全 文 ：第 25 卷第 1期
2005 年 1月
云南师范大学学报
Journal of Yunnan Normal University
Vol.25 No.1
Jan.2005
云南产香薷属植物挥发油的研究进展
赵　勇 , 　赵　焱 , 　陈业高
(云南师范大学化学化工学院 ,云南 昆明 650092)
摘　要:　文章对十三种云南产香薷属植物挥发油的主要化学成分 、活性物质及几种重要活性成分的分
离 、鉴定进行综述。
关　键　词:　云南;香薷属;挥发油;化学成分;活性物质
中图分类号:　O211.6　　文献标识码:　A　　文章编号:　1007-9793(2004)05-0031-03
　　香薷属(Elsholtzia)植物属于唇形科(Labiatae),草本 ,亚灌木或灌木。约有四十种 ,主产东亚 。我国
资源较丰 ,主要分布于滇 、川 、陕 、鲁等地 。尤以云南最为丰富 ,有二十六种[ 1] ,广泛分布于全省 。
香薷为常用中药 ,始载于《名医别录》 ,药用历史悠久。味辛 、性微温 ,全草能发汗解表 ,和中利湿 ,用
于暑湿感冒 、发热无汗 、头痛 、腹痛 、吐泻 、水肿等症[ 2] 。其精油有广谱的杀菌 、抗菌作用 ,能直接抑制流
感病毒[ 3] 。民间用其水蒸汽蒸馏之芳香水肌肉注射或煎剂口服 ,可治疗痢疾 、牙痛 、晕车等[ 4] 。
早在 1914年 ,日本人 Asahina 和Muragama就从 E.cristate 中通过水蒸汽蒸馏得到挥发油 ,从中分得
香薷酮。后来 ,许多科学家相继对香薷属植物挥发油的化学成分及抗菌 、抗病毒作用进行了研究。我国
西北师大郑尚珍 、沈序维 ,中国医学科学院李章万 、方洪矩等对香薷属植物挥发油进行了较系统的研究。
我省相关报道少见。
云南省该属植物资源十分丰富 ,弄清其挥发油化学成分及抗菌 、抗病毒作用 ,对我省生物资源开发
和绿色经济强省的建设都具有重要的参考价值。
1　云南产香薷属植物挥发油的主要化学成分
表 1　十三种云南产香薷属植物挥发油主要化学成分及百分含量[ 5]
Tab.1　The main chemical constituents of essential oils from Elsholtzia plant in Yunnan
样　品 产地 主要 化学 成分 及 百分 含量(%)
长毛香薷 丽江 1 , 8-桉油素 30.74 樟脑 4.72 δ-杜松烯 3.73 戊二醇苯甲酯 3.65 甲基丁子香酚 3.54
E.pilosa 顺-石竹烯 3.52 肉豆蔻酸 2.81 香薷酮 2.68 榄香素 2.59
野苏子 昆明 香薷酮 20.43 桧烯 14.53 γ-榄香烯 3.90 γ-杜松烯 3.50 (E)-罗勒烯 3.33
E.f lava δ-杜松烯 3.02 反-松香芹醇 2.26 柠檬烯 1.69 榄香素 1.58
异味香薷 大理 香薷酮 51.71 艹律草烯 6.13 α-松油醇 3.33 顺-石竹烯 1.84 肉豆蔻酸 1.46
E.heterophylla 1 , 8-桉油素 1.26 苯乙酮 1.23 芳樟醇 1.02 氧化石竹烯 0.52
穗状香薷 宾川 百里酚 40.29 对纟散花烯 33.91 2-莰烯 4.22 长叶薄荷酮 2.58 顺-石竹烯 2.26
E.stachyodes 松油-4-醇 1.67 月桂烯 1.56 α-艹宁烯 1.31 艹律草烯 1.10
水香薷 西双 β-去氢香薷酮 78.75 醋酸辛酯 5.43 石竹烯 2.10 氧化石竹烯 1.03 1, 8-桉油素 0.98
E.kachinensis 版纳 柠檬烯 0.46 香薷酮 0.44 苯乙酮 0.25 α-松油醇 0.22
大黄药 西双 1 , 8-桉油素 71.71 β-蒎烯 7.34 α-蒎烯 3.91 桧烯 2.80 柠檬烯 2.36
E.penduliflora 版纳 月桂烯 1.20 松油-4-醇 1.09 γ-荜醇茄油烯 0.67 γ-榄香烯 0.47
收稿日期:2003-04-11
　 　　作者简介:赵　勇(1967-),男 , 四川省顺县人 ,讲师 , 从事天然植物化学研究.
