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蔷薇属植物的化学成分研究概况



全 文 :蔷薇属植物的化学成分研究概况
Research progress on chemistry component of Rosa L.plant
徐治国1 ,袁干军2 ,杜方麓3
(1.湖南中医学院 2000 级研究生 , 湖南 长沙 410007;2.浙江惠松药用植物工业有限公司 , 浙江 杭州 310007
3.湖南中医学院 , 湖南 长沙 410007)
[ 摘要]  作者叙述了蔷薇属植物的化学成分基本研究概况 , 认为其主要化学成分是鞣质 、黄酮类化合物 、三萜类化合物
三大类 ,并对三萜类化合物的成苷位置进行了阐述。
[ 关键词]  蔷薇属 ;化学成分 ;综述
[ 中图分类号] R284.1 [ 文献标识码] B [ 文章编号] 1007-547(2003)05-062-02
  蔷薇科(Rosaceae)蔷薇属(Rosa L.)含两个亚属:单叶蔷
薇亚属(Hulthemia)和蔷薇亚属(Rosa)。其中蔷薇亚属包括 9
个组:芹叶组(Pimpinellifoliae)、蔷薇组(Rosa)、桂味组(Cin-
namomeae)、月季组(Chinenses)、合柱组(Synstylae)、木香组
(Banksianae)、 金 樱 子 组 (Laevig atae)、 硕 苞 蔷 薇 组
(Bracteatae)、小叶组(Microphy llae), 约有 200种 , 模式种为百
叶蔷薇(R.centifolia l.)。本属植物广泛分布于亚 、欧 、北非 、
北美各洲寒温带至亚热带地区 , 我国产 82 种[ 1] 。到目前为
止 ,国内外学者已对该属植物的 23 个品种进行过研究 ,本属
植物所含的化学成分主要有鞣质 、黄酮类 、五环三萜皂苷及
苷元。药理学研究表明:本属许多植物的果汁和各提取部位
对心血管系统 、免疫系统有着广泛的作用 , 具有降血脂 、抗动
脉粥样硬化 、降低心脑血管阻力 、抑制血小板凝聚 、抗细胞突
变 、抗癌 、清除自由基而抗衰老等活性 , 而其有效部位主要为
黄酮类 、五环三萜皂苷及苷元。
1 鞣质(Tannins)
本属中发现鞣质约 70 种 , 大部分为可水解鞣质 , 偶见缩
合鞣质 , 如 procyanidinsB-1 , B-2 , B-3 , B-4 等 , 未见新型
鞣质。缩合鞣质少见 ,但组成其结构的重要单元(+)-Ca te-
chin和(-)-epicatechin 却广泛分布于本属各植物的各部
位 ,而游离的没食子酸仅存在月季花(R.chinensis)中[ 2] 。 占
绝大部分的可水解鞣质的化学结构组成中 ,多元醇部分为葡
萄糖 , 酚酸部分的基本单元有 Galloy l、 Dehydroxydigalloy l、
(S)-HHDP 和(S)-hexahydroxydiphenoy l、Sanguisorboy l、
Valoneayl。
2 黄酮类化合物(Flavonoids)
本属所含黄酮类成分约 25 个 , 其苷元主要为山奈酚
(Kaemferol)、槲皮素(Quercetin), 已知糖苷由 1 ~ 3 个糖组
成 ,常见的糖为葡萄糖 、鼠李糖 、半乳糖 、阿拉伯糖 ,连接位置
多为” 3-”位。该类成分的基本骨架有 Kaemfero l、querce tin、
narigenin、Apigenin、 Taxifolin , 分布如下。 Kaemferol(山奈
酚):存在植物为 R.rugosa、 R.damascena、 R.davidii、 R.
soulieana、R.multibracteata[ 3 , 7 , 19 , 20] ;K -3-O-glucoside:R.
rugosa、R.rugosa[ 3 , 7] ;Kaemferol-7-O-glucoside、-3-O-
(6-O-trans-p-coumary l)-gluco side、-3-O-galacto-
side 、-3 -O -galactosylarabinoside、-3 -O - gluco sylara-
binoside、-3-O-arabinoside、-3-O-rhamnosy lgalactoside、
-3-O-rhamnosylglucoside 、-3-O-rutinosyl-7-arabi-
noside:R.rugosa[ 3 , 6] ;Quercetin(槲皮素):R.rugosa、R.davuri-
ca、R.davidii 、R.sumbucina pubecen、R.damascena、R.bella、R.
soulieana、 R.multibracteata、 R. sericea[ 3-4 , 6 , 10-11 , 19-22] ;
Quercetin-3-O-(6-O-trans-p-coumary l)-glucoside :
R.davurica[ 4] ;Quercetin-3-O-galactoside :R.davurica、R.
mollis、R.sumbucina pubecens[ 4 , 8 , 1 0] ;Quercetin-3-O-rham-
noside :R.mollis、R.cannina R.multiflora、R.sumbucina pube-
cens[ 8 , 9 , 10];Quercetin -7 -O -g lucoside :R.damascena[ 3] ;
Quercetin-3 -O -glucoside :R.damascena 、R.mollis 、R.
