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丁香属植物化学成分及药理作用研究进展



全 文 :丁香属植物化学成分及药理作用研究进展
于陶钧,王立波,吴立军* (哈尔滨医科大学药学院,黑龙江哈尔滨 150086)
摘要 木犀科丁香属植物自然分布范围广且广泛用于传统医药,通过查阅国内外文献,对我国常见药用丁香属植物的主要化学成分及
其药理作用进行系统综述,结果表明,丁香属植物提取物中主要含有环烯醚萜类、木脂素、三萜类、苯丙素类等,其药理作用为抗炎、抑
菌、抗病毒、抗氧化、强心保肝。
关键词 丁香属;化学成分;药理作用
中图分类号 S567 文献标识码 A 文章编号 0517 -6611(2016)02 -168 -03
Research Progress of the Chemical Constituents and Pharmacological Actions of Syringa Linn.
YU Tao-jun,WANG Li-bo,WU Li-jun* (College of Pharmacy,Harbin Medical University,Harbin,Heilongjiang 150086)
Abstract Syringa Linn. plants have a wide range of natural distribution and are widely used in traditional medicine. After a review of domestic
and foreign literatures,the main chemical constituents and pharmacological actions of medicinal plant Syringa Linn. commonly seen in China were
systematically reviewed. The results showed that the extracts of Syringa Linn. mainly contained iridoids,lignans,triterpenoids,phenylpropanoids
and so on. Its pharmacological actions had the functions anti-inflammation,antibacterium,antivirus,antioxidant,maintaining heart function and
protecting liver.
Key words Syringa Linn.;Chemical constituents;Pharmacological actions
作者简介 于陶钧(1989 - ) ,女,黑龙江哈尔滨人,硕士研究生,研究方
向:药物化学。* 通讯作者,教授,博士,博士生导师,从事
成药性研究。
收稿日期 2015-12-25
木犀科 Oleaceac丁香属 Syringa植物为落叶灌木和小乔
木,自然分布范围广,跨欧洲东南部和亚洲温带[1]。我国为
丁香属分布中心[2],约有 23 种,不包括自然杂交变种,占世
界丁香属野生种类资源的 81%[3 -4]。经相关文献查阅,目前
已发现的产于我国的野生(不包括杂交变种)丁香属植物主
要有紫丁香(Syringa oblata Lindl.)、羽叶丁香(Syringa pin-
natifolia Hemsl.)、辽东丁香(Syringa wolfii Schneid.)、暴马丁
香、西蜀丁香(Syringa komarowii C. K. Schneid.)、关东丁香
(Syringa velutina Kom)、小 叶 丁 香 (Syringa microphylla
Diels) ,紫丁香、小叶丁香、关东丁香、暴马丁香根据中华本草
记载可做药用[5],羽叶丁香作为蒙药的临床应用历史悠久。
目前丁香属植物已确定的化学成分包括苯丙素类、环烯醚萜
类、裂环环烯醚萜类、黄酮类、羟基苯类、三萜类、有机酸类
等。大部分化合物以糖苷的形式存在于植物中,挥发油类成
分也具有很好的利用价值及开发前景[6]。笔者通过查阅国
内外文献,对我国常见药用丁香属植物的主要化学成分及其
药理作用进行系统综述,为丁香属植物进一步研究提供
参考。
1 化学成分
1. 1 紫丁香 紫丁香在长江以北普遍栽培,国内外学者对
它的成分研究集中在叶、花、树皮。紫丁香籽、籽壳中含有木
质素类、环烯醚萜类、裂环环烯醚萜苷类、苯乙醇类化合物。
叶片中的成分主要为黄酮类,如芒柄花素、芹菜素,其余为三
萜类、环烯醚萜类及木质素类。Li等[7]从不同紫丁香花期的
鲜花中分析出 39 种化学成分,并明确紫丁香花香气的特征
