全 文 ：［收稿日期］ 20120718(015)
［基金项目］ 河南省科技厅重点项目(102102310019)
［第一作者］ 杨保成，博士，副教授，从事药物开发研究，E-
mail:baochengyang@ yahoo． com
［通讯作者］ * 康文艺，教授，从事中药活性成分及新药研究，
Tel:0378-3880680，E-mail:kangweny@ hotmail． com
·综述·
地笋属植物化学成分研究进展
杨保成，彭涛，康文艺*
( 黄河科技学院，郑州 450063)
［摘要］ 检索 ScienceDirect，ACS，Wiley Online及 CNKI等数据库中有关地笋属植物在化学成分的文献，对该属植物化学
成分研究进行整理分析。该属植物化学成分结构类型较多，主要为挥发油、萜类、黄酮、酚酸和甾体类化合物。其中，已经分
离鉴定的黄酮类化合物 31 个，萜类化合物 20 个，酚酸类化合物 20 个和甾体类化合物 3 个。通过文献总结发现，该属植物在
我国资源丰富，但仅有少数植物进行了化学成分的研究报道，提示该属植物值得深入研究。
［关键词］ 地笋属;化学成分;黄酮类;萜类
［中图分类号］ R284． 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2013)04-0346-05
Advance on Chemical Constituents of Lycopus
YANG Bao-cheng，PENG Tao，KANG Wen-yi*
(Huanghe Science and Technology College，Zhengzhou 450063，China)
［Abstract］ The chemical constituents of Lycopus genus were collected by retrieval database of
ScienceDirect，ACS，Wiley Online and CNKI and progress of chemical constituents of Lycopus genus was
summarized by literatures． The chemical types were diversity and main were volatile oils，terpenes，flavonoids，
phenol acids and steroids including 31 flavonoids，20 terpenoids，20 phenol acids and 3 steroids isolated and
identified from Lycopus． By the system summary of the chemical constituents，it can benefit for the further research
and development of Lycopus．
［Key words］ Lycopus;chemical constituents;flavonoids;terpenes
唇形科地笋属植物在全世界约有 14 种，广布于
东半球温带及北美，我国有 4 种 4 变种，主要分布于
黑龙江、吉林、辽宁、河北、陕西、四川、贵州，云南等
地，生于海拔 320 ～ 2 100 m处的沼泽地、水边、沟边
等潮湿处。地笋味甘、辛、性平，具有化瘀止血、益气
利水功能，民间主要用于治疗衄血，吐血，产后腹痛，
黄疸，水肿，带下，气虚乏力等症［1-2］。我国地笋属
植物种类及分布见表 1。
目前，国内外研究者已从地笋属植物地笋
Lycopus lucidus Turcz、欧地笋 L． europaeus 中分离得
到多种化合物，主要包括挥发油、萜类与甾体、酚酸
类、黄酮类及其他成分。
1 挥发油
Yu等［3］采用水蒸气蒸馏法和气相色谱-质谱
(GC-MS)鉴定了硬毛地笋挥发油中的 92 个化合物，
主要成分为葎草烯、石竹烯、葎草烯氧化物、石竹烯
氧化物、月桂烯和对伞花素。
彭涛等［4］采用固相微萃取提取硬毛地笋挥发
性成分，气相色谱-质谱联用进行分离和鉴定。从硬
毛地笋地上部分中鉴定出了 20 个化合物。主要挥
发性成分为石竹烯、(－)-α-人参烯、佛术烯、Z，Z，
Z-1，5，9，9-四甲基-1，4，7，-环十一碳三烯、2-异丙基
甲苯、大牛儿烯 D、D-柠檬烯和 γ-瑟林烯;彭涛等［5］
还用冷浸法提取硬毛地笋中脂溶性成分并进行了分
析，主要成分为酯类，其次为倍半萜类。
·643·
