全 文 :·综述·
水 团 花 属 水 杨 梅 的 研 究 进 展
郭玉瑜1 ,祝凌云2 ,林绥3(1.福建医科大学04药学福州 350004;2.福建中医学院04药剂 福州 350108;3.福
建省医学科学研究所 福州 350001)
摘要:目的 介绍水杨梅的研究概况和研究进展 ,为水杨梅的研究开发提供参考。方法 查阅近年来国内外发表的文献 ,并以之为依据 ,综述
了水杨梅的化学成分 、药理作用的研究进展。结果 水杨梅具有多类活性成分 ,多种药理作用。结论 对水杨梅进行研究开发 ,具有广阔的
前景。
关键词:水杨梅;化学成分;药理作用;抑菌;抗病毒;抗肿瘤
中图分类号:R282.71 文献标识码:A 文章编号:1006-3765(2008)-05-0001-04
Progress of Adina rubella Hance
GUO Yu-yu1 , ZHU Ling-yun2 , LIN Sui3(1.04 Pharmaceutics of Fujian Medical University ,Fuzhou 350004 ,China;
2.04 Pharmaceutics of Fujian University of Tradit ional Chinese Medicine ,Fuzhou 350108 , China;3.Fujian Inst i-
tute of Medical sciences ,Fuzhou 350001 , China)
ABSTRACT:OBJECTIVE Summarize the research prog ress on Adina rubella Hance and to provide references on
the research and development of Adina rubella Hance.METHODS Refer to li teratures about the reasearch of
consti tuents and biolog ical activities in Adina rubella Hance.RESULTS Several kinds of active compounds in Ad-
ina rubella Hance had good activi ties and clinical applications.CONCLUSION Carry on a comprehensive research
development to Adina rubella Hance , and the fo reg round is very vast.
KEY WORDS:Adina rubella Hance;Chemical constituents;Biological activities;Antibacterial effect;Antivirus;Anti-tumor
作者简介:郭玉瑜 ,女(1985-)。福建医科大学 2004级药学本科生。
联系电话:13906916853。 E-mail:guoyuyu1985@126.com
细叶水团花(Adina rubella Hance)又名木本水杨梅 , 属茜
草科水团花属。生于溪边 、河边 、沙滩等湿润的地方。分布安
徽 、江苏 、浙江 、江西 、湖南 、四川 、福建 、台湾 、广东 、广西等
地〔1-2〕。水杨梅的枝干药用可通经;花球可清热解毒 , 治菌
痢 ,肺热 ,咳嗽;果叶均可作药 , 有清热解毒 、散癖止痛之效;根
可治感冒发热 、上呼吸道炎 , 根煎水服 ,治小儿惊风症等〔3-4〕。
临床证明水杨梅根具有良好的抗肿瘤活性 , 尤其是对消化道
肿瘤如胃癌 、胰腺癌 、肠癌等〔5〕效果显著。对子宫颈癌细胞也
有抑制作用 。对沙门氏菌属 , 金黄色葡萄球菌均有较强的抑
制作用。本文从植物种属 、生药学及化学成分和药理作用等
方面对水团花属植物水杨梅进行综述。
1 植物种属介绍
水团花属(Adina , 又称水杨梅属), 为乔木或灌木 , 约 20
种以上 ,分布于亚洲的热带 、亚热带地区和非洲。我国约有 8
种 ,大部分产于南部和西南部 , 如水冬瓜(Adina rosemosa), 黄
棉木(A.polycephala), 海南水团花(A.hainanenesis), 毛脉水团
花(A.Pobicostate), 水团花(A.pilulifera), 水杨梅(A.rubella)
等〔6〕(见图 1)。其中水杨梅和水团花为我国常用中药。对水
团花属植物的化学成分的研究始于 1938 年 , 但到了 1961 年
