全 文 ：国外医药 · 植物药分册 1 9 90 年第 5 卷第 3 期
1 51 璋牙菜属植物化学成分的研究概况
姜 燕
(鞍山市药品检验所)
摘 要 本文粽述 了国内外掉 牙菜属植 物化学成分研究概况 , 并简要介绍其药理作用 。 指出
该属植物资源丰富 , 对其化学成分 的进 一步研究 , 书对评价药用价值和寻找新药具有重要 的指
导意义 。
关健词 掉牙菜属 化学成分· 仙酮类化合物 环烯醚菇化合物 三菇类化合物 黄酮 类化
合抽 分离 鉴定 药理和临床研究
龙胆科璋牙菜属植物在全世界约有 1 0
种 。 我国大约有 70 余种 , 各省区均有分布 ,
常见的品种有瘤毛璋牙菜 ( .vs 二 iat sP eu d oc h -
、n e ; 、 5 15 、 , 青 叶胆 ( s , m i l e e n s i s ) . 美丽璋 牙菜
( 5
. 。 n g u s t i f o z ia ) , 当药 ( 5 . d i l : , : a ) , 双斑璋牙菜
( 5
.
b s二 u e u zo at ) , 西南璋牙菜 f s . e in e t a ) , 红直
璋牙菜 ( 5 . 。 r y t h r o s t ie a )等〔 1 , 2 〕 。 璋牙菜属植
物许多品种具有药用价值 。 瘤毛璋牙菜有清
湿热 , 健胃的功能 , 用于治疗急 、 慢性黄疽型
肝炎 , 急 、 慢性细菌性痢疾和消化不良等病
症 , 己收载于 《中华人民共和国药典 》二九七
七年版一部中 。 青叶胆具有清肝利胆 , 清热
利湿的功能 , 用于黄疽尿赤 , 热淋涩痛 , 已收
载于《中华人 民共和 国药典 》一九八五年版一
部中 。 此外 , 有的省 (区 ) 药品标准中也收载
了一些药用品种 〔 3, 刁〕 。 印度 民间采用璋牙
菜属植物 5 . p ur p ur as ce sn 和斋瑞 塌璋 牙菜
(S
.
c h ir a at ) 治疗羊痛风 , 肺结核 、 肝 炎 等病
症 〔 5 〕 。 日本当药 ( 5 . aJ oP in ca ) 提取物可用于
配制健胃 、 利胆及消炎药物〔卜幻 。 日 本 当
药提取物具有促进血液循环 , 抑制皋丸幽酮
a5
一 还原酶的作用 , 因而能调理皮肤 , 防止脱
发 , 近年来广泛用 于配制皮肤用化妆品和生
发水 〔 9一 , `〕 。
目前 , 国内外已研究过 30 多种璋牙菜属
植物的化学成分 , 做了大量的分离 、 鉴定 、 药
理和临床研究工作 , 这些工作不仅对于从化
学分类学兔度研究该属植物具有重要的指导
意义 , 而且为评价药用价值和寻找新药提供
了可靠依据 。 下面 , 重点围绕近十年来的国
内外文献报道 , 介绍璋牙菜属植物化学成分
研究概况 。
一 、叻 酉同化合物
稀 牙菜属植 物普遍 含有 。山酮类化 合
物 ,进行较全面的研究是在进入七十年代以
后 。 目前 , 人们已经从璋牙菜属植物中分出
了 5 0 多种仙酮类化合物 。
日 本 当 药 中 含 有 璋 牙 菜 仙 酮
( s w
e r t i a n o x)
, 璋牙菜仙酮贰 ( s w e rt ia n o li n ) 和
当药啮酮 ( s w e r t ia n i n ) 〔, 2〕 。 s a k a m o t。 从 日本
当药中分出了一种新的喃酮贰 , 经分析鉴定 ,
结构为雏菊 叶龙胆酮 一 5一。 卜 毗 喃 葡萄糖
贰 ( 1 ) , 定 名 为 异 璋 牙 菜 咄 酮
( is OS We r t i an o 一i n ) 〔13〕 .
G I
. `
( 1 )
有人从宿根璋牙菜 ( 5 . 详er n is ) 地上部
分中分离中一种新的啮酮二糖贰 , 经红外光
谱和核磁共振鉴定 ,结构式如 ( 2 )所示川〕。
巴基斯坦的 hK an 从美丽璋牙菜中分出
了雏菊叶龙胆酮 ( be il df of in )和经基四甲氧基
仙酮〔15〕 。 i o a o 年 , 尼泊尔的 o h o u b h ad e l 从
美丽璋牙莱中分出了新的啮酮贰 ,经过化学
国外医药 · 植物药分册
方法和光谱分析鉴定 , 结构为 1 , 5一 二经基
一各 甲氧基仙酮 一 8一。 卜 葡搪贰〔 i幻 .
