全 文 ：南五味子属药用植物的化学成分及其生物活性
陈道峰＊
复旦大学生药学教研室 , 上海 200032
【摘　要】　综述了自上世纪 90 年代初以来对五味子科南五味子属药用植物的化学成分及其生物活性的
研究工作。我们从 5 种南五味子属药用植物的藤茎中共分离鉴定了 80 余种化合物 ,并主要探讨了这些化合物
的抗脂质过氧化 、钙拮抗和 PAF拮抗等与补血活血作用相关的生物活性 ,同时也尝试抗 HIV方面的研究工作 ,
发现部分木脂素和三萜类化学成分具有显著的生物活性。
【关键词】　南五味子属;化学成分;生物活性;木脂素;三萜
【中图分类号】　R93　　【文献标识码】　A　　【文章编号】　1672-3651(2007)01-0015-05
【收稿日期】　2006-11-10
【基金项目】　国家自然科学基金(No.39200164, 30271586)、教育
部高校优秀青年教师教学与科研奖励计划(1999-71)、教育部跨世
纪优秀人才培养计划(1996)、高等学校博士点基金(2000026519)、
卫生部优秀青年科技人才基金(Q9425)、卫生部自然科学基金(96-
1-195)、上海市科委科技启明星计划(95QB14032)
【＊通讯作者】　陈道峰:教授 ,博导 ,复旦大学药学院生药学教研
室主任。 Tel:021-54237453;Fax:021-64170921;E-mail:dfchen@
shmu.edu.cn
　　五 味子 科(Schisandraceae)含五 味子 属
(Schisandra)和南五味子属(Kadsura)2 个属约 60
种 ,我国两属均产 ,约 30种 ,是我国最为重要的药
用植物资源类群之一[ 1-3] 。该科大部分种在我国
均作药用 ,五味子(S .chinensis)和华中五味子(S.
sphenanthera)的果实即著名中药“五味子”和“南五
味子” ;内南五味子(K .interior)和异型南五味子
(K.heteroclita)是中药滇鸡血藤的主要植物基
源[ 4] 。该科植物主要含木脂素 、三萜和挥发油 ,木
脂素是其主要活性成分 ,具明显的保肝 、抗氧化 、
抗溃疡 、解热 、定安及脑保护等药理作用[ 5] 。20世
纪 70年代 ,我国学者从五味子中分离得到五味子
素等7种具有明显降谷丙转氨酶(SGPT)作用的木
脂素后 ,中日学者对五味子及其同属植物木脂素
的研究方兴未艾 ,成果斐然 ,其间我国开发出治疗
肝炎新药联苯双酯[ 6 , 7] 。临床上 ,五味子属植物常
以果实入药 ,固涩收敛 、益气生津 、补肾宁心 ,而南
五味子属植物则常用根和藤茎 ,活血化瘀 、行气止
痛 ,这无疑是由于两个属药用植物化学成分及其
药理作用的差异所决定的[ 8] 。鉴于南五味子属药
用植物在药用部位 、临床用途和化学成分上与五
味子存在着明显的差异 ,而对于该属植物生物活
性成分的研究很少 ,尤其是药理作用的研究非常
欠缺 ,我们从上世纪 90年代初开始了对南五味子
属药用植物化学成分及其生物活性的系统研究 ,
以期阐明其具有显著活血化瘀药理作用的活性物
质基础 ,并试图发现一些新的天然活性化合物和
新的药用价值。
1　鸡血藤基源与南五味子属药用植物资源
鸡血藤为活血化瘀中药 ,具有补血活血 、舒筋
活络的功效 ,用于月经不调 、血虚萎黄 、麻木瘫痪 、
风湿痹痛等症。中国药典收载本品为豆科植物密
花豆(Spatholobus suberectus)的干燥藤茎。但据考
证 ,鸡血藤的本草正品为五味子科南五味子属和
五味子属的多种植物 , 兼有豆科植物巴豆藤
(Craspedolobium schochii)和崖豆藤属(Millettia)植
物相混淆 ,其植物基源一直较为复杂。为澄清鸡
血藤的药用品种 ,探讨活性成分并开发药源 ,建立
质量评价标准 ,我在徐国钧院士的指导下 ,从本草
考证 、药源调查 、原植物分类鉴定 、药材性状与显
微鉴定 、化学成分 、理化分析及药理作用等方面对
鸡血藤类生药进行了系统的研究 。结果发现 ,鸡
血藤的基源植物主要有 15种和变种 ,分属豆科和
五味子科的 6个属 ,鸡血藤的主流商品是豆科植
物密花豆的藤茎 ,而本草正品顺宁(滇)鸡血藤则
主要来源于五味子科南五味子属植物内南五味子
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(Kadsura interior)和异型南五味子(K.heteroclita)
