全 文 ：Ch in e s eJ o unr a l of N e w Dr u g s2 0 0 8
,
V o l
.
] 7 N o
.
1 中国新药杂志 2 0 08 年第 17 卷第 l 期
龙胆属植物化学成分及药理作用的研究进展
曹斐华 ,李 冲
(兰州大学药学院 , 兰州 7 3 0 0 0 0 )
[摘要 」 龙胆属植物中含有环烯醚菇和裂环环烯醚菇类 、 三 菇类 、黄酮类及 0ljI 酮类等主要化学成分 。 该
属植物及其提取物具有抑制乙酞胆碱 醋酶 、抗炎 、抗氧化 、抗抑郁 、 抗肿瘤 、 肝脏保护 、 降血压等方面的药理作用 。
现查阅和整理龙胆属植物主要化学成分及药理作用的文献资料 ,综述其研究现状 ,为该属植物的研发提供参考。
【关键词 〕 龙胆属 ;化学成分 ; 药理作用
【中图分类号 ] R 2 8 4 ; R 2 8 5 [文献标识码 〕 A [文章编号 ] 10 0 3 一 3 7 3 4 ( 2 0 0 8 ) 0 1 一 0 0 2 7 一 0 4
N e w a d v a n c e s i n r e s e a r c h o f c h e m i c a l c o n s t i t u e n t s a n d
P h a r m a e o l o g i c a l a c t i v i t i e s o f g e n u s G e n iat
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C A O F e i
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L l C h o n g
( D印 a r t m e n t of P h a r m a e少 , L a n }z 王o u U n i: e sr i t少 , L a nz h o u 7 3 0 0 0 0 , C h i n a )
仁A b s t r a e t ] T h e m aj o r e h e m i e a l e o n s ti t u e n t s o f g e n u s Ge n t i a n a i n e lu d e i r id o id s , s e e o i r i d o id s , t r i t e甲 e n o id s ,
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v o n o id s a n d
x a n t h o n e s
, e te
.
A n d t h e ph a
r m a e o l o g ie a l a e ti
v i ti e s o f g e n u s eC n t ia n a i n e l u d e i n h i b i ti o n o f A C h E a e ti
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, a n t ii n fl a m m a to印 a n d a n ti o x i d a n t a e t i v i t i e s , a n t i d e p r e s s a n t e fe e t , a n ti 一 t u m o r a e t i v i t y , h e p a t o p r o t e e t i v e e fe e t ,
a n ti h y p e rt e n s i v e e fe
e t
, e te
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T h r o u gh
r e fe r i n g a n d e o ll e e t i n g t h e da t a
r e p o rt e d i n l i te ar tu 托 s o n m a i n e h e m i e al e o n s t i t -
u e n t s a n d t h e P h a
r m a e o l o g i e a l a e t i v i t i e s o f g e n u s eC n 艺i a n a
,
th i s P a p e r s u m m a
r i z e d t h e e u er
n t er s e a r e h s t a t u s o f t h e i
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p h y t o e h e m i s t巧 e o n s ti t u e n t s a n d t h e p h a r m a e o l o g i e a l a e t i v i t i e s t o p r o v id e t h e r e fe r e n e e o n fu ir h e r r e s e a r e h e s a n d d e -
v e l o Pm e n ts o f p l a n t r e s o u r e e s o f g e n u s eC n t ia n a
.
仁K e y w o r d s 〕 G e n t i a n a ; e h e m i e a l e o n s t i tu e n t s : p h a r m a e o l o 只i e a l a e t i v i t i e s
龙胆科龙胆属 (晓nt ian a) 植物全世界约有 40() 余
种 ,分布于欧洲 、 亚洲 、 澳大利亚北部 、 新西兰及整个北
美 ,并沿安第斯山脉达合恩角和美洲北部分布。 我国
有 247 种
,分布遍及全 国 [ ’ ] 。 国内外对龙胆属植物做
了大量的化学成分分离 、结构鉴定和药理作用以及临
床研究工作。 笔者通过检索近年来龙胆属植物化学成
分及药理作用研究的相关文献 ,对其研究做一综述 。
1 龙胆属植物的化学成分
1
.