1 9 8 1年 , ^ , at 从璋牙菜属植物 s w e r t ia
et atr pe妞 a 的甲醇提取液中分出了 l , 8一 二经
基 一 3 , 5一 二甲氧基汕酮 ; 1一 经基 一2 , 3 , 5一 三甲
氧基仙酮 , 1一 经基 2 , 3 , 4 , 7一 四 甲氧基仙酮 ;
木犀草素 l( u et of in ) ; 木犀草素 一 7一C卜葡糖贰 ;
其中 l 一 经基 一2 , 3 , 5一 三甲氧基啮酮 ( 3 )是首
次在璋牙菜属植物中发现 。 这些硒酮化合物
的存在说明 5 . et tar ep alt a 可能同轮叶龙胆属
( R限义 r a )有关系〔旧 .
R
: = R: = R一= 11
R : 二 R: = R . = C H刃
( 3 )
苏联的 U陌 n n iso va 和 olS vo ` ve a 分别对
璋牙菜属植物 5 . iber ica 和 .5 con an at 的植物化学成分进行了研究 〔` 8一 2 2 ] 。 从 5 . 5比 r ica
中分出了两种新的汕酮化合物和一种新的叻
酮贰 : 1 , 3 , 8一 三经基 一 7一 甲氧基仙酮 ; 1 , 2 , 3 -
三轻基 一 7 , 8一 二甲氧基叻酮和 5 一。 各 毗喃葡
糖 基 一 3一 甲 氧 基 一 l , 8一 二 轻 基啮 酮 。 从
s
.
c
~
a at 中分 出了芒果 贰 ; 1一。 樱草糖基
一
7
一 经 基 一 3 , 8一 二 甲 基 仙 酮 l( 一。
P r加 e v e r os y l一 7一 h y由 o x y 一3 , 8司 im e t h o x y x an t h -
。 en ) 和 5一。 仔~ 毗喃葡糖基 一 3一 甲氧基 一 l , 8 -
二轻基仙酮 。
印度人 对璋牙菜属植物 .s p a n i cu la at
的化学成分做了许多分离鉴定工作 , 先后从
该植物中分离鉴定出 刊 种仙酮类化合物 , 其
中包括 4 种仙 酮贰 : 3 , 7 , 8一 三甲氧基叻酮
一
l
一。 葡萄糖贰 ; 7 , 8一 立经基 一 3一 甲氧基曲酮
一
1
一 。 一 葡糖贰 , 8一 轻基 一 3 , 7一 二甲氧基晌酮
一
1
一 。 葡搪贰和 8一 经基 一 3 , 5一 二甲氧基叻酮
一
l
一。 葡糖贰〔 , 〕 .
我国的科研人员对青叶胆 , 金沙青叶胆
( 5
. 碑 t e n s ) , J , l西璋牙菜 ( .s m让“ 泊 t ii ) , 西南璋
牙 菜 ( 5 . e in e at ) , 鱼 胆 草 ( 5 . dva d i ) 和
5
.
f r a n hc 成 ian a 等六种璋牙菜属植物的化学
成分做了分离鉴定工作 。 何仁远等人先后从
1 9 , O年第 5卷第 3期
育叶胆中分出了 5种仙酮化合物 : l , 8一 二轻
基 一 3 , 7一 二甲氧基仙酮 ; l , 8一 二经基 一 3 , 7一 二
甲氧基仙酮 ; l 一 经基 一3 , 7 , 8一 三甲氧基仙酮 ;
1
一 轻基 一 2 , 3 , 4 , 5一 四 甲氧基呐酮和 1一 轻基
一
2
,
3
,
5
一 三甲氧基仙酮 〔 2心· 2 5〕 。 z o a i 年 , 孙洪
发等从川西璋牙菜中分出了一种新的仙酮化
合物 : 1, 7一二经基 一 3 , 4 , 8一 三甲氧基叻酮 〔26 〕
1 9 8 8 年 , 于 经 业 等 从 璋 牙 菜 属 植 物
5
.
