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北美西部圆柏叶中的2个新酚苷



全 文 :国外 医药 · 植物药分册 2 0 0 4 年第 1 9 卷第 l 期
和 D N A 修复 尚好 的 ( R A D +) 2 种酵母菌株
的实验中 ,化合物 1 ~ 5 均显示有明显 的细胞
毒活性 ,这可能是 由于在对 映一贝壳杉烷骨架
中存在外亚 甲基共扼系统 的缘故 。
(刘金平摘 李平亚校 )
0 8 西藏红豆杉 中 2 个新 的重排紫杉烷类
化 合 物 〔英 〕 / C h o u d h a r y M l … / C h e m
P h a r m B u l l一 2 0 0 2 , 5 0 ( 1 1 )一 1 4 8 8一 14 9 0
从 西 藏 红 豆 杉 T a x u s 二 a l l i c h i n a n a
Z u c c
. 树皮 中分得 2 个新 的重排 紫杉 烷二菇
类化合物 。
粉碎 的该植 物干树 皮用 甲醇浸 泡 1 周
(分 3 次 ) 。 甲醇提取物过滤并真空 回收溶剂 ,
所得残渣于水和正 己烷中分配 。 水层用氯仿
提取 ,氯仿 提取物经硅胶柱层 析 , 正 己烷一 乙
酸 乙醋 和 乙 酸乙醋 一甲醇洗脱得 3 个 主要部
位 ,它们再经制备 T L C 分离 , 以氯仿一甲醇和
正 己烷一氯仿 一乙酸乙醋 一氨水洗脱分别得化合
物 1 和 2 。 化 合物 1 为油性物质 ,分 子式 为
C
2 6
H
3 8
0
1。 ,
[
a 昭 1 1 2 ” (M e O H ) , 结构为 s a , 7月,
l o p
,
1 3 a
一四 轻基 一 Z a , g a , 1 5一三 乙 酞 氧 基 一 1 1
( 15 ~ 1 )
一移 一紫杉烷一 4 ( 2 。 ) , 1 1一二烯 。 化合物
2 亦 为油性 物质 , 分子 式 C 2 8 H 4 。 O 。 , [ a 蹭 8 5 0
(M e O H )
, 结构 为 s a , g a , 1 0日, 1 3 a 一四 乙酞 氧
基 一 1 5一轻基 一 1 1 ( 1 5~ 1 ) 一移 一紫杉烷 一 4 ( 2 0 ) , 1 1 -
二烯 。
(徐 鬼摘 杨秀伟校 )
悬浮于水中 ,再用正丁醇和水分配 。 正丁醇部
位溶于甲醇 , 用乙醚沉淀 ,得粗皂昔和乙醚部
位 。粗皂昔经多种柱层析分离得化合物 1 和 2
与 3 的混合物 。 乙醚部位经硅胶柱层析得到
已知化合物 20 一经蜕皮素 。 用 3H 一胸昔掺人法
研究 了化合 物 1一 6 体外对培养的 J盯 k at 细
胞增殖的作用 。 结果显示 ,化合物 1 浓度高达
10 胖m ol / I一 时仍 无细胞 毒性 , 而 在 1 0 一 3一 5
拜m ol /L 时促 进 细胞增 殖 , 刺激 指数 ( SI ) 为
1
·
5 6

