全 文 ：枣属植物化学成分研究进展
郭 盛1，2，段金廒2，钱大玮2，唐于平2
［摘要］ 枣属(Ziziphus)为鼠李科植物中具有较高经济价值的一个属，约有 170 余种。迄今为止，已报道从枣属植物中
发现或分离得到的化合物达 200 余种，主要包括三萜类、生物碱类、黄酮类、核苷类及糖类等化学成分。其中三萜类成分主要
包括游离型的五环三萜类和以达玛烷型四环三萜为主要苷元的三萜皂苷类;黄酮类成分除含有氧苷类成分外，尚含有碳苷类
成分，糖多取代在 C-6 或 C-8 位;生物碱类成分可进一步分为环肽生物碱类和异喹啉生物碱类。本文对近年来枣属植物化学
成分研究的新进展进行总结，以期为枣属植物资源的深入开发与综合利用提供参考。
［关键词］ 枣属;化学成分;三萜;环肽类生物碱
［中图分类号］ Ｒ931. 6;Ｒ284 ［文献标志码］ A ［文章编号］ 1674-0440(2013)06-0702-09
Chemical constituents of Ziziphus plants:research advances
GUO Sheng1，2，DUAN Jin-ao2，QIAN Da-wei2，Tang Yu-ping2
(1． Jiangsu Collaborative Innovation Center of Chinese Medicinal Ｒesources Industrialization，Nanjing University
of Chinese Medicine，Nanjing 210023，China;2． Ｒesearch Center of Basic Medical College，Nanjing University
of Chinese Medicine，Nanjing 210023，China)
［Abstract］ The genus of Ziziphus，the most economic genus in the family of Ｒhamnaceae，contains about 170 species． So far，
more than 200 kinds of compounds including triterpenoids，alkaloids，flavonoids，nucleosides，sacharides and other chemical ingredi-
ents have been characterized or isolated from the plants of Ziziphus． Among them，triterpenoids mainly include the free pentacyclic trit-
erpenes and the triterpenoid saponins with the the dammarane-type aglycone;for the flavonoids，besides the O-glycosides constituents，
C-glycosides constituents with C-6 or C-8 position replaced by sacharides moiety were also found;alkaloids could be further divided as
cyclic peptide alkaloids and isoquinoline alkaloids． In this paper，the chemical constituents found in Ziziphus in recent years are sum-
marized，in order to provide reference for their development and utilization．
［Key words］ Ziziphus;chemical constituents;triterpenoids;cyclopeptide alkaloids
基金项目:江苏高校优势学科建设工程资助项目(ysxk-2010);江苏省高校优秀科技创新团队-中药资源化学研究项目(2011-2014);南京中医药
大学青年自然科学基金项目(12XZＲ01)
作者简介:郭 盛，男，博士，研究方向:中药资源化学研究，Tel:025-85811959，E-mail:guosheng@ njutcm． edu． cn
