全 文 ：檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶
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［责任编辑 顾雪竹］
［收稿日期］ 20140120(019)
［基金项目］ 云南省教育厅科学研究基金项目(2012Z124C)
［第一作者］ 左爱学，博士，讲师，从事天然药物活性成分研究，Tel:0871-65919635，E-mail:zuoax@ 163. com
［通讯作者］ * 饶高雄，教授，从事中药化学及中药质量控制研究，Tel:0871-65919635，E-mail:rao13987124569@ qq． com
哥纳香属植物化学成分研究进展
左爱学，杨艳，朱萍，孙赟，饶高雄*
( 云南中医学院药学院，昆明 650500)
［摘要］ 通过查阅近 40 篇文献，对 2003 年以来哥纳香属植物的化学成分进行归纳总结;该属植物所含成分结构类型主
要有苯乙烯内酯、生物碱、黄酮、乙酰精宁、挥发油等;近 10 年来，从哥纳香属植物中分离鉴定了苯乙烯内酯类化合物 51 个，生
物碱类化合物 40 个，黄酮类化合物 10 个，乙酰精宁类化合物 4 个、其他类化合物 23 个。该属植物的研究主要集中在苯乙烯
内酯类成分的抗肿瘤作用方面;其中苯乙烯内酯类化合物哥纳香甲素已经开发成抗肿瘤一类新药;但 160 个种中，只开展了部
分种的物质基础和生物活性研究工作，该属植物还有大量的研究空间。本文综述哥纳香属植物近 10 年来的化学成分研究进
展，以期为其进一步研究开发提供参考。
［关键词］ 哥纳香属;化学成分;苯乙烯内酯;生物碱;黄酮;乙酰精宁
［中图分类号］ Ｒ284． 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2014)20-0237-06
［doi］ 10． 13422 / j． cnki． syfjx． 2014200237
Ｒecent Progress on Chemical Constituents of Goniothalamus Genus
ZUO Ai-xue，YANG Yan，ZHU Ping，SUN Yun，ＲAO Gao-xiong*
(School of Pharmacy，Yunnan University of Traditonal Chinese Medcine，Kunming 650500，China)
［Abstract］ Objective:Chemical constituents of Goniothalamus genus involved summarized by retrieval
literature;main chemical structure types for Goniothalamus gens involved styrene lactones，alkaloids，flavonoids，
acetogenins，and essential oil;and 51 styrene lactones，40 alkaloids，10 flavonoids，4 acetogenins were isolated
from Goniothalamus genus; to provide a clue for the modern research work，this paper reviewed progress on
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Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 20，No． 20
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chemical constituents of Goniothalamus genus．
［Key words］ Goniothalamus; chemical constituents; styrene lactones; alkaloids; flavonoids;
acetogenins
番荔枝科哥纳香属 Goniothalamus植物约 160 种，分布在
热带和亚热带地区，该属植物在南亚多个国家民间被当作治
疗水肿、风湿、堕胎药物使用［1］，在我国南方省区用作镇痛
和杀虫药［2］;哥纳香属植物我国产 10 种，分布于西南、华南、
台湾等省区［2］;含有苯乙烯内酯、生物碱、黄酮、乙酰精宁、
挥发油类等成分;苯乙烯内酯类成分具有很强的抗肿瘤和细
胞毒作用，是紫杉醇之后抗肿瘤药物研究的热点领域之一;
从该属植物景洪哥纳香中分离得到的景洪哥纳香甲素已经
被开发成为作为一类抗肿瘤新药(景洪哥纳香甲素正在做
临床前研究)［3］;2003 年，王奇志等从化学成分和生理活性
方面综述了哥纳香属植物的研究进展;2003 年后，哥纳香属
植物又涌现了大量具有活性的化学成分报道;迄今，从哥纳
香属植物中又发现 128 个化合物，大部分为苯乙烯内酯类和
