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花楸属植物化学成分药理作用及其研究进展



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花楸属植物化学成分 药理作用及其研究进展
于 明,李 铣
(沈阳药科大学中药学院, 辽宁 沈阳 110016)
摘 要:目的: 对花楸属植物化学成分和药理作用作一综述。方法: 按照化学结构类型对花楸属植物的化学成
分进行分类综述,对其主要的药理作用进行综述。结果与结论: 花楸属植物含有三萜类、植物甾醇类、黄酮类、二联
苯类、类山梨酸苷类和生氰苷类等多种化学成分 ,并具有抗氧化、抗癌、抗辐射、止咳平喘等药理作用。
关键词:花楸属; 化学成分;药理作用; 综述
中图分类号: R285; R284 文献标识码: B 文章编号: 1008 - 4231( 2004) 05 - 0364 - 03
收稿日期: 2004 - 02 - 18
作者简介:于明( 1970 - ) ,女,辽宁沈阳人,博士研究生,主要从事天然药物化学成分研究。
蔷薇科( Roseceae)花楸属 ( Sor bus L1 )植物为落叶乔木
或灌木, 在全球约有 80 余种, 分布于北温带。我国有 50 余
种,产于西南、西北至东北地区。该属植物具有重要的经济
价值, 其中一些植物由于有密集的花序常作观赏用, 有些种
类做为果树育种和砧木的重要原料,种子油供肥皂及医药工
业用,树皮用于鞣皮工业中 [1]。由于该属植物中含有较丰富
的黄酮、花青素、双联苯酚、类山梨酸苷、生氰苷等成分, 并在
药理作用上有强抗氧化、抗癌、抗辐射和止咳平喘等作用而引
起国内外的关注。1998年, Weinges 等人通过植物化学分类学
研究将 A ronia 属植物 A ronia melanocar pa Elliot改名为 Sorbus
melanocar pa Heynh,对其应用研究提供了重要的科学价值 [2]。
本文综述了文献中, 尤其是近年来, 对该属植物化学成分和
药理活性的研究及其进展。
1 化学成分
11 1 三萜类 花楸属植物的花、果实和茎皮中含有三萜类
化合物。该属植物中最早报道的此类化合物有A-香树脂醇
(A-amyrin) ( 1)、熊果酸( ursolic acid) ( 2)和齐墩果酸 ( oleano lic
acid) ( 3) [3~ 5 ]。1997 年, Youssef从 Sorbus aucupar ia 的果实
中分离得到 2 个熊果酸衍生物: Me 2A-hydroxyurs-olate( 4)和
2A-hydroxyursolic acid( 5) [6]。1999 年, Lee 等从 S . cor tex 中
分离得到羽扇豆烯酮 ( lupenone) ( 6) 和羽扇豆醇 ( lupeol)
( 7) [7]。2002年Na等从 S . commix ta 的茎皮中得到相同的
表通下法;热结阳明胃腑者, 必须及时运用釜底抽薪法, 可选
用小承气汤、调胃承气汤或凉膈散轻泻法频下 ,泻其郁热; 对
热盛阴伤,大便秘结而腹不拒按者, 重用知母、天花粉, 寓下
法于清热之中;对真阴已损, 无水舟停的便闭,用增液承气汤
以堪水行舟;对于温病后期, 气津俱伤, 大便不通者, 当用新
加黄龙汤以攻下腑实, 补益气液。同为下法, 却因病情不而
用药不一。若非精通温病辨证及规律,很难斡旋其中。如曾
治一乙脑患儿, 高热 391 8 e , 神昏抽搐, 喉中痰鸣, 腹满便
秘,持续数日不解, 舌苔焦燥,脉象沉涩, 用增液承气汤和清
营汤疗效不显,改用新加黄龙汤合清营汤则热退神清, 便通
气复津回,后以益气养阴之剂调养病愈。
再如流行性出血热, 为临床常见之病, 为温疫热毒侵及
人体,临床表现有卫气营血的病理过程, 但其传变极快, 发热
期卫分阶段甚为短暂,旋即转入气分, 同时涉及营分, 往往以
气营两燔为多见。因此,在治疗上既要遵循/ 在卫汗之可也,
到气方可清气, ,直须凉血散血0的顺应治法,又不可拘泥
而落其窠臼,而应据其病情及早截断疾病发展。临床中, 常
以自拟方透邪凉血解毒汤治之,用菊花、荆芥、川羌、金银花、
大青叶、柴胡、生石膏透邪解毒,生地、赤芍、丹皮、紫草、地骨
皮、丹参凉血散瘀。便溏加薏苡仁、白术; 便秘加大黄、玄明
粉。治疗流行性出血热病人 56 例, 均治愈, 疗程最短者 10
天,最长者 25天, 平均 19 天。说明早期中药治疗是可以截
断病情发展,明显缩短病程。
4 保阴存津 贯彻于温病治疗的过程
由于温邪最易伤津耗液 , / 留得一分津液, 即存一分生
机0 ,所以保津应贯穿于温病治疗的全过程。正如吴氏所说:
/ 在上焦以清邪为主, 清邪之后必继以存阴。在下焦以存阴
为主, 存阴在先。0具体治疗有: ¹ 清热护阴, 温病发热的高低
久暂, 直接影响阴液耗伤的轻重, 故应及时祛邪为要。在温
病初期,可用吴氏辛凉平剂银翘散祛除表邪, 重用鲜芦根煎
汤以养阴清热。/ 渴甚者, 加花粉, 二三日病犹在肺, 热渐入
里, 加细生地、麦冬保津液; 或小便短者, 加知母、黄芩、栀子
之苦寒与麦冬之甘寒合化阴气而治热淫所胜。0在卫分邪热
