全 文 :23
合欢属( )系豆科含羞草亚科植物,约Albizia Durazz.
有 种,广泛分布于世界各地。中国产 种,又引进150 15 5
种。大部分产于南部和西南部,其中最常见的有合欢(
)、楹树(Albizzia julibrissin Durazz. Albizzia chinensis(
)、阔荚合欢 等,其中最主Osb.) Merr (A.lebbeck(L.)Benth)
要的是合欢。合欢又称夜合,马缨花,绒树花,属豆科落
叶乔木。夏天开花,花丝基部稍合生,历时金秋药用价值
结籽,荚果扁平,不裂,有很高的药用价值,《神农本草
经》记载:“它的树皮、花枝均可入药,但以皮为主”,
“安五脏、和心志,令人欢乐无忧之功能”。《中国药物
大辞典》中指出:“小叶两列,日暮相叠如睡,及朝,又
渐分离,故有合欢”。现代科学研究表明,合欢树皮及花
可用做安神、活血、止痛药[1];其叶具有吸收空气中硫氧化
物的作用,因而它能净化空气,美化环境,是调节人们精
神生活的优良树种。现代药理学实验表明,合欢
皮具有抗癌、抗生育、血小板活化因子受体拮抗
作用;其醇提物显示明显的免疫增强活性和对多
种癌细胞株具有杀灭作用。它在陇南、天水等地
多有栽植。因此,研究合欢的化学成分及其药用
价值,开发它未用部分的新用途,对陇东南的资
源利用、经济开发具有一定的意义。本文结合笔
者的研究工作,综述了合欢属部分植物化学成分
的研究进展,并对有效成分的药用价值作一评
价。
合欢属植物茎皮的化学成分及药理活性1
合欢属植物的茎皮含有鞣质、色素、皂素、
纤维、医药品等多种化学成分。山合欢、合欢、
毛叶合欢、香合欢、红荚合欢等中均含有鞣质,
其中山合欢含量最高,达 ,已用做栲11.4~22.3%
胶;红荚合欢皮中可提取色素;乌楹含有皂素,
可代皂荚用,具有去污作用。
合欢属植物茎皮中具有药理活性作用的成分主要是三
萜皂甙类、生物碱、木脂素、黄酮类、多糖等。
三萜皂甙类化合物具有抗生育、血小板活化因子(PAF)
受体拮抗作用。 茎皮的水提物对多种动物和人A.gummifera
子宫肌条有增强节律和吸收作用, 提取物也 A.adianthifalia
可引起在体及离体动物子宫的收缩。国内学者研究表明合
欢皮冷水提取液 生药 对妊娠 个月及足月0.3mL(0.13g /mL) 5~6
人子宫有兴奋作用,可使收缩力、收缩幅度增加 倍以上,2
作用形式与宫缩素近似。用 的合欢皮总甙液0.0115% 0.05mL
注射于妊娠 天的大鼠一侧子宫角上相邻胎胞间的宫腔6~7
内,并与同体积生理盐水对照,发现注射合欢总甙胎胞死
亡率高于对照组 倍。三萜皂甙类化合物的结构骨架如图9
、 、 所示。1 2 3 [6]
作者简介:吕金顺( ),1958- 男,甘肃甘谷人,天水师范学院化学系副教授。
收稿日期:2003-05-15
年 月 天水师范学院学报 2003 10 Oct. ,2003
第 卷 第 期23 5 Journal of Tianshui Normal University Vol.23 No.5
合欢属植物的化学成分及药用价值研究
吕金顺,左国防,王缠定
(天水师范学院 化学系,甘肃 天水 ) 741001
摘 要: 合欢属植物的茎皮、花、荚果具有许多独特的化学成分及药用价值。
关键词:合欢属植物;化学成分;药用价值
中图分类号: 文献标识码: 文章编号:Q949.751.9 B 1371-1351(2003)05-0023-03
OH
O
O
OO
O
OH
O
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
R
1a O-Glc Julibroside A1
2a OH Julibroside A2
3a NHAc Julibroside A3
OH