生物碱，还有部分黄酮、番荔枝乙酰精宁类等成分;本文参阅
近 40 篇文献，对从 2003 年以后 10 年来哥纳香属植物的化
学成分进行综述，为该属植物的进一步研究开发提供参考。
1 苯乙烯内酯类化合物
为该属植物特征成分，近十年分离得到 51 个苯乙烯内
酯类化合物。2005 年，Lan 等从台湾哥纳香甲醇提取物中
分离 鉴 定 了 3 个 新 的 苯 乙 烯 内 酯 digoniodiol (1)，
deoxygonio-pypyrone A (2) ，goniofupyrone A (3)和 (6Ｒ，
7Ｒ，8Ｒ)-goniodiol (4) ，哥纳香甲素(goniothalamin，5)，
goniothalamin epoxide (6) ，goniodiol 7-monoacetate(－)-7-O-
acetylgoniodiol，(7 ) ，goniodiol 8-monoacetate (8 ) ，8-
chlorogoniodiol (9 ) ，8-methoxygoniodiol (10 ) ，9-
deoxygoniopypyrone (11 ) ，goniobutenolide A (12 ) ，
goniobutenolide B (13)［4］。
2006 年，朱久香等从景洪哥纳香叶子 95%乙醇提取物
中 分 离 得 到 (+ )-isoaltholactone (14 )，goniodiol-7-
monoacetate (15) ，leiocarpin A (16) ，哥纳香二醇(goniodiol，
17)［5］。Tian等从大花哥纳香中分离得到哥纳香甲素 (5)，
哥纳香二醇 (17)，altholactone (18)［6］;2006 年，Lan 等从台
湾哥纳香甲醇提取物的三氯甲烷萃取物中分离得到 2 个新
化合物 goniothalesacetate (19)，goniothaesdiol A (20)及
goniodiol-7-monoacetate (15) ，goniodiol-8-monoacetate (8) ，
leiocarpin C (21)［7］。
2008 年，Limpipatwattana 等从老挝哥纳香(G． laoticus)
茎的 二 氯 甲 烷 提 取 物 分 离 得 到 altholactone (18)，
goniopypyrone (22) ，goniofufurone (23) ，2-epi-altholactone
(24)［8］;Izaddin等从 G． andersonii 中分离得到哥纳香甲素
(5)［9］。
2009 年，Lekphrom 等从老挝哥纳香花的提取物中分离
得到 (+ )-3-acetylaltholactone (25)，哥纳香三醇(26)，
(+ )-altholactone (18 ) ，(+ )-goniofufurone (23 ) ，9-
deoxygoniopypyrone (11) ，howiinin A (27)［10］;Pradupsri 等从
G． maewongensis 正己烷提取物中分离得到哥纳香二醇
(17)［11］。
2010 年，Tai等从 G． tamirensis 叶子三氯甲烷提取物中
分离 得 到 1 个 新 的 吡 喃 酮 类 化 合 物 (+ )-8-epi-9-
deoxygoniopypyrone (28 ) 及 (+ )-9-deoxygoniopypyrone
(11)、哥纳香甲素 (5)［12］。
2011 年，Jiang 等从景洪哥纳香根皮 60%乙醇提取物中
分离得到 2 个新的呋喃呋喃型苯乙烯内酯 (+)-cheliensin
A (29)、(+)-cheliensin B (30)［13］、1 个新的呋喃吡喃型苯
乙烯内酯哥纳香乙酰酯 A (乙酰哥纳香呋吡喃酮 A，
acetylgoniofupyrone A，32)［14］、3 个苯乙烯内酯的二聚体
goniolactones G-I (35 ～ 37 )［15］ 及 8-epi-goniofufurone
(31)［13］、哥纳香二醇(17)、8-表哥纳香三醇(8-epi-goniotriol，
33)、心瓣哥纳香丁内酯(cardiobutanolide，34)［14］;作为首次
从景洪哥纳香分离得到的呋喃呋喃型苯乙烯内酯化合物 29
和 30 可作为景洪哥纳香的化学分类学标志成分［13］;苯乙烯
内酯的二聚体由两部分 styrylpyrone 组成;一个片段为
goniodiol，另一片段为其他类型的苯乙烯内酯;goniodiol 部分
是通过 8 位与另一部分连接［15］。Tantithanaporn 等从 G．
undulatus 根 茎 二 氯 甲 烷 提 取 物 中 分 离 得 到 5-
acetoxyisogoniothalamin oxide (38 )， O-acetylaltholactone
［(+)-3-acetylaltholactone，25］，altholactone (18)［16］。
2012年，Zhu等从景洪哥纳香叶子二氯甲烷提取物中分
离鉴定了 goniodilactone (39)、gonioheptenolactone (40)［17］;
