全 文 ：国际药学研究杂志 2011 年 4 月 第 38 卷 第 2 期 J Int Pharm Res, Vol.38, No.2, April, 2011
黄芩属植物中二萜类成分研究进展
魏顺发 1，屈爱桃 1，任凤霞 2，张 杨 2，赵毅民 2
唇形科黄芩属（Scutellaria）植物已知有 360余
种，广泛分布于世界各地。 在我国明确记载的有
102种，50个变种，多为药用。 中国药典收录了 2
种：黄芩（S. baicalensis Georgi）和半枝莲（S. barbata
D. Don）。 黄芩具有清热燥湿、泻火解毒、止血、安
胎等功能，用于湿热痞满、黄疸、肺热咳嗽、痈肿
疮毒、胎动不安；半枝莲应用于蛇虫咬伤、跌打伤
痛和水肿。 近年来有研究表明，黄芩、半枝莲等药
用植物的提取物具有抗肿瘤活性，而大量存在于
本属植物中的二萜化合物，可能为其诸多疗效的
重要活性成分。
1 黄芩属植物中二萜化合物俗名及分布
目前，已从黄芩属植物半枝莲、高山黄芩等
20余种（或亚种）中分离鉴别 100 余个二萜类化
合物。 这些植物采自世界各地， 如高山黄芩（S.
alpina）来源于意大利、保加利亚等国家或地区，其
一个亚种 S. alpina subsp. javalambrensis 则采自
西班牙，半枝莲来源于中国山东、广西等省区市。
该属植物所含二萜化合物的具体来源植物名以
及化合物俗名见表 1。
2 黄芩属植物中已发现二萜类化合物结构
自然界中，二萜类化合物按其碳架类型分为
链状二萜、单环二萜、双环二萜和三环二萜，另外，
四环二萜已有发现。 其中，双环二萜大致可分为
半日花烷型（labdane）、克罗烷型（clerodane）等。克
罗烷型又分为 3 种：新克罗烷（neo-clerodane，A）、
ent 新克罗烷（ent-neo-clerodane，B）和 nor 新克罗
烷（nor-neo-clerodane，C）［1］。 A型与 B型基本碳架
类似， 仅 C5、 C8、 C9 构型相异，A型分别为 S、 R
和 S，而 B 型为 R、 S 和 R。 C 型在骈合的 2 个六
元环之上多了 1个五元内酯环结构，如图 1。
根据文献报道，目前从黄芩属植物中分离得
到的二萜化合物除 scuterepenin H［2］（1）外（图 2），
均为新克罗烷双环二萜。
［摘要］ 黄芩属植物遍布世界各地，资源丰富。 化学成分除黄酮外，目前从该属中还发现了一百余个二萜类化合
物。 本文综述了国内外对黄芩属植物萜类成分分布、化学结构和生物活性的研究进展，为该属植物二萜类化合物的药用
价值开发利用提供参考。
［关键词］ 黄芩属；二萜化合物；昆虫拒食作用；抗肿瘤药
［中图分类号］ R944.9 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1674-0440（2011）02-0123-07
Diterpenoids from Scutellaria： research advances
Wei Shun-fa1, Qu Ai-tao1, Ren Feng-xia2, Zhang Yang2, Zhao Yi-min2
（1. Inner Mongolia Medical College, Hohhot 010059, China； 2. Institute of Pharmacology and Toxicology, Academy
of Military medical Sciences, Beijing 100850, China ）
［Abstract］ Scutellaria is a resourceful plant genus distributed widely in the world. Besides abundant flavonoids, more
than a hundred of diterpenoids have been found in Scutellaria plants. This paper reviews the distribution, chemical structures
and biological activities of the diterpenoids from Scutellaria plants to provide information helpful to further studies and medici-
nal utilization of these compounds.