的藤茎[ 4 ,9] 。作为熬制滇鸡血藤膏的主要原料 ,内
南五味子和异型南五味子药用历史悠久 ,值得进
一步研究开发 。我们的后续调查发现 ,我国的南
五味子属植物资源较为丰富 ,大部分种以藤茎和
根入药用 ,具有活血化瘀的功能 ,民间常用于肠胃
炎和妇科疾病的治疗 ,药理实验表明 ,该属植物均
具有明显的抗脂质过氧化作用 ,且作用强度与植
物中的木脂素含量呈正相关 ,表明该属植物中的
木脂素类化学成分是值得关注的一类重要生物活
性成分[ 10 ,11] 。
2　5种南五味子属药用植物的活性物质基础研究
我们先后对内南五味子(K.interior)、异型南
五味子(K .heteroclita)、披针叶南五味子(K .lan-
cilimba)、仁昌南五味子(K .renchangiana)和长梗
南五味子(K.longipudunculata)等 5种南五味子属
药用植物的藤茎及滇鸡血藤进行了化学成分研
究 ,分离鉴定了 80余个化合物 ,其中有 28个为新
化合物 ,并主要探讨了这些化合物的抗脂质过氧
化 、清除氧自由基 、平滑肌解痉 、钙拮抗 、抗凝血 、
血小板活化因子(PAF)拮抗等与补血活血作用相
关的生物活性 ,同时也尝试了抗 HIV 方面的研究
工作。
化学成分研究以木脂素类化合物为研究重
点 ,植物材料用 95%乙醇提取 ,提取物用水悬浮并
用乙醚萃取 ,然后将乙醚提取物上硅胶柱反复色
谱分离 ,并结合制备薄层色谱和高效液相色谱分
离化学成分 。化学结构的鉴定主要采用波谱方
法 ,包括 NMR(1H NMR , 13C NMR ,HMQC ,HMBC ,H-
H COSY ,NOESY等),MS , IR ,UV , CD等波谱方法 ,
充分应用二维核磁共振技术 ,并结合单晶 X-衍射
技术以解决联苯环辛烯类木脂素的复杂立体结
构 ,有时也采用化学沟通方法 。生物活性的评价
主要采用体外药理模型 ,对于得率较高的化合物
也进行体内药理实验。通过我们的研究 ,获得了
多项有价值的发现 。
2.1　异型南五味子
异型南五味子藤茎为滇鸡血藤来源之一 ,作
者对于南五味子属药用植物生物活性成分的系统
研究始于该种 。1990年 ,在我攻读博士学位期间 ,
日本著名生药学家难波恒雄教授邀请我到他的实
验室开展合作研究 ,异型南五味子藤茎成为了我
当时的首选研究对象。迄今为止 ,我们从中先后
分离鉴定了 18个化合物 ,其中 14个为木脂素类成
分 ,异型南五味子甲素 ～ 辛素(heteroclitins A-H)等
8个联苯环辛烯类木脂素为新化合物 ,异型南五味
子己素(1)和庚素(2)为两个具有新颖骨架结构的
木脂素[ 12-14] 。采用 Fe2+-Vit C , CCl4-NADPH 和
ADP-NADPH等诱导产生的大鼠肝组织的脂质过
氧化模型进行抗氧化活性评价 ,这些木脂素的体
外抗脂质过氧化作用明显强于同浓度的维生素 E
或与之相当。体内实验显示 ,此类木脂素在小鼠
体内也可以显著抑制四氯化碳诱导产生的脂质过
氧化产物 ,同时显著增强过氧化歧化酶(SOD)的活
性[ 15] 。研究结果为异型南五味子藤茎的进一步开
发利用提供了有价值的科学依据。
2.2　内南五味子
从内南五味子藤茎中先后分离鉴定了 17个
木脂素类成分 ,内南五味子酯甲 ～ 丁(interiotherins
A-D)为 4个新化合物 ,内南五味酯丁(3)为首次报
道的苯环上有双羰基的螺苯骈呋喃型联苯环辛烯
类木脂素 ,其化学结构经高分辨核磁共振技术和
单晶 X-衍射技术加以确定[ 16 , 17] 。药理实验表
明 ,这些木脂素类化合物均具有抗氧化活性 ,其中
戈米辛 J(gomisin J ,4)具有极显著的抗脂质过氧化
作用 ,对Fe2+-Vit C和 ADP-NADPH 以及钙超负荷
等诱导的多种体外脂质过氧化模型均具有明显的
抑制作用[ 18] ,对铜离子和内皮细胞诱导的低密度
脂蛋白的氧化修饰也具有显著的抑制作用[ 19] ,构
效关系分析显示 ,酚羟基的存在可显著增强此类
木脂素的抗氧化活性 ,且主要是通过清除羟基自
由基而发挥作用[ 20] ,戈米辛 J还能抑制KCl , CaCl2
和去甲肾上腺素诱导产生的血管收缩[ 21] ,采用膜
片钳技术证实其具有明显的钙拮抗活性[ 22] ,是一
个有价值的先导化合物。
幸运而有趣的发现是 ,内南五味子中的 7个
木脂素显示出抗艾滋病毒(HIV)作用 ,戈米辛 G 、
五味子酯丁 、南五味子宁 、五味子丙素等 4个化合