才由 Cross AD 等从心叶水杨梅(A.co rdifolia)中分离出水团花
属的第一个生物碱 adifohne。至今已从该植物中分离出多种
化学成分〔7〕。
2 生药学研究
水杨梅(Adina rubella Hance)属茜草科 , 水团花属。水杨
梅又名水杨柳 , 小叶水团花 ,水比鸡串鱼木 ,水金口 , 小叶水杨
梅 , 水石榴 ,水泡木 , 水晶 ,水金铃 , 鱼串蛤 ,穿鱼串 , 绣球柳 , 绣
球花 , 钉木树 ,小叶杨柳 , 杨柳渣子 , 沙金子;落叶小灌木 , 高 1
~ 1.5 m , 顶芽不显著 ,又开展托叶包裹。枝细长 , 具赤褐色微
毛 , 老枝无毛。托叶小 ,早落。叶对生 , 亚革质 ,卵状披针形或
卵状椭圆形 , 全缘 ,全长 2.5 ~ 4cm , 宽 8 ~ 12mm , 先端渐尖或
急尖 , 基部阔楔形或近圆形 ,全缘 ,上面无毛 , 下面侧脉少有白
色柔毛 , 近无柄。头状花序单一 , 顶生或兼有顶生和侧生 , 茎
0.5~ 15cm ,花序梗长 2 ~ 5cm 微具柔毛;花萼简短 , 花冠管
状 , 长约 5mm 紫红色〔1-2〕。以根 、茎皮 、叶 、花及果实入药。 6
~ 8 月采花;9 ~ 11 月采果实;根 、茎皮 、全年可采;夏 、秋采叶 ,
晒干或鲜用。
·1·
Strait Pharmaceutical Journal Vol 20 No.5 2008
图 1 水杨梅
1.花枝 2.花
3 化学成分研究
经查阅文献 ,水杨梅的化学成分的研究主要由中国科学
院上海药物研究所和福建省医药科学研究所进行的。其研究
成果综述如下:
3.1 三萜皂苷 类化合物 Pyrocincholic acid 3β-O-β-L-
rhamnopyranosyl-(28 ※ l)-β-D- glucopyrano syl ester , pyrocin-
cholic acid 3β-O-β-D-glucopyranosyl(l ※2)- β-D-fucopyranosyl-
(28 ※l)-β-D-glucopy ranosy l(1 ※6)-β-D- g lucopy ranosyl ester ,
pyrocincholic acid 3β-O-β-D- glucopy ranosy l(l※2)-β-D-g lucopy-
ranosyl-(28 ※l)- β-D-glucopyranosyl(l ※6)- β-D-gluco- py ra-
nosylester。
Quinovic acid 3β-O-β-D-fucopy ranosyl-(28 ※ 1)-β-D-glu-
copy ranosyl ester , quinovic acid 3β-O -α-L-r hamnopyrano syl-(28
※ 1)-β-D-glucopyranosyl ester , quinovic acid 3β-O-β-D-gluco-
pyranosly(1※2)-β-D-glucopyranoside〔8〕。
3β-O-〔α-L-rhamnopy ranosy l(l※2)-β-D-glucopy ranosy l(l※
2)- β-D- glucuronopy ranoside-6-O- Meester〕-28-O-β-D-g lucopy-
ranoside , adinaic acid3β-O-〔α-L-rhamnopy ranosy l(l ※ 2)-β-D-
g lucopy ranosy l(l※2)-β-D-glucur-Onopy ranoside-6-O- Bu ester〕-
28-O-β-D-glucopy ranoside , adinaic acid 3β-O-〔β-D-glucopyranosyl
(l※2)- β-D-glucopyrano syl〕-(28 ※1)- β-D-glucopyranosyl(l※
6)- β-D- g lucopy ranosy l ester , 27-hydroxyursolic acid 3β-O-〔α-
LL-rhamnopy ranosyl(l※2)-β- D-glucopyranosyl(l※2)- β-D-glu-
curonopy ranoside-6-O- Me ester〕-28-O-β-D-glucopyranoside〔9〕。
Quinovic acid 3-O-β-D-glucopyranosyl(l※4)-β-D-fucopy ra-
noside , quinovic acid 3-O-β-D- glucopy ranosy l(l※4)-β-D-fucopy-
