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姜子属植物的化学成分和生物活性研究综述



全 文 :第24卷第2期 海南师范大学学报(自然科学版) Vol.24 No.2
2011年6月 Journal of Hainan Normal University(Natural Science) Jun.2011
摘 要:综述了樟科木姜子属植物的化学成分及生物活性研究现状,旨在为进一步开发利用
这一植物资源提供参考.
关键词:木姜子属;化学成分;生物活性
中图分类号:R 284;R 285 文献标识码:A 文章编号:1674-4942(2011)02-0187-05
陈湛娟 1,范超君 1,鲍长余 1,毕和平 1,2*
(1.海南师范大学 化学与化工学院,海南 海口 571158;
2.海南省热带药用植物化学重点实验室,海南 海口 571158)
Abstract:To provide the reference of further reasonable and effective use of Lauraceae Litsea plants resources, the
studies on chemical constituents and bioactivities of this plants in resent years was summarized.
Key words:Litsea;Chemical constituents;Bioactivities
General Situation in the Studies on Chemical Constituents
and Bioactivities of Litsea Plants
CHEN Zhanjuan,FAN Chaojun,BAO Changyu,BI Heping*
(1. College of Chemistry and Chemical Engineering,Hainan Normal University,Haikou 571158,China;
2. Hainan Provincial Key Lab of Tropical Pharmaceutical Herb Chemistry,Haikou 571158,China)
姜子属植物的化学成分和生物活性研究综述
樟科(Lauraceae)木姜子属(Litsea)植物为落叶
或常绿乔木或灌木,约 200种,主要分布于亚洲热
带和亚热带,在南北美洲也有分布[1].木姜子属在我
国约有 72种 18变种和 3变型,其中 17种可入药[2],
是我国樟科中种类较多、分布较广的属之一,在我
国主产南方和西南温暖地区.木姜子属植物为多用
途植物,在药用、建材等方面都有实用价值.
1.1 生物碱类
早在 1890年,Tomita M等人就从 Litsea chryso⁃
coma中分得本属植物的第一个生物碱月桂坦他宁
(laurotetanine)[3],目前已从本属植物中分得50多种
生物碱,主要有波尔丁(+)-boldine、异波尔丁
(+)-isoboldine、异紫堇丁 isocorydine、月桂坦他宁
laurotetanine、N-甲基月桂坦他宁 N-methyllauro⁃
tetanine、新木姜子碱(+)-laurolitsine、樟碱(+)-ac⁃
tinodaphnine、N-methylactinodaphninel、laurellipti⁃
ne、海罂粟碱(+)-glaucine、番荔枝碱(+)-reticuline
[4-7]等. 2008年,李来伟,杨姝[8]等人又从云南临沧市
的剑叶木姜子(Litsea lancifolia)枝叶中分得 3个非
异喹啉生物碱,分别是(E)-6-hydroxy-4,6-dimeth⁃
yl-3-heptene-2-one(1)、香草醛(vanillin)(2)、香草
酸(vanillic acid)(3).
1.2 黄酮类
本属植物黄酮类化合物已分得有 20多个,有
黄酮醇类、二氢黄酮类、查尔酮类等类型,主要是从
枝和叶中分得. 1953年,Toshio Nakabayash就从Lit⁃
sea glauca(山苍子)的叶中分离出黄酮醇类化合物
槲皮素和二氢黄酮醇落妇新甙 [9],之后不断有学者
从本属植物中分得此类化合物,见表1.
1.3 萜类
1.3.1 单萜
木姜子属植物中的萜类化合物主要为单萜类
化合物,多存在于植物各部位的挥发油中. 1995
年,周天达 [15]从毛叶木姜子(Litsea mollis Hemsl)花
的挥发油中分离鉴定出 19个化学成分,主要成分
是 1,8-桉油素(45.86%)、β-蒎烯(13.32%)和松油
烯-4-醇(10.72%)2008年,杨丽娟[16]等人从金平木
姜子(Litsea chingpingensis)果实的挥发油中也分得
收稿日期:2011-02-26
*通讯作者
1 化学成分
多个单萜化合物,主要有柠檬醛、甲基庚烯酮、桧
烯、柠檬烯、芳樟醇、月桂烯、香茅醛、蒎烯等.