作者单位:1． 210023 南京，南京中医药大学 江苏省中药资源产业化过程协同创新中心(郭 盛，段金廒，钱大玮，唐于平);2．南京中医药大学
基础医学实验研究中心(郭 盛)
通讯作者:段金廒，男，教授，博士生导师，研究方向:中药资源及方药功效物质基础研究，Tel:025-85811116，E-mail:dja@ njutcm． edu． cn
枣属(Ziziphus)为鼠李科(Ｒhamnaceae)植物，
具有较高经济价值。据统计，全世界枣属植物约有
170 余种，主要分布于亚洲和美洲的热带和亚热带
地区，非洲、两半球温带也有少数分布［1］。枣属植
物除枣(Ziziphus jujuba Mill．)和滇刺枣(Z． mauriti-
ana Lam．)在亚洲有广泛栽培外，其余多为野生。
中国是世界上枣属植物种质资源较丰富的国家，原
产中国的有 12 种，3 变种。多种枣属植物可供食用
或药用，自 20 世纪 80 年代以来，已有报道先后从枣
属植物中分离的化合物达 200余个，主要包括三萜及
其皂苷类、生物碱类、黄酮类、核苷类及糖类等化学成
分［2-3］。本文在前人综述的基础上［2-5］，就近年来世界
枣属植物化学成分研究新进展作一归纳总结，以期为
枣属植物资源的深入开发与利用提供参考。
1 三萜类成分
枣属植物中的三萜类成分多分布于果肉、种子
及叶中。按是否与糖结合，可将其分为游离型三萜
烷烯类及与糖结合形成的三萜皂苷类两大类。
1. 1 三萜烷烯类
存在于枣属植物中的游离型三萜类化合物主要
以羽扇豆烷型(lupane type)、齐墩果烷型(oleanane
type)、乌苏烷型(ursane type)及美洲茶烷型(cean-
othane type)等五环三萜类化合物为主。其中，美洲
·207· 国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
DOI:10.13220/j.cnki.jipr.2013.06.008
茶烷型化合物被认为是由 2，3 位邻羟基羽扇豆烷型
化合物经水解，A 环开环后重新闭合为五元环而形
成的产物，是自然间较为少见的一类三萜酸类化合
物，目前发现主要分布于鼠李科，其中在枣属植物中
较为常见。目前从枣属植物中分离得到的游离三萜
类化合物，其化学结构见表 1 和图 1。
表 1 枣属植物中的三萜烷烯类化学成分
化合物名称 母核 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 来源 文献
betulinic acid Ⅰa H OH COOH 枣，酸枣(Z． jujuba var． spinosa)，滇刺枣，
Z． cambodiana，Z． xylopyrus，Z． joazeiro
［6-12］
alphitolic acid Ⅰa OH OH COOH 枣，Z． cambodiana，Z． joazeiro ［6-7，9，11］
betulinaldehyde Ⅰa H OH CHO Z． cambodiana ［7］
betulin Ⅰa H OH CH2OH 酸枣 ［8］
methylbetulinate Ⅰa H OH COOCH3 Z． joazeiro ［13］
alphitolic acid methyl ester Ⅰa OH OH COOCH3 酸枣 ［14］
3-O-trans-p-coumaroyl alphitolic acid Ⅰa OH a COOH 枣 ［9］
2-O-trans-p-coumaroyl alphitolic acid Ⅰa a OH COOH 枣，Z． cambodiana ［7，15］
3-O-cis-p-coumaroyl alphitolic acid Ⅰa OH b COOH 枣 ［9，15］
betulonic acid Ⅰa H = O COOH 枣 ［9，16］
3-O-［9(Z)-octadecenoyl］betulinic acid Ⅰa H c COOH 枣 ［17］
2-O-protocatechuoylalphitolic acid Ⅰa d OH COOH 酸枣 ［18］
2α-hydroxypyracrenic acid Ⅰa OH e COOH 酸枣 ［18］
lupeol Ⅰa H OH CH3 枣，Z． cambodiana，Z． xylopyrus ［7，10，12］