ranosyl-(28※l)- β-D-g lucopy ranosy l ester , quinovic acid 3-O- β-
D-glucopy ranosy l(l※4)-α-L-rhamnopy ranosy l-(28※l)- β-D-glu-
copy ranosyl ester , quinovic acid 3-O-β-D-glucopy ranosy l(1※2)-
β-D-glucopyranosyl-(28※l)-β-D-g lucopy ranosl ester〔10〕 , quinovic
acid 3β-O-(3 , 4 -isopropy lidene)- β-D-fucopy ranoside , quinovic
acid 3β-O-(2 , 3 ,-O-isopropylidene)-α-L-rhamnopy rano-side ,
quinovic acid 3β-O-D-fucopyranoside , quinovic acid 3-β-O-β-D-
glucopyran-osyl-(28※l)-β-D-glucopy ranosy lester〔11〕。
Py rocincho lic acid-3β-O-β-D-glucopyrano syl-(l※2)- β-D-fu-
copyranoside , pyrocincholic acid- 3-β-O-α-L-rhamnop-y ranosy l-
28-〔β-D-g lucopy ranosy l-(1※6)-β-D-g lucopy ranosyl〕ester , cinch-
olic acid 3β-O-β-D-fucopyrano side , pyrocincholicacid 3β-(O-β-D-
fucopy ranoside), py rocincho lic acid 3β-O-α-L-rhamnopy ranoside,
β-D-glucopyranoside , quinovic acid 3-O-β-D-gluco- py ranoside,
quinovic acid 3-O-α-L-rhamnoside , quinovic acid-3β-O-β-D-glu-
copyranosy1-(1※4)-α-L-rhamnopy ranoside, quinovic acid-3β-O-β-D-
glucopy ranosyl-(1※3)-β-D- fucopyra- noside。
3.2 三萜类化合物 Beta-sitosterol , quinovic acid , 3-oxo-urs-
12-ene-27 , 28- dioic acid , 3β , 6β , 24-trihydroxyolean-12-en-28-
oicacid , erubigenin , 3β , 6β , 19β , 24-tetrahydroxyurs-12-en- 28- oic
acid。
3.3 生 物 碱 Harman-3- carboxy lic acid , Strictosidinic
acid〔12〕。
3.4 黄酮 2 H-pyran-5-carboxylicacid , 4H-1-benzopy ran-4-
one〔12〕 , noreugenin , no reugenin-7 -O-β-D-glucoside〔10〕。
3.5 其 它 2-O-α-D-Glucopy ranosy l-D-glucose , cyclopenta,
py ran-4-carboxylic acid , 2 , 4 , 6- trimethoxyphenol-1-O-β-D-apio-
furanosyl-(1 ※ 6)-β-D-glucopy ranoside〔17〕 2H-1-benzopy ran-2-
one〔10〕。
4 药理作用
4.1 抑菌作用 水杨梅可抗痢疾杆菌〔13〕 , 防治菌痢或肠炎 ,
主治急性细菌性痢疾。 据 666 例观察 ,治愈率达 89.2%。绝
大部分病例于 3日内见效 , 平均服药 6.5 d。对使用其它抗痢
药不敏感的病例 , 本药亦具疗效。曾追访部分病例 , 复发率低
于 2.4%。对慢性菌痢 、急性或慢性非特异性肠炎疗效亦著。
煎剂或片剂均有效 , 通过对部分病例服药前后的心电图 、肝功
能 、肾功能 、血象及全部病人的临床观察和对动物(兔 、豚鼠 、
青蛙)急性亚急性毒性实验的分析 ,证明本药无明显毒性和副
作用。水杨梅浸出液对痢疾杆菌(志贺氏 、弗氏 、鲍氏 、史氏 、
宋氏)在 10%浓度下显抗菌效果(可治急性腹泻〔14〕), 本药对