1.3.2 倍半萜
倍半萜是木姜子属植物中另一主要的萜类化
合物,其骨架类型多样,有无环型倍半萜、单环型倍
半萜、双环型倍半萜、三环型倍半萜等,见表2.
1.3.3 三萜
从该属植物中分得的三萜类化合物基本骨架
有四环与五环两种. 1971年,Govindaehari T R从
Litsea tometosa分得四环三萜化合物薄荷醇 lit⁃
somentol[25]. 1947年,Dunstan W J从 Litsea dealbata
中分得的蒲公英醇(taraxerol)[26];1994年,Achmad
S A从Litsea elliptica中得到3-乙酸古柯二醇酯、3-
乙酰齐冬果醛、β-乙酸香树脂醇酯和 3-乙酰-28,
28-二甲氧基-12-烯齐墩果酸[27]以及2010年,王丽
[14]从红皮木姜子(Litsea pedunculata)的化学成分中
分得的白桦脂醇(betulin)均为五环构型.
1.4 木脂素类
目前,该属植物已分离得到9个木脂素类化合
物. 1973年,David Miehel Holloway分别从 Litsea
L. glauca
L. glutinosa
L. glaucescens
L. euosma
L. glutinosa
L. pedunculata
槲皮素、二氢黄酮醇落妇新甙
山萘酚-3-葡萄糖甙、槲皮素-3-
鼠李糖甙、柚皮甙、山萘酚-7-葡萄
糖甙、花葵素
球松素、生松素、二氢查耳酮、2’,
6’-二羟基-4’-甲基二氢查耳酮
黄酮苷(astragalin)
山柰酚-3-O-β-D-半乳糖苷、山
柰酚 -3-α-L-鼠李糖苷、槲皮
素 -3-α-L-阿拉伯糖苷、槲皮
素 -3-O-β-D-鼠李糖苷、山柰
酚 -3-O-α-L- 鼠 李 糖 基(1→
6)-β-D-葡萄糖苷、芦丁、(+)-没
食子儿茶素、丁香酸、2,4-二甲氧
基苯酚
松属素(pinocembrin)、山姜素(al⁃
pinetin)、5,7-dimethoxy-2-phenyl⁃
chroman-4-one
1953
1975
1995
2005
2008
2010
9
10
11
12
13
14
植物种类 黄酮类化合物 发现时文
间/年 献
表1 木姜子属植物中的黄酮类化合物
Tab.1 Flavonoids of Litsea plants
grandis、Litsea graeilipes和 Litsea turfosa三种植物中
分离得到三种木脂素类化合物 grandisin(1)、
(+)-eudesmin(2)和 dehydrodieugenol(3)[28-29]. 2002
年,Hoang V D[22]从轮叶木姜子(Litsea verticillata
Hance)中分得(+)-5’-去甲氧基表巴西果蛋白
[(+)-5- demethoxyepiexcelsin](4)和(+)-表巴西果
蛋白(5). 2005年,肖勇[12]从清香木姜子(Litsea euos⁃
ma W. W. Smith)中分得 dihdrodehydrodiconifery al⁃
cohol(6). 2009年,杨姝[30]又从云南临沧地区的剑叶
木姜子(Litsea lancifolia)枝叶中分得(-)-aristorte⁃
tralone(7)以及一新的木脂素 lancifolinA(8). 2010
年,王丽[14]从云南绿春的红皮木姜子(Litsea pedun⁃
culata)枝叶中分离得到cagayanone A(9).
