全 文 ：含笑属植物研究进展
熊 雄 ,易志刚　(西南交通大学峨眉校区基础课部 ,四川峨眉 614202)
摘要　对木兰科含笑属植物的活性化学成分研究近况、化学成分、药用功效等进行了总结 ,并对含笑属植物的开发研究指明了方向。
关键词　含笑属;化学成分
中图分类号　R282.71　　文献标识码　A　　文章编号　0517-6611(2010)11-05649-02
ResearchAdvanceonMicheliaPlants
XIONGXiongetal　(DepartmentofBasalCurricula, SouthwestJiaotongUniversity, Emei, Sichuan614202)
Abstract　Thechemicalconstituents, medicinalefectsofMagnoliaceaeMicheliaplantsweresummarized, andthedirectionfordevelopment
studywaspointedout.
Keywords　Michelia;Chemicalconstituents
　　木兰科(Magnoliaceae)含笑属(Michelia)植物约 50种 ,
是我国传统中药资源 ,分布于亚洲南部和东南部 ,从印度和
斯里兰卡经中国西南部和东南部 ,东北至日本南部 ,东南进
入印度尼西亚 [ 1] 。我国有 38种 ,主产于西南部至东南部 ,以
云南最多 [ 2] 。
含笑属树种 ,树形壮丽 、幽雅 ,花开如笑 、浓香袭人;其木
材木质优良 ,是良好的家具 、建筑用材;其花多有祛淤生新 、
活血止痛之功效 ,临床上对治疗月经不调 、痛经 、胸胁间作痛
等有很好的作用;其挥发油的成分主要是倍半萜类化合物 ,
倍半萜分子较大 ,香味保留时间较长且香气宜人 ,可提取香
精 ,除药用外 ,还可用于食品 、化妆品中 。最近在含笑属植物
中发现大量具有生物活性的化合物 ,对于一些疾病的治疗效
果明显 ,应用前景十分广阔。
1　研究概况
1.1　种质资源研究　20世纪 80年代为中国含笑属植物研
究的高峰期 ,刘玉壶等对中国含笑属植物的分类进行了系统
研究 ,定名了一批含笑属新种 [ 2] 。李捷修订了中国木兰科含
笑属 MicheliaL:修订了金叶含笑 M-icheliafoveolataMer.ex-
Dandy、藏含笑 MicheliadolsopaBuch.-Ham.exDC.Subsp.
Kisopa(Buch.-Ham.exDC.)J.Licomb.Nov、多花含笑 Mich-
eliafloribundaFinet＆Gagnep、毛果含笑 Micheliasphaerantha
Z.S.Yue、屏边含笑(新拟)MicheliamasticataDandy、褐毛含
笑(新拟)或石灰含笑 MicheliafulvaChang＆B.L.Chen、白
花含笑 MicheliamediocrisDandy以及川含笑 Micheliawilsoni
Finet＆Gagnep等 8个种 [ 3] 。司马永康整理了乐昌含笑 、多
脉含笑等 11个种 、1个亚种 2个变种 [ 4] 。
1.2　育种研究　研究表明 ,深山含笑的花期在 2月下旬 ～ 3
月下旬 ,乐昌含笑的花期为 3月中旬 ～ 4月中旬 ,两树种不同
花期的花粉品质差别不大 ,新鲜花粉萌发率都很高;两树种
花粉均可作短期低温干燥(干燥器中 , 4 ℃冰箱内)贮藏 ,贮
藏 5 ～6个月后的花粉生活率很低 ,且萌发时间长 ,花粉管短;
花粉萌发所用培养基蔗糖以 150g/L浓度的效果最佳 , 但新鲜
花粉在 50 ～200 g/L浓度范围内的萌发率均很高。
2　化学成分
2.1　挥发油成分　挥发油又名精油 ,是含笑属植物花中的
一类主要有效成分 ,具有一定的药理活性和芳香气味。挥发