dihydroalphitolic acid methyl ester Ⅰb OH OH COOCH3 枣 ［10］
oleanolic acid Ⅱ H OH 枣 ［6，9］
oleanonic acid Ⅱ H = O 枣 ［9，19］
maslinic acid Ⅱ OH OH 枣 ［20］
3-O-trans-p-coumaroyl maslinic acid Ⅱ OH a 枣 ［9］
3-O-cis-p-coumaroyl maslinic acid Ⅱ OH b 枣 ［9，16］
ursolic acid Ⅲ H OH α-CH3 枣 ［11，21］
ursonic acid Ⅲ H = O α-CH3 枣 ［6］
2α-hydroxyursolic acid Ⅲ OH OH α-CH3 枣 ［20］
zizyphursolic acid Ⅲ H OH = CH2 Z． vulgaris ［22］
isozizyphursolic acid Ⅲ OH H = CH2 Z． vulgaris ［22］
zizyberanalic acid Ⅳa β-CHO α-OH CH3 枣，Z． cambodiana ［7，9，12，21］
ceanothic acid Ⅳa α-COOH β-OH CH3 枣，Z． cambodiana ［6-7，12］
epigouanic acid Ⅳa α-CH2OH H COOH Z． joazeiro ［13］
epiceanothic acid Ⅳa β-COOH β-OH CH3 枣，酸枣 ［6，8］
zizyberanal acid Ⅳa α-CHO H COOH 枣 ［21］
3-O-vanillylceanothic acid Ⅳa α-COOH β-f CH3 Z． cambodiana ［7］
3-O-protocatechuoylceanothic acid． Ⅳa α-COOH β-e CH3 酸枣 ［18］
zizyberenalic acid Ⅳb CHO H CH3 枣，Z． cambodiana ［6-7，9，12］
ceanothenic acid Ⅳb H H COOH 枣 ［6，23-25］
·307·国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
图 1 枣属植物中三萜酸母核结构
本课题组还从酸枣果肉中分离得到 C-19 具β-
OH基的乌苏烷型化合物坡模醇酸(pomolic acid)和
坡模酮酸(pomonic acid)，以及齐墩果烷型内酯类化
合物羟基齐墩果酸内酯(hydroxyoleanonic acid lac-
tone)和 A 环裂环化合物 cecropiacic acid［26-27］。Ji
等［28］从滇刺枣根中分离得到 3 个 E 环裂环并形成
螺内酯结构的美洲茶烷型类化合物 zizimauritic
acids A、B和 C(图 2)。
此外，枣属植物中尚存在少量游离型羊毛甾烷型
四环三萜类化合物，如从 Z． vulgaris 的根分离得到的
zizyphulanos-tane-21-oic acid［lanosta-25(26)-en-9α-ol-
21-oic acid］和内酯 zizyphulanostan-18-oic acid［lanosta-
25(26)-en-22β-ol-18-oic acid-3(19)-olide］等［25］。
图 2 枣属植物中具螺内酯结构的三萜类化合物
1. 2 三萜皂苷类
从枣属植物中发现的三萜皂苷类成分主要集中
分布于叶和种子中，少量在根皮、果肉中也有分布。
其苷元(图 3)多为达玛烷型四环三萜，其苷元母核依
据侧链是否成环以及双键位置又可分为 8 个类型，糖
多取代在 C-3、C-20 和 C-23 位。取代糖主要有 L-鼠
李糖、D-葡萄糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖、D-木糖、L-6-
脱氧塔络糖和乙酰鼠李糖等，现已报道分离的该类化
合物见图3和表2。该类化合物目前研究较多的为存
在于酸枣仁中的酸枣仁皂苷(jujuboside)A和 B等。
2 黄酮类成分
从枣属植物中发现的黄酮类成分主要分布于种
子、果实、叶、根(干)皮中。其中果实、叶及根(干)
皮中含有的黄酮类成分主要为黄酮、二氢黄酮及其
氧苷，糖多取代在 C-3 或 7 位，如从枣和 Z． spina-
