合
物被认为具有新药开发潜力的化合物， 从结构上
又可分为简单呫吨酮类化合物和笼状呫吨酮类化
合物[12]。
1.1 简单呫吨酮类化合物 此类化合物除呫吨酮
类化合物的基本母核 （图 1） 外， 通常 1 位带有羟
基， 3 和 6 位多被一些简单的基团取代， 结构中的
羟基和异戊二烯基通常为功能基团[13]， 代表性化合
物见表 1。
［文章编号］1007-7669（2015）10-0733-06 ［DOI号］10.14109/j.cnki.xyylc.2015.10.001
藤黄属化合物及其代谢物检测方法研究进展
倪 亮， 马越鸣， 徐宏喜
（上海中医药大学 中药学院， 上海 201203）
［关键词］ 藤黄； 代谢物； 色谱法， 高压液相； 质谱法
［摘要］ 藤黄属化合物从化学结构上分为呫吨酮类、 苯甲酮类、 双黄酮类、 萜类等， 具有广泛的药理活
性， 某些呫吨酮类和苯甲酮类成分具有新药研发前景。 本文从藤黄属化合物结构分类、 检测方法和代谢物
研究概况等方面进行综述。
［中图分类号］ R284 ［文献标志码］ A
Progress in detection of Garcinia compounds and metabolites
NI Liang， MA Yue-ming， XU Hong- xi
（School of Pharmacy， Shanghai University of Traditional Chinese Medicine， SHANGHAI 201203， China）
［KEY WORDS］ Garcinia morella； metabolite； chromatography， high pressure liquid； mass spectroscopy
［ABSTRACT］ Based on the chemical structure， Garcinia compounds were divided into xanthones， benzop-
henones， biflavones， terpenes and so on. Garcinia compounds possess extensive pharmacological activity. Some
xanthones and benzophenones ingredients have the prospects of new drug research and development. This article
reviewed the structure classification， detection methods， and metabolite identification of Garcinia compounds.
[收稿日期] 2014-11-12 [接受日期] 2015-07-16
[基金项目] 国家自然科学基金 （81173485）
[作者简介] 倪 亮， 男， 硕士研究生在读， 主要从事中药药动学研究， Phn： 86-13761630732， E-mail： niliang_2001@163.
com； 马越鸣， 女， 教授， 主要从事中药药动学研究， Phn： 86-21-5132-2386， E-mail： mayueming_117@126.com
[责任作者] 马越鸣
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中国新药与临床杂志（Chin J New Drugs Clin Rem），2015年 10月，第 34卷 第 10期
名称
结构
文献来源
R1 R2 R3 R4
Morellonavone H OH H H [16]
Xanthochymuside H OH H glycosyl [16]
Volkensiflavone H H H H [16]
Kolaflavanone H H ome H [16]
Fukagiside H OH H glycosyl [16]
表 4 双黄酮类化合物结构
图 4 双黄酮类化合物基本结构
图 3 苯甲酮类化合物基本结构
名称
结构
文献来源
R1 R2 R3
Oblongifolin C 4-methyl- 4-
pentenyl
isopenyl H [14]
Guttiferone K 4-methyl- 4-
pentenyl
H H [14]
Xanthochymol CH3 CH3 3-methyl- 3- butenyl [14]
Guttiferone E CH3 CH3 Isopenyl [14]
表 3 苯甲酮类化合物结构
图 2 笼状呫吨酮类化合物基本结构
