免费文献传递   相关文献

女贞属植物的化学成分研究进展



全 文 :第 1 卷
1 9 94
. 了
第 3 期
总 60期
沈 阳 药 学 院 学 报 V o l· 1 1 N o · 3p · 2 1 5
JO U RN A L O F SH N Y EA N G CO L L G E EO F P H A RM A C Y J
u
l
.
1 9 94 S
u
m 60
女贞属植物的化学成分研究进展
吴立军 王素贤 尹 双
沈阳药学院药物研究所 沈阳
康卫军
沈 阳天益堂中药厂
李 锐
1 10 0 1 5
女 贞属植物有十几种 ( 见表 1 ) ,分布于世界各地 . 女贞子 ( jL g as t ur m L 、 id u m A i )t 为女贞
属植物中的一个种 . 主要产于我国南方省份川 , 在中医上用于治疗阴虚内热 、 头晕 目花 、 耳鸣 、
腰膝酸软和须发早白 〔` 〕 . 随着药理研究的深入 ,近年来发现女 贞子有多种生理活性 ,特别是其
增强免疫活性作用 . 因此 , 对女 贞属植物的化学成分进行系统研究 ,探索其化学结构和生理活
性 的关系 . 积累完整的科学资料和标准品是一项有重要学术意义和应用前景的工作 .
表 l 女贞属植物
编号 生药名 学名 文献 编号 生药 名 学 名 文献
女 贞
欧女贞
L
Zg u s t ur 斑 L u ` id u 刀忑 A i t .
工 . V a l君 a 柑
蜡子树
水蜡树
小蜡
日本 女贞
小口幸女贞
圆叶日本女 贞
卵叶女贞
L
.
5 1
护之亡 , 2 5巴 大习 u r - 1。 长筒亨氏女 贞
L
.
J a P
。 , ,几一 u 川 了 ,h u 刀 lz,
-1
.
Q
u l h o u r (抽 ,一 r .
L
.
J a P
o 子王凌c u舰 了,h u舰占 V a r .
L
.
0 、 l确 l: u n : 月 a s s k .
l 1
] Z
L
.
A ` u t矛s ` i邢 刀阴
L
. 口乙r o s ij 讨 i 。 从
L
.
H
£笋汗yr l H沼刀 25 1
.
V a
r .
L 。 ,不君 i t u b u n z 11 5 u .
L
.
N万份h邵
L
.
N o 刃 o g u i尹进尸` ,之` r
1 化学成分
女贞属植物中主要含菇类 、 黄酮类 、 苯丙素类及一些醇 、酚类化合物 .
1
.
1 菇类成分
1
.
1
.
1 三 _菇类
齐墩果酸 , 乌索酸等五环三菇类成分为女 贞属植物的主要有效成分 .
1
.
1
.
2 环烯醚菇类
从女 贞属植物中分离得到 了一系列环烯醚菇类化合物 , 主要为裂环环烯醚菇类 , 下面分别
就几种基本骨架类型用图表阐述 .
环烯醚菇类成分还有三种 〔 ’ “ 〕 , 见图 4 .
收稿 日期 : 1 9 9 2一 05 一 12 第一作者 ; 48 岁 , 男 ,教授
DOI : 10. 14066 /j . cnki . cn21 -1349 /r . 1994. 03. 017
2 1 6沈 阳 药 学 院 学 报 1 1卷
呢R R 3 R`
0 1 , a n o 一I c o e ! d 〔5 6〕
一 H
R 2
~ H 一 COO H
〔 5 ; 6
2
,
A c e t y l o l e a n d l e a c l d 一 H C日 3C Q - 一 C 0 0 H
喇-H
3
·
U : 、 o 、 1 e o e : d 〔5 ; 6 J 一日
一 日
~ 日 一 C0 0 H 一 C 日 3
` · A c o l 丫一u r s o 一I e a e 一d t s ; 6 〕
C 日 3 C 0 - 一 c o o H 一 c l , 3
5
·
2 一 日丫d r o x 丫。 r s o l c o c j d 〔6 〕 一
0 日 一州 一 C州 3 一日
6
t
L一 g u引 r 一 n A ( 7 ] 一 日 C H 3 ( C HZ ) l` CO 一 H 一 c H 3
0 C
日2 ) 1` c 日 3
C H 3 ( c 日 2 ) l`一 C~ o
图 l 女贞属植物中三菇类成分