1.5 内脂类
1972年 TakedaK[31],1990年 TanakaH[32]分别从
Litsea japonica中分离出十二种内酯类化合物,它们
是 litsenolide(1~10)、hamabiwalactone(11~12). 结
构见图 1. 2005年,Zhang H J[24]从轮叶木姜子(Lit⁃
表2 木姜子属植物中的倍半萜类化合物
Tab.2 Sesquiterpenoids of Litsea plants
植物种类 倍半萜类化合物 骨架类型 发现时间(年) 文献
L.cubeba
L.amara
L.cassiaefoLia
L.excelea
L.coreana Lvl.
L.verticillata Hance
山鸡椒醇(cubebaol)
indonesiol
Isocurcumol、liteacossifolide
valenc-l(10)-ene-8,11-diol
桉叶油醇(eudesmol)、β-桉叶油醇(β-eudesmol)、
α-毕澄茄油烯、
金合欢烷(farnesane)
verticillatol、木姜子烷(litseanes)、litseagermacrane、7-表
桉叶-4(15)-烯-lα,6α-二醇、5-表桉叶-4(15)-烯-1β,
6β-二醇、litseahumulaneA和B、1itseachromolaevaneA和
B、isolitseane、oxyphyllenodiol、1,2,3,4-四氢-2,5-二甲
基-8-(1-甲基乙基)-1,2-萘二酚、chromolaevanedione
三环
三环
三环
三环
双环
三环
无环
单环
1991
1992
1993
1993
2000~2001
2002~2005
17
18
19
19
20
21
22
23
24
188 海南师范大学学报(自然科学版) 2011年
sea verticillata Hance)分离出 5个丁烯羟酸内酯,分
别是 litseabutenolide、3-epi-litsenolide D2、cis-lit⁃
senolide D1、4-羟基-2-甲基丁-2-烯羟酸内酯和
hydroxydihydrobovolide. 2010年,王丽[14]从云南绿春
的红皮木姜子(Litsea pedunculata)枝叶中分得
4-me-thoxy-6-styryl-2H-pyran-2-one.
1.6 甾体类
胡萝卜苷(Daucosterol),β-谷甾醇(β-sitoster⁃
ol)是普遍存在于木姜子属植物的甾体类化合物,
金平木姜子(Litsea chingpingensis)[33]、剑叶木姜子
(Litsea lancifolia)[8]、红皮木姜子(Litsea peduncula⁃
ta)[14]、轮叶木姜子(Litsea Verticillate Hance)[34]等植
物中都有分离得到.另外,1992年,Yano K等人从
Litsea japonica中分离得到菜子甾醇和豆甾烷醇.
2004年,肖勇 [12]从云南西双版纳州的清香木姜子
(Litsea euosma W. W. Smith)枝叶中分得 1个甾体,
为5,6-epoxystigmastan-3-ol.
1.7 其他
除了以上类型的化合物外,1997年,文洁,周
法宏从 Litsea glurinosea中分离得到α-苯基肉桂酸
和对羟基桂皮酸[36]. 2006年,孙艳秋,郭跃伟[37]从轮
叶木姜子(Litsea verticillate Hance)根中得到三个二
苯乙烯类化合物,分别是白藜芦醇、反式白藜芦醇
葡萄糖甙和顺式白藜芦醇葡萄糖甙,以及两个脑苷
甙 soya-cerebroside(l,8E)和 soya-cerebroside(1,
8Z).
2.1 药理作用
2.1.1 抗菌作用
余伯良[38]采用平板法比较天然增香剂山苍子
(Litsea cubeba)油与合成食用防腐剂苯甲酸钠、山
梨酸钾三者对 8种霉菌的抗菌效力. 实验结果表
明,在培养基 pH值为 4.5时,山苍子油对多数霉菌
的最低抑菌浓度为 1.77mg/mL,与山梨酸钾的抑菌
强度相近,比苯甲酸钠强;同时,参照“培养皿中荧
光反应法”[39],研究山苍子油与黄曲霉产毒关系,得
出结论:山苍子油对黄曲霉产生黄曲霉毒素有较强
的抑制作用.