物活性较好 , 其中戈米辛 G(gomisin G , 5)活性最
强 ,对HIV-1复制的半数有效浓度(EC50)和治疗指
数(TI)分别为 0.006 μg·mL-1和 300 ,在天然产物中
并不多见 ,因此戈米辛 G是一个非常有价值的抗
艾滋病毒天然产物和先导化合物。对于其构效关
系 ,我们发现 ,辛烯环 6和 7位上的苯甲酰氧基和
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羟基对于此类木脂素的抗 HIV活性非常重要 ,2 ,3
位的亚甲二氧基和 12 ,13位的甲氧基取代也是重
要的。这些新活性和构效关系的发现对于抗艾滋
病药物的化学结构修饰和药物设计无疑是有益
的[ 16 ,23] 。
Table 1　Anti-HIV lignans from the stems of Kadsura interior
Compounds IC50(μg·mL-1) EC50(μg·mL-1) 　TI
Gomisin J 9 1.5 6
Interiotherin A 41 3.1 13.2
Deoxyschiszandrin 9 1 9
Schizandrin C 40 1.2 33.3
Kadsuranin 45 0.8 56
Schisantherin D 55 0.5 110
Gomisin G 1.8 0.006 300
AZT 500 0.002 250 000
进一步的研究还发现 ,此类木脂素还显示出
明显的抗肿瘤促进 (autitumor-promoting)作用 ,可
以显著抑制 EB病毒(Epstein-Barr virus)早期抗原
的激活 ,新南五味子宁(neokadsuranin)和五味子丙
素(schisandrin C)等木脂素类化合物可能是有价值
的肿瘤化学预防剂[ 17] 。
2.3　滇鸡血藤
从滇鸡血藤药材(内南五味子和异型五味子
藤茎的混合物)和滇鸡血藤膏(水提取物)中分离
鉴定了 29个化合物 ,其中 24 个为木脂素 , 6个为
新化合物[ 24-26] 。我们发现 ,滇鸡血藤药材的主要
化学成分为联苯环辛烯类木脂素(包括螺苯骈呋
喃型联苯环辛烯类木脂素),但滇鸡血藤膏主要含
有螺苯骈呋喃型联苯环辛烯类木脂素 ,其中主要
成分之一的异型南五味子丁素(heteroclitin D , 6)
具有显著的抗脂质过氧化 、钙拮抗 、抗凝血和抑制
血小板聚集等作用[ 22 , 23 ,27 ,28] ,含量高 、活性强 ,可
作为滇鸡血藤及其制剂质量控制的化学对照品 。
2.4　披针叶南五味子
从披针叶南五味子(K .lancilimba)藤茎中分
离鉴定了 4个三萜类化合物 ,其中披针叶南五内
酯甲～ 丙(lancilactones A-C)为一类结构新颖的三
萜内酯新化合物 ,已报道的很少 。披针叶南五内
酯丙(lancilactone C , 7)具有显著的抗艾滋病毒作
用 ,EC50和TI值分别为 1.4μg·mL-1和>71.4 ,其中
化学结构中的 1个内酯环开环可能对其抗 HIV活
性是重要的[ 29] 。
Fig 1　Structures of selected compounds from 5 Kadsura medicinal plants
2.5　长梗南五味子
从长梗南五味子(K.longipedunculata)的根和
藤茎中分离鉴定了 9个木脂素和 1 个三萜内酯 ,
其中长梗南五味子甲素 、乙素和丙素(longipedunins
A-C)为 3个新的联苯环辛烯类木脂素 ,长梗南五
味子甲素(8)和五内酯甲(schisanlactone A , 9)对艾
滋病毒蛋白酶(HIV PR)具有明显的抑制活性 ,其
IC50分别为 50和 20 μmol·L-1 [ 30] 。
2.6　仁昌南五味子
从仁昌南五味子(K.renchangiana)藤茎中分
离鉴定了 15个化合物 ,其中木脂素 6个 ,三萜类 5
个 ,其他类型化合物 4个 ,5个(仁昌南五味子甲素
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～丁素 ,仁昌南五内酯甲)为新化合物 ,仁昌南五
味子丁素(renchangianin D)为首个报道的在 C-7位
有螺环结构的联苯环辛烯类木脂素[ 31 , 32] ,部分化
合物显示抗 HIV和肿瘤促进抑制活性 。
3　结　语
基于我们对南五味子属植物化学成分及其生