　　续表1
样　品 产地 主要 化学 成分 及 百分 含量(%)
野草香 大理 β-去氢香薷酮 86.82 石竹烯 2.19 香薷酮 0.76 芳樟醇 0.74 萘 0.32
E.cypriani 苯甲醛 0.62 苯乙酮 0.21 α-松油醇 0.19 1-辛烯-5-醇 0.13
白香薷 西双 香薷酮 79.80 对-二甲苯 8.01 间-二甲苯 3.06 石竹烯 1.12 芳樟醇 0.53
E.wini tiana 版纳 氧化石竹烯 0.48 艹律草烯 0.31 异丁醇 0.23 黄樟脑 0.17
光香薷 宾川 1 , 8-桉油素 62.84 β-蒎烯 7.86 柠檬烯 3.27 顺-石竹烯 3.06 α-蒎烯 2.61
E.glabra 氧化石竹烯 1.53 甲基丁子香酚 1.41 α-松油醇 1.36 松油烯-4-醇 1.11
鸡骨柴 昆明 对纟散花烯 36.50 顺-石竹烯 9.21 柠檬烯 8.51 β-蒎烯 6.02 异松油烯 3.46
E.f ruticosa 醋酸辛酯 3.34 1-辛烯-3-醇 3.34 松油烯-4-醇 2.81 α-蒎烯 2.41
四方蒿[ 6] 西双 1 , 8-桉油素 27.58 α-水芹烯 9.12 乙酸龙脑酯 6.83 樟烯 5.99 芳樟醇 5.37
E.blanda 版纳 α-松油烯 5.13 α-蒎烯 4.84 龙 脑 4.29 樟脑 2.96
野拔子[ 7] 弥渡 芳樟醇 34.18 百里酚 22.12 橙花叔醇 20.21 孟烯醇 4.18 三甲基环戊烯酮 3.85
E.rugulosa α-蒎烯 2.31 甲基丁烯醇 2.10 乙酸橙花酯 1.93 薄荷醇 1.79
鼠尾香薷[ 8] 昆明 1 , 8-桉油素 45.31 γ-松油烯 12.95 柠檬烯 5.52 β-蒎烯 4.81 1-辛烯-5-醇 3.35
E.myosurus α-蒎烯 3.31 对纟散花烯 2.80 松油烯-4-醇 1.93 α-松油烯 1.65
　　从上表可见 ,在这十三种植物的挥发油中 ,含量最多的化学成分均为单萜化合物 ,它们的平均含量
达到 51.28%,尤以 1 ,8-桉油素 、香薷酮和 β-去氢香薷酮含量最丰 ,在水香薷 、大黄药 、野草香和白香薷
中甚至高达 70%以上 ,可较方便且好收率的得到它们的纯品 。从抗菌成分看 ,一般认为香薷的抗菌作
用是百里酚(Thymol I)、香芹酚(Carvacrol II)、1 ,8-桉油素(1 ,8-Cineole III)和黄樟脑(Safrole IV)[ 9]所致。
而其挥发油中香气的主要成分为香薷酮(Elsholtzione , V)[ 10]和-去氢香薷酮(-dehydroelsholtzione VI)[ 11] 。
2　几个重要化合物的分离 、鉴定
2.1 百里酚的分离鉴定
将挥发油酚性部分减压分馏液(沸点 120-124℃/20mmHg 柱)部分冷却放置后得白色片状结晶。
滤集结晶溶于丙酮中 ,过滤 ,挥去少量丙酮放冷后析出结晶 ,再以 95%乙醇重结晶一次 ,干燥得片状结
晶。
鉴定反应见 1963年版中国药典:(1)取样品 ,加等量的樟脑或薄荷脑研磨 ,即液化 。(2)取样品少
量 ,加冰醋酸 1ml溶解后 ,再加硫酸 0.3ml与硝酸 1滴 ,显深蓝绿色 。(3)取样品约 1克加氢氧化钠溶液
(1∶5)5ml。置水浴上加热 ,溶解成澄明无色或淡红色的溶液 ,放置后 ,色渐变深 ,无油滴析出 ,加氯仿数
滴振摇 ,变为紫堇色 。
2.2 香薷酮的分离鉴定
采用硅胶(120目)柱层析 ,先用石油醚洗尽烃类成分[ TLC检识:用石油醚-乙醚(8:1)展开 ,1%香
草醛-浓硫酸显色] ,再用石油醚-乙醚(8∶1)洗脱 ,每份收集 30-40ml ,共收集25份 ,经 TLC检识 ,将Rf
0.42部分合并 ,回收溶剂 ,得淡黄色油状物 。
鉴定:折光率 nD201.48680;UV(95%乙醇):max274nm;MS:m/ l(M+166)、109(基峰)、151 、124 、 82 、53