christi果肉中获得的芦丁(rutin)、山柰酚-3-O-芸香
糖苷(kaempferol-3-O-rutinoside)［51-52］，从皱枣树皮
中分离得到的木樨草素(luteolin)、木樨草素-7-O-葡
萄糖苷［53］，从枣树树皮分离得山柰酚-7-甲酯［54］，从
滇刺枣分离得 7-甲氧基黄酮，从 Z． xylopyrus 分离得
山柰酚-4-甲酯［55］，以及从酸枣根中分离得到的系
列黄酮、二氢黄酮及其氧苷类化合物［56］。此外，本
课题组尚从枣和酸枣叶中分离鉴定了芦丁、槲皮素-
图 3 枣属植物中三萜皂苷母核结构
·407· 国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
表 2 枣属植物中的三萜皂苷类成分
名称 母核 取代基 来源 参考文献
jujubasaponin Ⅰ Ⅰ Ｒ1 = α-L-rha-(1→2)-α-L-ara，Ｒ2 = α-L-rha 枣 ［30］
jujubasaponin Ⅱ Ⅰ Ｒ1 = α-L-rha-(1→2)-α-L-ara，Ｒ2 =(2-acetyl)-α-L-rha 枣 ［30］
jujubasaponin Ⅲ Ⅰ Ｒ1 = α-L-rha-(1→2)-α-L-ara，Ｒ2 =(3-acetyl)-α-L-rha 枣 ［30］
ziziphin Ⅰ Ｒ1 = α-L-rha-(1→2)-α-L-ara，Ｒ2 =(2，3-diacetyl)-α-L-rha 枣 ［30-31］
zizyphus saponin Ⅰ Ⅰ Ｒ 1 =(6-deoxy)-α-L-tal-(1→2)［β-D-xyl-(1→2)-β-D-glc-(1→3) ］-α-L-ara，
Ｒ2 = H
枣 ［32-34］
zizyphus saponin Ⅱ Ⅰ Ｒ1 = α-L-rha-(1→2)［β-D-glc-(1→3) ］-α-L-ara，Ｒ2 = H 枣 ［32-34］
zizyphus saponin Ⅲ Ⅰ Ｒ1 =(6-deoxy)-α-L-tal-(1→2)［β-D-glc-(1→3) ］-α-L-ara，Ｒ2 = H 枣 ［32-34］
jujuboside A Ⅰ Ｒ 1 = α-L-rha-(1→2)-［β-D-xyl-(1→2)-［β-D-glc-(1→6)］-β-D-glc-(1→3) ］-
α-L-ara，Ｒ2 = H
酸枣，Z． lotus ［35-37］
jujuboside B Ⅰ Ｒ1 = α-L-rha-(1→2)-［β-D-xyl-(1→2)-β-D-glc-(1→3)］-α-L-ara，Ｒ2 = H 酸枣 ［35，37-38］
acetyljujuboside B Ⅰ Ｒ 1 = α-L-rha-(1→2)-［β-D-xyl-(1→2)-(6-acetyl)-β-D-glc-(1→3)］-α-L-ara，
Ｒ2 = H
酸枣 ［35］
jujuboside C Ⅰ Ｒ 1 = α-L-rha-(1→2)-［β-D-glc-(1→6)-［β-D-glc-(1→2)］-β-D-glc-(1→3) ］-
α-L-ara，Ｒ2 = H
酸枣，Z． lotus ［35-36］
jujuboside A1(D) Ⅰ Ｒ 1 = 3-O-α-L-fuc-(1→2)-［β-D-xyl-(1→2)-［β-D-glc-(1→6)］-β-D-glc-(1→
3) ］-α-L-ara，Ｒ2 = H
酸枣 ［39］
jujuboside B1 Ⅰ Ｒ1 = α-D-fuc-(1→2)-［β-D-xyl-(1→2)-β-D-glc-(1→3)］-α-L-ara，Ｒ2 = H 酸枣 ［35］
jujuboside Ⅰ Ⅰ Ｒ1 = α-L-rha-(1→2)-α-L-ara，Ｒ2 = H 酸枣 ［40］
christinin A Ⅰ Ｒ1 = α-L-fuc-(1→2)-［β-D-glc-(1→3)］-α-L-ara，Ｒ2 = H Z． spina-christi ［41］
christinin B Ⅰ Ｒ1 = α-L-fuc-(1→2)-［β-D-glc-4-sulphate-(1→3)］-α-L-ara，Ｒ2 = H Z． spina-christi ［41］
christinin C Ⅰ Ｒ1 = β-D-glc-(1→2)-［α-L-rha-(1→3)］-α-L-ara，Ｒ2 = H Z． spina-christi ［41］