fr an hc iet an a 中得到了一种新的仙酮贰 : 1 -
0 印一卜 毗喃木搪基 一 ( l 一 6 ) 一日一压 毗喃葡糖
基〕 一 3 , 5一 二甲基仙酮 〔2刀 。
二 、 环烯醚菇化合物
19 6 6 年 . 从 日本当药中分离出龙胆苦
贰 ( s e n t i o p i e r os i de ) ( 4 ) , 当 药 苦 贰
( s w er t iam
a r i n ) ( 5 ) 和一种新的葡萄糖贰即
当药贰 ( s w e r os sd e ) ( 6 ) 〔2 8〕。 日本 当 药 中还
含 有苦 龙 胆 贰 ( aln ar og en it n) 和 苦 当药 贰
(
amr OwS
e r加 ) 〔29〕 。
葱徽 ·黔
( 4 ) 厂 5 ) ( 6 )
K es hi or 在 19 8弓年~ 19 8 7 年从日本当药
中先后分出了 3 种新的环烯醚菇葡糖贰 : 7 -
表 一 (间 一 轻基 一 苯甲酞 )马钱贰酸 〔7一 jP 一 ( m -
h y d r o x y比 n z o y l ) 10 , n i e a e i d ) 〕 ( 7 ) ; 7一 表 -
(间 一 轻基苯 甲酞 ) 2 ’ 一 芥子酞 一 马钱贰酸
〔 7一 p i一 ( m一 h y d r o x y be n z o y l ) 一 2` 一 s i n a加 y l -
lo ga in ca ic d) 二 ( 8 ) ; 7一 表 一 (二 一 间 一 经基苯
甲酞 )马钱试酸 〔 7、 p i一 (山一 m一 h y d r o x y h e n z o y l )
l o ga n i C “ “ id )二川 〔 3。一 3 2」 。
何仁远等从青叶胆中分出了当药贰 。 梁
拒忠等从金沙青胆中分出了当药苦贰〔 3 〕 。
人们从璋牙菜属植物 5 . t e t r a伴 t a一a 和 5 . a la at
中也分离鉴定出当药苦贰川 〕 。
最近 , 日水的 ` ku az ik 从青叶胆中分出
了当药苦贰 , 同时还分出了一种新的化合物 :
2
` 一。 乙酞基当药苦贰 ( 1 0 ) 〔35〕 。
1 0 0
国外医药 · 植物药分册 1 9 90 年第 5 卷第 3 期
兹守 `
一O H万
C电
( 7众娜《( 1 1) r亡比 K奋 沐彭舒、c丫 `凡( 2 1)
, ( 1 4 )
( 1 3 )
哟。改必。一二琴洲少 ·6 1, 乙 ( 1 7 ) a , 二 e 一台苗抢、 R : 。 H
( 16 ) R
· 毗喃荀塘基 ( 15 ) R : 吕 H 、 R : 。 ~c 范翻楷 ·
o ` ,c一 “后一 c`
ti a l a tC on
e
D ( 12 ) 〔刁5〕
( 9 )
山 云掩 , ` H:
( 1 0 )
三 、 三 菇类化合物
1 9 75 年 , 湖南医药工业研究所进行了
青叶胆抗肝炎有效成分的化学和药理研究工
作 ,从中分离鉴定出齐墩果酸。 幻 。 此外 , 从
金沙青叶胆 , 川西璋牙菜 、 西南璋牙 菜和
S
·
f r an c h
e t i an a 中也分出 T 齐墩果酸 〔3 , , 38 〕。
有人还从璋牙菜属植物美丽璋牙菜 , 鱼
胆 草 ( 5 . d a v i出 ) , 5 . 。 o r d a at , 5 . ep ti o l a ta 和
.S s ep uC OaS 中分出了熊果酸 39[ 一提〕 、 。
1 9 8 2 年 , 印度的 P r a k as h 从璋牙菜属植
物 5 . pan i cu la at 中分出了常春藤皂贰元 ( h -e
d er ag en in )
, 这是首次在龙胆科植物中发现有
常春膝皂贰元存砂 3〕。
19 8 4 年 , 印度的 k he wt 司 用醋酸乙酷和
苯提取 s . aP 川 cu la at , 从中分出了 卜 香树脂醇
(压am y r主n ) 〔刁嫂〕 .