oR滩叹L Ig u引 r o s ! d e£刀〕 ·。 一异 c一〔一 C H 3c 日 一ōùT00O州O一叫10 一。 , 。 r o x丫: , 。引 r。 。 .d衬g〕 O HC日 Z CH =O G I C 0 1仑 u r o p e . n 〔 s j
c H 3 c H =
, 0 一日丫d r o x丫。 {护盯 o p e . n 〔S J
O H C H Z( H盆
Li g u引 r o s 山 e a e l d 〔加1 }
H O O C C日 =
O (户 目 r o p . , n ! e 占 亡 d l川 H O O C C H~
7 L 1 9 u s t 日一o s . d e O 日 C C H Z 一
日 . L 一a u 引 a 1 0 5 一d 户 0 日 C C H Z一
81川r刃.
9 0 { e 刁 5 i d 尸
7一 m e t卜丫 l e 引 e r 〔9 〕
一 C H3 c H 3 c H 一
香0
M 户觉卜 , 1 9一u e。 。 一尸。 弓 d 。 【, Z j
_ l _ 门一 G cl C H3 c H ~
1 1 I Q 一日 y d r o x y o ! P o 引 d 。
, 一 m e呀卜丫 一 P引 e r 1 9〕
一 C日 3 0 日 C日 Z C H~
0丫.OQ卜了.0、
H状日州嘴长卜冲H0 1月f找O
! 2
N u e之卜 , 。 ! d 。 ( 10 1
C H习C H~
, 〕 N 护 o n u e z腼 d e 〔. 1〕
一` 10 一 日 y d r o蕊 y一
n o . z 卜 户 n ` d e ( 12 )
一〔日 ’苏
一 C” ’二。 。
一 c 日 ’示
c H 3 c H
~
o 日 c 日 Z CH Z =
0 H
图 2 骨架型裂环环烯醚菇
3期 吴立军等 :女贞属植物的化学成分研究进展 1 2 7
R , R 2 R 3
15
.
0 {。 o n u e z冲n : d o t , 3 〕
C O O C H 3
_ C。一八` 日’必了。O G沁
C CO C H 3
一 C O C
C H J井
O G IC
H\/州C`|么了、à 10C一
R(\ ,/00
曰半|OHù一CIL不0.叨r
l
0
R
( 13〕
16 I S O n u e Z h 户 n t d。
CO O C H 3
一 C 。 只月只 火日 、 己 、 日
C日 3伊丫 6
O G } c
图 3 骨架 2型裂环环烯醚菇
尺 2气川只 z
1 7
·
s 一 P p .耘 1 n g 一 s . d 。 〔! 2 , l` ] 一 C OO C H 3
日HOQ,`H一卜O
只一o l 8 b o t己 {日 C t o n e
1 9
. 孟b o t a l a c t o n e
A 〔l ` 〕
日〔l `〕
一 C OO H一 C O
一 C 0 0 H
O H
一 C O
图 4
L Z 黄酮类
从女 贞属植物中分离得到黄酮
女贞属植物中的三个环烯醚菇类成分
黄酮醇 、 双氢黄酮 、 双氢黄酮醇类化合物 .
G H
R、 O H
曰引O
0 H
R l p 2 尺 3
I
t
( 十 ) E r . o d i e t丫 o l t 5 )
2
` 一+ ) 丫 a x + o 一1 n f s ;
R留 H
只一 O H
o u o r e e t . n 〔5〕
L u . e o d . n 一 7一 。 .。 C 。 。 ! d梦5〕
c o g m o 弓 g ; n ( 冬6〕
K a o m p f 。 。 , t r 一n ( 3 }
K a e m p f o r o l [ . 5 1
一 O H 一 O H 一 O H
一 O 一 G I c 一 O日
一 0 一 G { C
一 O 一 R h 日 一 0 · R h a
一 O H 一 O H
图 5 女贞属植物中黄酮类化合物
1
.
3 苯 乙醇类
从女贞属植物 中分离得到 的苯 乙醇类化合物包括一些 简单的苯 乙醇及其贰类成分 ( 见
表 7 ) .
另外 ,还包括一些与苯丙素类结合形成 的较复杂的化合物 , 结构如图 .6
2 18 沈 阳 药 学 院 学 报 1 1卷
1
.
4 苯丙素类
女 贞属植物中含有一系列笨丙素类化合物 , 其 中分子量较小的化合物 主要存在于挥 发油

