全 文 ：天然产物研究与开发
NA TU RA O U L P R DC I
,
R E S E A R C H A N D O E V E L O P M E N T V o l
.
1 0 N o
胡椒属化学成分的研究
吴庆立 王圣平 冯毓秀 杨峻山
(中国协和医科大学 ,中国医学科学院药用植物研究所 北京 1 0 0 0 9 4 )
摘 要 本文对胡椒属植物生物碱和黄酮等类化学成分及其生物活性的研究进行了综
述 。
关键词 胡椒属 ,化学成分 , 生物活性
1 生物碱类化学成分及其生物活性综述
对胡椒属植物化学研究表明 , 毗陡 ( p i p e r id i n e ) 、 呱吮 ( p y r id o n e )和马兜铃 内酞胺 ( a r i s t o la e -
at m )等类生物碱 、 木脂素及挥发油为本属的主要成分 ,此外 ,还发现多种黄酮类化合物 。 前文已
综述了本属木脂素成分及其生物活性川 , 本文仅就该属生物碱等类化学成分及其生物活性进
行综述 。
酞胺类生物碱是胡椒属植物的主要生物碱成分 , 也是研究较早的一类化合物 。 胡椒碱
(P iP er in e ) I ( 2) 广泛存在于该属植物中 ,具有抗惊厥和镇静作用阁 。 近来研究表明 ,有些呱陡类
和马兜铃内酞胺类生物碱具有细胞毒活性 〔3 · ` 1 , 如 p ip la r t i n e ( 1 1 ) , N 一 ( 3 , 4一 d im e t h o X y c i n n a rn o y l ) -
3
一
Py全id i n 一 2一 o n e l ( 1 3 ) , N 一 ( 3一 m e t h o x y 一 4 , 5一m e th y le n e d i o x y e i n n a m o y l ) 一 3一 Py r id i n 一 2一 o n e n ( 1 4 ) 及
a r i s t o la e t a m A I 姗 ( 4 6 )等 。 另外 ,贺启芬等从小叶爬岩香 ( iP 刀, a: ob : ` e o l a )中分得的 3 , 4 一二 甲基
苯丙酞胺 ,药理试验表明其有镇痛和安定作用困 。 该属中的生物碱主要有以下 5 种结构类型 :
第一类 , p i p e r i d i n e 型 I ,如本属中常见的胡椒碱 ( p i p e r i n e ) I ( 2 )仁7 ] ; 第二类 , p y r id o n e 型 I , 如从
草菠 (八衅 zo n g u m ) 中分离的 p ip l a r t i n e 亚 ( 1 2 ) 〔’ 5 〕 ;第三类 , p y r r o li d in e 型 班 , 如从 八尹二 t r 乙e h o 、 t a `、 h , -
o n 中分离的 t r i e h o s t a e h i n e l ( x g )〔 7· 2` 〕 ;第四类 , i s o b u t y 一a m i n e 型 讥 ~ 刊 ,如从 p 甲er o f : 〔: n a : u 7n 中
分离的 p e 一li t o r in e w ( 2 3 ) [ , a〕 ,从草菠中分离的 p i p e r lo n g u m i n in e v ( 2 8 ) 仁3 , ] ,从 八户二 g u ; n e e n s 。 中分
离的 N 一 i s o b u t y一d e e a 一 t r a n s 一 2一 t r a n s 一 4一 d ie n a m id e 一 V I ( 3 6 ) [ 7」;第五类 , a r is t o l a e t a m 型 呱 , 珊 , 如从 尸;衅
a 。 , 。 t。饥 中分离的 e e hP a r a d i o n e A , B ( 39 , 4 0 )〔3 8 、 39 〕 ,从草菠中分离的 p ip e r o l a e t a m A 珊 ( 4 6 )「“ 几。
上述结构的生物碱归纳如表 1 。
收稿日期 : 2 99 6年 8 月 2 7 日
DOI : 10. 16333 /j . 1001 -6880. 1998. 01. 020
V ol
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1 0 N ol吴庆立等 :胡椒属化学成分的研究 5 8
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C H=C H) n一 (C H Z) n Z— (C H二C H) n一 于- 一 0
J,R拭尸。0”““ó“R - ( e H Z ) n ,一 ( C卜 C H ) n一 C-
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表 l 胡椒属中生物碱成分
N O C o m Po u n d F o m u l a r S O U r s e R e f
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l pj Pe r e t t」n e l : n l = 3 , n : = n : 一 O R 一 H P . 忍够刀叨 6
2 Pl p e r一n e n一 2 , n : = n 3二 O R 二 H 尸. 9“ 乞n e e 双se 7
3 入o 门一 d ih y d r o P zP e r i n e n l 一 0 , n : = 2 , n 3 = I R ~ H 尸 . 9琳 n` ` ” 阳 8 , 9
4 、V i s a n l n e n 一 = 2 , n : 一 n 3 = O R 一 O M e 尸. 夕搜i趁卿 se 1 0 , 1 1
5 2
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一
4
,
5
一
m e t h y l
- n l一 l , n Z = n 3一 O R 二 O M e P . g u 乞?乙e n se 1 9 1又
6 e n d i o x y e i n rl a m o y l n 一= l
, n : = 4
, n 3一 I R = H P · 脚 e P左勿之d` &
7子「 PI Pe r z fl e n l = 2 , n : = n 3一 O R 一 H 尸 . r et 俨。介a 汉扭 m 1 4
n , n e r n o n a li n e P
.
