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木犀属植物化学成分及药理作用研究进展



全 文 :第 27卷 第 3期 河南大学学报(医学版) Vol.27 No.3
2008年 8月 JournalofHenanUniversity(MedicalScience) Aug.2008
木犀属植物化学成分及药理作用研究进展
康文艺 1, 2* ,王金梅 1, 2 ,苑鹏飞1, 2
(1.河南大学 天然药物研究所 ,河南 开封 475004; 2.河南大学 药学院 ,河南 开封 475004)
摘 要:本文综述了木犀属植物资源的化学成分和药理活性的研究进展 , 为木犀属植物资源的进一步开发和合理
利用提供理论依据。
关键词:木犀属;化学成分;药理作用
中图分类号:R285.1   文献标识码:A 文章编号:1672-7606(2008)03-0008-06
 收稿日期:2008-05-30
 基金项目:河南省科技厅基础前沿计划(0723004502);河南省教育厅基础研究计划(200736225)
 作者简介:康文艺(1971-), 男 ,黑龙江尚志市人 , 医学博士后 ,副教授 , 从事天然药物活性成分研究工作。
Research progres on chemicalcomponentsand pharmacology of
Osmanthus
KANGWen-yi1, 2* , WANGJin-mei1, 2 , YUANPeng-fei1, 2
(1.InstituteofNaturalProducts, HenanUniversity, Kaifeng475004, China;  2.PharmaceuticalColegeofHenan
University, Kaifeng475004, China)
Abstract:Thispaperreviewedthechemicalcomponentsandpharmacologyofosmanthus, andindicatedthatitshouldbea
foundationforfurtherresearchingandutilizingtheresourceofOsmanthus.
Keywords:Osmanthus;Chemicalcomponents;Pharmacology
  木犀科 (Oleaceae)木犀属 (OsmamhusLout.)是
由葡萄牙植物学家 JuanLoureiro于 1790年创立 ,模
式种为现在的桂花 。 P.S.Green在 1958年发表的
木犀属研究专著 《亚洲和美洲木犀植物订正》中记载
该属植物全世界共有 32种 ,中国有 27种;《中国植物
志 》第 61卷记载全世界有 30种 , 其中中国有 25
种 [ 1] ,该属植物 80%以上分布在中国 ,使得中国成为
了世界木犀属 (OsmanthusLour.)植物的分布中心 。
木犀属植物因国外种质资源少 ,其分类的依据大多为
腊叶标本 ,缺乏第一手资料 [ 2] ,所以该属植物成分研
究受到限制 。除桂花外 ,仅见法国学者对新喀里多尼
亚 群 岛 Osmanthusaustrocaledonica和 Osmanthus
cymosus化学研究报道。
迄今为止 ,从木犀属中分离得到了 67个化合物 ,
其中 ,从桂花的皮和叶中分离得到了 45个化合物 。
这些化合物类型主要是生物碱类 、环烯醚萜类 、酚性
成分 、苯丙素类 、木脂素类 、苯乙醇类和三萜类成分
等 ,药理作用研究极少。
木犀属植物的花都具有芳香气味 ,而且花期不
一 ,在园林绿化方面很有潜力 ,在杂交育种方面亦很
有价值。目前 ,我国对桂花的研究主要集中在桂花的
品种资源 、细胞学和分子生物学以及繁殖和栽培培养
方面 ,随着我国桂花 (品种)国际登录权工作的进行 ,
为进一步开发 、利用木犀属植物资源 ,以下就其化学
成分和药理作用作一简要综述 。
1 化学成分
迄今为止 ,已从木犀属植物的叶 、地上部分 、树皮
等部位分离得到是生物碱类 、环烯醚萜类 、酚性成分 、
苯丙素类 、木脂素类 、苯乙醇类和三萜类成分等多种
类型的化学成分 ,如下所示。
1.1 生物碱类(1-6)
1998年 , Benkrief, R.等从 Osmanthusaustrocale-
donica的地上部分分离得到了 6个生物碱 , 其中
DOI :10.15991/j.cnki.41-1361/r.2008.03.006