sumbucina pubecens[ 6 , 8 , 10] ;Quercetin-3-O-arabinoside:R.
damascena[ 6] ;Querce tin-3-O-glucosylg alactoside :R.dama-
scena[ 6] ;Quercetin-3-O-glucosy l-4-r hamnoside :R.mul-
tiflo ra[ 9] ;Querce tin-3-O-gentiobio syl-4-rhmnoside :R.
multiflo ra[ 9] ;Quercetin -3-O-rutinoside :R.damascena[ 6] ;
Narig enin(柚皮素):R.damascena[ 6] ;Apigenin(芹菜素):R.ru-
go sa、R.damascena[ 6] ;Apigenin(+)-taxfolin-3-O-apio-
side:R.davurica[ 5] 。
3 三萜类化合物(T riterpenoids)
本属所含三萜类成分主要为五环三萜 , 约 23 个 , 以乌苏
烷型为多 ,还有少量的齐墩果烷型 、羽扇豆烷型 , 成苷位置
在” 28 -” 位。其三萜类成分的基本骨架有 Ursolic acid、
Oleanolic acid 、Betulinic acid , 分布如下。 Ursolic acid(熊果酸)
:存在植物为 R.laevigata、R.davurica、R.centifolia、R.davidii、
R.damascena[ 4 , 14 , 19] ;2α、19α-二羟基熊果酸(tormentic acid)
:R.laevigata、R.rugosa、R.davurica、R.roxburghii 、R.multiflo-
ra[ 8 , 11 , 14 , 17];2α、19α-二羟基熊果酸-28-O-β-D-葡萄
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第 9卷第 5期             湖南中医药导报             2003年 5月
Vol.9 No.5          Hunan Guiding Journal of TCM           May .2003
DOI :10.13862/j.cnki.cn43-1446/r.2003.05.039
糖苷(rosamultin):R.multiflora[ 11] ;2α、19α-二羟基熊果酸-
28-O-β-D-(6-甲氧基)葡萄糖苷 :R.laevig ata[ 14] ;2α、
19α、23-三羟基熊果酸(19-hydroxyasiaticacid):R.laeviga-
ta[ 13];2α、3α、19α、23-四羟基乌苏-12-烯-28-羧酸 :R.
laevigata[ 12] ;2α、3β 、19α、23-四羟基乌苏-12-烯-28-羧
酸 :R.laevigata[ 12] ;2α、19α、23-三羟基熊果酸-28-O-β-
D-葡萄糖苷 :R.laevigata[ 13] ;19α-羟基熊果酸(Pomolic):
R.davurica 、R.sterillis 、R.bella 、R.omeienisis[ 4 , 16] ;2β 、19α-
二羟基熊果酸(2-epi-to rmentic acid):R.davurica[ 14] ;2α-
羟基熊果酸 :R.laeviga ta 、R.davurica[ 4 , 14] ;2α-甲氧基熊果
酸 :R.laevigata[ 14] ;2α、3α、19α-三羟基乌苏-12-烯-28-
羧酸 :R.multiflo ra 、R.laevigata 、R.davurica 、R.sterillis 、R.
davidii 、 R. sericea 、 R. soulieana 、 R. multi-
bracteat[ 4 , 12 , 16 , 18-20 , 22] ;2α、11α、19α-三羟基熊果酸(11-hy-
droxy to rmentic acid):R.laevigata[ 14] ;2α、3α、19α、24-四羟基
乌苏-12-烯-28-羧酸-β -D-葡萄糖苷 :R.transmor-
risonenensis[ 15] ;1β 、2α、3α、19α-四羟基乌苏-12-烯-28-
羧酸(1-hyddroxyeuscaphic acid):R.sterillis[ 16] ;2α、3α、19α-
三羟基乌苏-12-烯-28-羧酸-β -D-葡萄糖苷 :R.ru-
gosa[ 17];2α、3α、6β 、19α-四羟基乌苏-12-烯-28 -羧酸
(roxburic acid:刺梨酸):R.roxburghii[ 18] ;Oleanolic acid(齐墩
果酸):R.laevigata 、R.davurica 、R.davidii 、R.transmor-
risonenensis 、 R.bella 、 R.bracteata 、 R.omeienisis 、 R.
sericea[ 4 , 15 , 21-24];2α-羟基齐墩果酸(maslinic acid) :R.