姜苗苗等从景洪哥纳香根 60%乙醇提取物，乙酸乙酯萃取
物中分离得到新的苯乙烯内酯单乙酰双哥纳香二醇(7-
acetyl-digoniodiol，41)［18］;Prawat 等从 G． scortechinii 根和叶
中分 离 得 到 1 个 新 的 苯 乙 烯 内 酯 (－ )-8-epi-9-
deoxygoniopypyrone acetate (42)和 哥 纳 香 甲 素 (5)，
goniothalamin oxide (6) ，8-chlorogoniodiol (9) ，哥纳香二醇
(17 )， ( + )-altholactone (18 ) ， (－ )-8-epi-9-
deoxygoniopypyrone (43)［19］;Kim等从 G． tapisoides树皮中分
离得到 goniomicin A (44)，goniomicin B (45) ，goniomicin C
(46) ，哥纳香甲素 (5)，9-deoxygoniopypyrone (11)［20］;
Moharam等从 G． tapis 茎皮中分离得到哥纳香甲素(5)，
(+)-9-deoxygoniopypyrone (11) ，哥纳香二醇(17)，(+)-
digoniodiol (1) ;Moharam等从 G． uvaroides 茎皮中分离得到
哥纳香甲素 (5)，(+ )-goniopypyrone (22) ，(+ )-iso-
goniopypyrone (47) ，(+)-isoaltholactone (14) ，goniofufurone
(23)［21］;Jusoh 等从 G． ridleyi． 中分离得到 5β-hydroxy-
goniothalamin (48)［22］。
2013年，Abdullah等从马来西亚产 G． macrophyllus根茎
80%甲醇-水提取物中分离得到新化合物 goniolandrene A
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(49)及哥纳香甲素 (5)，哥纳香二醇 (17)［23］;Levrie 等从
G． australis 地上部分 CH2Cl2 /CH3OH 提取物中分离得到
altholactone (18)，(+)-goniofufurone (23)［24］;Tran 等从 G．
tamirensis 叶 子 中 分 离 得 到 新 的 苯 乙 烯 内 酯 3，5-
demethoxypiperolide (50)及 9-deoxygoniopypyrone (11)，8-
epi-9-deoxygoniopypyrone (43 ) ，8-epi-9-deoxygoniopypyrone
acetate (42) ，哥纳香二醇 (17)，哥纳香甲素 (5)［25］;
Mahiwan等从 G． marcanii 乙酸乙酯提取物中分离得到 5-
hydroxy-goniothalamin (48)，5-acetylgoniothalamin (51) ，
goniopypyrone (22) ;Kampong等从 G． griffithi 地上部分正己
烷和乙酸乙酯提取物中分离得到 goniodiol 7-monoacetate
［(－)-7-O-acetylgoniodiol，7］，哥纳香甲素(5)［26］;Macabeo
等从 G． gitingensis 叶子中分离得到 isoaltholactone (14)，
altholactone (18)和 goniopypyrone (22)［27］。Mu 等从金平哥
纳香树皮 95%乙醇提取物中分离得到苯乙烯内酯二聚体
leiocarpin E(52)［28］。部分代表性结构见图 1。
图 1 哥纳香属植物中分离得到的苯乙烯内酯类化合物(1)
2 生物碱
从哥纳香属植物中分离得到生物碱类成分约 40 个，大
多为阿朴菲型生物碱;2006 年，Lan 等从台湾哥纳香甲醇提
取物三氯甲烷萃取物中分离得到鹅掌秋碱(liriodenine，1)，
griffithazanone A (2 ) ，4-methyl-2， 9， 10-(2H )-1-
azaanthracencetrione (3) ，velutinam (4) ，aristolactam BII
(5)［7］。
2008 年，Jiang 等从景洪哥纳香根皮 60%乙醇提取物中
分离得到 1 个新的苯并吲哚类生物碱(3S)-2-Oxo-5，12-
dimethoxy-3-hydroxy-3-methylbenz ［ f］ indoline (6 ) 及
cepharanone B (aristolactam BII，5)，cheliensisame A (7)［29］。
2009年，Lekphrom等从老挝哥纳香花中分离得到降荷
包牡丹碱(－)-nordicentrine (8)［10］。
2010 年，Tip-pyang等从老挝哥纳香茎中分离得到新的
天然产物 laoticuzanone A (3-methyl-1H-1-azaanthracene-2，9，