［Key words］ Scutellaria; diterpenoid; insect antifeedant activity; antineoplasma agents
基金项目：国家重大新药创制专项综合性新药研究开发技术大平台资助项目（2009ZX09301-002）
作者简介：魏顺发，男，在读硕士研究生，研究方向：药物化学，E-mail: 362236538@qq.com
作者单位：1. 010059 呼和浩特，内蒙古医学院（魏顺发，屈爱桃）；2. 100850 北京， 军事医学科学院毒物药物研究所（任凤霞， 张 杨，赵毅民）
通讯作者：屈爱桃，女，硕士生导师，研究方向：药物化学，Tel: 0471-6910369，E-mail: quaitao114@sina.com
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DOI:10.13220/j.cnki.jipr.2011.02.008
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图 1 3 种克罗烷型基本碳架构型
表 1 黄芩属植物中新克罗烷二萜化合物的来源植物及化合物名称
Scutellaria columnae［3-5］
S. alpina subsp. javalambrensis［6-7］
S. alpina（高山黄芩）［8-9］
S. galericulata（盔状黄芩）［10，25］
S. lateriflora［11-12］
S. drummondii Benth.［13］
S. barbata D. Don. （半枝莲）［14-16, 36-37］
S. hastifolia （戟叶黄芩）［17］
S. albida（微白黄芩）［18］
S. orientalis（东方黄芩） subsp. Pinnatifida［19-21］
S. repens（匍匐黄芩）［2］
S. rivularis Wall［22-24］
S. alpina［26］
S. altissima（极高黄芩）［18, 27］
S. baicalensis（黄芩）［28］
S. cypria［29 - 30］
S. parvula Michx.［31］
S. orientalis subsp. sintenisi［32］
S. violacean Heyne ex Wall（堇色黄芩）［33］
S. rubicunda subsp. linneana［34］
S. seleriana［35］
11 -episcutecolumnin C （76 ） , 11 -episcutecyprin （75 ） , scutegalin D （35 ） ,
scutecolumnin C（54）, scutecolumnin B（53）
11-deacetylscutalpin D（82）, scutalpin I（7）, scutecolumnin C（54）, scutalpin B
（4）, scutalpin C（5）, scutalpin D（80）, scutalpin G（81）
scutalpin A（79）, scutalpin B（4）, scutalpin C（5）, scutalpin D（80）, scutalpin
G（81）, scutalpin H（6）, scutalpin I（7）, scutalpin J（8）, scutalpin K（9）, scu-
talpin L（10）, scutalpin M（41）, scutalpin N（11）, scutalpin O（50）, scutecyprol
A（42）
14, 15-dihydrojodrellin T（59）, galericulin（49）, jodrellin T（57）, scutegalin A
（60）、B（33）、C（34）和 D（35）
14, 15-dihydrojodrellin T（59）, ajugapitin（47）, scutecyprol A（42）, scutegalin
A（60）, scutegalin B（33）, scutelaterin A（44）, scutelaterin B（45）, scutelaterin
C（46）
2α-hydroxyajugarin V （14）, 2α-hydroxy-deacetylajugarin V （15）, scutedrum-
monin（28）
barbatellarine A（107）和 B（18）, barbatin A（88）、B（96）和 C（19）, scutebar-
batine A（20）、B（21）、C（32）、D（29）、E（30）、F（92）、G（93）和 H（77）, 6,7-di-
O-nicotinoylscutebarbatine G （89）, 6-O-nicotinoyl-7-O-acetylscutebarbatine G
（90）, 6-O-nicotinoylscutebarbatine G （91）, 7-O-nicotinoylscutebarbatine H
