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枣属植物Ziziphus cambodiana中具抗疟原虫和抗分支杆菌活性的美洲茶烷型和羽扇烷型三萜类化合物



全 文 :在实验 3中的抑制率依次为 38. 4% 、 56. 0% 、
54. 9% 、 54. 7%、 53. 8%、 52. 0% 。对 HIV -1整合酶的
IC50依次为> 100、 19. 4、 43. 5、 23. 6、 47. 4、 20. 1μg /
m L。
(刘金平摘 李平亚校 )
190 枣属植物 Ziziphus cambodiana中具抗疟原虫
和抗分支杆菌活性的美洲茶烷型和羽扇烷型三萜类
化 合 物 〔英〕 /Suksamrarn S… ∥ Chem Pharm
Bull. -2006, 54( 4) . -535~ 537
  枣属植物 Z . cambodiana Pierre广泛分布于泰
国东北部 ,是用于抗感染的传统药物。作者从该植物
根皮中分离出 1新的和 3个已知的美洲茶烷型三萜
类化合物 ,还分得 5个已知的羽扇烷型三萜类化合
物。经光谱分析阐明了新化合物为三萜酯 ,其结构为
3-O-( 4-羟基 -3-甲氧苯甲酰 )美洲茶酸 ( 1) , 8种已知
化合物分别为羽扇醇 ( 2)、桦木醛 ( 3)、桦木酸 ( 4)、 2-
O-E-对香豆酰罗 珠子酸 ( 5 )、罗 珠子酸 ( 6)、
zizyberanalic acid ( 7)、 zizyberenalic acid ( 8)和美洲
茶酸 (ceano thic acid) ( 9)。
该植物的干燥根皮用己烷脱脂后 ,依次用醋酸
乙酯和甲醇于 50℃提取 50 h,将具抗疟原虫和抗分
支杆菌活性的醋酸乙酯提取部位再反复经色谱法分
离 ,多种溶剂洗脱 ,分离出化合物 1~ 9。化合物 1为
无色固体 , mp 183~ 185℃ , [α]27D - 22. 0°( c, 0. 229,
MeOH) ,分子式 C38 H52O8。药理实验显示 ,化合物 1、
3、 5和 8对恶性疟原虫的 IC50分别为 3. 7、 6. 5、 0. 9、
3. 0μg /mL,其他化合物无活性。化合物 1、 3~ 8对结
核分支杆菌的 M IC依次为 25、 25、 25、 12. 5、 50、 50、
100μg /mL。
(卢 丹摘 李平亚校 )
191 从鸡冠枝藻属红藻中提取的具生物活性的生
物碱 lophocladines〔英〕 /Gross H…∥ J Na t Prod. -
2006, 69( 4) . -640~ 644
  红藻门植物含丰富的、具有多种生物活性的代
谢物。鸡冠枝藻属 Lophocladia sp. 红藻广泛分布于
热带和亚热带地区。 作者自斐济萨武萨武海域采集
该属红藻样本 ,用乙醇保存 ,实验时以二氯甲烷 -甲
醇 ( 2∶ 1)溶液萃取 ,得到具有细胞毒活性的有机粗
提物。 在硅胶柱上对其进行真空色谱处理 ,用 RP-
SPE固相萃取柱和 RP-HPLC进一步精制 ,从中分
离出 2个具有 2, 7-1, 5-二氮杂萘结构的新生物碱
lo phocladine A( 1)和 B( 2)。 化合物 1 mp 211~ 213
℃ ,分子式为 C14H10N 2O;化合物 2分子式 C14H11N3。
由于这 2个化合物具有潜在的药理学活性 ,已有学
者开始研究其双环系统人工合成方法。此前仅从缬
草 Valeriana of f icinal is的根和根状茎中分得此类化
合物 2-吡啶甲酮。作者此次分得的化合物 1和 2是红
藻中具有 copy rine结构的生物碱的首次报道。作者
根据高分辨率质谱和一维、二维核磁共振波谱推测
了化合物 1、 2的结构分别是 4-苯基 [2, 7 ]1, 5-二氮杂
萘 -1( 2H ) -酮和 4-苯基 [2, 7]1, 5-二氮杂萘 -1-胺。细
胞毒研究显示 ,化合物 1对 NMDA受体有亲和力 ,而
且是个W-阿片受体拮抗剂 ;而化合物 2对 N CI-H460
人肺癌细胞系和 MDA-MB-435乳癌细胞系有细胞
毒效应。免疫荧光研究显示化合物 2的细胞毒作用
与其抑制微管有关。
(孙 锴摘 潘家祜校 )
192 藤黄属植物Garcinia afzel ii中 2个新的异戊二
烯 吨酮 〔英〕 /W affo A F K… ∥ Chem Pharm
Bull. -2006, 54( 4) . -448~ 451
  藤黄属植物 G. afzel ii Eng l. 是一种广泛分布
于喀麦隆和加纳的矮小树木 ,在加纳其叶和花用作
抗菌药。作者用二氯甲烷 -甲醇 ( 1∶ 1)混合溶剂从其
茎皮分离得到 2个新的异戊二烯基化 吨酮
afzeliix anthone A ( 1)和 B ( 2) , 3个已知的 吨酮
( 3~ 5)以及β -谷甾醇和豆甾醇。化合物 1和 2的结构
主要通过一维和二维核磁共振谱、质谱确定。评价了
这 2个新化合物和该植物粗提物的抗氧化活性。
该植物茎皮用二氯甲烷-甲醇 ( 1∶ 1)提取 ,提取
物进行硅胶柱色谱分离 ,以正己烷、醋酸乙酯、甲醇
梯度洗脱 ,洗脱物再反复经 TLC分离得到化合物
1~ 5,以及β -谷甾醇与豆甾醇的混合物。化合物 1为
黄色油状物 ,分子式 C19 H18O6 ,被鉴定为 4, 6, 8-三羟
基 -2-( 3-甲基丁-2-烯基 ) -1-甲氧基 吨酮 ;化合物 2
亦为黄色油状物 ,分子式 C20 H20O6 ,结构为 4-羟基 -2-
( [Z ]-3-羟基-3-甲基丁 -1-(烯基 )-1, 7-二甲氧基
吨酮。 以 DPPH自由基清除实验研究了该植物二氯
甲烷 -甲醇粗提取物、化合物 1和 2的抗氧化活性。结
果显示 ,三者均存在显著的抗氧化活性。 化合物 1、 2
的强抗氧化活性与已知的可提供氢或电子的酚类化
合物的抗氧化活性一致。 作者认为由于该植物具有
自由基清除活性 ,因而可用于化妆品的开发。
(邓晓磊摘 陆 阳校 )
170 国外医药·植物药分册   2007年第 22卷第 4期