康文艺 ,等:木犀属植物化学成分及药理作用研究进展 9 
dihydrojasminine(1)和 austrodimerine(2)是 2个新化
合 物;4-mehtyl-5, 5′-[ (1-mehtyltrimethylene)di]
(methyl-nicotinate)(3), 4, 4′-bis-mehtyl-5, 5′-[ (1-
methyltrimethylene)-di]-(methylnicotinate) (4), 4-
hydroxy-β-phenyl5-ethyl-3-methoxycarbonyl-4-pyridinyl
acetate(5)和 Jasminine(6)是 4个已知化合物 [ 3] 。
图 1 木犀属植物中分离分离得到的生物碱(1-6)
1.2 环烯醚萜类 (7-24)
1975年 , Inouye, H.从金桂的叶中分离得到 2个
新环烯 醚萜 苷 10-acetoxyligusreoside(7)和 10-
acetoxyoleuropein(8)[ 4] 。 1993年 , Sugiyama, M.等从
银桂的树皮中分离得到了 11个环烯醚萜苷 ,其中
secologanoside7-menthylester(9)为新化合物;10个
已知化合物分别是 8-epikingiside(10), Oleuropein
(11), 10-hydroxyoleuropein(12), Ligstroside(13), 10-
hydroxyligatroside(14), Oleosidedimenthylester(15),
10-hydroxyoleoside dimenthylester(16)和 10-
hydroxyoleoside11-mehtylester(17)[ 5] 。 Kikuchi, M.
等从 Osmanthusilicifolius(Hassk)Mouilefert的叶中分
离得到 Hiragilide(18)[ 6] 。 1998年 , Benkrief, R.等
从 Osmanthusaustrocaledonica的地上部分分离得到
austrosmoside(19)、Loganin(20)、7-oxologanin(21)、
loganicacid(22)、secoxyloganin(23)和 iridoidG15
(24)[ 3] 。
1.3 酚类 (25-35)
1992年 , Sugiyama, M.等从银桂的叶中分离得
到了 3个酚类化合物 OsmanthusF(25)、Osmanthus
G (26 ) 和 D-threo-Guaiacylglycerol 7-O-β-D-
Glucopyranoside(27)[ 7] 。 1993年 , Sugiyama, M.等从
银 桂 的叶 中 分 离 得 到 了 Tachioside(28)和
Osmantolide(29)[ 8] 。 1993年 , Sugiyama, M.等从银
桂的树皮中分离得到了 JunipetriolosideB(30)[ 9] 。
1998年 , Benkrief, R.等从 Osmanthusaustrocaledonica
的地上部分分离得到了 5个酚类化合物 7-O-β-D-
glucosylapigenin (31 )、 4′-O-β-D-glucosylapigenin
(32 )、 7-O-β-D-neo-hesperi-dosylapigenin (33 )、
Salidroside(34)和 Verbascoside(35)[ [ 3] 。
1.4 苯丙素类(36-40)
1993年 , Sugiyama, M.等从银桂的树皮中分离得
到了 Isosyringinoside(36)、Coniferylalcohol1, 3′-di-O-
β-D-glucopyranoside(37)、Syringin(38)和 Coniferin
(39)[ 9] 。 1998 年 , Benkrief, R.等 从 Osmanthus
austrocaledonica的地上部分分离得到了 1个新化合
物 6′-O-(E)-cinnamoyloverbascoside(40)[ 3] 。
1.5 木脂素类(41-47)
1975年 , Inouye, H.从金桂的叶中分离得到
Philyrin (41)[ 4] 。 2005 年 , Kubba, A.等 从
Osmanthuscymosus的叶中分离得到(+)-pinoresinol-