q往 z了己卿 s e 1 5戒
,
t r a r 、 e i s
一 i s o m e r o f
6 8 天然产物研究与开发 V ol. 10N o. l
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赶 1(续表 )
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一人3一 P y r id in 一 2一 o n e
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n 一= 0
, n 。= 2
, n 3
= I R = O M e
n z
= l
, n : 一 6 , n 3 = O R = H
n一 l , n Z = 3 , n 3 = Z R一 H
I
: n 一
= 0
, n Z一 1 , R一 R : = R s = OM e R ; = h
n ,一 0 , n Z一 1 , R , ~ R : = R : = OM e R ; = O A e
n 、一 0 , n : = l , R , = R Z = O M e
R 3一 R 、 = H
n , ~ 0
, n Z一 1 , R a一 O M e
R Z ~ R
3
= O C H
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,
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尸 . 勿 n g左爪
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1 5 n z ~ 2
, n z = 0
,
R 一= O M e
R : ~ R
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,
R 4一 H
尸. a Z代刀 e cs e 龙 s
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t r i Ch 0 S扭 Ch in e
n l
= 2
, n Z
= 0
,
R I 一 R Z = R 3 = O M e R 月 = H
n l
= 2
, n :
= 0
,
R
I
= H
R Z = R
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n z
= 2
, n Z
= 0
,
R a = R
Z一 R 3 = H
R 月= O M e
皿 : n , = 2 , n : ~ n 3一 0 , R一 H
班 : n l = 3 , n : = n 3 = 0 , R一 H
尸 . 那c严助de s
尹· g u 乞儿召己了话 e
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n 一
= 2
, n :
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n 3一 0 , R 一 O M e
n 一
= 1
, n Z
= 6
, n 3一 2 , R = H
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: n 一
~ 1 0
, n 。一 1 , n 3 = 2 , n 刁= 2
n 一 = 8 , n : = 1
, n 。一 4 , n ; = 2
n 一
= 2 4
, n :
=
n 3 = n 、一 0
n l
= 4
, n Z一 n 3 = 0 , n ; ~ 2
n 一 = 1 4 , n : = 2
, n 3 = n
;
= 0
V : n一 2 , n : ~ n 3 = 0
n ,
= 场 n 3 = 6 , n : = 2
n l
= 0
, n Z
= 4
, n 3一 3
n 一 = 0 , n Z = 2
, n 3
= 1
P
. 卯 z别 e e 龙 se
尸 . 加 a c h夕s八Zo h夕。琳
尸 . 口工厂乞c 胡 a 尹“朔
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. 加 a e h夕st a c hy左矶
尸. 加 a c h尹at c h梦u棍
尸 . sa r m曰记。胡川
尸. 行树初 s at 动卯龙
尸 . 勿 n g扭m
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尸. tr 韶如占 at 动卯 n
尸. g u n c份乙甜
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n 一~ 0
, n Z
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n l 一 1 , n Z = 3 . n 3 = 2
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.吴庆立等 :胡椒属化学成分的研究
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R 一= R Z = O M e
,
R s = H
R
I一 O M e , R Z = O H , R s一 M e
R 13 = O M e
,
R Z = O H
,
R 3 = H
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P
.