christinin D Ⅰ Ｒ1 = α-L-fuc-(1→2)-［α-L-ara-(1→3)-β-D-glc-(1→3)］-α-L-ara，Ｒ2 = H Z． spina-christi ［41］
zizyotin Ⅰ Ｒ1 = α-L-ara，Ｒ2 = H 小果枣(Z． oenoplia) ［42］
rugoside A Ⅰ Ｒ1 = β-D-glc-(1→3)-α-L-ara，Ｒ2 = H 皱枣(Z． rugosa) ［43］
zizynumin Ⅰ Ｒ1 = β-D-glc-(1→2)-［6-deoxy-α-L-tal-(1→3)］-α-L-ara，Ｒ2 = H Z． nummularia ［44］
未命名 Ⅰ Ｒ1 = α-L-ara-(1→2)-［β-D-glc-(1→3)］-α-L-ara，Ｒ2 = H Z． joazeiro ［45-46］
未命名 Ⅰ Ｒ1 = α-L-ara-(1→2)-［(4-sulfo)-β-D-glc-(1→3) ］-α-L-ara，Ｒ2 = H Z． joazeiro ［45］
未命名 Ⅰ Ｒ1 =［(3-sulfo)α-L-ara-(1→2) ］-［(4-sulfo)-β-D-glc-(1→3) ］-α-L-ara，Ｒ2 = H Z． joazeiro ［45］
未命名 Ⅰ Ｒ1 = α-L-rha-(1→6)-β-D-glc，Ｒ2 =(2，3，4-triacetyl)-α-L-rha Z． lotus ［38］
未命名 Ⅰ Ｒ1 = α-L-rha-(1→6)-β-D-glc，Ｒ2 = α-L-rha Z． lotus ［38］
未命名 Ⅰ Ｒ1 = α-L-rha-(1→2)-［(4-sulfo)-β-D-glc-(1→3)-α-L-ara，Ｒ2 = H Z． lotus ［38］
未命名 Ⅱ Ｒ = α-L-rha-(1→2)-［(4-sulfo)-β-D-glc-(1→3) ］-α-L-gal Z． lotus ［38］
jujubasaponin Ⅳ Ⅱ Ｒ = α-L-rha-(1→2)-［β-D-glc-(1→3)］-β-D-gal 枣 ［32］
jujubasaponin Ⅴ Ⅱ Ｒ = α-L-rha-(1→2)-［β-D-glc-(1→3)］-β-D-glc 枣 ［32］
lotoside Ⅰ Ⅱ Ｒ = α-L-rha-(1→2)-［β-D-glc-(1→3)］-β-D-gal Z． lotus ［36］
lotoside Ⅱ Ⅱ Ｒ = α-L-rha-(1→2)-［β-D-glc-(1→3)］-β-D-glc Z． lotus ［36］
jujubasaponin Ⅳ Ⅲ Ｒ = α-L-rha-(1→2)-β-D-gal 枣 ［32］
lotoside A Ⅳ Ｒ = β-D-glc-(1→2)-［β-D-api-(1→3)］-β-D-glc-(1→2)-α-L-ara Z． joazeiro ［46］
protojujuboside A Ⅴ Ｒ 1 = α-L-rha-(1→2)-{β-D-glc-(1→6)-［β-D-xyl-(1→2)］-β-D-glc-(1→3) }-
α-L-ara，Ｒ2 = β-D-glc
酸枣 ［47］
protojujuboside B Ⅴ Ｒ1 = α-L-rha-(1→2)-［β-D-xyl-(1→2)-β-D-glc-(1→3)］-α-L-ara，Ｒ2 = β-D-glc 酸枣 ［47］
protojujuboside B1 Ⅴ Ｒ1 = α-L-fuc-(1→2)-［β-D-xyl-(1→2)-β-D-glc-(1→3)］-α-L-ara Ｒ2 = β-D-glc 酸枣 ［47］
jujuboside G Ⅵ Ｒ = α-L-rha-(1→2)-［β-D-xyl-(1→2)-β-D-glc-(1→3)］-α-L-ara 酸枣 ［48］
jujuboside H Ⅵ Ｒ = α-L-rha-(1→2)-［β-D-glc-(1→6)-［β-D-xyl-(1→2)］-β-D-glc-(1→3) ］-
α-L-ara
酸枣 ［49］
Jujuboside E Ⅶ Ｒ 1 = β-D-xyl-(1→2)-［β-D-glc-(1→6)］-β-D-glc-(1→3)-［α-L-rha-(1→2) ］-
α-L-ara，Ｒ2 = β-D-glc
酸枣 ［50］
joazeiroside A Ⅷ Ｒ = β-D-glc Z． joazeiro ［46］