油中的化学成分因其产地 、品种 、炮制方法的不同而存在差
异 ,而在挥发油中萜类化合物无论是从它们在植物界分布的
广泛程度 、含量 、结构多样性 ,还是从它们对人类生活的作用
来讲 ,都是非常重要的成分。对文献报道的含笑属植物化学
成分进行整理后发现 ,含笑属挥发油中主要含有单萜和倍半
萜以及它们的含氧衍生物 ,含量较大且结构种类繁多。
2.1.1　单萜(monoterpenenoids)。单萜成分广泛分布于高等
植物中 ,在含笑属植物中分布较多。单萜类成分大多是植物
挥发油中低沸点组分(150 ～ 190℃)的主要成分 ,多具有香气 ,
许多具有生物活性。单萜类成分可以看作是由两个异戊二烯
单元连接形成的一类化合物 ,其基本骨架有 30多种 ,在含笑属
中存在无环单萜、单环单萜和双环单萜及其含氧衍生物 [5-6] 。
2.1.2　倍半萜(sesquiterpenoids)。倍半萜类成分分布较广 ,
在木兰科中也有较为广泛分布。倍半萜成分常见于植物的
挥发油中 ,是挥发油中高沸程成分的主要组成部分。部分含
笑属植物挥发油主要成分见表 1[ 7-16] 。
表 1　含笑属植物挥发油主要成分
Table1　MajorcomponentsofvolatileoilofMicheliaplants
植物
Plants 成分、含量∥%Composition, content
深山含笑Micheliamaudiae 莰烯 16.575 β-蒎烯 15.875 D-柠檬烯 12.653 丁香烯 11.923 橙花叔醇 5.199
大叶含笑Micheliafalaxa β-石竹烯 20.395 顺罗勒烯 14.154 β-蒎烯 10.888 月桂烯 6.743 橙花叔醇 5.199
多花含笑Micheliafloribund γ-木罗烯 12.04 十六碳三烯酸甲酯 7.45 兰桉醇 7.38 1, 8-桉叶素 5.76 α-愈创木烯 5.64
金叶含笑Micheliafoveolata 2-己烯醛 25.29 桉树脑 14.09 莰烯 11.46 D-柠檬烯 8.18 里哪醇 5.73
基金项目　西南交通大学青年教师科研起步项目(2009Q018)。
作者简介　熊雄(1979-),男,四川三台人,硕士 ,讲师 ,从事天然产物化
学研究。
收稿日期　 2010-01-12
2.2　倍半萜内酯成分　含笑属植物中倍半萜内酯的基本
骨架有吉马烷型内酯 ,愈创木烷型内酯和桉叶烷型内酯。
含笑属植物中所含吉马烷型内酯有小白菊内酯(par-
安徽农业科学 , JournalofAnhuiAgri.Sci.2010, 38(11):5649-5650, 5675 责任编辑　朱新秀　责任校对　傅真治
thenolide)、广木香内酯(costu-nolide)、二氢小白菊内酯(di-
hydroparthenolide)、micheliolide、含笑内酯 A(s-phaelactone
A)。含笑属植物中所含愈创木烷型内酯有 8-Acetoxyparthe-
nolide、广玉兰 内酯 (mangograndiol-ide)和 黄兰内 酯
(michampanolide)皆存在于黄兰中 [ 17] 。
含笑属植物中所含桉叶烷型内酯有 β-hydroxyarbuscu-
linA和 reynosin存在于云南含笑中。 MasaruOgula等从木
兰科含笑属植物(Micheliacompresa)中分离得到具有抗肿
瘤活性的倍半萜内酯如:乌心石环氧内酯(michelenolide)、
乌心石内酯(mieheliolide)、小白菊内酷(parthenolide)、木香
烯内酯(costunolide)、珊塔马内酯醇(santamarin)、reynosin、
鹅掌揪碱(liriodenine)[ 18] 。