最近 , 印度的 B h an 从 5 . ep t s o l a t a 中出 T
2
,
3
一 闭联何帕内醋 ( se e比叩吧 n 。 la e t o n e ) 的同
分 异 构 体 : s w e r t ia la e t o n 。 e ( 1 1 ) 和 s w e r
hB an 还从 s , pe ito la ta 中分出一种新的天
然三菇化合物 : 3卜 轻基羽扇豆 一 13 ( 18) 一 烯
〔 3日一 h y dr ox y l u卜 1 3 ( 1 8 ) 、 n e 〕 ( 1 3 ) 〔` 6〕 。
四 、 黄酮类化合物
入肠叮 k j 从 日本 当药中分出了当药黄素
和异当药黄素 ,经鉴定 , 当药黄素的化学结构
为 6一 C各卜毗喃葡糖基芫花素 ( 14) 脚〕 。
梁庆桑等对青叶胆抗肝炎黄酮成分进行
了研究 , 从青叶胆中分出 了异 日当药黄素
( i s os w e r t iaj 伪n 运 ) ( 15 ) , 异当药黄素 ( i s o s w e r -
t宜s in ) ( 2 6 ) 和 日 当 药黄素 ( s w e r t ia j a p o n s n )
( 1 7 ) 〔` 8〕 .
于 经 业 等 从 璋 牙 菜 属 植 物
s
,
fr an hc et ian 中也分出了当药黄素
。
1 9 8 0 年 , 印度的 G hos al 从璋牙菜属植物
s
,
h o k
e r孟中分出T 3 一。 硬脂酞 一 3 ` , J , , 5 ,
7
一 四 一 邻 一 甲基拼皮素 ( 3一。 s t e ar y l一 3 ` , 4 , ,
5
,
7
一
te tar
一。 m et h y l q er ce t访 ) 〔4 9〕 。
印 度 的 v
~
从 璋 牙 菜 属 植 物
5
.
p an ic ul a at 中分 出了当药黄素和异数草素
( h om o ier nt in )
. 此外 , 印度人还从该植物中
分出了四种芹菜素贰 : 芹菜素 一 7一 氧 一 鼠李葡
糖贰 ( pA ig e n i-n 7 - c卜 r h a m n og lu姗i d e ) ; 芹菜素
1 0 1
国外医药 · 植物药分册
一
7一 氧 一 有糖伏 (A p ig e n 戊n 一 7戒) gl c a u` d e ) ; 7-
甲 氧基 芹 菜 素 一8 一。 葡 搪贰 ( 7~ m e t hoxy
-
aPg i
~
s es - C砂 u以写 ide ) 和 7一 甲氧基芹菜 素
一
6
e w
C
一 葡 搪 贰 ( 7一e t ho 粼一 a p ig e n n i一 6 .{ ,
g l u
OCS
i d e )〔 5 0 , 5 1〕 .
五 、 其它
璋牙菜属植物 .s 讲 it of ul at , .s 卿 cu -
fa at
, 美丽璋牙菜和西南璋牙菜中均含有 日-
谷昌醇 。
有 人 从 日 本 当药 中 分 出 了 龙胆 碱
( g
e n it a n s n e )
。 此外 ,从璋牙菜属植物 WS e r t ia
p ur p ur a 、 e ns 中也分 出了 3 种生物碱 : 龙胆
碱 , ` e n t iOC r u e i n 。 和 e n i e o目 a v in 。 〔5 2〕。
张俊巍 1 9 8 4 年从西南璋牙莱中分出了
一 种新的三赌式皂讯 , 定名为璋牙菜皂贰
〔s w e r t i e in e t os sd e ) , 璋牙菜皂贰的结构为 Za , 3
卜 二轻基齐墩果 一 12一 烯 一28 一 轻酸 一28 一 氧 一卜
序 毗喃葡糖基 一 ( 1一 6 ) 一卜〕 毗喃葡萄糖基
一
( 卜 2) 各压 毗喃葡萄糖甜53 `
聂瑞麟等 1 9 8 4 年从青叶胆中分出了红
百金花内醋 ( er y t hr o ce at ur i n) ( 18 )和一种新的
内酷化合物 , W e r而 r sn ; 1。 )〔 5`〕 。
日本的 sa k ia 从 日本当药中分出了两种
2
,
8
一 二氧双环 〔3 . 3 . 1〕壬烷衍生物 : se m b ur in
( 2 。) 和 s`。 二m b u r s n ( 2 1 , 。 这是首次在天然
产物中分出这种具有 2 , 8一 二氧双环 〔3 . 3 , l 〕
壬烷结构的化合物 〔5) 。
1 9 9 0
( I R
.
年第
S R )
卷第 3期
一
( 4 2)
一 乙 叉 一 2 , 8一 二 氧 双 环
椰`月廿
1 8夕
O卉酬 “
v 、 产`吮
口呀O
( 1 9 )
凑 挤
( ZC )
.