沙门氏菌属 、金黄色葡萄球菌 、链球菌及滴虫的抑制效能在实
验室中竟大于痢菌的数倍至十余倍。经临床初步观察 ,本药
内服和外用(冲洗或制成栓剂)对阴道滴虫病有较好疗效。研
究实验中采用微量稀释法测定水杨梅乙醇粗提物 、石油醚萃
取部位 、乙酸乙酯萃取部位 、正丁醇萃取部位 、余水萃取部位 、
甾体混合物对金黄色葡萄球菌等 6种临床常见细菌的最低抑
菌浓度(minimal inhibitory concentration ,MIC),探讨水杨梅的
抑菌活性。结果显示 , 水杨梅各样品均有一定的体外抑菌作
用。其中甾体混合物的抑菌效果最好 ,对铜黄微球菌 、金黄色
葡萄球菌的最低抑菌浓度(M IC)均为 0.625mg·mL-1。 乙酸
乙酯层对铜黄微球菌 、金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度
(MIC)均为 1.250mg·mL -1。由此知水杨梅对球菌的抑制效
果较好。
4.2 抗病毒活性 采用细胞病变(CPE)抑制法和四甲基偶
氮唑盐(MTT)比色法 ,测定水杨梅 4 个溶剂萃取部位和甾体
·2·
海峡药学 2008年 第 20卷 第 5期
混合物的体外抗单纯疱疹病毒 l(HSV-l)和柯萨奇病毒
(CoxB3)活性。结果显示水杨梅各样品无明显的抗 HSV-1 、
CoxB3 作用。
4.2.1 水杨梅各样品对 CoxB3感染引起的 CPE有一定的抑
制作用。正丁醇萃取部位的效果在水杨梅各样品中最好 , 其
IC50值为 125μg·mL-1 , SI 值为 8 , 其次是余水部位中分得的
甾体混合物和脂肪酸混合物 、乙酸乙酯萃取部位 、乙酸乙酯萃
取部位中分离的化合物 2-甲基-5 , 7-二羟基色原酮和东莨菪
素对 CoxB3 感染引起的 CPE 均没有作用。
4.2.2 水杨梅各样品对 CoxB3感染引起的 CPE有不同程度
的抑制作用 。其中正丁醇萃取部位 、余水部位和从石油醚萃
取部位分得的甾体混合物的 IC50值均为 125ug·m L-1 , SI 值
均为 8。石油醚萃取部位和乙酸乙酯的 IC50值均为 125μg·
m L-1 , SI值分别为 4 , 2。
4.3 水杨梅根提取物体外抗肿瘤活性
4.3.1 临床实验表明水杨梅根能抑制消化道肿瘤:在 10 ~
1000μg·mL -1浓度范围内 , 乙酸乙酯提取部位对人直肠癌
LS174T 细胞的增殖具有抑制作用;而氯仿和正丁醇提取部位
的抑癌作用活性很低 , 通过延长各提取部位对人直肠癌
LS174T 细胞的作用时间及增加他们的实验浓度梯度 ,结果表
明 ,不同浓度的各提取部位处理 LS174T 细胞 , 随浓度增加其
抑制率也增加 , 在测定浓度范围内表现为剂量依赖性抑制。
其中乙酸乙酯提取部位对人直肠癌 LS174T 细胞的增殖具有
明显的抑制作用 , 而氯仿和正丁醇部位的抑癌作用不明显。
因此研究将针对乙酸乙酯提取物作进一步的分离 , 从而探明
水杨梅根的抗肿瘤成分〔15〕。
4.3.2 水杨梅根的醇浸提膏对小鼠 L651 白血病和子宫颈
癌细胞有抑制作用。
4.4 其它 文献报道〔16 ~ 19〕水杨梅与其它草合用治愈褥疮
溃疡(deceubital ulcer)、肝肿瘤(hepatocarcinoma)和肝肿瘤源
性腹水(hepatocarcinoma-deriv ed ascites)、骨质增生(hyperos-
teogeny)、鼻炎和普通感冒(rhinitis and common cold)。水杨梅
可配其它药治高血压 ,水杨梅与酒鸡炖汤可治疗面神经麻痹 ,
治疗寻常疣〔20 ~ 22〕。
5 小结
茜草科水团花属植物水杨梅 , 清热解毒 , 祛风解表 , 消肿
止痛。根 、茎皮 , 全年可采 ,夏 、秋采叶。生于低海拔疏林中或
旷野。分布于江苏 、安微 、浙江 、江西 、湖南 、四川 、福建 、广东 、
广西 、台湾 、贵州 、云南等地 , 其资源丰富。通过对文献资料的
研究发现目前对水杨梅的研究还不够完善 , 虽然国内外对水
杨梅的化学成分研究较多 ,但对其单体的活性未见报道。对
其生物活性研究都是集中在水煎或片剂 , 而没有具体到有效
成分 ,应着重从寻找水杨梅的生物活性物质出发 , 对水杨梅的
化学成分和生物活性作较深入研究。中国药用植物有 15000
余种 ,其种类和数量均为世界之最 , 应进一步开发和利用水杨
梅 、加速我国珍贵的中草药资源的开发利用 , 用以治疗严重威
胁人类的心血管疾病 、癌症等 ,前景十分广阔。
参考文献
〔1〕戴斌 ,李钊东 ,丘翠嫦.浅谈瑶族医药学的发展〔J〕.中国民族民
间医药杂志 , 1995 , 17:3-5.