β-D-glucopyranoside(42)[ 10] 。 1991 年 , Sugiyama,
M.从银桂叶中分离得到了 IsoeucomminA(43)。
1993年 , Sugiyama, M.从银桂的树皮中分离得到了 2
个木 脂素 Lariciresinol-4′-O-β-D-glucoside(44)和
Lariciresinol-4-O-β-D-glucoside(45)[ 11] 。 1993 年 ,
Sugiyama, M.等从银桂的树皮中分离得到了 (+)-
cyclo-olivil6-O-β-D-glucoside(46)和 (7S, 8R, 7′S, 8′
R)-neo-olivil9′-O-β-D-glucoside(47)[ 9] 。
1.6 苯乙醇类(48-60)
1987 年 , Shimomural, H.分 离 得 到 3, 4-
Dihydroxyp-henethylglucoside(48)[ 12] 。 1990 年 ,
Sugiyama, M.从金桂的叶中分离得到了 Osmanthuside
A(49)和 OsmanthusideC(50);1990年 , Sugiyama,
M.等从银桂的叶中分离得到了 3个新化合物
OsmanthusideD(51)、 OsmanthusideB6 (52)和
OsmanthusideE(53);1个已知化合物 OsmanthusideB
(54)[ 13] 。1992年 , Sugiyama, M.从银桂中分离得到
了 Cimidahurinine(55)和 decoumaroylibotanolide(56)。
1993年 , Sugiyama, M.等从银桂的树皮中分离得到了
OsmanthusideH(57), Osmanthuside J(58)和
OsmanthusideI(59)[ 14] ;1993年 , Sugiyama, M.等从
银桂的叶中分离得到了 IbotanolideC(60)[ 8] 。
10  河南大学学报(医学版), 2008年 , 第 27卷第 3期
图 2 木犀属植物中分离分离得到的环烯醚萜类(7-24)
康文艺 ,等:木犀属植物化学成分及药理作用研究进展 11 
图 3 木犀属植物中分离分离得到的酚类(25-35)
1.7 三萜(61-66)
2005年 , Kubba, A.等从 Osmanthuscymosus的叶
中分离得到 ursolicacid(61)和 uvaol(62)[ 10] 。 1994
年 ,谭文界等从桂花精油提取母液中分离得到齐墩果
酸 (63)[ 15] 。 2005年 , Kubba, A.等从 Osmanthus
cymosus的叶中分离得到 a-香树脂醇(64)、β-香树脂
醇(65)和白桦酯醇(66)[ 10] 。
图 4 木犀属植物中分离分离得到的苯丙素类(36-40)
12  河南大学学报(医学版), 2008年 , 第 27卷第 3期
图 5 木犀属植物中分离分离得到的木脂素类(41-47)
图 6 木犀属植物中分离分离得到的苯乙醇类(48-60)
康文艺 ,等:木犀属植物化学成分及药理作用研究进展 13 
图 7 木犀属植物中分离分离得到的三萜(61-66)
1.8 其他类化合物(67)
2005年 , Kubba, A.等从 Osmanthuscymosus的叶
中分离得到 β-谷甾醇(67)[ 10] 。 20世纪 80年代 ,我
国的许多学者对不同品种的桂花的头香和浸膏做了
大量的香气成分的研究 ,结果发现 ,香气成分主要是
紫罗兰酮 、α-紫罗兰酮 、γ-丁内酯 、芳樟醇等[ 16, 17] 。此
外 ,日本学者 Sisido也曾对桂花浸膏作过成分研究;
瑞士学者 Kaiser等对桂花净油中的挥发性成分做了
比较详细的分析鉴定工作 [ 18 -22] 。
图 8 木犀属植物中分离分离得到的其他类化合物(67)
2 药理作用的研究
张俊会以花为研究对象 ,分别以石油醚 、乙醚 、乙
酸乙酯 、正丁醇提取 ,得强亲脂性 、亲脂性 、中等偏低
极性 、中等极性和大极性 5个组分 ,并利用碱性邻苯
三酚法 、硫代巴比妥酸法和碘量法评价了桂花的体外
抗氧化作用 。结果表明 ,桂花具有一定的体外抗氧化
作用 ,可对其进行深度开发 。其中等偏低极性和中等
极性组分可清除超氧阴离子自由基;强亲脂性 、亲脂
性 、中等偏低极性和中等极性可抑制线粒体的体外脂
质过氧化;各组分均能抑制猪油的过氧化 [ 23] 。
