全 文 :收稿日期:2004-03-29
作者简介:赵燕燕(1972-),女(汉族), 辽宁盖州人 , 在读博士;崔承彬(1956-), 男(朝鲜族), 吉林通化人 , 教授 , 博
士生导师 ,主要从事天然产物活性成分的研究和开发 , Tel:(010)86301131;孙启时(1945-), 男(汉族),吉林松源
人 ,教授 , 博士生导师 , Tel:(024)23843711-3690。
文章编号:1006-2858(2004)06-0476-05
羊蹄甲属植物研究进展
赵燕燕1 , 2 , 崔承彬2 , 孙启时1
(1.沈阳药科大学 中药学院 ,辽宁 沈阳 110016; 2.天津生物医药研究所 ,天津 300384)
摘要:目的 对羊蹄甲属植物的研究进展作一综述 。方法 从化学成分 、药理作用两个方面进行综
述;对其化学成分进行分类。结果 羊蹄甲属植物的化学成分主要为黄酮类 、酚酸类 、甾醇类 ,还有
少量的艹氐类 、生物碱类化合物;具有降糖 、收敛 、抗风湿的作用。结论 为羊蹄甲属植物的进一步开
发研究提供科学依据。
关键词:羊蹄甲属;化学成分;药理作用;综述
中图分类号:R 932 文献标识码:A
豆科(Leguminosae)羊蹄甲属(Bauhinia)植
物在全世界约有 600种 ,遍布于世界热带地区 ,我
国约有 40种 ,4亚种 , 11变种 ,主产于南部和西南
部[ 1] 。该植物在亚洲 、非洲 、中美洲 、南美洲作为
民间用药 ,它的根皮 、茎皮及叶的提取物可治疗腹
泻 、风湿病和糖尿病[ 2 , 3] 。作者就其植物化学成
分和药理研究进展加以综述。
1 羊蹄甲属植物的化学成分
早在 20世纪 60年代就有人对羊蹄甲属植物
进行了研究 ,但至今只对 10余种植物的化学成分
进行了分离鉴定 。文献检索表明 ,该属植物主要
含有黄酮类 、酚酸类 、甾醇类以及少量的艹氐类 、生
物碱类化合物。
1.1 黄酮类
黄酮类化合物在该属植物中普遍存在 ,Bhar-
tiya等[ 4]于 1978年首次分离得到 1 个查尔酮苷
butein -4′-O-β-L-arabino-O-β-D-glactoside (1),
Gupta等[ 5]分离得到 1 个二氢黄酮苷 naringenin
5 , 7-dimethyl ether-4′-O-α-L-rhamnopyranosyl-O-
β-D-glucopyranoside(2)。 Laux 等[ 6] 首次分离得
到 1 个含有亚甲二氧基的黄酮类化合物 Baus-
plendin(3),并研究了它的合成路线 ,同时合成得
到了 9 个含有亚甲二氧基的化合物:5-methoxy-
6 , 7 , 3′, 4′-dimethylenedioxyflavone (4)、 5-
methoxy-7 , 8 , 3′, 4′-dimethy lenedioxy flavone (5)、
7-benzyloxy-5 , 8-dihydroxy-3′, 4′-methy lene-
dioxy flavone (6)、 5 , 7 , 8-t rihydroxy-3′, 4′-
methylenedioxy flavone (7)、5-hydroxyl-7 ,8 ,3′,4′-
dimethylenedioxy flavone(8)、5 , 7 ,-dihydroxy-3′,
4′-methylenedioxyf lavone (9)、 7-benzy loxy-5-hy-
droxy l-3′, 4′methylene-dioxy flavone(10)、diaroy l-
methane(11)、 hydro xypiperomy lf lavanone(12)。
Hans等[ 2]将提取物甲基化后分离得到黄酮及其
甲酯 , 分别是 chrysoeriol(13)、 luteolin 5 , 3′-
dimethyl ether (14)、 isoliqui ritigenin (15)、
isoliqurit igenin 2′-methyl ether(16)、 isoliqui rit-
igenin-4′-methyl ether(17)、echinatin (18)、2 ,4′-
dihydroxy-4-methoxy-dihydrochalcone (19 )、
(2S)-liquiritigenin (20)、(2S)-liquiritigenin-7-
methyl ether (21)、(2S)-liquiritigenin-4′-methyl
ether (22)、(2S)-7 , 4-dihydroxyf lavan (23)、
(2S)-4′-hydroxyl-7-methoxyflav an (24)、(2S)-
7 , 3′-imethoxy-4′-hydroxyf lavan (25)、(2S)-3′,
4′-dihydroxy-7-methoxyf lavan (26)、(2S)-7 , 4′-
dihydroxy-3′-methoxyflav an (27)、 obtusty rene
(28)、(2R ,3R)-3′-O-galloy lepicaterchin(29)。将
化合物按结构类型总结如图 1所示 。
1.2 艹氐类(stilbenes)及其衍生物
此类化合物(图 2)为该属植物的特征性成
分 , Anjaneyulu 等[ 7 ,8] 从 Bauhinia racemosa
Lamk.中分离得到白藜芦醇(30)、parachrin(31)
和 racemosol(32)。Prabhakar 等[ 9] 又从该植物中
分离到 de-O-methy lracemosol(33), 而 Maillard
第 21 卷 第 6 期
2 0 0 4 年 1 1 月
沈 阳 药 科 大 学 学 报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol.21 No.6
Nov.2004 p.476
DOI :10.140 6/j.cnki.cn21-1349/r.2004.06.021
等[ 10]从另一个种 Bauhinia rufescens中分到另外
3个四环化合物 ,分别是:1 , 7 , 8 , 12b-tet rahydro-