成分为丁香醛和丁香醇的异构体。紫丁香叶中挥发性成分
随采收期不同成分发生变化,5 月份挥发油中主要成分为萜
类化合物,而 6、7月份挥发油中含量最多的是青叶醇和香叶
芳樟醇[8]。紫丁香树皮分离中首次发现羽扇豆酸(lupanic
acid)、齐墩果酸(oleandic acid)、七叶内酯(esculetin)[9]。
1. 2 羽叶丁香 羽叶丁香为我国特有种,产于内蒙古和宁
夏交界贺兰山地区。根或枝干入药,根部的挥发油成分研究
深入,明确其中花姜酮含量高达 64. 7%[10]。Ao等[11]从羽叶
丁香中首次得到 syripinnalignans A and B。曾孝杰等[12]对羽
叶丁香的干燥茎进行分离纯化得到 11种成分,6个属于木质
素类。Shao等[13]通过羽叶丁香的根首次分离得到 pinnatifo-
lin A 和 7种已知成分,并对其证明了来自根部的 7种木质素
均有较强的抗氧化能力。张国彬等[10]对其根部挥发油成分
进行研究得到 17种化合物,其中包括 2种倍半萜成分。
1. 3 暴马丁香 暴马丁香全株均可入药,早期研究集中在
叶的化学成分,其他部位的研究报道较少。近几年树皮和茎
枝的相关文献逐渐增多。暴马丁香主要成分为苯丙素类、木
质素类、环烯醚萜类、三萜类、黄酮类、苯乙醇类和裂环环烯
醚萜苷类。苯丙素类化合物包括丁香苷、丁香脂素苷(syrin-
garesinol-p-D-glucopyranoside) ,环烯醚萜类主要有女贞素苷
(isolifiistroside)、异橄榄苦苷(isoo europein)、丁香内酷 A、B
(syringalactone A、B)、丁香苦苷、暴马醛酸甲酯和橄揽苦苷、
reticuloside[14]等,黄酮类化合物主要有芦丁(rutin)、槲皮素
(quercetin)、山奈酷芦丁苷(kaempferol-3-0-rutinoside)等[15]。
三萜类化合物从暴马丁香叶中分离出齐墩果酸、熊果酸。暴
马丁香树皮中分离得到黄酮类化合物、樱花精、樱花苷、山奈
酚、槲皮素-3-0-5-D-葡萄糖苷[16]。蔡恩博[17]分析了暴马丁
香树皮挥发油化学成分,共分离分析出 46种成分,鉴定了 28
种成分的结构,烷烃含量最多,其次是酸类,如亚油酸 。
1. 4 关东丁香 关东丁香产于辽宁、吉林。关东丁香的研究
报道较少,在其叶和茎皮中分离得到苯丙素类化合物、木质
素类、裂环环烯醚萜类及苯乙醇类化合物。2 种新的木脂素
类化合物(7S,8R)-syringylglycerol-8-0-4i-sinapyl ether 9-0-
beta-D-gluco-pyranoside、(7S,8R)-guaiacylglycerol-8-0-4-sina-
责任编辑 黄小燕 责任校对 况玲玲安徽农业科学,Journal of Anhui Agri. Sci. 2016,44(2) :168 - 170
DOI:10.13989/j.cnki.0517-6611.2016.02.058
pyl ether 9,-0-beta-D-glucopyranoside是从关东丁香中分离出
来的[18]。
1. 5 小叶丁香 小叶丁香产于河北、河南、山西、陕西。目
前从其花和叶中分离鉴定的化合物类型有苯乙醇类、裂环环
烯醚萜类、黄酮等。小叶丁香水提物中分离得到的裂环环烯
醚萜苷类化合物中含量最多的为橄榄苦苷。黄酮类化合物
包括单糖甙和双糖甙的山萘酚和山萘苷。试验证实小叶丁
香挥发油中主要成分有 4-羟基-苯乙醇、油酸等,其中醇类化
合物含量高达 54. 533%[19]。连翅酯苷 B(forsythoside B)、松
果菊苷(echinacoside)、异类叶升麻苷(isoverbascoside)、类叶
升麻苦(verbascoside)等糖苷类化合物也是从小叶丁香中分
离出来的[20]。
1. 6 辽东丁香 辽东丁香产于黑龙江、吉林、辽宁,其挥发
油成分中鉴定出 69 种[21],占挥发油总量的 99. 86%,其中除
了烷烃类,倍半萜成分所占比例最大,含量高达 39. 04%,其
含氧衍生物总含量达 7. 25%。单萜类化合物总含量达
15. 48%,辽东丁香中成分最大的 2-甲基-5-(1-甲基乙基)-1-
环戊烯醇,即为单萜类化合物。
1. 7 西蜀丁香 从西蜀丁香全草分离得到的化合物包括木
质素类、裂环环烯醚萜类、苯乙醇类化合物,如 2-(4-hydroxy-
phenyl)-ethyl dotriacontanoate[22]。
2 药理作用
2. 1 抗炎作用 丁香属植物有抗炎作用。关东丁香中的 β-
香树素酯和丁香脂素具有很高的抗炎活性作用,抗炎机理是
通过抑制巨噬细胞的增殖,抑制 LPS诱导的 NO增生[23]。丁
香叶中的环烯醚萜苷对大鼠的溃疡性结肠炎模型试验结果