3 结语
木犀属植物的花都具有芳香气味 ,而且花期不
一 ,在园林绿化方面很有潜力 ,在杂交育种方面亦很
有价值 。目前木犀属植物主要是用于环境绿化 ,但经
过园艺化并普遍栽培的 ,目前只有桂花 1种。明代李
时珍《本草纲目 》载:“桂花生津 、辟臭 、化痰 , 治风火
牙痛 。”现代研究表明 ,桂花尚含有较高的营养价值 ,
其总氨基酸含量高达 13.78%[ 15] ,也常用于美容和食
疗 ,但生物活性作用物质基础不明确。
桂花是我国特有植物 ,已有 2500年栽培历史 ,分
布在南岭以北至秦岭淮河流域以南 ,北至山东半岛等
地 ,形成了江苏苏州 、湖北咸宁 、四川成都 、浙江杭州
和广西桂林等历史上著名的五大桂花产区 ,年产干花
100万公斤 ,主要用于传统桂花食品和高档香料的生
产 ,而桂花的药用价值方面的应用没有报道。因此 ,
挖掘这一丰富宝贵资源 , 进一步深入研究桂花的化
学成分和药理活性 , 通过药理作用的研究 , 找到药
效作用部位 ,从而为合理利用桂花资源提供理论依
椐。
参考文献:
[ 1] 彭国全 , 季梦成.中国木犀属(桂花属 Osmanthus)植物
的研究概况和开发利用 [ J] .江西科学 , 2004, 22(3):221
-226.
[ 2] 刘龙昌 , 向其柏.木樨属植物研究进展 [ J] .南京林业大
学学报(自然科学版), 2003, 27(2):84 -88.
[ 3] BenkriefR, Ranarivelo Y, SkaltsounisAL, etal.
Monoterpene alkaloids, iridoids and phenylpropanoid
glycosidesfrom Osmanthusaustrocaledonica[ J] .Phyto-
chemistry, 1998, 47(5):825-832.
[ 4] InouyeH, InoueK, NishiokaT, etal.Twonewiridoid
glucosidesfromOsmanthusfragrans[ J] .Phytochemistry,
1975, 14:2029-2032.
[ 5] SugiyamaM, MachidaK, MatsudaN, etal.Asecoridoid
glycosidefromOsmanthusAsiaticus[ J] .Phytochemistry,
1993, 34(4):1169-1170.
[ 6] KikuchiM, YamachiY.Studiesontheconstituentsof
Osmanthusspecies(Ⅲ).Onthecomponentsoftheleaves
ofOsmanthusilicifolius(Hassk)Mouilefert[ J] .Yakugaku
Zasshi, 1985, 105:442-448.
(下转第 48页)
48  河南大学学报(医学版), 2008年 ,第 27卷第 3期
加样回收率。试验结果见表 5。
3 结论
3.1 经方法学研究结果表明 ,采用反相高效液相色谱
法测定本品含量 ,操作简便 、快速 ,结果准确 、可靠 、重现
性好 ,可作为该品种的含量测定方法。
3.2 曾经用甲醇-水 (70∶30);乙腈-水 (30∶70)等不同流
动相对淫羊藿苷进行检测 ,结果以乙腈-水 (28∶72)流动
相为最佳 ,在以上色谱条件下淫羊藿苷峰与相邻色谱峰
可以获得较好分离。
表 5 加样回收率试验
取样量(g) 样品中含量(mg) 加入量(mg) 测得值(mg) 回收率(%)
0.5017 0.811 0.660 0.650 98.48
0.4721 0.763 0.660 0.644 97.56
0.4706 0.760 0.660 0.642 97.31
0.5024 0.812 0.810 0.796 98.29
0.4995 0.807 0.810 0.807 99.60
0.5003 0.808 0.810 0.790 97.54
0.5145 0.831 0.990 0.972 9822
0.5082 0.821 0.990 0.977 98.64
0.5067 0.819 0.990 0.980 98.96
平均回收率 98.29
RSD 0.75
  结果显示 ,加样回收率符合要求。
参考文献:
[ 1] 李先端 , 仝 燕 ,于 庭 , 等.益肾兴阳胶囊质量标准的研究
[ J] .中国中药杂志 , 2002, 27(11):871-872.