（78）, scutebarbatine O（31）, scutellin A（48）, scutelinquanine A（94）、B（40）
和 C（22）
hastifolin A（13）、B（106）、C（87）、D（100）、E（99）、F（102）和 G（95）
clerodin （ 43 ） , scutalbin A （ 51 ） , scutalbin B （ 61 ） , scutalbin C （ 62 ） ,
scutecolumnin A（52）, scutecolumnin B（53）
scutecyprol A （42）, B （63）, Scutorientalin A （83）、B （2）、C （84）、D （85）和 E
（12）
scuterepenin A1（72）, A2（73）, scuterepenin B（74）, scuterepenin C1（70）, C2
（71）, scuterepenin D1 （65）和 D2 （66）, scuterepenin E （67）, scuterepenin F1
（68） 和 F2 （69）, Scuterepenin G1 （108） 和 G2 （109）, Scuterepenoside A1
（36）、A2（37）、A3（38）和 A4（39）, scuterepenin H（1）
scutellone A（103）、 B（104）、C（105）、D（23）、E（24）、F（16）、G（97）、H （25）
和 I（26）和 scuterivulactone A（17）、B1、C1和 C2（98）
scutorientalin E（12）
scutalsin（64）, Scutaltisin （同 Scutalbin C）（62）
scutebaicalin（27）
scutecyprin（58）
scuteparvin（3）
scutalpin J（8）, Scutenisin（86）
clerodin（43）, jodrellin A（55）和 B（56）
scutalbin C（62）
scuteselerin（101）
来源植物名 化合物名称
图 2 scuterepenin H
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新克罗烷型二萜结构可修饰部位极多，由此
出现大量的衍生产物。 根据其母核骨架上 C11~
C16环合情况，本文将其归纳为以下两大类。
2. 1 母核上C13~C16仅有单环结构的新克罗烷二萜
此类新克罗烷二萜以 C15 与 C16 环合成 α，
β不饱和五元内酯的结构最为常见，如在 A、B 两
环上 C2、C3、C6、C7、C8 等位置均可引入不同取
代基，形成一系列的衍生物（图 3）。 而其中又以
C4位形成含氧三元螺环结构数量最多，如化合物
2~15。同时也有 C3、C4与 A环生成一个含氧三元
桥环结构， 如化合物 16和 17。 在 C11与 C12之
间，常有与 α，β 不饱和内酯环共轭的双键，如化
合物 8、17 和 22。 此外，A 环上 C2 与 C3、C3 与
C4、C4 与 C18 均可形成双键，如化合物 32、20 和
29。
C15 与 C16 除了上述形成不饱和内酯结构
外，也有环合成半缩醛的（图 4）。这类结构中，C16
作为手性碳时，常常是 R型与 S型并存。 另外，母
核 A环上 C2与 C19又常以氧桥相接， 比如化合
物 33~35。 化合物 36 与 38、37 与 39 因 C16位构
型相异而互为差向异构体。 同时在其 C1 位形成
的肉桂酸酯因具有顺式和反式两种结构 ，36 与
37、38 与 39 又互为顺反异构体。 化合物 40 较为
特殊， 其结构中，C13 与 C8 以醚键相连成环，而
图 3 C13~C16 形成不饱和五元内酯结构的新克罗烷二萜化合物
注： 注：
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基本骨架中缺少 C15和 C16。
2. 2 母核上C11~C16形成双环结构的新克罗烷二萜
由 C11~C16 形成双桥环结构的新克罗烷二
萜相当常见（图 5）。 如化合物 41~76，C16同时与
图 4 C13-C16 形成非酯类单环结构的新克罗烷二萜化合物
图 5 C11~C16 形成桥环的新克罗烷二萜化合物
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C11、C15 以醚键相连成双环。 这类结构中，除化
合物 75 和 76 的 C13、C16 为 R，S 构型以及化合
物 70~74 的 C13 被羟基取代后构型逆转为 R 型
外，其余二萜的手性碳 C11、C13、C16 常为 S，S，R
型。当 C15位有取代时，常为 R与 S型并存，如化
合物 42和 63。 母核 A环上除了前述的各种取代
外，在 C1上有少见的羰基结构，如化合物 70~74。