1 环烯醚菇和裂环环烯醚菇类化学成分 龙胆属
植物普遍含有环烯醚菇 、裂环环烯醚菇类化合物及其
衍生物 。 这类化合物是龙胆属植物的主要化学成分
之一 ,也是本属植物的特征性化学成分 , 在化学分类
学上具有重要意义 。 例如 , 东北龙胆 ( C . m a n s人u r i e a
K it a g )
、 秦芫 ( G . m a e r叩 h少l l a p a l l ) 、红花龙胆 ( ` . hr o -
d a n t h a F r a n e h )
、 坚龙 胆 ( G . r ig e s e e n s F ar n e h ) 、 龙 胆
( C
.
s e a bar B u n g
e
) 中均含有 龙胆 苦昔 ( g e n t i o p i e or -
s i d e
,
G E )
、 璋牙 菜苦 昔 ( s w e rt i a m a ir n , SW ) 等化 合
物 〔’ 〕 , 而且 G E 和 sw 这 2 种成分也是龙胆属植物的
主要药理活性成分 。 C ar an t 等 [ ’ 〕应用 H P L c 方法对
黄龙胆 ` . lu tae L . 根中的环烯醚菇苦味成分以及有色
01 」酮类化合物在不同干燥方式干燥后其成分损失的
情况进行了研究 ,发现 40 ℃人 工干燥可使环烯醚菇
成分损失降到最低 ;与新鲜药材相 比 ,人工干燥后苦
味的主要成分 G E 约为 83 . 5% ,而 自然干燥后 只剩
57 % 〔’ 〕 。 表 1 总结了近年来从龙胆属植物中发现的
环烯醚菇及裂环环烯醚菇类化合物 。
表 1 龙胆属植物 中一些环烯醚菇及裂环环烯醚
菇类化合物及其衍生物
植物名称 化 合 物
C
.
t r沁ar P滋1. , C . 门召“ e e。
F r a l l c h
.
g e n t i o t r i fl o r o s i d e [ 4 ]
C
.
G
.
k u r r o o R o y l e
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.
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3
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一
7
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g l u e o s y l g e n ti o p i e r o s sd e l , 」
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D g l u e o p y r a n o s y l g e n *i o p i e r o s i d e [川
一 2 7 一
Ch i n e s e J u o
r n a l of N
e w Dru g s 20 0 8
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l
1
.
2 三菇类化学成分 在龙胆属植物中 ,三菇类成
分主要为齐墩果酸 ( 。 l e a n o l i e a e id )和熊果酸 ( u r s o l -
ic ac 记 )及其衍生物 。 例如 , 黄龙胆中含有 12 一熊果
烯一邓 , l l a 一二醇 3 一 o 一棕搁酸醋 ( 12 一 u r s e n e 一 3 p , l l a -
d i o l 3
一。 一 p a lm it a t e ) 〔” 〕 , 2 , 3 一裂环 一 3 一酮基熊果 一 12 一烯 -
2
一梭酸 ( 2 , 3 一 s e e口一 3 一 o x o u r s 一 1 2一 e n 一 2 一 o i c a e id ) , 2 , 3 一裂
环 一 3 一酮基齐墩果一 2 一烯 一 2 一梭酸 ( 2 , 3 一s e e o 一 3 一 o x o o l e a n -
12
一 e n 一 2
一 o i C a e id ) 以及 白桦脂醇 3一 O 一棕搁酸醋 ( b e t u -
11。 3
一。 一 p a lm it a t e )等 [ ” 1 ;龙胆中含有 ( 2 0 5 ) 一达玛烷 -
13 ( 17 )
,
2 4
一二烯一 3 一酮 「( 2 0 5 ) 一 d a m m a r a 一 13 ( 1 7 ) , 24 -
d i e n
一
3
一 o n e 〕 , ( ZOR ) 一达 玛 烷一 1 3 ( 1 7 ) , 2 4 一二 烯一 3 一酮
〔( 2 0 R ) 一 d a m m a r a 一 13 ( 17 ) , 24 一 d i e n 一 3 一 o n e 」, 印度当药 -
16
一烯 一3 一酮 ( 。 h i r a t一 6一 e n 一3 一 。 n 。 ) 等 〔’ ` 了 ; ` . 尹i a 、 ez 无11 中
含有 6 , 一。 一香草酞熊果昔 ( 6 `一。 一 v a n i ll o y l ar b u ti n ) [” ] 。
1
.