2 与 3 的混合物 10 3一 1丁 1 拌m ol l/ 一 有
弱 的 促 细 胞 增 殖 作 用 , 1S 为 1 . 36 , 高 于
1 # m ol / L 时则有抑制作用 。 化合物 4 与 5 的
混合物浓度高于 5 拼m ol / L 时显著抑制细胞
增 殖 , 1 J 3一 1 J ` 拜m ol / L 时有促增殖作 用 ,
5 1为 1 . 4 4 。 化合物 6 浓度为 5 仁m ol / L 有弱
的促增殖活性并无细胞毒性 。 化合物 1一 5 结
构中与岩藻糖基相连的对甲氧基肉桂酞醋部
分可能是其对 T 细胞产生毒性的原因 。 用碘
化丙锭和膜联蛋 白 V 的双标记法测定细胞凋
亡 , 结果显示 ,含对 甲氧基肉桂酞基 的化合物
浓度为 10 胖m ol / L 可诱导细胞凋亡 ,混合物
4 / 5 和 2 / 3 使 细胞早期 凋亡的比例分别是对
照组 的 9倍 和 2 . 8 倍 , 而无该基团的化合物 6
无此活性 。 抑制 Jur k at 细胞增殖和诱导它们
凋亡之间有很好的相关性 。
( 聂 宝明摘 陆 阳校 )
0 0 9 蝇子草 中具调节 淋巴细胞增殖活性 的
新 酞化 三 菇皂 昔 〔英 〕 / G ia id G … / J N at
P r o d一 2 0 0 2 , 6 5 ( 1 1 )一 1 5 6 8一 1 5 7 2
从蝇子草 S i l e n 。 fo rt u n e i V I S . 根 的乙醇
提取物 中分离到 3 个新的酞化三菇皂昔八糖
昔 ( l ) 、 je n i s s e e n s o s id e E 、 F ( 2 和 3 ) , 研究 了
化合物 1一 3 、 je n i s s e e n s o s id e C 和 D ( 4 和 5 )
及化合物 2/ 3 与 4/ 5 2 个 混合物的去酞化物
6 对 人 T 一细胞 白血病 J盯k at 细胞株 增殖和
凋亡的作用 。
该植物干燥根用 g5 % 乙醇浸提 ,提取 物
01 0 北 美 西 部 圆 柏 叶 中 的 2 个 新 酚 昔
〔英 〕 / N a k a n i s h i T … / C h e m P h a r m B u l l一
2 0 0 2
,
5 0 ( 1 0 )一 1 3 5 8一 1 3 6 1
在筛选 具抗 H I V 一 1 活性化合 物 的过程
中 , 作者从北美西 部圆柏 J u in P er us 、 ` d en -
at il : H o o k
. 叶中分离到 2 个新的酚营类化合
物 , 拟命为 ju n i p e r o s id e l ( l ) 和 I ( 2 ) , 同时
还分得 2 个 已知的双黄酮 (柏黄素和阿曼托
黄 素 , 3 和 4) 及一个二菇化 合物 ( 3俘一经基 山
达海松酸 , 5 ) 。 尽管它们均无体外活性 ,但化
合物 1 和 2 在 自然界极为少见 。
该植物干叶以丙酮浸渍后用乙醇于室温
下提取 1 周 。 提取物多次经层析法分离得化
国外 医药 · 植物药分册 2 0 0 4 年第 1 9卷第 1 期
合物 1一 5 。化合物 工为无色针 晶 , m p 89 、 C 一
9 1 C
、 , 巨a ] 。 一 2 6 . 3 0 ( C , 1 . 0 , p y r id i n e ) , 结构
为 ( 1 5 卜卜 ( 2 ` 一羚基 一 6 ` 一甲苯基 卜乙醇 一 2 ` 一O 一俘-
D
一毗喃葡糖营 。 化合物 2 亦为无色针 晶 , m p
9 7 C 一 9 9 ( , 〔a 〕T。一 8 . 4 0 ( e , 1 . 0 , p y r i d in e ) ,
结 构 为 (1 R 关 l 一 ( 2气经基 一 6 , 一 甲苯 基 工乙 醇 -
2 `