( 2 1 )
据 日本 su nt o yr 公司的三篇公开专利说
明书介 绍 , 该 公 司从 日本 当药 中提 出 了
〔3 . 3 . 1〕壬烷 ; ( 4 5 ) 一 ( 2一 经乙基 ) 一 ( 55 ) 一 乙
烯基 一 1一 氧 一 2一 环己烯 ; (4 s) 一 ( 2一轻乙基 ) -
《 S R ) 一 乙烯基 一 1一 氧 一 2一 环己烯 , (2 s , l ` )S -
( 4
` 一氧 一 2 ` 一环己烯基 ) 一 2一 丁烯 一 l 一 醇
和 ( Z R , l ’ s ) 一 ( 咬 ’ 一 氧 一 21 一 环己烯基 ) 一 2 -
r 烯 一 l 一 醇〔56一 5 8〕 。
夕、 目前的资料看 , 璋牙菜属植物化学成
分比较复杂 、 有些化学成分具有一定的药用
价值 。 药理试验表明 : 从青叶胆中分出的 日
当药黄素和齐墩果酸对由四氯化碳弓{起的大
臼鼠 S G叮 的升高有明显的降低作用 , 对治
疗急性病毒性肝炎有效〔59 〕 . 据欧 洲专 利介
绍 ,采用从青叶胆中提出的齐墩果酸 , 同三尖
杉酷碱 ,高三尖杉酷碱 、 大苗香醚和人参皂贰
相配合 , 能够制得一种治疗非淋巴白血病的
药物 〔6。〕 . 日本当药中的当药仙酮 , 去甲基当
药 汕 酮 ( n o r s w e r t盆a n i n ) 和 甲 基 当 药 。山酮
( m
e th y l s w
e r t i an in ) 等成分均具有抗 结 核活
性 f6J 〕 . 日 本 当 药 活 性 成 分 苦 杏 贰
( a m ar og
e n
itn )
, 当药苦贰 , 当药黄素 . 雏菊叶
龙胆酮和甲基雏菊叶龙胆酮对于四氯化碳或
半乳糖胺所引起的大白鼠肝细胞损伤有抑制
作用 〔鱿〕 。 从 日本当药中分出的当药仙酮具
有抑制平滑肌收缩的功能阳 3〕 。 药理 试验表
明 : 从金沙青叶胆千分出的当药苦贰有较强
的解除平滑肌痉挛的作用邝们 。 从 日不 当药
中提取的龙胆苦贰对大白鼠由角叉菜肚引起
的水肿有消炎作用 〔65〕 。 从西南璋牙菜中提
出的璋牙莱皂贰 , 经药理试验证 明 ,也有较显
著的抗炎作用 。 台湾学者所做的药理试验表
明 : 去甲基璋牙菜仙酮贰 (加 r sw er iat n 山 n ) 是
一种中枢神经系统抑制剂 6[ 〕 。 当药苦 贰和
龙胆碱也能够抑制中枢神经系统 , 具有抑制
胃分泌和抗溃疡作用〔6 7〕 。
总之 , 璋牙菜属植物中许多化学成分经
药理和临床应用证明 ,具有一定的药用价值 ,
在消炎 , 健胃及治疗肝炎 ,腹痛等病症方面有
着广阔的应用前景 。 随着人们对璋牙菜属植
物化学成分研究的不断深入 , 璋牙菜属 药用
1 0 2
国外医药 · 植物药分册 x, 9 0年第 5卷第 3期
的认识 , 这对寻找新的药物和药物成分具有
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〔1 0〕
〔11〕
〔12〕
〔4 4〕
〔4习
( 46〕
〔4刀
〔1 3〕
〔1 4〕
〔15〕
〔16〕
〔17〕
〔1 8〕
〔1 9〕
〔2 0〕
〔2 1〕
〔22 〕
〔23〕
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〔26〕
〔27〕
〔2 8〕
〔29〕
〔 48〕
〔4 9〕
〔5 0〕
〔5 1〕
〔 5幻
〔5幻
〔5 4〕
〔5幻
〔5 6〕
〔5力
( 5 8 )
〔5 9〕
〔3 0〕
〔3 1〕
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首届全国期刊展览将在京举行
为检阅我国期刊出版事业的成就 , 加强对期刊出版工作的导向 , 扩大期刊的宣传 , 促进期
刊的繁荣 , 新闻出版署决定于 1 9 9 0 年 9 月在北京举行首届全国期刊展览 。 《 国外医药一植物
药分册》 杂志将参加展出 。
(沈国兴 ) . 1 0 3 ·