3 黄酮类化学成分 在龙胆属许多植物中分离
得到的黄酮类成分绝大多数为异鱿草素 ( i s o or i e n -
ti n )和异牡荆素 ( i s o v i t e x sn )类及其衍生物 。 近年来
在本属植物中发现的一些新的黄酮类化合物如木犀
草素 7 一 ( 3 一轻基一甲氧基 肉桂酞基 ) 一8 一 C一葡萄糖昔
「l u te o l i n 7 一 ( 3 一 h y d r o x y 4 一 m e t h o x y l e i n n a m o y l ) 一 8 一 C -
g l u e o s i d e 〕[ ’ 6〕 , a l b i r e o d e l p h i n 一 A , 一 B , 一 e , 一 D , 一 E , g e n t i o -
d e lp h i。
,
g e n t i o e y a n i 。 A [” 〕等。 另外对龙胆属植物的
研究显示黄酮类化合物对其颜色有影 响 , 如日本学
者 N ak at s u k a 等〔 ’ 8〕通过比较蓝色花瓣的龙胆属植物
与其粉红色花瓣的变种 ,发现前者主要含有飞燕草
素衍生物 ( d e lp h i n i d i n d e r i v a t iv e s ) 并含有小量 的花
青素衍生物 ( e y a n i d i n d e r i v a t iv e s ) , 而后者只含有小
量的花青素衍生物 。 导致这种改变的机制是飞燕草
素衍生物的生物合成过程 中的关键酶是 黄酮 3 ’ , 5 ’ -
经化酶 ( fl a v o n o i d 3 ’ , 5 ’ 一 h y d r o x y l a s e ) ( F 3 ’ , 5 ’ H ) ,而后
者在其 3F ’ , 5 ’ H 基 因中插人 了不 同的转位因子 , 从
而无法生物合成飞燕草素衍生物 。
1
.
4 灿酮类化学成分 这类成分从结构上看其母
核是一种苯骄色原酮 ,母核有 8 个可被取代的位置 ,
但多数取代为 1 , 8 位 ,根据其取代基的多少和连接
类型对其进行 分类 。 山日酮类常 以 C一昔和 O 一昔两种
形式存在 , 以 。 一昔形式存在 的居多 「’ 9」。 2 0 0 0 年 以
前在龙胆 属 植 物中发 现 的咄酮类 化 合物参见 文
献 〔’ ” 〕 。 近 5 年来在龙胆属植物 中研究发现 的新的
1 1酮类化合物有 : 降璋 芽菜素 一 1 一 O 一樱 草糖昔 ( no r -
s w e rt i a n i n一。 一 p r im e v e r o s i d e ) 、降璋牙菜素 一8 一 O 一樱草
糖昔 ( n o r s w e r t ia n i n 一 8 一 o 一 p r im e v e r o s i d e ) L” 〕 、 l , 7 一二轻
基 一3 , s 一二 甲 氧 基 口IJ_ J酮 ( g e n t ia e a u l e i n ) 和 g e n t ia -
k o c h i a n i n [” 〕等 。
一 2 8 一
中国新药杂志 20 0 8 年第 17 卷第 1 期
1
.
5 其他类化学成分 除上述几类化合物外 ,从黄
龙胆 、 斑龙胆 G . p un ct at a L . 和马利筋龙胆 ` . as cl e -
p at de a L
. 中分离得到一些直链和支链 饱和脂肪烃 、
烷基苯以及菇类挥发油 〔” ] 。
2 龙胆属植物的药理作用
2
.
1 乙酞胆碱醋酶抑制作用 rU ba i。 等「2叼 发现田
野龙胆 G . e a呷 e s rr is ( L . ) B 6 e r n 叶的甲醇提取物对
乙酞胆碱醋酶活性具有明显 的抑制作用 , 进一步用
活性追踪法分离得到 4 个 01 酮类活性成分 be il id n ,
皱菊叶龙胆素 ( b e l li d i fo l i n ) 、降璋牙菜素咄酮昔 ( n ( ) r -
s w e rt i a n o l i n )和璋牙菜素咄酮营 ( s w e rt i a n o l i n ) [川 。
2
.