joazeiroside B Ⅷ Ｒ = β-D-glc-(1→2)-［β-D-api-(1→3)］-β-D-glc-(1→2)-α-L-ara Z． joazeiro ［46］
注:rha:鼠李糖基，ara:阿拉伯糖基，tal:塔络糖基，xyl:木糖基，glc:葡萄糖基，fuc:岩藻糖基，gal:半乳糖基，api:芹糖基，acetyl:乙酰基
·507·国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
3-O-α-L-阿拉伯糖-(1→2)-α-L 鼠李糖苷［quercetin-
3-O-α-L-arabinosyl-(1→ 2)-α-L-rhamnoside］、槲皮
素-3-O-β-D-木糖-(1→2)-α-L-鼠李糖苷［quercetin-
3-O-β-D-xylosyl-(1→2)-α-L-rhamnoside］［57］。
从酸枣仁中分离得到的黄酮类化合物除山柰
酚-3-O-芸香糖苷外，多为黄酮碳苷，糖多取代在 C-6
或 C-8 位，其中具 5-OH、7-OCH3的 6-C苷类化合物，
因相邻基团的影响，阻碍 6 位取代基的自由旋转，形
成阻旋异构体，如斯皮诺素(spinosin)、6-芥子酰斯
皮诺素(6-sinapoylspinosin)、6-阿魏酰斯皮诺素
(6-feruloylspinosin)、6-对香豆酰斯皮诺素(6-p-
coumaroylspinosin)、6-对羟基苯甲酰斯皮诺素(6-
p-hydroxybenzoyl-spinosin)、当药素(swertisin)等。
不具上述结构特征的化合物有:异牡荆素(isovitex-
in)、6，8-二-C-葡萄糖基芹菜素(vicenin )、葛根素
(puerarin)、异斯皮诺素(isospinosin)、6-阿魏酰异
斯皮诺素(6-feruloylisospinosin)、异牡荆素-2″-O-β-
D-葡萄 糖 苷 (isovitexin2″-O-β-D-glucopyranoside)
等［58］。
图 4 枣属植物中黄酮碳苷类成分的结构
3 生物碱类成分
枣属植物中富含生物碱类成分，主要分布于根
皮、茎皮及种子部位。目前发现的生物碱类成分主
要有环肽类生物碱和异喹啉类生物碱两大类［2］。
3. 1 环肽类生物碱类
枣属植物是自然界发现的环肽类生物碱主要集
中的属之一，且数量较多，目前分离得到已近 100
种，且其特征性强。根据其骨架结构可分为 3 个类
型:具十三元环的间-柄型(Ⅰ型):无刺枣环肽(dae-
chucyclopride)、无刺枣因(daechuine)S3 和 S6-10、
jubanine A、B、D等;具十四元环的对-柄型(Ⅱ型):
无刺枣因(daechuine)S1、S2、S4、S5、jubanine C、酸
枣仁碱(sanjoinine)A、B、D、F、G1、G2、安木非宾碱
(amphibine)D 及酸枣仁环肽(sanjoineine)等;具十
五元环的间-柄型(Ⅲ型)环肽类生物碱成分类型。
其中，母核为Ⅱ型的化合物占多数，并依据环中β-羟
基氨基酸的不同，可进一步分为Ⅱa、Ⅱb、Ⅱc 及Ⅱd
(母核为Ⅱd型的化合物较为少见)［2-3］(图 5)。
图 5 枣属植物中环肽类生物碱母核结构
该类化合物具弱碱性，分子中边链氨基酸主要
有亮氨酸(Leu)、异亮氨酸(Ile)、缬氨酸(Val)、脯氨
酸(Pro)、苏氨酸(Thr)、色氨酸(Trp)、苯丙氨酸
(Phe)、丙氨酸(Ala)及它们的氮甲基衍生物。从枣
属植物中分得的环肽类生物碱的类型与其种类具有
一定的关系，如从枣、Z． amphibia、Z． nummularia 中
分离得到十三和十四元环肽类生物碱，从小果枣和
Z． mucronata中分离得到十三和十五元环肽类生物
碱，Z． abyssinica只含有十五元环肽类生物碱，滇刺
枣、Z． spina-christi 和 Z． joazeiro 只分离得到十四元
环肽类生物碱。枣属近年来新发现的环肽类生物碱
主要为具十三元和十四元环肽类生物碱［59］。具十
三元环母核的化合物有:从 Z． oenoplia var． brunoni-
ana 根中分离得到的 ziziphine N、O、P 和 Q［60］，从 Z．
xylopyrus 根皮分离得到的 xylopyrine A、B、D 及