顾仁勇等[40]用滤纸片法测定山苍子(Litsea cu⁃
beba)精油对常见细菌、霉菌及酵母的抑菌圈大小,
同时研究了 pH值对山苍子精油抑菌效果的影响.
结果表明:山苍子精油抑菌效果为霉菌>酵母>细
菌,对大肠杆菌、黑曲霉、青霉和酵母的抑菌圈达
15 mm以上,属最敏感;对枯草杆菌和白葡萄球菌
的抑菌圈处于10~15 mm之间,属于中度敏感;其抑
菌效果在酸性条件下(pH<5)最为强烈,pH>6以上
随pH值增大有所减弱.
2.1.2 治疗心血管疾病的作用
陈修等人 [41]通过动物实验研究显示,山苍子
(Litsea cubeba)油能改善大白鼠异丙肾上腺素产生
的心肌梗死样变化,及心律失常发生减少,且山苍
子油在保护家兔心肌梗塞的同时,还能显著减少梗
塞后家兔血中游离脂肪酸的升高.
2.1.3 抗HIV作用
Hoang V D等人[22]通过体外抗HIV活性及细胞
毒性试验,发现轮叶木姜子(Litsea verticillata Hance)
的氯仿提取物(20 μg/mL),对 HOG.R5 细胞中
HIV-1复制的抑制率达 50%,且细胞毒性很低
(90%的细胞存活),具有一定的抗HIV作用.
2.1.4 抗肿瘤作用
倪峰、周春权等人[42]通过用宫颈癌U14细胞观
察木姜子(Litsea pungens Hemsl)根多糖体内抗肿瘤
第2期 陈湛娟等:木姜子属植物的化学成分和生物活性研究综述 189
2 生物活性的研究
作用,结果显示多糖150 mg/kg的抑瘤效果很好,并
能显著增强环磷酰胺的抗癌作用,表明木姜子根多
糖有一定的抗肿瘤效果.
2.1.5 镇咳祛痰作用
周天达[16]对毛叶木姜子(Litsea mollis Hemsl)花
挥发油进行镇咳祛痰试验,结果证明其有明显的镇
咳祛痰作用.殷志勇等人[43]研究山苍子水提物柠檬
醛的抗哮喘作用及其机理,实验结果表明,柠檬醛
气雾剂具有一定的平喘、镇咳和祛痰作用,具有良
好的支气管解痉作用.
2.1.6 治疗类风湿性关节炎的作用
张立亭、张鸣鹤[44]用不同剂量的山苍子(Litsea
cubeba)根进行类风湿性关节炎临床治疗研究,结
果显示:山苍子根组总有效率为58.33%,低剂量组
总有效率为77.77%,大剂量组总有效率88.63%,大
剂量组明显优于低剂量组(P<0.01).说明山苍子根
对类风湿性关节炎有确切的疗效.
2.2 抗氧化作用
杨钦滟[45]通过山鸡椒(Litsea cubeba)油处理后
的肉脯在贮藏期间微生物指标和氧化指标的变化,
检测其防腐和抗氧化作用,结果显示,在一定贮藏
条件下(贮藏期间无光、真空包装、高压杀菌),山鸡
椒油在肉脯贮藏过程中具有很好的防腐保鲜作用.
范东翠等[46]用Fenton体系和碘量法,测定了山
苍子(Litsea cubeba)鲜果无水乙醇提取液对羟自由
基和过氧化氢的清除作用,结果显示无水乙醇提取
液为5 mL(相当于0.05 g鲜山苍子)时,对羟自由基
的清除率最高达到 96.51%,对H2O2的作用在 2.5
mL(相当于2.5 g鲜山苍子)时清除率为98.12%,有
一定的抗氧化作用.
木姜子属植物具有很高的药用价值,目前只有
17种入药,且有效成分方面的研究也不够深入,许
多种类只停留在化学成分的研究层面上.另外,作
为防腐保鲜剂以及合成其它精细化学品 [47-48]等方
面的用途也有待进一步研究开发.
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责任编辑:黄 澜