从木兰科含笑属植物 Micheliadoltsopa果实乙醇提取物
中分离得到 3个吉马烷型内酯 ,即二氢小白菊内酯 (dil-
iydroestunolide)、lanuginolide和 11, 13-去氢 lanuginolide。其
中 , lanuginolide在 gKB人鼻咽癌筛选试验中显示有细胞毒
活性 [ 19] 。
2.3　生物碱　含笑属植物的一个主要化学特征是普遍含
有异喹啉类生物碱 ,有的属阿朴菲型 ,有的属苄基异喹啉
型 。异喹啉型生物碱是从苯丙氨酸衍化而来 ,是比较原始
的类型。截止到 2007年 ,从木兰科中分离并鉴定了 43个
生物碱 [ 20] 。
RuangrungsiNijsiri等对含笑属植物 Micheliarajaniana
化学成分及细胞毒性进行了研究 ,从该植物皮中分离出 6
个成分 ,其中包括(-)-小白菊内酯 、(+)-合果含笑内酯 ,
两个新化合物 ,即(+)-N-乙酰基小白菊内酯碱及(+)-N-
乙酸基-8α-羟基小白菊内酯碱 。该植物皮的氯仿粗提物在
KB细胞毒活性试验中显示出很强的活性 。他们在对合果
含笑(Paramic-heliabailoni)的皮进行化学成分研究时 ,从
中分离到新的抗癌吉马烷内酯生物碱(-)-双小白菊内酯
生物碱 ,其抗癌活性经 KB细胞毒性试验所证实 ,并分离到
(-)-二氢小白菊内酯 、(-)-小白菊内酯和鹅掌揪碱 [ 21] 。
2.4　木脂素　木脂素类化学成分是含笑属中又一较常见
的物质 。木脂素是近几十年较为活跃的研究领域 ,尤其是
近 10年 ,具有重要的生物活性的木脂素类化合物不断出
现。木脂素化合物具有广泛的生物活性 ,有抗癌 、抗病毒 、
抑制生物体内的酶活力 、保肝 、降低应激反应和对中枢神经
系统的作用。据不完全统计 ,截止至 2007年 ,已从含笑属
中分离鉴定了 44个木脂素类化合物 ,部分有代表性的木质
素类化合物见表 2[ 22-31] 。
表 2　含笑属植物中常见木质素
Table2　CommonlignininMicheliaplants
编号
No.
化合物名称
Compoundname
分子式
Molecularformula
性状
Characters
植物来源
Plantsources
1 3, 3′-二甲氧基-4, 4-二羟基-9, 9′- C20H24O 黄色油状物(氯仿) 毛果含笑(M.sphaeran-thaC.YWu)
单环氧木脂素
2 木兰脂素 C2 3H2 8O7 无色棱晶(乙酸乙酯) 武当玉兰(Magnoliasp-rengeriPamp)
3 里立脂素 B二甲醚 C2 4H3 0O8 无色针晶(环己烷-丙酮) 望春花(Magnoliabion-di)
4 galgrarin C2 2H2 8O5 白色针晶(石油醚-乙酸乙酯) 玉兰(Magnoliadenud-ata)
5 (+)-hillygenin C2 1H2 4O6 无色油状物(乙醇) 河南望春花(mangoliafargesi)
3　小结与展望
含笑属植物是中国传统的中药材 ,历史悠久 ,近年来在
传统的挥发油成分研究的基础上 ,用冷浸 、硅胶柱层析 、高
效液相色谱等分离方法 ,从含笑属植物中分离得到一大批
具有生物活性的化合物 ,现已用于治疗慢性支气管炎 、前列
腺炎 、妇女白带异常等 。部分植物花的提取物具有消炎 、清
热的功效 ,可治疗喉炎 、鼻炎等症。含笑属植物中的其他化
学成分(包括萜类 、生物碱类 、木脂素类等),都具有重要的
生物活性 ,今后的研究应主要集中在这些物质的药理活性 ,
尤其是木质素类化合物的药理作用上 ,为新药的研发奠定
基础。
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(下转第 5675页)