炽盛, 伤阴不甚阶段,仍以祛邪为主, 用辛凉重剂白虎汤清热
保津。若/ 脉虚大而芤,汗大出, 微喘,甚则鼻孔煽者,则加人
参以益气生津。º通下存阴。即用通腑泄热攻下法,将邪热
直接排出体外而保存津液, 可借鉴/峙立三法, 热结液干之大
实证, 则用大承气汤;偏于热结而液不干者, 旁流是也, 则用
调胃承气;偏于液干多而热结少, 则用增液, 所以回护其虚
努, 存津液之心法也。0 »扶正救阴。热邪燥胃津, 必耗肾液,
此为温邪伤阴的两个主要方面。救胃津, 护肾液,分别从甘
寒生津, 咸寒滋液之法。甘寒生津可选用五汁饮、沙参麦冬
汤、雪梨浆、牛乳饮等, 频频饮之;咸寒滋液常选加减复脉汤、
大小定风珠等, 复其津液,阴复则阳留, 庶可不至于死。至于
/阴既亏而邪实正盛0者, 宜祛邪养阴并重,如玉女煎去牛膝、
熟地加细生地、玄参,或青蒿鳖甲汤、黄连阿胶汤等。
另外, 温邪伤阴后,应注意其用药禁忌: 一忌发汗。温邪
伤阴之后, 发汗必重伤其阴,病不惟不解, 反张其焰, 而至/ 谵
语、癫狂,内闭外脱之变0 ;二忌渗利。温病不便不利,每因热
盛伤阴所致, 若强利尿,势必更耗其阴; 三忌纯用苦寒。苦能
化燥伤阴, 造成津液干涸,不救者多; 四忌妄用补法。温病后
期,伤阴耗气, 患者体质虚弱, 这时若投补剂, 则犯/ 炉烟虽
熄, 灰中有火0之戒。
编辑:刘 劲
#364#
第 6卷 第 5期
2004年 9月
辽 宁 中 医 学 院 学 报
JOURNAL OF LIAONING COLLEGE OF TCM

Vol. 6 No. 5
Sep. , 2004
DOI:10.13194/j.jlunivtcm.2004.05.14.yum.009
羽扇豆烷型三萜和 3B-aceto xy ursolic acid( 8) [8]。
112 甾醇类 花楸属植物中甾醇类化合物主要有: 谷甾醇
( sitosterol) ( 9)、豆甾醇( stigmasterol) ( 10)、油菜甾醇( campes-
terol) ( 11)和胆甾醇( cholesterol) ( 12) [9]。
113 黄酮类 花楸属植物中黄酮类化合物分布较广, 主要
类型有黄酮类、黄酮醇类、花青素类和黄烷醇类,见表 1。
表 1 花楸属植物中的黄酮类化合物来源及出处
编号 Name Source and literature
1 quercetin
buds of S1aria[5] , fruits of
S1commix ta[10 ] , leaves of
S1 to rminalis[11]
2 isoque rci trin
influo resceace of S1aucuparia [12] ,
fruits of S1 tianschanica, S1aucuparia,
S1commix ta[10, 13, 14]
3 hyperin flowers、leaves of Sorbus [15, 16] , juice
of S1aucupa ria[17]
4 rutin leaves of Sorbus [16]
5 quercetin-3-O-gentiobioside leaves of Sorbus [16]
6 quercetin-3-O-sophoroside influo resceace of S1aucupa ria [12]
7 meratin( quercetin-3-O-diglucoside) fruits of S1aucupa ria [14]
8 quercetin-3-O-glucoxyloside fruits of S1commixta [10]
9
sorboside( 4c, 6, 7-trihydroxy flav one-
3-B-maltoside-6-B-D-glucopyranoside) flowers of Sorbus
[15 ]
10
3, 5, 7, 4c-tetrahydroxy-8-
methoxy flavone-3-B-glucoside
influo resceace of S1aucupa ria [12]
11 luteolin-7-O-g luco side
fruits o f S1commixta [10 ] , leaves o f
S1to rminalis[11 ]
12 apigenin-7-O-glucoside leaves of S1torminalis[11 ]
13 cyanidin buds of S1a ria[5]
14 cyanidin-3-O-glucoside fruits of S1sibirica[18]
15 cyanidin-3-O-galactoside fruits of S1aucupa ria [19]
16 leucocyanidin
wood of S1scopulina, S1 decora,
S1americana [20 ]
17 ( - ) -epigallo ca techingallate pulp of S1 aucuparia[21]
18 ( - ) -epigallo ca techin pulp of S1 aucuparia[21]