图 1 简单呫吨酮类化合物基本结构
名称
结构
文献来源
R1 R2 R3
藤黄酸 （gambogic
acid）
COOH CH3 prenyl [14]
Desoxymorellin CH3 CH3 H [14]
Isomorellinol CH3 CH2OH H [14]
Epigambogic acid COOH H 4-methyl- 4- pentenyl [14]
表 2 笼状呫吨酮类化合物结构
名称
结构
文献来源
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8
Globuxanthone OH OH H 1， 1- dimethyl- 2- propenyl OH H H H [14]
Dulxanthone OH H MOe isopenyl OH OH H H [14]
Garciniaxanthone E isopenyl Geranyl OH H H OH H OH [14]
Garcinone E isopenyl OH OH isopenyl H OH isopenyl OH [14]
Gartanin OH 3-methyl- 3- butenyl OH 3-methyl- 3- butenyl OH H H OH [15]
表 1 简单呫吨酮类化合物结构
1.2 笼状呫吨酮类化合物 笼状呫吨酮类化合物
结构上除了基本母核外， 还具有桥环基团 （图 2），
此类结构的药理活性较好[12]， 故成为国内外新药开
发的热点， 代表性化合物见表 2。
2 苯甲酮类化合物 此类化合物在藤黄属植物中
较多， 近十几年共分离得到 40 多种化合物， 其结
构中多为 2 个苯环通过羰基相连， 基本结构如图 3
所示， 取代基多为异戊烯基、 甲氧基和羟基等，
代表性化合物见表 3。
3 双黄酮类化合物 在藤黄属植物中提取的双黄
酮成分比较少， 此类化合物结构如图 4 所示， 代
表性化合物见表 4。
4 萜类化合物 萜类化合物大多具有抗氧化、 抗
血小板凝集[11]、 抑制肿瘤[17]等作用。 藤黄属植物中
分 离 得 到 的 萜 类 化 合 物 主 要 从 Garcinia
hombroniana 中分离出来， 基本结构如图 5 所示，
其中大部分化合物都为三萜类[11]， 代表性化合物见
表 5。
5 其他 目前还发现有缩酚酸环醚、 小分子化合
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图 5 三萜类化合物化学结构
名称
结构
文献来源
R1 R2 R3 R4
（-） -garcihombronane B COOCH3 OH H OH [11]
（+） -garcihombronane D COOH O OH H [11]
（+） -garcihombronane E COOH O H OH [11]
（-） -garcihombronane F COOH H H OH [11]
表 5 三萜类类化合物结构
物、 联苯等。
藤黄属化合物的检测方法
1 藤黄属化合物的定性检测方法
1.1 高效液相色谱 （HPLC） 法 对于藤黄属化合
物的定性鉴定检测， 早期常用 HPLC法。 通过利用
标准品与待测物的保留时间进行对比， 对待测物
进行鉴定。 其缺点是无法推测未知化合物的结构，
而且有些标准品难以获得。 藤黄属呫吨酮类化合
物和苯甲酮类化合物的定性检测， 常采用反相色
谱法， 色谱柱为 C18 柱； 流动相在甲醇-水体系中
要加入修饰性的离子对物质， 如 0.1%的三氟乙酸
或乙酸铵， 能有效抑制化合物羧基解离， 从而使
疏水性增加， 延长洗脱时间， 提高分离效果和分
辨率； 紫外检测器波长通常选择 360 nm[14]； 柱温
对测定影响不大， 一般选择的柱温比室温略高。
韩全斌等 [ 18 ]利用 HPLC 法从藤黄药材中鉴定出
isomorellic acid、 morellic acid 等 7 种呫吨酮类成
分。 由于藤黄属三萜类化合物通常没有紫外吸收，
传统的紫外检测器往往不适用， 故多采用蒸发光
散射检测器 （ELSD） 进行检测。 PENG 等 [19]建立
了一种藤黄属三萜类化合物的 HPLC-ELSD 检测方
法， 分离并同时检测了藤黄四种三萜类化合物。
1.2 液相色谱-质谱联用 （LC-MS） 法 藤黄属化
合物的定性鉴定检测目前多采用 LC-MS 法。 其中
液相方法与单用 HPLC法相似。 质谱检测器通常采
用多级离子阱质谱仪和高分辨质谱， 根据化合物
的结构， 可采用正、 负离子同时监测模式 [20]， LC-