2 抗炎作用 o d on t uy 。 等 〔” 〕通过对不 同种植物
中的木犀草素及其糖昔类衍生物的研究发现 ,其中从
柔弱喉毛花 G . te n e l l a R o t t b 和黑边假龙胆 G . az u r e a
( B
u n g e ) H
o l u b 中分离得到的异蓟草素 ( i s o o r i e n t i n )对
血栓烷 B Z 合成有抑制作用 ;秦芜中的龙胆宁 ( g en it a -
in en )的抗炎作用机制与抑制肿瘤坏死因子 一。 ( T N F -
司 和 白细胞介素石 ( I L 一6) 产生有关 [ 26 〕 ;秦芫根的氯
仿提取物有明显的抗类风湿关节炎的作用 〔2 7 〕 。
2
.
3 抗氧化作用 从 G . 户.a5 二 ik i 中得到的 6 气口一香
草酞熊果 昔 ( 6 ` 一 O 一 v a n i l l o y l a r b u t i n ) 、 7 一O 一fe r u l o y l o r i -
e nt in
、异蓟草素 、 木犀草素具有抗氧化作用 [” 〕 。
2
.
4 中枢神经 系统作用 T o im C 等卿 〕利用大 鼠体
外脑组织标本对从 ` . ko hc i a an 中得到的 1 , 7 一二轻
基 一 3 , 8 一二 甲 氧基 口111酮 ( g e n t i a e a u l e i n ) 和 g e n t ia -
ko hc ian in 对啮齿类动 物的 中枢神经 系统的药理活
性进行 了研究 , 认为 g en it ak oc hi an in 有潜在 的抗抑
郁作用 , 其作用 机制 与其对 中 枢单 胺 氧 化 酶 A
( M A O A ) 活性 的抑制有关 。 类似的报道还有 : 从
.G lut ea s p
·
sy mp 柳an dr 。 中得到的龙胆苦营 、 当药
苦昔 ( S w e r t i a m a r i n e )和当药昔 ( s w e r o s i d e )对小 鼠的
中枢神经系统有兴奋作用 〔 2 8〕 。 在黄龙胆 中分离得
到的 3 一 3” 一 ( 2 ` 一轻基 4 一O 一异戊二烯基查耳酮 ) 一 ( 2 ”` 一轻
基 4 “ 一 o 一异戊二烯基 二氢查耳酮 仁3 一 3 ` , h kn e d 一 ( 2 ` 一 h y -
d r o x y 4
一
O
一
is o p r e n y l e h a l e o n e )
一
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” 一
O
一
15 0
-
p r e n y ld i h y d r o e h a l e o n e ) 」、 2 一甲氧基 一 3 一 ( l , 一。 一二 甲基
烯丙基 ) 一6 a , 10 a 一二氢苯骄 ( 1 , 2 一 c ) 色原烷 一 6 一酮 「2 -
m e th o x y
一
3
一
( l
,
10
一
d im e t h y l a l l y l )
一
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,
10 a
一
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r o b e n z o
( l
,
2
一 C
)
e h r o m a n
一
6
一 o n e 〕和 5 一经基黄酮 ( 5 一 h y d r o x y fl a -
va on en )对单胺氧化酶有竞争性抑制作用 [’ 9 〕 。
2
.
5 对消化 系统 的作 用 黄龙 胆 甲醇提 取物 对
G
一杆菌幽门螺杆菌的最小抑制浓度 ( M IC )达到 10 0
拜 g · m L 一 l [ 30 ] 。
2
.
6 对肝脏的作用 从达乌龙胆 G . o l iv ie r i G r i s e b .

C hin e s e J
o u rn al o f N e w Dru g s 2 0 0 8
,
V o l
.
17 N o
.