2 , 2 , 4-trimethyl-2H-benzo [ 6 , 7] cyclohepta
[ 1 ,2 ,3-de] [ 1] benzopy ran-5 , 10 , 11-t riol (34)、5 ,
6-dihydro-11-methoxy-2 , 2 , 12-trimethyl -2H-
naphtha[ 1 , 2 , f] [ 1] benzopy ran -8 , 9-diol(35)、11-
methoxy-2 , 2 , 12-trimethyl-naphtha [ 1 , 2 , f ] [ 1]
benzopyran-8 ,9-diol(36)。从生源角度上推测其
都是艹氐类(stilbenes)化合物的衍生物 ,并推测了它
们的生合成路线。几年后 , Kittakoop 等[ 11] 从
Bauhinia malabarica.Rox 中分离到了 racemosol
及其前体化合物 preracemosol(A)(37)和 prerace-
mosol(B)(38),从而证明了前人推测的生合成路
线是正确的(图 3)。
Fig.1 Flavonoids from Bauhinia
477第 6 期 赵燕燕等:羊蹄甲属植物研究进展
478 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 21卷
Fig.3 Possible biosynthetic pathway
1.3 有机酸类化合物
本属植物中存在大量的有机酸 ,其中以没食
子酸含量最大 ,并认为它是收敛固涩的主要成分。
迄今为止分到的有机酸还有:cinnamic acid 、4-hy-
droxycinnamic acid 、4-hydroxyl-3-methoxycinnamic
acid 、 gallic acid 、 4-hydroxyl-2 -methoxybenzoic
acid 、4-hydroxyl-3-methoxy-benzoic acid 、3 ,4-dihy-
droxybenzoic acid[ 2] 。
1.4 甾醇类化合物
甾醇类化合物在本属植物中含量也很高 ,主
要有 β-谷甾醇 、豆甾醇 、菜油甾醇及其苷 。 Iribar-
ren等从 Bauhinia candicans中还分到 2 个比较
少见的 β-谷甾醇的木糖苷:sitosterol-3-O-α-D-
xyluronofuranoside、 si tosterol-3-O-β-D-xylopyra-
noside和一个核糖苷 sitosterol-3-O-α-D-riburono-
furanoside[ 12~ 14] 。
1.5 其他
还有人分到一个含氰基的葡萄糖苷 bauhinin
(39)(图 4),从 Bauhinia candicans中还分离得到
了葫芦巴碱 、胆碱[ 15 ,16] 。
Fig.4 Bauhinin
2 羊蹄甲属植物的药理作用
药理研究表明 , Bauhinia manca 的茎皮提取物
在动物实验中具有降血糖的活性[ 2] 。Bauhinia
ru fescens的根皮二氯甲烷提取物对一种对植物体
有害的真菌 Cladosporium cucumerinum 有抑制
作用 。进一步研究表明抑制真菌的活性成分为四
环化合物[ 10] 。 Bauhinia championi i 中分离的多
甲氧基黄酮具有毒鱼的作用 ,这些黄酮中的一部
分还对 ADP 和胶原质诱导的血小板聚集有抑制
作用[ 15] 。 Bauhinia malabarica.中分离的四环
化合物 racemosol及其前体化合物 preracemosol A
和 preracemosol B 体外具有抗麻风杆菌的作
用[ 11] 。 Bauhinia candicans中含有的葫芦巴碱具
有降血糖或降胆固醇的作用[ 16] 。
3 结语
羊蹄甲属植物在我国南方资源非常丰富 ,由
于其树美花艳 ,更是园林和城市美化的首选树种 ,
但其药用价值却没有得到开发 。期待能从中发现
新的活性成分 ,为羊蹄甲属植物的开发利用提供
理论依据 。
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Advances in studies on Bauhinia
ZHAO Yan-yan1 , 2 , CUI Cheng-bin2 , SUN Qi-shi1
(1.School of Tradi tional Chinese Materia Medica , Shenyang Pharmaceutical University , Shenyang
110016 , China; 2.Tianjin Institute for Biomedicinal Research (TIBiR), Tianjin 300384 , China)
Abstract:Objective To review the studies on Bauhiniae.Methods The chemical constituents and pharma-
cological activi ties were summarized respectively.Results The prime types of chemical constituents in
Bauhinia are f lavonoids ,phenolic acids , stilbenes and steroids.Li ttle st ibenes and alkloids were also found.
The ext ract of Bauhinia has the anti rheumatic ,hypoglycaemic and ast ringent activities.Conclusions This
review provides a reference to further study on Bauhinia.
Key words:Bauhinia;chemical consti tuents;pharmacological activities;review
480 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 21卷