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P
. 勿路g劫仇
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. 勿升g u饥
尸 . 饭沼人lm即乞扣八“ m
姗 : R 一= R : 一 O M e , R 3 = R 月= H
R
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~ O M e
,
R : 一 O H , R 3 = R ;一 H
R
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~ O H
,
R
3二 O M e , R 3 = R : = H
R
l一 O H , R : 一 R 3 = O M e , R 月 = H
R z = R : = R
3
~ O M e
,
R
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R
一
= O H
,
R
: 二 O M e , R : 一 H , R ; = M e
P
. 勿n g赵m
P
. 勿社g越仍
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. 勿滩g越仇
P
. 勿 7`g越爪
尸 . 加已舰州 e ?毖扣之协仍
r i比 s i o id e s
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4 1
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3 9
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此外 ,从本属植物中还分离到个别结构比较特殊的胺类生物碱 ,如 八衅 城hco sot 毓 yo 。 中分
离的 p y r r o li d i n e 型化合物 e y e lo s ta e h i n e A , B 和 is o b u t y l a m in e 型化合物 e y e l o p i p e r s ta e h i n e 〔 ’ “ 〕及一
个从 尸。 , , tu。。 e、勿 z。 二 中分离的双骄合 p r i d o n e 类生物碱 p i p e r la r t i n e d im r [` 3 ] 。
2 其它成分
.2 1 黄酮类成分
从胡椒属植物中分离出多种黄酮类成分 ,有黄酮 、 二氢黄酮及查耳酮 , 如从 八卿 sy va it cu m ,
p甲 , 尸e a尸, ,勿 : d e s 中分离的黄酮 5一 h y d r o x y 一 4 ’ , 7一 d im e h t o x y f一a v o n e , 3 ’ , 5一 d i h y d r o x y 一 4 ’ , 7一 d im e th o x y
f la V o n e
,
5
一 n y d r o x y 一 3
’ ,
4
’ ,
7
一 ` r ijn e ` h o x y f la v on e 〔“
, ` 5 · ’ 2〕及 从 八卿 m ejlt 州i o m 分离 的查耳酮 f la -
V o k a w a i n e 〔刁6 , 魂7〕 。
.2 2 挥发油
胡椒属植物具芳香辛辣味 ,普遍含有挥发油 。 5 . aT k ha as hi 曾从 日本风藤 ( iP衅 fu t诫ad 。。 。 )
中分离并鉴定出 6 种挥发油成分 〔` 8〕。 近年来 , 我国对作为海风藤使用的几种胡椒属植物的挥
发油研究较多 ,第二军医大学对 12 种胡椒属生药挥发油及其 G c 图谱进行 了比较呻」 ,结果表
明 ,挥发油含量种间差异较大 ,毛药挥发油含量高达 1 . 62 %且 比水重 ,挥发油的组分与同属其
它植物也有较大差别 。 其后 , 范 尚坦等又对风藤 ( iP卿 无ad s)1 , 。 ) 、 山药 ( iP衅 han ce i) 及石南藤
i(P 衅 w al 肥加 )进行 G C 一 M S 研究咖一 5 2〕 ,鉴定出多种成份 ,主要为菇烯及酚性化合物 。
2
.
3 氧取代环己烷化合物 、 有机酸及酚性化合物
19 6 9 年 , .5 T a kah ia hs i 从 日本风藤 ( iP p , fu ot ak ds 。 。 )中分离出一个氧取代环 己烷 化合物
F
u t o x i d e
, 即 C r o t e pox i d e , 8〕 ,该化合物最初从长穗巴豆 ( C , o to n m a e r os t a eh y s )中分离得到 [ 5 , ] ,具有
明显抗癌活性 。 P . C og g on 等通过 X 一光晶体衍射确定了该化合物的立体构型脚」 ,并对其进行了
全合成 [ 5 5 , 污6 」。 近年来 ,对山药 ( 尸` p二 h a n c e ` ) , p `衅 〔· la : k i ; 及石南藤的化学研究表明 , f u to x i d e 也存
在于以上两种植物中「5 7 , 5 8 3。 从本属植物中分离出多种有机酸 ,如从 iP严 。 二加m 中分离的脂肪
酸 s t e a r i e a e id , p a lm i t iv e a e i d〔 5 , ]及从 八卿 a 。 : i tu m 中分离的苯甲酸衍生物 p i p e r o e h r o m e n o i e a e i d ,
p i详 r o ie a e id 仁` 。了。 近来 ,从 p `卿 e勿 , * : i 和 p i卿 ta 0 0 0 a o u m 中还分离出几个酚性化合物 , 如 3一 ( 峨一 h y -
二乡忿旅呀泌概聆雾渡玲协婆尊御从德砖冷冷比龙l` IJ阵,呼i一` ujes华登`l
8 8天然产物研究与开发 V l o.1 0 N o. l
d r x oy Phy l) 讲叩y l te tc a r哪 n佣 te 及 me t hy lt ob o, n a t e〔“ ` , ” , 〕。
此外 ,从本属植物中还分离出一些醋类化合物 , 如从 八卿 fa d y介 i 中得到的丁烯轻内酷
f a d e n ol i d e 及从 八衅 h , k , i 中分离的一个较少见的含氯化合物 p i op x id e 〔 6 3 6刁〕 。
参 考 文 献
1 吴庆立等 . 国外医药 . 植物药分册 , 19 洲 , 9 ( 2 ) : l
2 中国医学科学院药物研究所等 . 中药志 (第三册 ) , 1 984 , 498
3 C ha
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5 贺启芬等 . 中草药 , 1 9 8 1 , 1 2 ( 1 0 ) , 1
6 F
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2 3 K
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2 4 )翻 e v S in gh 以 a止. r 以护 a 自拭 r训 之劝“ 即 s , 19 6 9 , 5 6 : 4 9 7 5
2 5 J a 山v iS n gh 时 a落. hP ,奴腼刀 i劝夕, 1 9 7 4 , 13 : 6 6 7
2 6 I v a n A d da
e一 M e n as h et 创 . 介以阳为e以尹洲 Z沼睡妙 s , 35 : 3 0 4 9
2 7 M sy a k a d o M a sa k a r a
. 确翔 . 了为e阴郎 . 夕, 口尹. 反 1. , 1 9 8 3 , 2 : 3 6 9
2 8 0
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