表 2 女贞属植物中简单苯乙醇类
化合物 名称 原 植物 文献
l 5
2
3
4
5
6
P

H y d r o x y p h e n e t l l y l a l e
·
3
,
4 1) ih y d r o x y p h
e n e t h y l a l e
.
P

H y d r o x y p h e n e t h y l
一俘一 I) 一 g lu e o s id e
3
,
4

I ) ih y d r o x y p h
e n o t h y l
一日一 D g l u e o s id 。
4一 ( 2

A e e t o x y e t li y l ) 1
,
2一d ih y d
r o x y b e n
z e n
4

H y d r o x y l
一导一 p }、 e , l y l e t l , y l一俘一 I) g lu e o s id e
1
.
J
a p o n i c
u n i
I
,
I u e id u n
i
1
.
J
a p o n ie u n l
1
.
I u e id u n
l
l
_ .
( ) b t u
s
i f o l i u n l
I
_ .
I u e id
u
m 正. J a p o : z i e u n l
6
6
J
6
1O
卜j Z二卜 2 O H
7 D e s 一 p 习 m 洲 一 。 到 只 日
6 1匕 0 1 a n o 一l d e A
与 。 七湘 。 ·厂 l4J
}白 〕 只一。厂。
9
.
! b o ! 己 n o l . d e
日 〔1 ` 〕
R
、 一口 : 日
~
尸母二0 日
,éHRO尸日
R l 。 : 叭、 八 /一人科 V 甘洲U 卜 . 叮
一右〕
10 n e o s y r . n g a l l d e