MS 法能够获得更加丰富的结构信息， 有助于化合
物的鉴定与确证。
1.2.1 多级离子阱质谱检测 藤黄属化合物采用
多级离子阱质谱仪做定性检测通常可以得到 3 ~ 4
级的子离子信息， 通过对比各级子离子的质荷比
并结合相似化合物结构信息就可以得到此化合物
的质谱裂解规律， 从而推测出母药的结构， 适合
于初步推测未知样品的结构， 但不能得到确定的
结构式。 周安等 [21]利用液相色谱-二极管阵列-质
谱联用系统 （HPLC- PDA- ESI/MSn） 对藤黄提取物
进行了定性检测， 鉴定出 10种桥环类化合物。
1.2.2 高分辨质谱检测 四级杆-飞行时间质谱仪
（Q- TOF） 是最常用的高分辨质谱， 其最显著特点
是能够提供未知化合物的精确分子质量， 从而获
得化合物的分子式， 结合文献报道， 可对化合物
进行结构解析， 目前已广泛应用于藤黄属化合物
的定性鉴定研究中。 ZHOU 等[22]建立了检测鉴定藤
黄属化合物的方法 ， 采用正离子模式 ， 利用
Precursor ion discovery （PID） 与 Q- TOF 结合的方
法鉴定出 9 种结构相似的藤黄属化合物。
2 藤黄属化合物的定量检测方法 对于藤黄属化
合物的定量检测 ， 目前多采用 HPLC 法和 LC -
MS 法。
2.1 分析方法
2.1.1 藤黄属化合物 HPLC定量检测方法 在藤黄
属化合物的早期定量检测分析中多采用 HPLC 法。
其中柱子、 流动相、 紫外检测器波长等液相方法
的设定均与定性检测类似， 要尽量使化合物能够
分离， 保证所有待检测化合物都能够出峰， 且分
离度符合要求。 韩全斌等[18]建立了一种简便快捷的
HPLC 方法用于定量分析中药材中 7 种呫吨酮类化
合物， 通过对这 7 种指标成分的定量检测， 对藤
黄药材进行质量控制， 对不同地区的藤黄药材特
征进行了分析。
2.1.2 藤黄属化合物 LC- MS 定量检测方法 LC-
MS 系统提高了分析检测方法的效率和准确性， 可
采用单级质谱通过测定藤黄属化合物离子质荷比
（m/z） 来对其进行定量分析； 也可采用二级质谱测
定藤黄属化合物母体的 m/z与特定碎片产物子离子
的 m/z 组成离子对来对化合物进行定量分析 [23]。 有
研究建立了准确、 灵敏、 选择性高的液相色谱-串
联质谱 （LC - MS/MS） 法 ， 采用反应监测扫描
（MRM） 模式检测， 在负离子模式下， 对不同藤黄
属植物中提取的 isoxanthochymol 和 camboginol 进
行了定量分析， 比较了 Garcinia indica 和 Garcinia
cambogia 提取物中 isoxanthochymol 和 camboginol
的含量[24]。
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中国新药与临床杂志（Chin J New Drugs Clin Rem），2015年 10月，第 34卷 第 10期
成份含量 重复性 （RSD） 重现性 （RSD）
100 1 2
10 1.5 3
1 2 4
0.1 3 6
0.01 4 8
表 6 精密度可接受范围 %
大部分藤黄属化合物都是有极性、 含杂原子
的化合物， 故一般选用电喷雾电离 （ESI） 源质谱
检测器[24-27]， 对于有些在 ESI 源下电离很弱、 具有
一定的挥发性、 属于热稳定性的化合物也可考虑
大气压光致电离 （APPI） 源和大气压化学电离
（APCI） 源进行检测[28]。
质谱检测中采用正离子模式扫描方法对大部
分藤黄属化合物来说都比较适用， 但含有醛、 羧
酸、 羧醛等结构的化合物有可能在正离子方法中
电离不好， 则需要采用负离子模式进行扫描[26]。
2.2 定量分析方法验证 建立好藤黄属化合物定
量 检 测 方 法 后 ， 还 需 要 对 此 方 法 进 行 验 证
（validation）， 根据中国药典关于药品含量测定分析
方法学验证的指导原则[29]， 全面考察专属性、 线性
范围、 精密度 （包括重复性、 中间精密度、 重现
性）、 准确度等。
对于色谱法的专属性， 应附代表性图谱， 以
说明方法的专属性， 并应标明各成分在图中的位
置， 色谱法中的分离度应符合要求。 精密度、 重
复性可接受范围参考表6 [29]。
藤黄属化合物代谢物鉴定研究 对于代谢物结构
鉴定一般采用多级质谱和高分辨质谱检测器， 首
先进行原药的质谱裂解规律研究， 为代谢物结构
分析提供线索； 进一步把原药和代谢物的多级质
谱图对比并借助于代谢物分析软件， 推测出丢失
或重排的基团， 从而得到代谢物的结构。
