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蓬莱葛属植物的化学成分研究进展



全 文 :2012 年 02 月 云南化工 Feb. 2012
第 39 卷第 1 期 Yunnan Chemical Technology Vol. 39,No. 1
doi:10. 3969 / j. issn. 1004-275X. 2012. 01. 008
蓬莱葛属植物的化学成分研究进展
蒋金和1,2,张云梅2,张 昱1,杨光明3,陈业高2
(1. 云南师范大学图书馆,云南昆明 650500;2. 云南师范大学化学化工学院,云南昆明 650500;3. 保山学院生物与化学系,云南保山 678000)
收稿:2011-08-03
作者简介:蒋金和(1982-) ,男,云南宣威人,馆员,从事药用植物资源与环境研究。
摘 要: 为了解蓬莱葛属植物的化学成分及药理活性,对蓬莱葛属植物的化学成分及生物活性研究
进展进行了综述。研究资料表明,从蓬莱葛属植物一共分得化合物 30多种,主要为吲哚类生物碱和木脂素
类化合物。一些生物碱对神经末梢有良好的药理作用。开展蓬莱葛属植物的研究,对发现新的药用活性成
分及资源保护有重要意义。
关键词: 蓬莱葛;化学成分;生物活性
中图分类号: R284. 1 文献标识码: A 文章编号: 1004-275X(2012)01-0032-04
蓬莱葛属植物(Gardneria)是亚洲特有属,属
于东亚(东喜马拉雅—日本)分布类型。全属 6 种,
分布亚洲东南部和东部,从印度至日本中部和爪
哇。我国 6种全产,3 种为我国特有,分布于西南、
中南及华东,以云南最盛,6种全有[1,2]。多可入药,
如狭叶蓬莱葛,在《四川中药志》和《贵州民间药物》
中有报道,根或茎藤入药。温肾,祛风湿,壮筋骨。
主治肾亏、遗尿,囊湿,腰膝酸痛,风湿痹痛,跌打损
伤等。蓬莱葛,又名红络石藤、九里火、放光藤等,
全年均可采,洗净,切片,晒干或鲜用。种子,果实
成熟时收取,鲜用。味苦、辛,性温。祛风通络,止
血。主治风湿麻痹,创伤出血[3]。资料调研显示该
属植物化学成分中多含吲哚类生物碱等成分,显示
了较好的药理活性。为进一步了解该属植物的资
源分布和研究状况,本文对国内外蓬莱葛属植物化
学成分及生物活性研究进行了综述。
1 化学成分
蓬莱葛属植物的化学成分国内几乎没有研究。
国内外学者对卵叶蓬莱葛(Gardneria ovata Wall)、少
花蓬莱葛(G. nutans)、蓬莱葛(G. multiflora Makino)
和 G. shimadai Hayata 等植物的化学成分进行了研
究,分离得到吲哚类生物碱、苯丙素等结构类型的化
学成分,其中以吲哚类生物碱为主要成分。
1. 1 生物碱类化合物
早在1967年,日本学者Haginiwa等从千叶县清澄
山产植物少花蓬莱葛中得到 4个新化合物:gardnerine
(1),gardnutine(2),hydrixygardnutine(3),gardneramine
(4)[1]。Sakai等对化合物 1-3化学结构和绝对构型进
行了阐述[2-9],四年后,对化合物 4 进行了结构解
析[10,11]。Gardneramine去烷基后得到新天然产物 alka-
loids G (demethylgardneramine)(5)。从蓬莱葛分离得
到了 19(E)-18-desmethoxygardneramine(6)、gardflora-
mine(7)和 19(E)-18-desmethoxyardfloramine(8)[12],并
对化合物 7 和 8 进行了解析[12,13]。1970 年,Haginiwa
等从蓬莱葛中分离得到了 alkaloids F (chitosenine)
(9)[9],但其化合物构型等到 1975年和 1978年才得以
详细阐述[12-14]。昆明植物研究所罗晓东课题组对云南
勐腊产卵叶蓬莱葛进行了系统的生物碱研究,从中分
离得到了8个新化合物:19(E)-9,18-didemethoxygard-
neramine (10)、19(E)-11-methoxy-9,18-didemethoxyg-
ardner-amine(11)、9-demethoxy-18-demethylgardneramine
(12)、gardfloramine-9-O-β-D-glucopyran oside (13)、de-
methoxygardfloramine-N(4)-oxide(14)、gardfloramine-N
(4)-oxide(15)、18-demethylgard-floramine(16)和 min-
fiensine-N(4)-oxide(23)及6个已知化合物,多为 gard-
floramine型生物碱,化合物 13为从该属中分离得到的
唯一的苷类化合物。Minfiensine-N(4)-oxide(23)为一
个新颖结构的 N O 新化合物[15]。Alkaloids I-N(17-