。 。训忌一 。 ·
件 z

R 2 , 、 . a e t e o s 一 d 。 〔 9 ]
H
O日

\ 母二0 H
日叼
O H O H
女贞属植物中复杂苯乙醇类化合物63图表
尸ì JL沙l匀ùót产f1,
.
.,1
1
化介物 名称
1 E u g c n o l
2 F
c r u l i e a e id
3 1) C o u x l i a r x e a e i d
4 C
a
f f i e a e id
5 S y r i
x l g l n
女贞属植物中苯丙素类化合物
原植物 _交献
1
.
( )卜t u s i f o l l u n l
1
J .
J
a 冬o l l i e u n l
1
.
J
a p ( )川 c u x i l l
1
.
J
。 p () : z i e u l l l
1
.
( ) 1) t o r 、 i f (。 11 、 x ln
1
.
J a P o
l i 一以 1 1: 1
l u c i d u l l -
从 L i g u s t r u m O b t 、 , s i f o l i u m 中还分 离得 到了木脂素类 成分 ( 一卡 ) 一 , ) i n 〔 ) r e s i n o l一日一 I ) 9 1: ,
e o p y r a r l o s i d e
L“ 〕和 ( 一 ) 一 o l i v i l 一 4 “ 一俘一 I〕 一 9 1、 l e o p y r a n o s i d e 〔 9〕
L S 其它成分
从女 贞子挥发油 中分析鉴定了 2。个化合物 ’一 ’ 8〕一些饱和与不饱和脂肪酸类 〔界〕 、 葡萄糖 伟 〕 、甘露醇 〔 5 ) 、 仔谷 街醇 〔 a〕也从该属植物 中分离 得到 . 另据报道从 I J · N vo go iu n e e n s e 中分离得到 了
一种生物碱 J。 S m i r l i n e 〔“ 〕 .
2 药理 作用及 临床应用
3期 昊立军等 :女贞属植物的化学成分研究进展
O C H 3` 。丫、 、方。 。
·
:、 、万.二 卜.…
。 l嵘了 。 仁日3
0H
( +) 一 p I n o 厂。 。 旧 。 一门一 。 一 9} u c o p 丫r a n o s l d。 〔 9〕
C H ) 二
{
一 卜日 2己
\了 口 ( 日 3
H 3 0
( 一 卜 01 ,v 一`性门 一 。一 g } u c o p夕 r a n o s ` d e 〔 9 〕
图 7 木脂素类成分
2
`
l 抗肝炎作用
从女 贞子 (刀 g us t ur m L 、 dl “ m ) 中提取得到的齐墩果酸已被做成片剂 、 丸剂 , 用于 各种肝
炎的治疗 〔 1 9一〕 .
2
.
2 抑菌作用
女 贞鲜叶有较强的抑菌作用 , 在临床上用于治疗 口 腔溃疡 、 镰疮 及烧烫 伤 〔 , 〕 . 女 贞叶煎剂
可用于治疗急性菌痢 〔2 ’ 〕 .
2
.
3 增强免疫活性作 用
用女贞子煎剂给小 鼠灌 胃 , 可使小鼠免疫 器官胸腺和脾脏重量 明显增 加 〔 2 2〕 . 齐墩 果酸能
增加巨噬细胞和淋 巴细胞的功能 〔“ ’ 〕 .
2
.
4 升白作用
女 贞子中齐墩果酸具有升白作用 , 在临床上用于 治疗肿瘤放疗与化疗引起的 白细胞减少
症 〔 2“ 〕 .
2
.
5 治疗冠心病
女 贞叶醋酸 乙醋总提物灌胃能增加离体兔心脏的冠脉流量〔 , ` 〕 , 近年来临床应用证 明女 贞
叶能缓解心绞痛和改善心 电图 〔2 7〕 , 可用于治疗冠心病 .
2
,
6 降糖降脂作用
通过女贞子煎剂可防治家兔实验性高脂血症 及动脉粥样硬化实验 〔2 ` 〕 , 发现女贞子可以降
低血脂浓度 , 临床上可作降血脂药 〔2 5〕 .
2
.
7 其它药理作用
女贞子煎剂 配合针刺法可用于 治疗顽固性失眠 〔2 8 〕 . 另外女 贞子能增强小 鼠红细胞的制造
功能〔 2 9〕 .
综上所述 , 女贞属植物化学 成分复杂 , 药理作用广泛 , 有必要对其化学成分及药理进行深
入研究 .
参 考 文 献
江苏新医学院 . 中药大辞典 . 上 海 : 上海人 民出版社 1 9 7 . 2 37
华东师范大学 . 种子植物属种检索表 ( 下 ) . 北京 : 人民卫生出版社 , 1 9 8 1 . 2。
2 2 0 沈 阳 药 学 院 学 报 1 1卷
G 3a r a H S va r
.
o bo
va ta
.
J I n d i
a
(二l、 c n -
4
S o e
,
H a r t
1 9 7 9
K h a n n a N M
.
C h e n i i e a l e o n
s t i t u o n t
s o f I ig u
s t r u n 、 n o i lg h e r r e x : s e D a ! a a n d G ib s
5 6 ( 10 )
: 1 0 4 0
N K
,
J
o h n
s
S R
,
I a m b e r t o n J A
.
A ,、 e w n , o n o t e r p o n o id a l k a lo id f r o m J a s n , in u n i s p e e i e
s a n d f r o n i I ig r
s t r u n l
n o v o g u in e e n 、 e
.
A u s t J C h
e印 , 1 9 68 , 2 1 ( 5 ) : 1 3 2 1
5 K ik u e h i M
,
Y a m a u e h i Y
.
S t r u e t u r a l a n a l y s i s o n th e e o n s t i r u o n t s o f th e f r u i t o f I ig u s t r u m j a p o n ie u n 、 T h
u n b
a n d l
_ .
lu
-
e
id u m A i t
.
A n n u R e P T o h o k u C o l l P h
a r m
,
1 98 3
,
( 3 0 )
: 3 0
6 K lk u e h i M
,
Y a m a u e h i Y
.
S t u d i e s ( ) n t h e e o n s t i t
u e n t s o f I ig u
5 t r u n i s p e e i e s 姗 . ( ) n t h e e o n 1 p o n e n t s o f t h e f r u i t s o f I ig u s -
t r u m o b t
u s i f o l i u rn
s i e b a
e t a u c e ( 2 )
.
Y
a
k u g
a
k u Z
双 5 5 }、 i , 19 8 3 , 1 0 3 ( 3 ) : 3 6 0
7 K ik
u e
h i M
,
Y a m a u e h i Y
.
I
s o l
a
i t o n o f a
一l e
w
a e y l
a t e d s
u g a r
,
I