19 ( - ) -epicatechintgallate pulp of S1 aucuparia[21]
20 catechin-7-O-B-D-xy lopyranoside stem ba rk of S1commixta [8]
21 catechin-7-O-B-D-apiofuranoside stem ba rk of S1commixta [8]
22 ( - ) -epicatechin fruits of S1aucupa ria [22]
23 procyanidin B2 fruits of S1aucupa ria [22]
114 胡萝卜烃类 Valadon 等和前苏联学者 Derencko 分别
对花楸属植物 S1 aucupar ia 的果实进行了研究,分离并鉴定
出的胡萝卜烃类化合物有: B-胡萝卜烯(B-carotene) ( 36)、反-
隐黄素 ( tran-crypto xanthin) ( 37)、顺-隐黄素 ( cis-crypto xan-
thin) ( 38)、5, 6-monoe thoxy-B-carotene( 39)、mutochrome( 40)、
monoethoxy-A-caro tene ( 41)、六氢番茄红素 ( phytofluene )
( 42)、A-carotene ( 43)、neo-B-caro tene ( 44 )、F-carotene ( 45) 和
polycopene( 46) [23, 24]。
115 二联苯类和木脂素类 有学者从花楸属植物
S1 aucupar ia、S1 decora、S1 scopulina 和 S1 americana 心材中
分离得到欧花楸素 ( aucuparin) ( 47)和 2c-甲氧基欧花楸素
( 2c-methoxyaucuparin) ( 48) , 并推测欧花楸素及其衍生物可
能是该属植物特征性化学成分 [20, 25 ]。1995 年, K okubun 等
从 S1 aucupar ia 边材中又分离鉴定出 3 种新的欧花楸素衍
生物: 4c-甲氧基欧花楸素 ( 4c-methoxyaucuparin) ( 49)、2c-羟
基欧花楸素( 2c-hydroxyaucuparin) ( 50)和异欧花楸素( 2c-hy-
droxy-3, 5-dimethoxybipheyl) ( 51) ,同时研究发现欧花楸素及
其衍生物以植物抗毒素形式存在于真菌侵染的组织中而在
未被侵染的组织中不存在[26]。
分离欧花楸素的同时得到木脂素 lyoniside( 52) , 最近,
Na等从该属植物 S1 commixta 茎皮中分离得到 ( - ) -ly-
oniresinol-3A-O-B-D-xylopyranoside, 即 lyoniside[8 ]。
11 6 生氰苷类 Takaishi等从新鲜的花楸属植物中分离得
到野樱苷 ( prunasin) ( 53)和杏仁苷( amygdalin) ( 54) , 种子中
野樱苷含量最多, 其次是叶和皮[27]。
11 7 有机酸类 花楸属植物果实中含咖啡酸( caffeic acid)、
没食子酸 ( gallic acid)、原儿茶酸( protocatenic acid)、苹果酸
( malic acid)、枸椽酸( citric acid)、酒石酸( tartaric acid)、氯原
酸( chlorogenic acid)、新氯原酸( neochlo rogenic acid)以及肉豆
蔻酸( my ristic acid)、棕榈酸( palmitic acid)、棕榈油酸 ( palmi-
toleic acid)、硬脂酸 ( stearic acid )、油酸 ( oleic acid) 亚油酸
( linoler c acid)亚麻酸( linolenic acid)等有机酸[9, 21, 28] , 叶中含
对-羟基肉桂酸( p-coumaric acid)、咖啡酸和氯原酸[17]。
11 8 类山梨酸(花楸酸)及其苷类 花楸酸及其苷类存在于
花楸属植物的果实中, 是果实苦味的主要来源。现已从该属
植物果实中分离得到: 花楸酸 ( parasorbic acid) ( 55)、花楸酸
葡萄糖苷 ( parasorbo side) ( 56)和花楸酸半乳糖苷 ( parasorbic
acid galactoside) ( 57) [2, 19, 29]。此类成分是花楸属植物特有成
分,具有一定的植物化学分类学意义。Weinges 等将同样含
有 paraso rboside的蔷薇科( Rose ceae) A ronia 属植物黑果腺
肋 花 楸 ( A ronia melanocarpa Elliot ) 改 名 为 Sorbus
melanocarpa Heynh [2 ]。
除了以上各种化合物外, 花楸属植物中还含有烷 (醇)
类、间苯三酚、D-山梨酸、氨基酸和维生素 C 等成分。Karl等
从 S1 aucupar ia 边材中分离鉴定出二氢芥子醛 ( 58) [30 ],
Humpf等从 S1 ar ia 叶中得到 Vitispiranes( a)非对映异构体