21)从蓬莱葛植物中分离得到的新天然产物[16]。化合
物 gardneramine-N(4)-oxide(24)为含有新颖的 4-羰基
酮类蓬莱生物碱[17],日本学者从蓬莱葛中分离得到了
两个新双蓬莱葛吲哚类生物碱[alkaloids E (gardmul-
tine)(25),demethoxygardmultine(26)][9,18,19],并通过单
晶验证了化合物25的绝对构型[20]。
图 1 蓬莱葛属植物中的吲哚类生物碱成分
Figure 1 Alkalodis from plants of the genus Gardneria
·33·2012 年第 1 期 蒋金和等:蓬莱葛属植物的化学成分研究进展
1. 2 其他类化合物
上海药物研究所胡力宏等从蓬莱葛中分离发
现了 4 个二苄基丁内酯骨架类木脂素化合物 mu-
tiflinoside, trachelosiaside, (-)-arctigenin, ma-
tairesinoside和一个二氢苯并呋喃类 sisymbrifolin,
其中 mutiflinoside为少见的碳苷类新木脂素类化
合物[21]。
2 生物活性
资料研究表明生物碱对神经传导具有较好的
活性,对抗癌活性筛选未发现抗癌活性物质。
日本学者 Harada 等对 6 个吲哚类生物碱对
大鼠肢体神经肌肉传递进行了研究,发现化合物
4 对腓肠肌有一定的活性[22]。对小白兔和属颈
部神经节的传递作用的影响,化合物 gardneram-
ine、gardnerine和 alkaloids J 显示了显著的活性。
与六烃季铵相比,化合物 gardneramine 和 gard-
nerine对神经末梢的作用是六烃季铵的 1 /2 和 1 /
4。hydrixygardnutine 化合物 demethylgardneramine
显示了弱的神经传导活性[23,24],在对消化和循环
系统的药理作用研究发现 Gardnerine 具有抗肌肉
平滑肌神经末梢的作用[25]。
采用MTT抗癌活性筛选法,对化合物 9 ~ 15,
23 与乳腺癌细胞 MCF-7、肝癌细胞 SMMC-7721、
人体白血病粒细胞性 HL-60、结肠癌细胞 SW480
和肺癌细胞 A-549 的作用进行了研究,发现这些
化合物基本没有显著抗癌活性[15]。
3 结语
国内国外学者对蓬莱葛属植物的化学成分研
究,从中分离得到吲哚类生物碱和木脂素等结构
类型的化学成分,其中以吲哚类生物碱为主要成
分,对神经末梢和中枢具有良好的作用,未发现抗
癌活性。云南拥有丰富的植物资源,该属共有 6
种,云南均有分布,且 3 种为中国特有,但只对卵
叶蓬莱葛(G. ovata Wall)和蓬莱葛(G. multiflora
Makino)进行了部分研究从中分离得到了 19 个化
合物,其中 9 个为新化合物,出新率高,值得进一
步研究。因此应从进一步对蓬莱葛属植物的资源
进行调查,对其化学成分和药理作用进行深入的
研究,探讨蓬莱葛活性单体及作用机制方面进行
研究,以发现新的药用活性化合物。
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Advance on the Chemical and Bioactive Studies on Plants of Gardneria Genus
JIANG Jin-he1,2,ZHANG Yun-mei2,ZHANG Yu2,YANG Guang-ming3,CHEN Ye-gao2
(1. Department of Library,Yunnan Normal University,Kunming 650500,China;
2. Department of Chemistry,Yunnan Normal University,Kunming 650092,China;
3. Department of Biology and Chemistry,Baoshan College,Baoshan,678000)
Abstract: Chemical and pharmacological studies on the genus Gardneria were reviewed in this pa-
per. Results showed that Gardneria plants contained gardneria alkaloids and lignans. Some compounds ex-
hibited central effects and peripheral effects. Studies on the plant would be important to find new bioactive
compounds and protect resources.
Key words: Gardneria;chemical constituents;bioactivty
·53·2012 年第 1 期 蒋金和等:蓬莱葛属植物的化学成分研究进展