E［61］，从枣树茎皮分离得到的 jujubanine E［62］，从 Z．
sativa茎皮中分离得到的 sativanine M、N 及 O［63-64］，
从滇刺枣根中得到的 mauritine M、nummularines H
和 B［65］。具十四元环的化合物有:从滇刺枣根皮中
分离得到的 mauritine K［66］，从 Z． xylopyrus根皮分离
得到的 xylopyrine C、F、G 和 H［67-69］，从 Z． oxyphylla
分离得到的 oxyphylline A［70］等，从 Z． apetala茎及根
中分离得到的 apetaline A、apetaline B、apetaline C、
epimauritine A、epimauritine A N-oxide、mauritine A
N-oxide、mauritine A和 mauritine F ［71］。
3. 2 异喹啉类生物碱类
枣属植物中发现的异喹啉类生物碱主要有苯基
异喹啉型、阿朴啡型、原阿朴啡型等［3］。目前分离
得到的化合物有存在于枣果实中的光千金藤碱
(stepharine)、N-去甲基荷叶碱(N-nornuciforine)和
巴婆碱(asimilobine)，枣树根皮中含有的异欧鼠李
碱(frangulanine)、adolietine Ⅹ及衡州乌药碱(co-
claurine)，枣树叶中存在的普洛托品(protopine)、小
·607· 国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
檗碱(berberine)、异波尔定碱(isoboldine)、降异波
尔定碱(norisoboldine)、yuzipnine 和 yuzirine 等［72］，
酸枣仁中存在的观音莲明(lysicamine)和 juzirine
等［73］。该类化合物近年未见有分离报道。
此外，曾从大枣果实中分离得到一个吡咯烷型
生物碱 daechualkaloid A［74］。
4 核苷类成分
枣属植物果肉中富含环核苷酸类成分，其中尤
以大枣果肉及滇刺枣果肉含量为高，其环磷酸腺苷
(cAMP)含量可达 100 ～ 500 nmol /g 鲜枣重，环磷酸
鸟苷(cGMP)含量可达 30 ～ 40 nmol /g 鲜枣重。此
外，本课题组尚在枣属植物果肉、叶、种子中发现尿
苷、鸟苷、胞苷、次黄嘌呤、腺嘌呤、鸟嘌呤和尿嘧啶
等核苷，以及部分脱氧核苷和核酸类成分［75-76］。
5 糖苷类成分
Okamura等［77］对大枣果实中具有降压镇静的
苷类成分进行了研究，从中分离得到 5 个糖苷类化
合物，分别为无刺枣苄苷(zizybeoside)Ⅰ和Ⅱ、无刺
枣催吐醇苷(zizyvoside)Ⅰ和Ⅱ，以及长春花苷(ro-
seoside)。Li等［8］从酸枣仁分离得到的具内酯环结
构的葡萄糖酚苷类成分 jujuphenoside(图 6)。
图 6 枣属植物中糖苷类成分的结构
6 多糖类成分
枣属植物中的多糖类成分是一类非常重要的生
物活性物质，但现有研究多集中于大枣果肉多糖，其
他成分研究相对较少。大枣中的多糖大致可分为水
溶性中性多糖和酸性多糖，其中酸性多糖又称为大
枣果胶，且现有研究以酸性多糖较多。研究显示，大
枣中的酸性多糖其单糖组成主要为 L-鼠李糖、L-阿
拉伯糖、D-半乳糖和 D-甘露糖和 D-半乳糖醛酸;其
主链多为 ɑ-D-(1→4)-聚半乳糖醛酸或与(1→2)-L-
鼠李糖残基和(1→2，4)-L-鼠李糖残基交联形成，多
具支链，且多连接与主链鼠李糖基 O-4 位。
自 Shimizu等［78］首次从大枣果肉中分离得到由
D-半乳糖醛酸、L-鼠李糖、D-半乳糖和 L-阿拉伯糖组
成相对分子质量大约为 2. 63 × 108，且以 ɑ-D-(1→
4)-半乳糖吡喃醛酸为主链的大枣果胶多糖后，有关
大枣果肉多糖的研究逐渐展开。Zhao 等［79-80］先后
从大枣栽培品种金丝小枣(Z． jujuba cv． jinsixiaozao)
中分离得到相对分子质量 ＞ 2 × 106 的 3 个果胶多
糖 Ju-B-2、Ju-B-3［79］和 Ju-B-7［80］。其中，Ju-B-2 主
链由聚半乳糖醛酸和鼠李糖聚半乳糖醛酸交联而
成，侧链主要由(1→5)呋喃型阿拉伯糖残基和(1→
6)吡喃型半乳糖残基连接于鼠李糖残基 O-4 位而
组成;Ju-B-3 是由具有 7. 49%甲氧基的聚半乳糖醛