10-trione，9)及 4-methyl-1H-1-azaanthracene-2，9，10-trione
(3)，griffithazanone A (2)［30］;Efdi等从 G tapis中分离得到 3-
methyl-1H-benz［f］indole-4，9-dione (10)，scorazanone (11) ，
methylpiperolactone (12) ，piperolactam B (13) ，aristolactam FII
(14) ，aristolactam AIIIa (15) ，aristolactam AII (16) ，
piperolactam A (17) ;并首次证明化合物 10 是微生物的代谢
产物［31］。
2012 年，Prawat 等从 G． scortechinii 根和叶中分离得到
indolequinone (10)、dielsiquinone (18)［19］;姜苗苗等从景洪
哥纳香根 60%乙醇提取乙酸乙酯萃取物中分离得到新生物
碱景洪哥纳香胺酮(19)［18］;Kim等从 G． tapisoides树皮中分
离得到 goniomicin D (20)，tapisoidin (21) ，liriodenine (1) ，
benzamide (22)［20］。
2013 年，Levrie 等从 G． australis 地上部分 CH2Cl2 /
CH3OH提取物中分离鉴定了两个新的吡啶并香豆素生物碱
goniothalines A (23)，B (24) ，以及 aristolactam AII (16)，
enterocarpam Ⅱ (25) ，caldensine (26) ，sauristolactam (27) ，
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左爱学，等:哥纳香属植物化学成分研究进展
(－ )-anonaine (28)，asimilobine (29)［24］;Tran 等从 G．
tamirensis 叶子中分离得到 2 个新的生物碱 goniotamirine
(30)，goniotamiric acid (31)以及(－)-N-nornuciferine (32)，
(－)-norisocorydine (33) ，(－)-isocorydine (34) ，(－ )-3-
hydroxy nornuceferine (35) ，(－ )-O-methylisopiline (36) ，
(－)-anonaine (28) ，(－)-roemerine (37) ，(－)-roemeroline
(38) ，(－)-boldine (39) ，glaunine (40) ，liriodenine (1)［25］;
Macabeo 等从 G． gitingensis 叶子中分离得到 liriodenine
(1)［27］。部分代表性结构见图 2。
图 2 哥纳香属植物中分离得到的生物碱类化合物
3 黄酮类化合物
2006 年，Likhitwitayawuid 等从 G． tenuifolius 叶子提取物
中分 离 得 到 新 的 天 然 产 物 3-hydroxy-3，5，7，4-
tetramethoxyflavone (1)，及 已 知 化 合 物 retusine (2)，
pachypodol (3) ，5 7，3，4-四羟基-3-甲氧基黄酮 (4)，华良
姜素 (5)，3，5，7，3，4-pentamenthoxyflavone (6) ，4-羟基-3，
5，7，3-四甲氧基黄酮 (7);DPPH实验证明邻位 3，4-二酚
羟基结构对自由基清除活性是必须的［32］。
2006 年，2008 年，2009 年，2011 年，朱久香、Lekphrom、
Limpipatwattana、姜苗苗等从景洪哥纳香叶子、老挝哥纳香茎
和景洪哥纳香根中分离得到松乔素(pinocembrin，8)［5，8，10］。
2013 年，Abdullah等从马来西亚产 G． macrophyllus 根茎
80%甲醇-水提取物中分离得到松乔素(8)，linderatone (9) ，
goniolandrene B (10)［23］;Kampong等从 G． griffithii 地上部分
正己烷和乙酸乙酯提取物中分离得到松乔素(8)［26］。部分
代表性结构见图 3。
图 4 哥纳香属植物中分离得到的乙酰精宁类化合物
图 3 哥纳香属植物中分离得到的黄酮类化合物
4 乙酰精宁类
2011 年，Tantithanaporn等从 G． undulatus 根茎二氯甲烷
提取物中分离了 4 个番荔枝内酯类化合物 annonacin (1)，
cis-annonacin (2) ，goniothalamicin (3) ，cis-goniothalamicin
(4)［16］。部分代表性结构见图 4。
5 挥发油
Thang 等 利 用 GC 和 GC-MS 分 析 了 越 南 产 G．
macrocalyx，G． albiflorus，G． tamirensis 茎和叶中的挥发油;