ig u
s t r in a f
r o m f l o w
e r s o f l ig u
s t r u m s p e e i e
s .
Y a k u g
a
k u
Z a s s h i
,
1 9 8 2
,
10 2 ( 6 )
:
5 3 3
8 I n o u e K
,
N i s h i o r a T
,
T a n a h a s h i l
’ , ` t a l . T h r e e s e e o 王r id o id g lu e o s 一d e s f r o n l l ig u s t r u n i 一a p o n i e u n 飞. P h y t o e h e n i i s t r y , 1 9 8 2 ,
2 1 ( 9 )
:
2 3 0弓
9 K ik
u e h i M
.
S t u d i e
s o n t h e e o n s t i t u e n t
s o f I ig u
s t r u n 1 s p e e i
e s . I X ( ) n t h e e o m p o n
e n t s o f t h e f r u i t
s o f t h e f r u i t
s
f o I ig u s
-
t r u n i o b r u
s
i f o l i u n
l s i e b e t Z u
e e
.
Y a k u g a k u Z
a s s
h i
,
1 98 4
,
10 4 ( 4 )
: 3 9 0
1 0 I n o u y e H
,
N i s h i o k a T
.
M o n o t e r p e n e g l u e o s id e s a n d r e l a t e d n a t u
r u l p r o d u
e t s X IX
.
T e t r a h
e
d
r o n
,
29 7 2
,
28 ( 1 5 )
: 4 2 3 1
1 2 K ik u e h反M , Y a m a u e h i Y . S r u d i e 、 o n t h e e o n s t i t u e n t s o f I ig u s t r u n l s p e e i e s X l . ( ) n 、 e e o i r id o id s o f th e f r u i t s o f I ig u s t r u n l
Ja p o n i e u n l T h u n b a n d l一 l u e id u n i A i t . ( 2 ) . Y a k u g a k u Z a s s h i , 19 8 5 , 1 0 5 ( 2 ) : 14 2
12 H i r o s h i K
.
K a t
s u n o r i M
,
K i y o k a
z u
T
,
e t a l
.
A
s e e o i
r Ld o id g l u e o s id e f r o m l

i g u s t r u m j
a p o n i e u n 飞
.
P h y t o
e
h
e
m i s t r y
,
1 9 8 9
,
2 8 ( 5 )
: 1 4 0 9
1 3 F u k u y
a n i a Y
,
K o
s
]