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
OH
CH3 CH3
OH
O
OH
CH3
OH
CH3
CH3 CH3
CH3
O
O
CH3 CH3
OH
R
Fig.3
Fig .1 Fig. 2
24
从合欢属植物茎皮中提取出的木脂素类化合物具有奇
特的结构,它们以双环氧木脂素或单环木脂素形成糖甙,
其中的某些具有安神作用。吡啶衍生物多数也为糖甙。日
本学者 等从 和Hiroyuki HIGUCHIHE A.Cortex Albizzia
的皮中得到了这两类物质。julibrissin Durazz. [2-4]其结构见图
、 、 、 、 、 、 、 。结构 所示的吡啶衍生物具有4 5 6 7 8 9 10 11 4
很强的刺激青蛙心率不齐作用。
合欢属植物的黄酮类化合物,主要有黄酮、黄酮醇、
异黄酮、黄烷醇、查尔醇、紫檀醇等。[6]据现代科学研究表
明,这一类化合物具有抗衰老作用和抑癌作用。[7]衰老和癌
症是生命过程中的生物化学现象。主要是体内产生的自由
基氧化细胞所致。黄酮是具有酚羟基的一类还原性化合
物,在生物体内和体外易被氧化而具有抗氧化作用,对人
的毒副作用很小。[8]它的抗癌作用是其对中枢神经起作用,
可能是黄酮类减弱了起抑郁作用的 和 , ,MAO 5-HT DA NA
的重吸收[9],通过提高抗氧化物酶的活性,清除自由基,消
除致癌物的致癌作用,诱导肿瘤的周期阻滞,促进肿瘤细
胞凋亡等机制进行的。[10]黄酮类化合物抑癌的构效关系研究
表明,C2-C3双键能使抑制 活化作用增强; 位羟基EBV-EA 7
能加强抑制作用, 位羟基甙化会导致活性降低; 位羰基7 4
是必要的。[11]而合欢属中提取出的黄酮大多数七位具有羟
基,且未甙化。这就从化学成分研究上回答了该属植物具
有抗衰老和抗癌作用的原因。
多糖多数具有生理活性作用。植物多糖独特的生物活
性与独特的结构有一定的关系。这种关系已有专门的论
述。[12]特别是寡糖与具有一定生理作用的化合物形成糖甙
时,会产生奇特的生理活性。从合欢属植物的茎皮中提取
出的三萜类、黄酮类、木脂素类、吡啶类多数是糖甙,寡
糖是由葡糖、果糖、半乳糖、阿拉伯糖、木糖等形成的。
因而可以说合欢属植物的药理活性是多种化合物共同作用
的结果。
合欢属花的化学成分及药理活性2
合欢属各植物花的化学成分研究较少,仅对合欢花的
化学成分作了研究。合欢花非挥发性成分已研究出的仅有
两种:二十四烷酸,槲皮甙。[13]前者并无药理活性,而后者
具有止血、抗毛细血管脆弱、抗病毒作用。挥发性成分主
要为反 氧化芳樟醇 ,顺 氧化芳樟醇 ,芳樟醇- 44.0% - 5.71% 4.
,α 罗勒烯 ,β 月桂烯 ,异戊醇35% - 12.66% - 0.05% 17.
, 戊烯 酮 及相关的酯、脂肪酸、环醚、含氮21% 4- -2- 5.10%
化合物等。[14]芳樟醇、氧化芳樟醇等萜醇类既是消炎止痛的
药物,又是香料的重要组成原料。
合欢花是合欢的干燥花絮,具有解郁安神之功效,常
用于治疗心神不安,忧郁失眠。药理实验表明其水煎剂对
小鼠自发活动有显著的抑制作用,同样剂量下,合欢花的
作用强于酸枣仁。
合欢属植物的荚果化学成分及药理活性3
合欢属荚果的化学成分已研究的有红荚合欢荚果、日
本皂荚、肥皂皂荚果实、合欢荚果等。其中红荚合欢荚果
含有单宁。阔荚合欢( )Albizzialebbeck(L.) Benth
的种子含油率为 ,其饱和脂肪酸的组成为花5.47%
生酸(主要)、棕榈酸、肉豆蔻酸,总含量为
;不饱和酸为油酸、亚油酸,总含量为 ,29% 71%
是具有开发价值的一种油料,且亚油酸是人体不能
合成但又是必需的不饱和脂肪酸[15],本身具有降低
血脂及胆固醇,强固毛细血管管壁的作用,并且能
预防和减轻动脉粥样硬化症的发生和发展。[16]从A.