G． macrocalyx叶的挥发油中 α-蒎烯(50. 0%)含量最高，茎的
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挥发油主要成分为 α-毕橙茄醇(14. 5%)、β-石竹烯(10. 3%)
和硬脂酸(8. 2%);G． albiflorus 叶中主要成分为苯甲酸
(18. 4%) ，β-石竹烯(12. 4%)和 α-蒎烯(10. 3%);茎中主要
成分为柠檬烯(21. 2%)，β-石竹烯(12. 8%)和 α-水芹烯
(9. 3%);G． tamirensis叶子挥发油富含 α-蒎烯(33. 4%)、白
千层醇(18. 5%)和 β-石竹烯(12. 4%);茎的挥发油富含 γ-
古 芸 烯 (11. 2%)，β-石 竹 烯 (10. 9%)和 杜 松 烯
(10. 3%)［33-34］。Jantan等通过毛细管 GC 和 GC/MS 方法对
不同产地的 G macrophyllus 树皮挥发油研究发现，其所含挥
发油组成几无差别，但单个成分含量差别较大［35］。
Hisham等利用水蒸气蒸馏法从 G． cardiopetalus 树皮中
提取挥发油，通过 GC/MS 分析鉴定了 60 个峰中的 40 个化
合物，约占 67. 1%，主要成分为芳樟醇(11. 7%)、α-蒎烯
(7. 0%)、反松香芹醇(5. 2%)、氧化石竹烯(5. 0%)、松油醇
(4. 9%)、俞创木醇(4. 4%)、樟脑(3. 9%)、乙酸龙脑酯
(3. 9%);该挥发油具有抗菌作用［36］。G． tapis 叶子挥发油
主要成分为倍半萜，α-蒎烯 23. 8%，β-石竹烯(14. 4%);树皮
挥发油的主要成分为芳樟醇(13. 0%)、柠檬烯(12. 7%)、黄
樟脑(11. 2%);根茎挥发油富含香附烯 (16. 2%);G．
tapisoides叶子、树皮、根茎挥发油几乎都是单萜，叶子挥发油
含量最高的是 1，8-桉油素(79. 0%);树皮和根茎挥发油微量
成分含量差别较大［37］。
6 其他类化合物
2010 年，Efdi 等 从 G． tapis Miq 中 分 离 得 到
cryptomeridiol (1)，merioesinol (2)［31］、臭 灵 丹 二 醇
pterodondiol (3)［20］;2008 年，Limpipatwattana 等从老挝哥纳
香 茎 中 分 离 得 到 5-hydroxy-3-amino-2-aceto-1， 4-
naphthoquinone (4)［8］;2012 年，Prawat 等从 G． scortechinii 根
和叶 中 分 离 得 到 goniothalaminones A (5)，B (6) ，
naphthoquinone (7)［19］，4，5-epicryptomeridiol (8)［19］。部分
代表性结构见图 5。
图 5 哥纳香属植物中分离得到的萜类、木脂素和萘醌类化合物
此外，从哥纳香属植物中还分离得到反式香豆酸
(9)［32］，β-谷甾醇(10)［10］、胡萝卜苷 (11)［5］、豆甾醇
(12)［5，21］、桂皮酸(13)［10］、甲基芥子酯 14)［30］、对香豆酸甲
酯(15)［30］、对羟基苯乙基醚对香豆酸(16)［30］、原儿茶酸
(17)［14］、松脂素(18)［14］、肉桂酸(19)［20］、对苯二甲酸二甲
酯(20)［21］。
2008 年，Izaddin 等从 G． andersonii 中分离得到豆甾醇
(12)，naphthalene(21) ，大根香叶烯 D(22)，α-荜澄茄油烯
(23)［9］。
7 结语
番荔枝科哥纳香属植物含有苯乙烯内酯、生物碱、黄酮、
挥发油等成分;该属植物的研究主要集中在苯乙烯内酯类成
分的抗肿瘤作用方面;其中苯乙烯内酯类化合物哥纳香甲素
已经开发成抗肿瘤一类新药;但 160 个种中，只开展了部分
种的物质基础和生物活性研究工作［3］，该属植物还有大量的
研究空间;我国分布的哥纳香属植物有 10 种:景洪哥纳香 G．
cheliensis，台湾哥纳香 G． amuyon，哥纳香 G． chinensis，田方
骨 G． donnaiensis，保亭哥纳香 G． gabriacianus，长叶哥纳香
G． gardneri，大花哥纳香 G． griffithii，海南哥纳香 G． howii，金
平哥纳香 G． leiocarpus，云南哥纳香 G． yunnanensis;研究主
要集中在台湾哥纳香、景洪哥纳香、大花哥纳香 3 个种，其他
7种开展的研究相对较少，值得进一步开展其抗肿瘤成分与
活性的相关研究。
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［责任编辑 邹晓翠］
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第 20 卷第 20 期
2014 年 10 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 20，No． 20
Oct．，2014