表明,给药 2周后大鼠的结肠炎明显在环烯醚萜苷的免疫球
蛋白的抗氧化等作用下得到抑制[24]。宋媛媛等[25]通过丁香
苷对小鼠多种急慢性炎症的作用,明确丁香属植物中的主要
成分丁香苷具有较强的抗炎镇痛作用。
2. 2 抑菌作用 根据文献,多种丁香属植物均有抗菌作用。
Zhou等[26]通过丁香叶水提取法获得的 30%和 60%的乙醇
浓度组分以 1. 2∶ 5. 2比例混合(FSC) ,同时发现 FSC能以0. 2
g /kg的临床剂量与 83. 3%的存活率保护小鼠免受致死性感
染的金黄色葡萄球菌,揭示了 FSC与盐酸左氧氟沙星相比具
有更持久的活性。暴马丁香全皮及内皮水煎液对流感杆菌
和肺炎双球菌有中度抑制作用,其全枝水煎液有轻度抑制作
用[27]。暴马丁香树皮提取液和挥发油对金黄色葡萄球菌和
链球菌均有较好的抑制作用。Xu等[28]从暴马丁香叶中分离
出 2个新的羟基苯类化合物有很突出的抑菌效果。关东丁
香中分离得到的丁香苷、芦丁、槲皮素 3-O-β-D-吡喃葡萄糖
苷在体外抑菌试验中表现出一定的抑菌活性。
2. 3 抗病毒作用 EL-Desouky 等[23]从关东丁香中分离的
丁香脂素和油酯-11-甲基酯对 Hep-G2 细胞具有很强的细胞
毒性。小叶丁香叶和花的水提取物能够抑制 L2215(乙肝病
毒)细胞的生长,半抑制浓度(IC50)为 78 μg /mL
[29]。丁香苦苷
B抑制 NCI-H522肺癌细胞的增殖活性的 GI50(细胞 50%生长
抑制所需的药物浓度)为 13 μmol /L[30],对于人肝癌细胞株
HepG2细胞有强烈的剂量依赖作用,IC50值为94. 6 μmol /L
[31]。
2. 4 抗氧化作用 丁香属植物中含有的丁香酚、黄酮类和
裂环环烯醚萜苷类化合物均有自由基清除作用。丁香酚的
自由基清除作用强,能直接捕获超氧化物。朝鲜丁香中分离
得到的裂环烯醚萜苷 oleuropein、ligstroside 以及环烯醚萜苷
syringopicroside均显示自由基清除活性。oleuropein 的清除
作用强于维生素 C[32]。小叶丁香枝、辽东丁香枝不同溶剂萃
取物均具有较强的抗氧化活性,其中以乙酸乙酯层、正丁醇
层的抗氧化活性最强,主要由于乙酸乙酯层具有较高含量的
酚类化合物[33]。张崇禧等[34]研究表明暴马丁香茎皮的
80%醇提取液具有显著的抗氧化能力,暴马丁香树皮大孔树
脂 30%醇部位的抗氧化能力大于其他部位。
2. 5 强心作用 羽叶丁香的根(山沉香)作为治疗“热邪侵
于心脏的一切疾病”的蒙药在内蒙古地区有悠久的应用历
史。它有较强的抗心急缺血的能力,对缺血性心脏病有较好
疗效。颜彦等[35]结合多种动物和细胞模型,考察了其挥发
油的心肌保护作用,证明其强大的抗心肌缺血能力。Yan
等[36]通过大鼠急性心肌缺血模型,证明其根部的挥发油在
心血管方面作用显著,能够抑制血小板聚集,对大鼠急性心
肌缺血有治疗作用。
2. 6 保肝作用 小叶丁香和紫丁香在民间有治疗肝炎的记
载,小叶丁香中的裂环环烯醚萜苷类化合物具有较强的抑制
肝纤维化的作用。紫丁香叶在临床上用于治疗急性黄疸性
肝炎,紫丁香中含有的丁香苷有较强的保肝作用,通过对扑
热息痛所导致的 GSH含量耗竭的抑阻作用达到对肝细胞的
保护。
2. 7 其他作用 关东丁香叶的提取物有降糖作用,对 I 型
糖尿病大鼠均有显著地降糖作用,能升高糖尿病大鼠的胰岛
素水平,降糖机制与胰岛 β 细胞的修复有关[37]。暴马丁香
民间被用于治疗支气管炎。研究表明从暴马丁香中分离出
的 β-羟乙基-3,4-二羟基苯具有一定的祛痰作用[38]。小叶丁
香在民间用于治疗镇咳方面,也有较好的作用[39]。
3 临床应用
丁香酚因显著的镇定抑菌麻醉作用和安全无毒无刺激,
对于深龋和牙髓炎可有效镇痛,可应用于口腔念珠菌病及口
腔溃疡的治疗。富含丁香酚的丁香属药物在口腔医学中应
用越来越广泛。紫丁香叶在临床上用于抗病毒,如以紫丁香
叶为主药的甲定胶囊。炎立消也是一种以丁香叶为主药的
广谱抗菌药,可治疗痢疾。羽叶丁香的根部作为一种蒙药多
治疗胸闷气短、心肌缺血等心肺疾病,广泛用于防治缺血性
心脏病。
4 展望
丁香属植物在我国自然范围分布广,资源丰富,民间用
药历史悠久,药物毒副作用小,有重要的药用价值和开发潜
力。现阶段对丁香属植物的研究停留在化学成分分离鉴定
和体外活性方面,缺乏系统的质量标准和机制研究。因此,
丁香属植物的药物研究仅局限在成分分离鉴定是不够的,应
更加深入探索活性成分和药理作用的内在相关性,才能更好
96144 卷 2 期 于陶钧等 丁香属植物化学成分及药理作用研究进展
地发挥它的药用价值。
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