而化合物 68 和 69 的 C18 与 C6 形成五元环。 化
合物 77 和 78 的双环是由 C11 与 C14、C15 与
C16 分别连氧而成桥环，且在 C13 和 C14 之间形
成双键。
在 C11~C16 形成双环的二萜化合物中，还有
一大类是由 C13 与 C8、C15 与 C16 相连成螺环
（图 6），这类化合物多为内酯。螺原子 C13因 C14
与 C16 的空间位置变化，常有两种构型，如化合
物 99与 103的 C13分别为 R和 S型。
不同于上述两大类双环结构，化合物 108 和
109 则是以 C16 同时与 C1、C11 成环的新克罗烷
二萜（图 7）。
图 7 C11~C16 形成特殊双环结构的新克罗烷二萜化合物
图 6 C11~C16 形成特殊双环结构的新克罗烷二萜化合物
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3 黄芩属植物中二萜类化合物生物活性
二萜化合物生物活性广泛。 如结构类似新克
罗烷型的二萜穿心莲内酯（图 8）具有解热抗炎、
抗菌、 抗病毒、 抗心血管疾病和 抗肿瘤等多种
活性［38］。 13E-劳丹烷-13-烯-8α，15-二醇对人类白
细胞表现出显著的细胞毒作用［39］。从牡荆属植物
Vitex cauliflora 中分离得到的半日花烷型二萜 3-
oxo,15,17,18-triacetoxy-labda-7,13E-diene 具 有 抗
疟、抗氧化、抗菌及酶抑制等活性［40］。
图 8 穿心莲内酯 （Ⅰ）、13E-劳丹烷-13-烯-8，15-二醇 （Ⅱ）
和 3-oxo-15, 17, 18-triacetoxy-labda-7,13E-diene （Ⅲ）的结构
伴随着黄芩属植物中的二萜类成分不断被
发现，新克罗烷型二萜化合物生物活性的探究已
逐渐展开。 据目前研究报道，该类二萜成分具有
昆虫拒食活性、抗真菌作用以及抗肿瘤作用等。
3. 1 昆虫拒食作用
Cole 等 ［10］利用草质纤维掺和定量的待测药
液制成薄饼，以昆虫海灰翅夜蛾（Spodoptera lit-
toralis）的幼虫作为实验对象，利用纤维薄饼的消
耗量以及时间等因素，评估该种化合物的拒食活
性。 此研究发现大多数新克罗烷型二萜化合物具
有昆虫拒食作用， 其中 jodrellin B 的活性最强。
jodrellin A 与 jodrellin B 结构特征非常相似 ，仅
C19位取代基不同， 而前者昆虫拒食活性明显弱
于后者，由此 Cole等推测 C19的异丁酰氧基取代
乙酰氧基可增强此种生物活性。
3. 2 抑制真菌作用
Cole 等 ［33］同时也对二萜类化合物的抗真菌
活性做了相关研究 。 他们利用 jodrellin A、jo-
drellin B 和 clerodin 3 种新克罗烷二萜对照乙醇，
分别对两种植物致病真菌尖镰孢 Fusarium oxys-
porum f. sp. lycopersici 和轮枝孢属真菌 Verticilli-
um tricorpus Isaac 进行抑菌活性实验， 结果发现
clerodin在给药浓度为 100 mg/L 时对 F.oxysporum
f. sp. lycopersici 芽孢生长抑制活性最强，18 h 内
完全抑制，其次为 jodrellin B，在浓度为 25、50 和
100 mg/L 时，42 h 内抑菌活性均强于相同浓度的
乙醇。 而对于真菌 V. tricorpus Isaac，clerodin 在
25、50和 100 mg/L 给药浓度下，42 h 内均为完全
抑制；jodrellin B 仅在 100 mg/L 给药浓度时完全
抑制该种真菌芽孢生长，但抑制作用持续 66 h之
久。
3. 3 抗肿瘤作用
近年来， 随着中药半枝莲应用于肿瘤治疗，
且取得良好疗效，国内研究人员开始探索其有效
成分。 有报道指出，半枝莲中的新克罗烷二萜类
生物碱具有一定抗肿瘤作用。 该研究利用二萜类
生物碱 6-O-nicotinoylscutebarbatine G 和 scute-
barbatine O 分别对鼻咽癌、 口腔表皮癌和直肠
癌 3 种细胞株进行体外抑制活性实验 ， 得出
其 IC50值为 2.1~5.7 μmol/L［34］。 而 scutelinquanine
A、 B 和 C 对上述 3 种癌细胞株的 IC50值在 2.7~
6.7 μmol/L［37］。
4 结语
综上所述，目前对黄芩属植物二萜成分研究
还不够深入， 对于已发现的二萜化合物生物活
性研究仍然很少。 该类成分潜在的生物活性探
索有待继续。 而二萜生物碱显示出来的抗肿瘤
活性可能为肿瘤治疗先导化合物的探寻提供新
来源。
【 参 考 文 献 】
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（收稿日期：2010-12-22 修回日期：2011-01-07）
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