生物合成的前体化合物 3, 4-dihydroxy-7, 8-di-hydro-B-ionolB-
D-glucopyranoside( b) ( 59) [31]。

2 药理作用
21 1 抗辐射作用 欧洲花楸( S1 aucupar ia L1)果实中黄酮
提取物能增强机体抗辐射能力。照射前 0125~ 6h 或照射后
01 25~ 1h 内给予 50mg /kg 的黄酮提取物, 对被照射小鼠具
有保护作用。延长照射前或照射后给药时间, 抗辐射作用减
小 [32 ]。
21 2 抗癌作用 Yoshizawa 等研究发现, S1 sambuci folia
Roem1 果汁具有很强的诱导 HL - 60 白血病细胞向单核细胞
或巨噬细胞转化作用且该作用呈现浓度相关性。抗肿瘤药物
筛选试验中, S1 sambucifolia Roem1 果汁表现出很强的抑制癌
细胞增生作用,而对人体正常细胞系的细胞毒作用较低[33, 34]。
21 3 抗氧化作用 花楸属植物中黄酮类化合物具有很强的
抗氧化作用。对 S1 commixta 中儿茶素-7-O-木糖苷和儿茶
素-7-O-芹菜糖苷的研究发现, 二者的 DPPH 基清除活性、过
氧基清除活性和脂质过氧化物抑制活性强于 A-生育酚和
BHA [35 ]。
21 4 止咳平喘作用及其它作用 在我国民间, 水榆花楸
( S1 alnifo lia )、花 楸 树 ( S1 pohuashanens is )、天 山 花 楸
( S1 tianschannica )等花楸属植物的果实和茎皮用于治疗肺
结核、慢性气管炎、咳喘等疾病。李迪民等对天山花楸 ( Sor-
bus tianschanica)水提取液和醇提取物的药理作用进行了研
究,发现二者均可对抗氨水引起的小鼠咳嗽, 对抗乙酰胆大
碱-组织胺混合液引起的豚鼠药物性哮喘。天山花楸醇提取
物可减轻异丙肾上腺素所致大鼠心电图 ST 段位移程度, 改
善心肌梗塞程度, 对心肌缺血具有保护作用。其水提取液可
呈剂量依赖性地抑制心肌收缩力 [36, 37 ]。
综上所述, 花楸属植物含有多种化学成分,其中氯原酸、
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5期 于 明等:花楸属植物化学成分药理作用及其研究进展
咖啡酸、槲皮素、花青素、儿茶素等酚性成分具有很强的氧自
由基清除能力。肿瘤、炎症、衰老等许多疾病的发生与体内
活性氧自由基有密切关系,对花楸属植物的深入研究必然为
抗肿瘤、抗炎、抗衰老等药物提供新的来源。我国花楸属植
物资源丰富 ,但对该属植物化学及药理学研究相对较少, 因
此对其进行系统研究具有重大意义。
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编辑:李兴宜
Review on research of the chemical constituents and pharmacological activities of Sorbus L.
YU Ming , L I Xian
( T radi tional C hinese Materia Medica College, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, Liaoning,C hina)
Abstract: Objective: To review the researches of chemical constituents and pharmacological activities of the plants of Sorbus L. Methods:
Based on the chemical structure types of compounds, the constituents were reviewed individually. The main pharmacological activities were also
reviewed. Results and Conclusion: Sorbus L. contains many kinds of chemical constituents primarily including triterpenoids, phytosterols,
flavonoids, biphenyl derivatives, parasorbic acid glycosides, cyanogenic glycosides etc. It shows pharmacological activities of antioxidant, anti-
cancer, antiradiation, etc. This review provides a reference for the research and development of Sorbus L.
Key words: Sorbus L. ; chemical constituents; pharmaceutical activities; review
#366#
辽 宁 中 医 学 院 学 报 6卷