1 藤黄属化合物 ESI-MS 裂解规律的研究 根据
藤黄属化合物质谱裂解的各级子离子信息和专业
软件的帮助， 可以得到打碎的子离子结构， 从而
推测出藤黄属化合物或其代谢产物的结构。 从定
性的角度， 正离子模式的 ESI 质谱图能提供更多
的特征碎片， 从而更容易对裂解途径进行说明，
而负离子模式往往灵敏度和选择性更高， 故在实
际研究中应该结合这两种模式进行分析。 目前已
有研究报道进行了呫吨酮化合物 （如藤黄酸、 新
藤黄酸） [20， 30]和苯甲酮类化合物 [27， 31]质谱裂解规律的
研究。
2 藤黄属化合物代谢物鉴定研究 目前对于藤黄
属化合物的代谢物鉴定的研究已有报道 [32-35]。 藤黄
酸在大鼠肝微粒体中可通过 CYP1A2 代谢生成两
个代谢产物， 经二级质谱信息推测分别为羟基化
和环氧化的 I 相代谢物 [32]。 有研究采用 LC/MS- IT-
TOF 分析方法研究了藤黄酸在大鼠体内胆汁中的
代谢产物 [33]， 首先获得藤黄酸的精确质荷比 [M-H] -
为 627.298 2， 确定其裂解规律为脱去 A 环和 D 环
上的侧链， 然后 A 环和 F 环断裂 （图 8）。 检测到
大鼠胆汁中的 3 个 I 相代谢产物 M1、 M2 和 M3，
通过 IT- TOF 检测得到精确质荷比 [M-H] -分别为
629.317 8、 645.306 6 和 643.293 3， 将 M1 的二级
和三级子离子碎片与藤黄酸的质谱裂解规律进行
比对， 推断出 M1 为 3， 4-二氢藤黄酸； 将 M2 和
M3 与合成的标准品进行对比分析， 分别确定为
10-羟基藤黄酸和 9， 10-环氧藤黄酸， 明确了藤黄
酸在大鼠体内的 I相代谢产物。 GAO等[35]使用多级
质谱对藤黄属苯甲酮类化合物oblongifolin C 经人肝
微粒体葡萄糖醛酸化反应的产物进行了鉴定研究，
确定产物为 oblongifolin C 的葡萄糖醛酸化物。
通过对藤黄属化合物的代谢物鉴定研究， 可
以阐明药物体内代谢产物的结构和代谢途径， 有
利于阐明药物在体内发挥药效的化学基础、 理解
药物代谢的机制和代谢性相互作用， 可为藤黄属
化合物的进一步研发提供信息。
展望 藤黄成分具有多种临床用途， 目前对于藤
黄属化合物的药效研究[36]较多， 而对于药动学研究
的报道有限， 尤其是关于代谢产物的研究更少。
药动学研究是新药研发过程中的重要环节， 其对
图 8 藤黄酸可能的裂解途径
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藤黄属化合物的成药性评价与筛选、 剂型设计及
用药方案的制定具有重要的指导意义。 随着 LC-
MS 联用分析系统的发展、 高分辨质谱仪的应用、
藤黄属化合物分离纯化技术和代谢产物合成方法
的进步， 相信今后藤黄属化合物及其代谢物的检
测方法将更为便捷、 准确， 从而有利于其药动学
研究的发展。
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［文章编号］1007-7669（2015）10-0738-06 ［DOI号］10.14109/j.cnki.xyylc.2015.10.002
急性心肌梗死抗炎症治疗对心室重构的影响
黄震华
（上海交通大学医学院附属第九人民医院 心血管病研究室， 上海 200011）
［关键词］ 心肌梗死； 炎症； 心室重构
［摘要］ 在急性心肌梗死患者应用经皮冠状动脉介入治疗成功开通闭塞冠状动脉后， 应努力减轻心室重
构， 以保存心功能， 提高患者生活质量， 减少远期死亡率。 炎症在心室重构的发生、 发展中发挥重要作
用。 对急性心肌梗死后抗炎症治疗的研究从未停止过， 早期研究显示了失望或矛盾的结果， 而最近的研究
表明抗黏附因子治疗、 针对补体的治疗、 针对炎症因子的治疗和金属蛋白酶抑制药等可抑制左室重构
的进展。
［中图分类号］ R972 ［文献标志码］ A
Influence of anti - inflammatory treatment on ventricular remodeling in acute
myocardial infarction patients
[收稿日期] 2015-03-26 [接受日期] 2015-07-17
[作者简介] 黄震华， 男， 主任医师， 教授， 硕士， 本刊编委， 主要从事心血管药理、 心脏电生理、 心律失常及血管内皮功
能的研究工作； Phn： 86-21-2327-1699， ext 5230
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