酸组成;Ju-B-7 主要由 ɑ-(1→4)-D-半乳糖吡喃醛酸
和(1→2)-L-鼠李糖以 8. 1∶ 1. 0 的摩尔比相连组成。
此后，Zhao 等［81］又分离得到了相对分子质量为
1. 6 × 106，单糖组成为鼠李糖、阿拉伯糖、葡萄糖、半
乳糖和半乳糖醛酸(摩尔比为 1∶ 8. 83∶ 2. 08 ∶ 7. 44 ∶
33. 79)，主链及支链结构与 Ju-B-2 较为相似的多糖
JuBP-4。Li等［82］从金丝小枣中分离得到相对分子
质量为 1. 4 × 105的以果胶多糖 ZSP3c，其单糖组成
为鼠李糖、阿拉伯糖和半乳糖(摩尔比为 1∶ 2∶ 8)，并
以(1→4)-D-半乳糖醛酸残基与(1→2)-L-鼠李糖残
基和(1→2，4)-L-鼠李糖残基交联形成主链，阿拉伯
糖残基和半乳糖残基连接于主链鼠李糖基 O-4 位形
成支链。Li 等［83］从大枣栽培品种骏枣(Z． jujuba
cv． junzao)中分离得到多糖 ZP2a，其平均相对分子
质量为120 645，单糖组成为鼠李糖、阿拉伯糖、葡萄
糖、半乳糖(摩尔比为 1. 3∶ 1. 7∶ 0. 3∶ 1);其主链组成
与 ZSP3c相似，支链组成主要有:(1→5)-L-阿拉伯
糖残基、(1→3，5)-L-阿拉伯糖残基、(1→3)-L-阿拉
伯糖残基、(1→6)-D-半乳糖残基、(1→4，6)-D-半乳
糖残基、(1→4)-D-半乳糖残基;支链连接于主链鼠
李糖基 O-4 位。
此外，Li等［84］尚从金丝小枣中分离得到糖蛋白
ZSG4b，其平均相对分子质量为 1. 4 × 105，其中糖含
量为 83. 5%，蛋白含量为 9. 7%;单糖组成为鼠李
糖、阿拉伯糖、甘露糖、半乳糖(摩尔比为 13. 8∶ 4∶ 3∶
8)以及相对含量 29%的半乳糖醛酸;其氨基酸组成
主要为天门冬氨酸、谷氨酸、丝氨酸、苏氨酸和亮氨
酸，且蛋白与糖通过氧键相连。
7 其他类化学成分
本课题组对枣属植物果实中氨基酸类成分进行
·707·国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
了分析鉴定，结果显示大枣果实富含 20 种蛋白质氨
基酸，在多数样品中还检测到(氨基丁酸、羟脯氨
酸、瓜氨酸 3 种非蛋白质氨基酸;在各氨基酸类成分
中，脯氨酸含量相对较高，其次为天冬酰胺［85］。此
外，本课题组首次在枣属植物果实及种子中发现神
经酰胺及脑苷脂类化学成分［20，34］，从枣果实中发现
萘醌型的倍半萜类成分枣萘醌(zizyberanone)［21］;
Srivastava等［86］从滇刺枣的乙醇提取物中分离出一
甾体皂苷元，其结构经降解反应被证明为 zizoge-
nine;他们［87］从 Z． nummularia分离得到甾体化合物
nummularogenin［(25S)-3α-hydroxy-5α-spirostane-2，
12-dione］。
此外，枣属药用植物果实及种子中尚含有丰富
的脂肪酸类［20，88］、酚类［89-90］、植物甾醇类成分，以及
糖类、维生素类及矿物质元素等类型化学成
分［91-92］。
8 结语
枣属植物含有的化学成分类型复杂、多样，但现
有研究多以其小分子次生代谢产物为主要研究对
象，多糖等生物活性大分子类物质研究相对较为薄
弱。在其次生代谢产物中，环肽类生物碱及美洲茶
烷型三萜类化合物具有一定的类群特征性，可望作
为枣属植物化学分类学的特征性成分，具有一定的
化学分类学意义。此外，据统计全世界枣属植物共
约 170 余种，而目前已开展化学成分研究的仅有不
足 20 种，研究较为深入的仅有 3 ～ 4 种，且现有枣属
植物化学成分研究多为单纯化学成分分离与结构鉴
定，对其生物活性及可利用价值研究较少;除大枣及
酸枣等品种外，少见各类化学成分随不同生长环境、
不同组织器官以及不同物候期而表现出的时空变化
规律研究，限制了该属植物的进一步开发与利用。
因此，从资源开发与利用的角度出发，基于中药资源
化学的研究思路与观点［93］，充分利用现代科学技术
开展枣属植物各类化学成分的系统研究与活性评价
具有重要的现实意义。
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(收稿日期:2013-09-29 修回日期:2013-11-02)
·017· 国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013