等 ,与2 ,4-二硝基苯肼制得的衍生物 IR(KBr压片 , cm-1):1607-1582 、1501 、1466 、1330-1305 、1217 、
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1126 、1078 、752;NMR ,ó(ppm):1(2CH3 ,d)、 1.5(CH3 , s)、2.3(CH , s)、2.7(CH2 , d)、6.3(CH)、7.35(CH)。
2.3 β -去氢香薷酮的分离鉴定
同3.3经 TLC检识知第 24 、25份为同一成分 ,Rf 0.37 ,合并 ,回收溶剂 ,得淡黄色纯油 。
鉴定:折光率 nD201.53505;UV(95%乙醇):max297nm;MS:m/ l(M+164)、93(基峰)、147 、136 、 121 、109
、77 、67 、53等 ,其 2 , 4-二硝基苯肼衍生物 IR(KBr 压片 , cm-1)1607-1582 、1526 、 1501 、1330-1305 、
1217 、1131;NMR ,ó(ppm):2(2CH3 , d)、 2.3(CH3 , s)、6.2(CH , s)、6.6(CH ,烯)、7.2(CH)。
参　考　文　献:
[ 1] 　云南省植物研究所.云南植物志(第一卷)[ M] .北京:科学出版社 , 1977.
[ 2] 　朱甘培 ,海州香薷与石香薷的栽培品江香薷的气相色谱-质谱分析比较[ J] .药学学报 , 1992 , 27(4):287
[ 3] 　湖南省衡阳市卫生防疫站等.华荠萱(细叶香薷)挥发油成分的研究[ J] .中草药通讯 , 1977 ,(5):9.
[ 4] 　都恒青 ,赵曦.木香薷挥发油化学成分的研究[ J] .药物分析杂志 , 1989 , 9(1):18.
[ 5] 　朱甘培.十种中国香薷属植物挥发油气相色谱-质谱分析[ J] .中国中药杂志 , 1990 , 15(11):37.
[ 6] 　方洪钜 ,段宏瑾.四方蒿精油的化学成分研究[ J] .色谱 , 1993 , 11(2):69.
[ 7] 　赵勇 ,李庆春.野拔子挥发油化学成分的研究[ J] .云南大学学报(自然科学版), 1998 , 20(suppl.):462.
[ 8] 　赵仁 , 冯建明.鼠尾香薷挥发油化学成分研究[ J] .北京中医药大学学报 , 1999 , 22(2):71.
[ 9] 　周勇 ,姚三桃.细辛挥发油抗真菌作用及其有效成分黄樟醚的研究[ J] .中医杂志 , 1981 , 22:62.
[ 10] 朱甘培 , 周维书.旱生香薷挥发油化学成分的研究[ J] .中成药 , 1989 , 11(10):33.
[ 11] 金秀兰 , 李东浩.长白山区野生香薷挥发油成分分析[ J] .延边大学学报(自然科学版), 1996 , 22(1):33.
Research progress on essential oils of Elsholtzia in Yunnan province
ZHAO Yong , 　ZHAO Yan , 　CHENG Ye-gao
(Department of Chemistry , Yunnan Normal University , Kunming 650092 , China)
ABSTRACT:　This paper reviews main chemical constituents , active compunds and the separation and identifica-
tion of some key compounds of Elsholtzia in yunnan province.
KEYWORDS:　Yunnan;elsholtzia;essential oils;chemical constituents;active compunds
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