i n o K
,
H
a s e g a w
a
T
,
e t a l
.
N
e w s e e o i r id o id g l
u e o s id e f r o m I ig u
s t r u n l Ja p o r l i
c u n l
.
P l
a n t a
M
e d
, 2 9 8 7
,
5 3 ( 5 )
: 4 2 7
1 4 K l k u e h i M
,
Y a n 飞a u e l飞 i y , N a g a o k a l , e t a l
.
S t u d i e
s o n t l、 e e o n s t i t u e n t s o f l ig u s t r u n 、 s p e c i e s . S t r u e t u r e s o f
p h e n y l e t h a n o id g ly e o s i d e s f r o n l t h e l e a v e s o f l ig u s t r u n l o b t u s iof li
u n l S i e b
.
e t z u e e
.
Y a k u g a k u Z a s s h i
,
1 9 8 8
,
1 0 8 ( 7 )
:
6 4 7
15 K i k u e h i M
,
H id e d K
,
K u r i ll a r a T
.
S t u d i e
s o n t h e e o
i l s t i t
u e r i t s

o f flo w e r s x v
.
( ) n t h
e c o n 〕 p o n e n t s o f t h e f l o w e r o f I ig u s
-
t r u m j
a p o n i e u n 、 T h u n b
.
Y a k u g
a
k u Z
a s s
h i
.
1 9 8 1
,
1 0 1 ( 6 )
: 5 7 5
16 王军宪 , 侯桂宁 . 女贞花化学 成分研究 . 中国中药 杂志 , 19 90 , 15 ( 3 ) : 40
1 7 T
e r a z a
w
a
M
,
( )k u y
a n l a H
.
Is o l a t i o n o f
e o n i f
e r n 、 a n d 、 y r i n g i n f r o n : t h e e a n l b i a l t i s s u e a i i d i n n e r 一 b a r k o f s o n l e a n g i o s p e r
-
n l o u s w o o d s
.
M o k u z a i G a k k a i s h i
,
1 9 8 4
,
3 0 ( 5 )
: 4 0 9
18 李开辉 , 李长寿 . 女贞子挥发油化学成分研究 . 中成药 , 1 9 0 , 1 2 ( 1 2 ) : 32
19 续 立志 , 万忠秀 . 齐墩果酸治疗急性黄疽 型肝炎7 。例疗效观察 , 中草药通讯 , 1 9 7 9 , ( 8 ) : 2 5
2 0 唐峰柏 , 余克健 , 高加其等 . 齐墩果酸提取工艺改进 . 中草药 . 1 98 9 , 20 ( 3 ) : 17
21 高大智 , 李东福 , 郑秀榕等 . 女贞 叶加 T M P 治疗急性菌痢 3 。。。例疗效观察 . 福建中医药 , 1 9 8 2 , ( 5 ) : 3 4
2 戴岳 , 杭秉茜 , 李佩珍 . 女贞子煎剂对小鼠免疫系统的作用 . 中国药科大学学报 , 1 9 8 7 . 1 7 ( 4 ) : 3时
娜 孙燕 , 扶正中药的免疫调节作用 . 中西医结合杂志 , 1 9 8 4 4 ( 6 ) : 3 6 8
2 4 彭悦 , 边学 义 , 赵士林等 . 女贞子防治家免实验性动脉粥样硬化的实验研究 . 巾药通报 , 工9吕3 , ( 4 ) : 3 68
2 5 彭悦 , 陈鸿庆 , 杨立刚 . 女贞子降血脂作用的临床观察 . 辽宁中医杂志 , 19 8 1 , ( 6 ) : 3 6
2 6 中国人民解放军 1 63 医院中心实验室 . 女贞叶醋酸乙醋总提物药理实验报告 . 中草药通讯 , 1 9 7 9 . ( 8 ) : 21
27 章 金球 . 女贞叶治疗冠心病 10 例临床小结 . 中医杂志 , 1 9 8 1 , ( 6 ) : 36
路 易介仁 . 女贞 子汤配合针刺治疗顽 固性失 眠 . 湖南医药杂志 , 1 9 8 2 . ( 4 ) : 邪
约 谢仁荻 , 麻柔 , 廖军鲜 . 补肾中药对小鼠红细胞造血作用探讨 . 中药通报 , 1 9 83 , ( 6 ) : 3 5