第 19 卷第 4 期
2013 年 2 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 19，No． 4
Feb．，2013
DOI:10.13422/j.cnki.syfjx.2013.04.092
表 1 我国地笋属植物种类
No． 中文名 拉丁名 分布
1 地笋 L． lucidus Turcz 陕、川、滇、冀、黑、吉、辽、黔
2 硬毛地笋 L． lucidus Turcz． var． hirtus Regel 陕、黑、吉、辽、冀、川、滇、湘、黔、豫、鄂、闽、粤
3 异叶地笋 L． Turcz． var． maackianus Maxim 黑、吉、辽、
4 小叶地笋 L． coreanus Levl 黑、吉、辽、浙、皖、赣
5 西南小叶地笋 L． coreanus Levl． var． cavaleriei 川、滇、黔
6 欧地笋 L． europaeus Linn． 冀、陕、新
7 深裂欧地笋 L． europaeus Linn． var． exaltatus Hook 新
8 小花地笋 L． parviflorus Maxim 黑、吉、辽、
聂波等［6］采用毛细管气相色谱-质谱(GC-MS)
鉴定了地笋挥发油中的 57 个化合物。酯类为地笋
挥发油的主要成分，占总挥发油质量的 49. 82%，其
中邻苯二甲酸二丁酯、亚油酸乙酯、邻苯二甲酸二异
辛酯、9-十八碳炔、(Z，Z，Z)-9，12，5-十八碳三烯酸
乙酯、8，11-十八碳二烯酸甲酯、十六烷酸乙酯、1，2，
3-三甲氧基-5-(2-丙烯基)苯、十六酸甲酯、2，3-二甲
基菲等 10 个化合物为主要成分。
李瑞珍等［7］以超临界 CO2 萃取法提取地笋地
上部分的挥发油，用气相色谱-质谱(GC-MS)鉴定
了 75 个化合物，主要成分为十六酸、植醇、石竹烯
氧化物、亚油酸、葎草烯、十六酸乙酯、亚麻酸和石
竹烯。
研究发现，地笋属类植物挥发性成分中含有丰
富的酯类和倍半萜类化合物，其中倍半萜类成分具
有良好的生物活性［3］。
2 萜类与甾体
地笋属植物中分离得到的萜类化合物主要以二
萜和三萜为主。从欧地笋 L． europaeus 中分离得到
大量的二萜类化合物，其中甲基-1α-乙酰基-7α，
14α-二羟基-8，15-异海松二烯-18-酸酯(1)、甲基-
1α，14α-二乙酰基-7α-羟基-8，15-异海松二烯-18-酸
酯(2)两个新二萜，其他已知二萜化合物有甲基-
1α，7α，14α-三乙酰基-8，15-异海松二烯-18-酸酯
(3)、甲基-1α，7α-二乙酰基-14α-羟基-8，15-异海松
二烯-18-酸酯(4)［8］、甲基-7α，14α-二乙酰基-1α-羟
基-8，15-异海松二烯-18-酸酯(5)、甲基-7α，14α-二
乙酰基-8，15-异海松二烯-18-酸酯(6)、甲基-7α，
14α-二乙酰基-11α-羟基-8，15-异海松二烯-18-酸酯
(7)［9］、甲基-14α-乙酰基-7α，11α-二羟基-8，15-异海
松二烯-18-酸酯(8)、甲基-7α-乙酰基-1α，11α，14α-
三羟基-8，15-异海松二烯-18-酸酯(9)、甲基-7α-乙
酰基-11α，14α-二羟基-8，15-异海松二烯-18-酸酯
(10)、甲基-7α，11α，14α-三乙酰基-8，15-异海松二
烯-18-酸酯(11)、甲基-1α，7α-二乙酰基-14-羰基-8，
15-异海松二烯-18-酸酯(12)、甲基-7α-乙酰基-
11α-羟 基-14-羰 基-8，15-异 海 松 二 烯-18-酸 酯
(13) ，甲基-7α-乙酰基-11，14-二羰基-8，15-异海松
二烯-18-酸酯(14)［10］和 euroabienol (15)［11］;从地
笋(L． lucidus)的石油醚和氯仿部位分离得到白桦
脂酸(16) ，熊果酸(17) ，乙酰熊果酸(18) ，2α-羟
基熊果酸(19) ，齐墩果酸(20) ，β-谷甾醇(21) ，胡
萝卜苷(22) ，胆甾酸(23)［12-13］。化合物结构见
图 1。
3 酚酸类
已报道地笋属的酚酸类成分中以苯丙素的衍生
物和苯甲酸的衍生物较多。从 L． lucidus 中分离了
以下苯丙素的衍生物:迷迭香酸(24)、clinopodic
acid C(25)、lycopic acid A(26)、clinopodic acid E
(27)、lycopic acid B(28)、schizotenuin A (29) ，
lycopic acid C(30)、3-O-咖啡酰基迷迭香酸 (31) ，