l
成和发展的关键因素 〔6 1 。 A p 的生物活性区域在梭
基端第 25 一 35 个氨基酸 , 故 A p 2 5 _ 3 5能够刺激小胶
质细胞内信号的级联放大 〔7〕 ,进而形成 A D 。 中枢胆
碱能神经系统与学习和记忆有关 , 而乙酚胆碱是胆碱
能系统的主要递质 ,其在突触处被水解时 , A c h E 活
化 ,进而终止神经递质功能 ,调整乙酞胆碱水平 。 本
实验结果提示 : 和 阳性对照药物盐酸多奈呱齐一样 ,
健脑益智汤也能抑制血清 A C h E 的活性 。
细胞凋亡可能为衰老及 A D 等神经退行性疾病
神经元丧失 的原 因之一 。 杨戈等〔8〕研究报道脑 内注
射 A p 2 5 _ 35造成的 A D 大鼠神经元细胞凋亡相关基因
b ax 和 bc 12 m R N A 升高 , 特异 的凋亡信号转导 分子
C as p as e 3 上调 ,则进一步说明 A p 导致神经细胞丧失
可能是通过凋亡机制发生的 。 本实验结果显示 :模型
组脑皮质细胞凋亡百分率明显高于正常组 ,这也符合
A D 患者脑萎缩 、神经细胞减少的事实 。 同时各用药组
脑皮质细胞凋亡百比率明显低于模型组 (尸 < 0 . 01 ) 。
结合本课题组 的前期研究「’ 一 ` 了 , 健脑益智汤可
改善 A D 大鼠的学 习记忆功能 , 同时抑制氧 自由基
的产生 ,进而有效阻止 A D 神经元 的继续丢失 ,缓解
A D 患者记忆力下降和认知功 能障碍 。 其作用机制
可能与健脑益智汤抑制 AD 大鼠血清 A C h E 活性和
抑制脑皮质细胞 的凋亡有关 , 具体作用机制有待进
一步研究 。
中国新药杂志 2 0 0 8 年第 17 卷第 ] 期
【作者简介 」 杨 晓娟 ( 19 79 一 ) , 女 , 硕 士 。 联 系 电话 :
1 39 34 1 3 4 4 7 3
,
E
一
m a il : j
u a n Z 1 5 w e i@ y
a
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o 。 . e o m
.
e n 。
【通讯作者」 张生林 ( 1 951 一 ) ,男 , 教授 , 主任 医师 , 主要从
事老年神经病学的研究。 联系电话 : ( 0 351 ) 4 6 39 5 12 。
参 考 文 献
, l卫, .1es门Jl
,`八j月斗r. LfL厂一
[ 5 ]
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4 56 一 4 5 9
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Y A MA G U C H I Y
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K A W A S H IM A 5
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E fe
e t s o f a m y l o i d
一
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一
25一 5 o n
p a s s i v e a v ( ) id
a n e e , r a
d i a l
一
a r m m a z e l e a
r n i n g a n d
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编辑 : 朱振 家/ 接受 日期 : 2 0 0 7 一 0 9 一 2 2
(上接第 29 页 )
【2 5 ] O D O N T U Y A G , H o u L T JR , H O U G H T ON p J . Sr r u e t u r e 一 a e *i v i t y
r e l a t i o
n s h ip of
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t h e p
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d u
e ti o n o f Por
一
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a m m a t。 叮 e y t o ki n e s i n m a l e s Pr a g u e -
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e y ar t s :
r e a t e d w j* h l ip o P o ]y s a e e h a ir d
e
( L p S ) 「J〕 B i o l
p h a
r m B o l l
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2 0 0 5
, 2 8 ( 4 )
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7 5 0 一 7 5 3
.
〔3 2」
[ 2 7 ] Y U F
,
Y U F
m a e ro 尹h了l l a
.
L I R
, e t a l
.
In h ib i t
o 口 e fe e t s o f t h e Ge n t i a n a
G e
n t i a
n a e e a e ) e x t r a e t o
n r
h e u m a t
o i d
a rt h r i t i。 o f
[ 2 8 ]
仁2 9〕
ar t s 「J 〕. J E t h n叩h a r m a e o l , 2 0 04 , 9 5 ( l ) : 7 7 一 8 1 .
O Z T UR K N
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B A毛E R K H , A Y D I N S , .e t a l . E fe e t S 。 f C e n , i a n a
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lu t e a
仁J ] .
s s P
. `了mp h ya n d
r a o n t h e e e n t ar l n e r v o u s s y s t e m I n m l c e
p h少t o t h e r R o s , 2 0 0 2 , 16 ( 7 ) : 6 2 7 一 6 3 1
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H A R A G U CH I H
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T A N A K A Y
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K A B B A S H A
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.
M
o n o a m i n e
o x id
a s e i n h ib i t
o r s fr
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:
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: 2 27 3 一 2 2 8 3
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2 0 0 3
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6 9 ( 8 )
:
7 7 0 一 7 72
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e n t i a n a e e a e ) [ J」. J E , h n叩 h a r m a e o l , 20 0 2 , 79 ( 3 ) :
3 69 一 3 7 2
.
S E Z I K E
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,
7 6 ( 1 1 )
:
1 2 2 3 一 12 3 8
.
编辑 : 杨青 /接受 日期 : 2 0 0 7 一 07 一 2 0
3 2