〔2〕中国高等植物图鉴〔M〕.北京:科学出版社 ,第四册 , 186
〔3〕徐祥浩 ,吴翰.中国水团花亚族植物的整理〔J〕.华南农学院学
报 , 1981 , 2(4):39.
〔4〕俞秀媛 ,陈重明 ,张涵庆.中国茜草科抗癌植物资源〔J〕.中药材 ,
1988 , 11(5):18.
〔5〕李郁仁.中医肿瘤学〔M〕.北京:科学技术出版社 , 1997 , 72-73.
〔6〕樊高骏 ,何直升.水团花属植物化学成分的研究概况〔J〕.国外医
学中医中药分册 , 1996 , 2(18):12-13.
〔7〕江苏省植物研究所编 ,江苏植物志下〔M〕.1982 , 780.
〔8〕He Zhisheng , Fan Gao jun.Shanghai Inst itute Materia Mediea , Chi-
nese Academy Sciences , Shanghai , Peop.Rep.China.Zhongcaoyao
(1998), 29(3):151-153.
〔9〕Fang ,Shiyue , He.Zhisheng.Ye , yongmao , Shanghai Inst.Pharmaceu-
tics, C hinese Acad.S cis , Shanghai Peop.Rep.China.Zhongcaoyao
(1996), 27(3):131-134.
〔10〕He Zhisheng , Fang Shiyue , Xu Chuanfeng.Shanghai Inst.Mater ,
Med., C hin.Acad.S ci., Shanghai , Peop.Rep.China.Zhongcaoyao
(1995), 26(6):285-7 , 301.
〔11〕Lin S , Xu S , Liu Z ,Deng F , Sakurai N.Chemical constituent research
of M icr-Pilular Adina Herb(Ⅱ).Journal of Chinese medicinal mate-
rials(1999), 22(9):456-7.
〔12〕Fan Gaojun , He Zhisheng.Chemical consti tuent research of Adina
rubella Hance(Ⅱ).Zhongeaoyao(1997), 28(4):195-198.
〔13〕何雅珍 ,张琦岩.茜草科药用植物药理研究概述〔J〕.中医药信
息 , 1994 , 1:37-38.
〔14〕梁育全 ,瞿万寿.水杨梅(鲜品)治疗牲猪急性腹泻效果好〔J〕.
湖南畜牧兽医 , 1992 , 2:31.
〔15〕叶勇 ,涂先琴 ,宋兴文 ,施敏荣 , 江虹.水杨梅根提取物的体外抗
肿瘤活性〔J〕.浙江中医药大学学报 , 2007 , 31(3).
〔16〕 Liu Jingw en , Liu Donghai.(PeoP.ReP.China).Faming Zhuanli
Shenqing Gongkai S huoming- shu(2006).
〔17〕Le Guohua , Le Hong.(PeoP.ReP.China).Faming Zhuanli Shenqing
Gongkai Shuomingshu(2005).
〔18〕 Huang Yuzhang.(Peop.ReP.China).Faming Zhuanli Shenqing
Gongkai Shuomingshu(2006).
〔19〕 Tang Shouzhong.(PeoP.ReP.China).Faming Zhuanli Shenqing
Gongkai Shuomingshu(2005).
〔20〕韦辅云 ,黄良珍.水杨梅根治疗寻常疣 24 例〔J〕.广西中医药 ,
1996 , 3(19):46.
〔21〕李光平 ,吴娟 ,毛兴碧.民族药水杨梅配伍治疗原发性高血压病
20例〔J〕.中国民族民间医药杂志 , 1998 , 31:10.
〔22〕庄淑梅 ,许秀貌.水团花治疗面神经麻痹〔J〕.中国民间疗法 ,
2001 , 3(9):61.
·3·
Strait Pharmaceutical Journal Vol 20 No.5 2008