davurica[ 4] ;Betulinic acid(白桦脂酸):R.multiflora、R.davuri-
ca[ 4] ;2α-羟基白桦脂酸(alphitolic acid):R.davurica[ 4] ;2α-
羟基白桦脂酸-28-羧甲酯 :R.laevigata[ 12] 。
4 结  论
从本属植物所含的三大类成分来看:只有三萜类成分才
在蔷薇亚属的 9 个组中都有分布 , 且以五环三萜为主 , 不含
四环三萜 ,大部分为乌苏烷型 , 成苷的位置为” 28-”位 ,而非
易成苷的” 3-”位 , 存在的部位为果实;另外 , tormentic和 eu-
scaphic acid 在本属植物中普遍存在 , 可能是本属植物所共有
的成分。黄酮类成分多为黄酮醇类 , 苷元以山奈酚和槲皮素
为主 , 成苷位置多为” 3-”位 , 且单糖苷 、双糖苷 、三糖苷均
有。
参考文献:
[ 1] 中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志·37 卷
[ M] .北京:科学技术出版社 , 1985.361
[ 2] Law rence Bm.Perfumer anol Flavorist[ J] .1981 , 5:41
[ 3] Mahmood Naheed , Piacente Nonia , Pizza Cosimo , et al.The
Anti-HIV Activity and Mechanism of Action of Pure Com-
pound Isolated from Rosa damascena[ J] .Bioche.Biophy s.
Res.Commun., 1996 , 229(1):73
[ 4] Kuang Hai-xue.Chemical constituents of pericarps of Rosa
davurica PALL., a T raditional Chinese Medicine [ J] .
Chem.Pharm.Bull., 1989 , 37(8):2232
[ 5] Yoshida Takashi.Taxifolin apioside and Davuriciin M1 , a
hydrolysable Tannin from Rosa davurica[ J] .Phytochem-
istry , 1989 , 28(8):2177
[ 6] Velloglu.Characterization of F lavonoids in Petals o f Rosa
damascena by HPLC Spectral Analysis[ J] .J.Agric.Food
Chem., 1991 , 39(3):463
[ 7] Zemtsova G.N..Kaemferol and its glycosides in industrial
w aste products of Ro sa damascena[ J] .Khim.Prir.Soedin ,
1982 , (6):783
[ 8] Irena luczkiewicz , Pentacyclic triterpenes from the F ruits of
Rosa SterillisDiss[ J] .Pharm.Pharmaco l., 1967 , 19(5):529
[ 9] Takagi shuzo.On the constituents of the F ruits of Rosa
muiltiflora Thunb.Ⅰ[ J] .Yakugaku zasshi , 1976 , 96(3):
28
[ 10] Takagi shuzo.Study of the constituents of Rosa sumbucina
Koidz.Var[ J] .Pubescens Koidz.Yakugaku zasshi , 1982 ,
102(6):593
[ 11] 都恒青.野蔷薇根化学成分的研究[ J] .药学学报 , 1983 ,
18(4):314
[ 12] 高迎 ,徐位坤.金樱子化学成分的研究[ J] .中国中药杂
志 , 1993 , 18(7):426
[ 13] 叶苹 ,茅青.中药金樱子三萜类成分的分离鉴定[ J] .贵
阳中医学院学报 , 1993 , 15(4):62
[ 14] Fang Jim-min , Kao Shufang.Steroids and triterpenoids
from Rosa laevigata[ J] .Phytochemistry , 1991 , 30(10):
3383
[ 15] Kao Shufang , Fang Jim-min.Chemical constituents from
the aerial part of Rosa transmorrisonensis [ J] .Chin.
Chem.Soc.(taipei), 1993 , 40(6):597
[ 16] Liang Guangyi.Flavonoid Compounds in the Leaves of
Rosa mollis[ J] .J.Na t.Prod., 1989 , 52(1):162
[ 17] :Young Hansuk.T riterpenoid gly cosides from Rosa rugosa
[ J] .Arch.Pharmacal Res., 1987 , 10(4):219
[ 18] 梁光义.刺梨酸的分离与结构研究[ J] .药学学报 , 1987 ,
22(2):121
[ 19]陈封政 , 彭树林 , 丁立生 , 等.Chemical constituents from
F ruits of Ro sa davidii[ J] .植物学报 , 2001 , 43(1):101
[ 20]陈封政 , 赵卫权 , 何永华 , 等.川滇蔷薇和多苞蔷薇化学
成分的研究[ J] .应用与环境生物学报 , 2000 , 6(4):334
[ 21]陈封政 , 彭树林 , 丁立生 , 等.美蔷薇果实化学成分的研
究[ J] .中国中药杂志 , 2001 , 26(8):549
[ 22]陈封政 , 何永华 , 丁立生 , 等.绢毛蔷薇果实的化学成分
[ J] .药学学报 , 1999 , 34(6):454
[ 23]袁干军 , 杜方麓.硕苞蔷薇果的化学成分研究[ J] .中药
材 , 2000 , 23(8):454
[ 24]杨维力 , 陈封政 , 田军 , 等.峨嵋蔷薇果实化学成分的研
究[ J] .中国药学杂志 , 2000 , 35(7):445
(收稿日期:2003-04-21 编辑:张金慧)
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第 9卷第 5期             湖南中医药导报             2003年 5月
Vol.9 No.5          Hunan Guiding Journal of TCM           May .2003