物活性的研究并结合文献调研 ,我们发现 ,螺苯骈
呋喃型联苯环辛烯类木脂素是南五味子属植物区
别于五味子属植物的特征性化学成分[ 8] ,且具有
显著的抑制血小板聚集 、钙拮抗等药理作用[ 22 , 28] ,
从而基本明确了南五味子属药用植物具有较强活
血化瘀药理作用的活性物质基础 ,且为五味子科
植物化学分类学及生源说提供了新的科学资料。
以上发现和研究成果为深入研究南五味子属药用
植物的生物活性成分找到了新的有价值的研究方
向 ,对于该属药用植物的进一步开发利用也奠定
了坚实的研究基础 。
总结我们 10余年对南五味子属药用植物的
研究工作 ,之所以能有所发现 ,可能与我们遵循了
以下几条原则有直接关系:(1)以传统医学的临床
应用经验为基础和线索 ,选择相关的现代医学 、化
学和生物学技术为研究手段和方法 ,开展系统深
入的研究;(2)化学和药理学研究紧密结合 ,体外
模型和体内评价方法配合应用开展药理作用及其
作用机制研究;(3)有针对性地选择研究重点(如
木脂素类化学成分),并尝试新技术 ,新方法和新
活性(如抗艾滋病毒)。
致　谢　该研究工作曾经得到国内外多位教授的
指导与合作 ,实验室的多位研究生作出了贡献(参
见文献部分),卢燕博士起草初稿并绘制化学结
构 。
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Bioactive Constituents of Kadsura Medicinal Plants
CHEN Dao-Feng＊
Department of Pharmacognosy , Fudan University , Shanghai 200032 , China
[ ABSTRACT] 　This paper reviews the phytochemical and pharmacological research on Kadsura medicinal plants by the author and his
collaborators.More than 80 compounds have been isolated and identified from 5 Kadsura medicinal plants in China.The antioxidant , anti-
PAF , calcium antagonism and anti-HIV effects of these isolates were evaluated.Some lignans and triterpenes were found to exhibit various
beneficial bioactivities.
[ KEY WORDS] 　Kadsura;Chemical constituent;Bioactivity;Lignan;Triterpene
[ Foundation Item] 　This project was supported by the National Natural Science Foundation of China(No.39200164 , 30271586), the
Teaching and Research Award Program for Outstanding Young Teachers in Higher Education Institutions(1999-71), the Trans-Century
Training Program Foundation for the Talents(1996)and the Foundation for Doctoral Program(2000026519)from the Ministry of Educa-
tion , R.P.China , the Young Scholarship Foundation (Q9425)and the Natural Science Foundation from the Ministry of Public Health
(96-1-195), R.P.China, and the Science and Technology Commission of Shanghai Municipality , China(95QB14032).
中国天然药物　2007年 1月　第 5卷　第 1期 Chin J Nat Med　Jan.2007　Vol.5　No.1　19