5650 　　　　　　　　　　安徽农业科学　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　2010年
2.2　A2a基因敲除小鼠的形态学特点　经 PCR检测得到
的阳性 A2a基因敲除小鼠与正常 C57/BL6小鼠在外形 、行为
特征上无明显 、肉眼可见的差异 [ 4] 。
图 2　1d龄仔鼠
Fig.2　1-day-oldofspring
图 3　7d龄幼鼠
Fig.3　7-day-oldmice
2.3　A2a基因敲除小鼠的繁殖情况　由表 1可知 , A2a小
鼠的繁殖性能与 C57BL/6J小鼠基本类似 , A2a小鼠交配分
娩间隔各胎次间差异不显著(P>0.05);第 1胎与第 2胎平
均产仔数差异极显著(P﹤ 0.01),其余各胎次平均产仔数差
异均不显著(P>0.05);各胎次间离乳育成率差异均不显著
(P>0.05)。
表 1　A2a小鼠 1～ 4胎繁殖性能比较( x±s)
Table1　ReproductiveperformancecomparisonofA2amice1-4em-
bryo胎次Birthrank 交配分娩间隔∥dMatingbirthinterval
平均产仔数∥只Averagemiceproducingnumber
离乳育成率∥%Incubationratewithoutbreast
雌雄比例Proportionofmaleandfemale
1 28.3±8.1 5.0±3.2 82.2±21.4 100/119
2 32.5±11.3 5.3±3.5 85.3±23.5 93/91
3 36.7±12.5 5.6±3.1 83.5±25.8 35/35
4 34.2±12.9 5.9±3.3 85.6±22.6 52/54
2.4　A2a基因敲除小鼠的生长发育情况　由表 2可知 , A2a
小鼠体重的增长趋势基本一致 , 2 ～ 6周龄小鼠生长较快 , 6
周龄左右达到实验所需体重(18.0 ～ 22.9 g);6 ～ 10周龄生
长明显减慢。
表 2　A2a小鼠哺乳期仔鼠生长情况
Table2　ThegrowthsituationofnewbornmiceduringlactationofA2a
mice
周龄Weeks
动物数只Animals
雄鼠平均体重∥gMeanweightofmalemice
动物数只Animals
雌鼠平均体重∥gMeanweightoffemalemice
2 17 3.81 23 3.53
3 22 8.12 15 7.39
4 13 15.98 23 14.17
6 26 20.18 18 18.96
8 19 21.23 31 19.72
10 25 21.62 24 20.50
12 30 22.15 19 21.23
14 34 23.76 23 22.51
3　讨论
(1)经过基因敲除的小鼠保种和繁育功能均不同 ,由于
被敲除的基因功能各不相同 ,使得完全基因敲除小鼠(即纯
合子小鼠)的某些功能丧失 ,可能造成小鼠的生殖功能障碍 ,
故只能使用杂合子繁殖保种 [ 2-4] 。除按照传统的近交系小
鼠的繁殖方法进行近交繁殖外 ,还需考虑敲除基因的保持以
及敲除基因的表型对小鼠繁殖性能的影响 [ 4] 。
(2)A2a小鼠的繁殖以及生长状况是其试验应用的基
础 ,了解该鼠的特性才能更好将其地应用在神经科学的脑缺
血 、帕金森氏病的病理生理学等研究。A2a小鼠的生长繁殖
情况与相关文献报道基本一致 ,该研究在统计原始资料时发
现保种的 A2a小鼠 5 ～6胎的生育记录较少 ,产仔数 、离乳育
成率明显下降 [ 5-6] 。结合 A2a小鼠 l～ 4胎的繁育情况可知 ,
近交品系小鼠最好在 2 ～ 3胎的仔鼠中留种。
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