3-O-咖啡酰基迷迭香酸甲酯(32)、迷迭香酸乙酯
(33)、毛蕊花糖苷(verbascoside) (34)［14］、迷迭香
酸甲酯(35)［15］、rabdosiin(36)［16］，阿魏酸(37)、咖
啡酸(38)、对香豆酸(39)、绿原酸(40) ;从 L．
lucidus中分离了以下苯甲酸的衍生物有:原儿茶酸
(41)、香草酸(42)、p-羟基苯甲酸(43)［17］。化合物
结构见图 2。
4 黄酮类
已分离得到的地笋属黄酮成分结构丰富。从
L． lucidus 中分离了:金圣草素(44)、木犀草素
(45)、槲皮素(46)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷
(47)、槲皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷(48)、金圣草素-7-
O-β-D-葡萄糖苷(49)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷
(50) ，芦丁(51)［18-19］、芹菜素(52)、刺槐素(53)、木
犀草素(45)、刺槐素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(54)、
·743·
杨保成，等:地笋属植物化学成分研究进展
图 1 地笋属植物中分离得到的萜类与甾体成分
图 2 地笋属植物中分离得到的部分酚酸类成分
·843·
第 19 卷第 4 期
2013 年 2 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 19，No． 4
Feb．，2013
灯盏花乙素(55)、高车前素(56)、柳穿鱼黄素-7-O-
β-D-葡萄糖苷(57)、柳穿鱼黄素-7-O-β-D-葡萄糖醛
酸苷(58)、柳穿鱼黄素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸甲酯
(59 )［14］、木 樨 草 素-7-O-β-D-葡 萄 糖 酸 甲 酯
(60)［15］。从 L． europaeus 分离了:圣草酚-7-O-β-D-
葡萄糖苷(61) ，圣草酚-7-O-芸香糖苷(62)、芦丁
(51)、刺槐素-7-O-新橙皮糖苷(63) ，槲皮苷(64)、
异槲皮苷(65)、金丝桃苷(66) ，异高山黄岑素-7-O-
(6-O-乙酰基-2″-O-β-D-阿洛糖基)-β-D-葡萄糖苷
(67)［20］，2，5-二甲基-7-羟基-4-色原酮(68)、山萘酚
(69)［21］。从 L． virginicus 分离了:芹菜素-7-O-β-D-
葡萄糖苷 (70)、刺槐素-7-O-β-D-葡萄糖苷 (71)、木
犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(72)、芹菜素-7-O-β-D-
(6″-O-甲基)-葡萄糖苷 (73)4 个化合物［22］。化合
物结构见图 3。
图 3 地笋属植物中分离得到的黄酮类成分
5 其他
从地笋属植物中还分到了其他化合物:从 L．
lucidus 分离了: (-)-丁香树脂醇(74)、3-O-［β-D-
xylopyranosyl-(1→ 6)-β-D-glucopyranosyl］-(3R)-1-
octen-3-ol(75)［19］。从 L． europaeus分离了:3，7，11，
15-四甲基-1，6，10，14-十六碳四烯-3，5，9-三醇
(76)、9-乙酰氧基-5-羟基-1，6，10，14-十六碳四烯-
3，5，9-三醇(77) ，9 5-二乙酰氧基-1，6，10，14-十六
碳四烯-3，5，9-三醇(78)［8，10］。见图 4。
综上，地笋属植物中化学成分主要为挥发油、萜
类与甾体、酚酸和黄酮类成分。该属植物在我国资
源丰富，是各地区民间广泛应用的药用植物。据相
关文献查阅目前国内外对地笋属植物的化学成分及
活性研究仅几个品种，大多数物种的化学成分与生
物活性研究尚为空白。本文总结了该属植物化学成
分，为综合利用该药用植物资源提供参考。
·943·
杨保成，等:地笋属植物化学成分研究进展
图 4 地笋属植物中分离得到的其他成分
［参考文献］
［1］ 《中华本草》编辑部． 中华本草． 第 7 册． 第 19 卷
［M］． 上海:上海科技出版社，1999:6091.
［2］ 中国科学院《中国植物志》编辑委员会． 中国植物
志． 第 66 卷［M］． 北京:科学出版社，1995:274.