种子提取的混和甙和大叶合欢皂甙均procera Benth.
有很强的杀精子作用。从日本皂荚和肥皂皂荚果实
中也分离出了三萜类,且与多糖链、单萜酸酯共同
形成了抗 的活性成分。合欢种子含油 ,化AIDS 10%
学成分可能主要是脂肪酸,笔者选用
甘肃天水公路边产十一月成熟的合欢
荚果用水蒸汽蒸馏法提取挥发油,结
合气相色谱 质谱 计算机联用技术,对- -
它的化学成分进行研究,共鉴定出68
种化合物[17],其中有含量比较大的正十
六酸。除此之外,笔者还发现了其他
的化合物:萘 、苯甲醛(1.07%) (1.
、乙酸乙酯 、 二乙氧41%) (12.38%) 1,1-
基乙烷 、甲酸乙酯 、(24.87%) (4.93%) 3-
N
N
OH
O
OO
OH
OH
O
OH
O
OH OH
OH
O
OH
O
O O
OH
O
O
O
O
O
OH
O
___ OR1
CH2__OR2
CH2R O3
R1 R2 R3
1 glc Me H
2 H Me glc-glcUA
3 H H H
Fig.4 Fig. 5
Fig . 6 Fig. 7
-glc-api
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
O
OH
OH
OH
OH
O
O
O
CH3
CH3
O
OCH3
CH3
OH
OH
OH
OCH3
O
CH3CH3
CH3
OH
CH3
OH
OH
OH
OOCH3 CH3
O
OCH3
CH3
OHR1R O--2
Fig.8
R1 R2
F1 glc-glc H
F2 -glc -glc
Fig.9
Fig.10
Fig.11
glc-api1
api-glc1
25
甲基 戊酮( )、 甲基丁醛 、 甲基丁醛(2- 1.35% 3- (1.76%) 2-
)、乙醇 、苯甲醇 、苯乙酮 、2.05% (3.74%) (2.55%) (1.56%) 2
甲氧基苯酚 、乙醛 、苯酚 、丙酮-2- (3.76%) (4.49%) (3.00%) (
、 乙氧基丁烷 、 乙基 甲基吡嗪 。3.34%) 2- (1.02%) 2- -6- (1.13
具有解毒、消肿作用的是乙醇( )、苯甲醇(3.74% 2.
); 水杨酸甲酯是消肿、消炎与局部止痛的主要化55% 0.5%
学成分;丁香酚( )除具有抗菌、麻醉作用外,还和0.12%
氢化苯并呋喃酮( )一样,具有抗惊厥等治疗精神病0.2%
方面的作用[18-19]及抗癌作用;吡嗪类( )具有治疗肺1.67%
结核的功能。[20]因而可以预计合欢荚果也具有治疗胸闷作
用。
以上综述了合欢属植物的药用成分及药理活性研究进
展。从中可看出,合欢属植物具有重要的药用价值,应该
加以开发研究。但开发应用中也应该注意保护,以免破坏
生态环境,同时也应该开发未利用的部位,使其充分发挥
应有的作用。如合欢树皮及花虽是重要的中药,但用其皮
或花后,会损坏树木,破坏环境,且花的量很少。而从合
欢荚果的挥发油成分的研究上可看出合欢荚果与合欢花应
该具有相似的药理活性作用,且荚果的量大,一般在秋天
结果后作为废料任其自然消失,未充分利用。如果进一步
研究其药性,试验能否用荚果代替花或皮,一可充分利用
自然资源,二可保护环境。因而需要对荚果的非挥发性成
分进行研究,从化学成分上解决能否用合欢荚果代替合欢
花或合欢茎皮的问题。
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〔责任编辑 王小风〕
A Study on the Chemical Constituents of Albizia Durazz. And the Value
of Its for Medicinal Purposes
LU Jin-shun, ZUO Guo-fang, WANG Chan-ding
(Department of Chemistry ,Tianshui Normal University. Tianshui Ganshui 741001, China)
Abstract: The Plants about Albizia Durazz have a lot of idiographic chemical constitutes and the value of
them for medicinal purposes from the stem bark, flower and pods of them. This article reviews the progress
in the research of the plants about Albizia Durazz, combining our study with other research investigation.
Key words: plants about Albizia Durazz; chemical constitutes; values for medicinal purposes