O
一俘一D 一毗喃葡糖昔 。 这 2个化合物的分子
式均为 C , 5 H 2: 0 7 。
(薛建军摘 孙铁 民校 )
巴 奋吧翻
,句ō;鲜矛, 补 , 补 , 况
/沁
蒸质量研究
竺了 \主 万 ,少 畜\ 乞乍 \竺 石 竺 矛.巴 i
0 1 1 固态穿心莲 内醋 的降解 〔英 〕/ L o m h m
I … / C Il e m P I飞a r n l B u l l一 2 0 0 3 , 5 1 ( l )一 2 4一
2 6
穿心莲 八 n d )rt 户 一a Phl 、 P a 爪。 , l at a ( B ur m .
.f ) W川 . e x N e s . 主要 活性成 分是穿心莲
内醋 ( 1 )及其衍生物脱氧穿心莲 内醋 ( 2 ) 、 新
穿心 莲内醋 ( 3 ) 和 14 一脱 氧 一 1 1 , 1 2一二 脱氢穿
心莲 内醋 ( 4) 等三褚 内酷 。 该植物地上部分干
粉在干燥环境 中贮存一年以 上 , 其总 内醋含
量减少 2 6% 。 作者研究 了穿心莲内醋在高温
条件下的稳定性和可能 的主要降解途径 。
稳定性研究显示 , 晶型对化合物 1 的稳
定性有很大影响 。 该成分结 晶在 7 0 ` C 、 7 5%
相对湿度条件下保存 3 个 月 , 其物理和化学
性质均未改变 ; 而无定形化合物 1( 穿心莲 内
醋与 P V P 一 K 3 o 按 1 : 2 比例混合 )在 同样条
件下 很 快 降解 。 降 解 动 力 学研 究 显 示 , 在
4 5 C

6 O C和 7 0 ` C 条件下 , 化合物 1 在 7一
9 1 天的降解过程符合二级动力学特征 , 3 种
温 度下 的降解 速率 常数 k( ) 分别 为 。 . 05 只
10 3

0
.
O s x l O 3和 0 . 7 0火 一O一 3 / d 。 根据阿仑
尼乌斯 曲线 图推 断 K : 。 。 为 3 . 8 火 10 一 6 d/ , 在
该温度下 的半衰期和贮存 期限分别 为 7 . 83
和 0 . 87 年 。 无定形化合物 1 在 70 C条件下放
置 2 个月后得 到粗 降解产物混合物 ,其 主要
降解产物为化合物 4 。 作者认为在升高温度
条件下化合物 1 的降解不能用 已有的消除反
应机理予以解释 ,且推断湿度和 P V P 均与降
解 速率无 关 , 该降解过程为仅 与一种底物相
关的双分子动力学特征 。 穿心莲在贮存过程
中总内醋 的丢失 主要在 于内醋键 的转化 , 而
不是烯丙基部分的变化 。
(陈聪 颖摘 陆 阳校 )
0 1 2 用 A T R 一 I R 和 N I R 光谱法快速和非破
坏 性 测 定 紫 锥 菊 属 植 物根 中海 胆 普 含 量
〔英 〕 / S e h u l z H … / P ] a n t a M e d 一 2 0 0 2 , 6 8
( 1 0 )一 9 2 6一 9 2 9
紫锥 菊属 E ,h in 、 ae 植物根 中海胆昔可
用 H IP尤 法测定 ,但该法纯化步骤 费时且需
复杂的仪器和多人操作等 。 作者采用 中红外
( IR )与金 刚石衰减全反射 ( A T R )联用技 术
(
一可直接分析植物材料而无需任何纯化步骤 )
和近红外 ( N I R )光谱 法 , 在 约 1 m in 内非破
坏性分析紫锥菊 E . p u rP u er 。 ( I一 ) M oe n hc
和狭 叶紫锥菊 E . an g us it fo il a D C . 根 中海
胆昔的含量 。
H P L C 对照分析 : 约 1 9 植 物粉末提取
后在 H P I才C 上梯度洗脱 , C 18柱分离 , 3 3 0 n m
检测 ; 海胆昔不 同校准样 品在 0 . 01 一 6 m g /
1。。 m l 、 M e O H 之间精 制 。 A T R 一 I R 光谱测
定 : 约 2 一 s m g 样 品粉末 放于 金钢 石制 品
A T R 结 晶表面 ,用一个 限制负荷的压力装置
( l o a d
一 r e s t r a i n i n g p r e s s u r e a p p l i e a t o r ) 使 样
品与检测装置均匀接触 ,过压 限制器和压力
显示器可 防止超压 的危险 ,使样 品间的压力
更具重现性 。 该仪器用于分析的波数范围是
6 5 0一 3 5 0 0 / e m ,光 谱分辨率为 2 / e m , A T R -
I R 光 谱 的化学计 量分 析用 商用 软件进 行 。
N I R 光谱测量 : 将用于 A T R 一 IR 检测 的样 品