［3］ Yu Jian-Qing，Lei Jia-Chuan，Zhang Xiu-Qiao，et al．
Anticancer，antioxidant and antimicrobial activities of
the essential oil of Lycopus lucidus Turcz． var． hirtus
Regel［J］． Food Chemistry，2011，126:1593.
［4］ 彭涛，王金梅，张前军，等． 硬毛地笋挥发性成分研
究［J］． 天然产物研究与开发，2012，24(3) :342.
［5］ 彭涛，尹震花，康文艺，等． 硬毛地笋脂溶性成分
GC-MS分析［J］． 中国实验方剂学杂志，2011，16
(17) :100.
［6］ 聂波，刘勇，徐青，等． 地笋中挥发油化学成分的气
相色谱-质谱分析［J］． 精细化工，2007，24(7) :653.
［7］ 李瑞珍，朱志鑫，黄晓兰，等． 超临界 CO2 萃取与水
蒸气蒸馏法研究泽兰中挥发性有机物［J］． 分析测试
学报，2007，26(4) :548.
［8］ Simon Gibbons， Moyosoluwa Oluwatuyi， Nigel C
Veitch，et al． Bacterial resistance modifying agents from
Lycopus europaeus ［J］． Phytochemistry， 2003， 62
(1) :83.
［9］ Ahmed A Hussein，Benjamín Rodríguez，María de la
Paz Martínez-Alcáizar，et al． Diterpenoids from Lycopus
europaeus and Nepeta septemcrenata:Revised structures
and new isopimarane derivatives ［J］． Tetrahedron，
1999，55:7375.
［10］ Ahmed A Hussein， Benjamín Rodríguez．
Isopimaranediterpenoids from Lycopus europaeus［J］． J
Nat Prod，2000，63(3) :419.
［11］ Niko Radulovic＇，Marija Denic＇，Zorica Stojancoric＇-Radic＇，
et al． Antimicrobial phenolic abietane diterpene from
Lycopus europaeus L［J］． Bioorganic ＆ Medicinal
Chemistry Letters，2010，20(17) :4988.
［12］ 孙连娜，陈万生，陶朝阳，等． 泽兰化学成分的研究
Ⅰ［J］． 第二军医大学学报，2004，25(9) :1029．
［13］ 孙连娜，陈万生，陶朝阳，等． 泽兰化学成分的研究
Ⅱ［J］． 解放军药学学报，2004，20(3) :172.
［14］ Toshihiro Murata，Mai Watahiki，Yu Tanaka，et al．
Hyaluronidase inhibitors from Takuran，Lycopus lucidus
［J］． Chem Pharm Bulletin，2010，58(3) :394.
［15］ Eun-Rhan Woo， Mei Shan Piao． Antioxidative
constituents from Lycopus lucidus［J］． Arch Pharm Res，
2004，27(2) :173.
［16］ Yoshie Takahashi，Seiji Nagumo，Mariko Noguchi，et
al． Phenolic constituents of Lycopus lucidus［J］． Nat
Med，1999，53(5) :273.
［17］ Sylwester S`lusarczyk， Micha Hajnos， Krystyna
Skalicka-Wo z` niak， et al． Antioxidant activity of
polyphenols from Lycopus lucidus Turcz［J］． Food
Chemistry，2009，113(1) :134.
［18］ Ayibieke Malik，M P Yuldashev． Flavonoids of the
aerial part of Lycopus lucidus［J］． Chem of Nat
Compounds，2002，38(6) :612.
［19］ Ayibieke Malik，M P Yuldashev． Flavonoids of Lycopus
lucidus［J］． Chem Nat Compounds，2002，38(1) :104.
［20］ Franz Bucar，Theodor Kartnig，Geschichte Paschek，et
al． Flavonoide glycosides from Lycopus europaeus［J］．
Planta Medica，1995(61) :498.
［21］ 何进，何艳，张建强，等． 欧地笋化学成分研究［J］．
解放军药学学报，2007，23(6) :432.
［22］ Franz Bucar，Theodor Kartnig． Flavone glucuronides of
Lycopus virginicus［J］． Planta Medica，1995(61) :378.
［责任编辑 邹晓翠］
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2013 年 2 月
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Vol． 19，No． 4
Feb．，2013