[ 2] 张大军 , 王兆华 , 赵玉兰.HPLC法测定前列康舒胶囊中
淫羊霍苷的含量 [ J] .中国实验方剂学杂志 , 2003, 9(6):
10.
[ 3] 国家药典委员会.中华人民共和国药典(一部)[ M] .北
京:化学工业出版社 , 2005:229.
[责任编辑 李武营 ]
(上接第 13页)
[ 7] SugiyamaM, KikuchiM.Studiesontheconstituentsof
OsmanthusSpecies.ⅸ.StructuresofPhenolicGlucosides
fromtheleavesofOsmanthusasiaticusNakai[ J] .Chem
PharmBul, 1992, 40(2):325-326.
[ 8 ] SugiyamaM, KikuchiM. Phenolicglycosidesfrom
Osmanthusasiaticus[ J] .Phytochemistry, 1991, 30(9):
3147-3149.
[ 9] SugiyamaM, NagayamaE, KikuchiM.Lignanand
phenylpropanoidglycosidesfromOsmanthusAsiaticus[ J] .
Phytochemistry, 1993, 33(5):1215-1219.
[ 10] KubbaA, TilequinF, KochM, etal.Iiridoids, lignan
andtriterpenesfromOsmanthuscymosus[ J] .Biochemical
SystematicsandEcology, 2005, 33:305-307.
[ 11] SugiyamaM, KikuchiM.Characterzationoflariciresinol
glucosidesfrom Osmanthusasiaticus[ J] .Heterocycles,
1993, 36 (1):117-121.
[ 12] ShimomuraH, SashidaY, AdachiT.Cyanogenicand
phenylpropanoidglucosidesfrom Prunusgrayana[ J] .
Phytochemistry, 1987, 26(8):2363-2366.
[ 13] SugiyamaM, KikuchiM.Studiesontheconstituentsof
OsmanthusSpecies. Ⅵ .StructuresofPhenylpropanoid
GlycosidesfromtheleavesofOsmanthusasiaticusNakai
[ J] .ChemPharmBul, 1990, 38(11):2953-2955.
[ 14] SugiyamaM, KikuchiM.Phenylethaoidglycosidesform
Osmanthusasiaticus[ J] .Phtytochemistry, 1993, 32(6):
1553-1555.
[ 15] 谭文界 , 宋利辉 , 谭 波.桂花非挥发性成分研究 [ J] .
中成药 , 1994, 16(6):42.
[ 16] 文光裕 , 于风兰 , 王华亭 , 等.桂花净油的成分研究
[ J] .植物学报 , 1983, 25(5):468-471.
[ 17] 祝美莉 , 丁德生 , 黄祖萱 , 等.桂花不同变种的头香成
分研究 [ J] .植物学报 , 1985, 27(4):412-418.
[ 18] KaiserR, LamparskyD.InhaltsstoffedesOsmanthus-
Absolute[ J] .HelvchimActa, 1978, 61(1):373-382.
[ 19] KaiserR, LamparskyD.InhaltsstoffedesOsmanthus-
Absolute[ J] .HelvchimActa, 1979, 62(6):1887-1892.
[ 20] KaiserR, LamparskyD.InhaltsstoffedesOsmanthus-
Absolute[ J] .HelvchimActa, 1978, 61(6):383-386.
[ 21] KaiserR, LamparskyD.InhaltsstoffedesOsmanthus-
Absolute[ J] .HelvchimActa, 1978, 61(7):2328-2335.
[ 22] KaiserR, KappelerA, LamparskyD.Inhaltsstofedes
Osmanthus-Absolute[ J] .HelvchimActa, 1978, 61(1):387
-400.
[ 23] 张俊会.桂花体外抗氧化活性初探 [ J] .农产品加工
(学刊), 2005, 34 (3):73-75.
[责任编辑 段金卯 ]