全 文 ：收稿日期:2012 07 05
基金项目:国家自然科学基金资助项目(No. 30772717)
作者简介:郭正红(1982 ) ，男(汉族) ，河南林州人，博士研究生，E-mail guo_zhenghong@ 163． com;* 通讯作者:高
慧媛(1971 ) ，女(汉族) ，河北乐亭人，副教授，博士，硕士生导师，主要从事天然药物活性成分研究，Tel． 024
23986482，E-mail gaohuiyuan1997@ yahoo． com． cn。
文章编号:1006 2858(2013)03 0239 10
五层龙属植物化学成分与药理活性研究进展
郭正红1，刘 佳2，高慧媛1*
(1. 沈阳药科大学 教育部基于靶点药物设计与研究重点实验室，辽宁 沈阳 110016;
2. 沈阳药科大学 医疗器械学院，辽宁 沈阳 110026)
摘要:目的 对五层龙属植物的化学成分及其药理活性研究概况做一综述，为该属植物的后续开发
应用提供参考。方法 系统查阅近 30 年国内外有关本属植物的研究报道，对化学成分及药理活性
研究进行整理总结。结果 五层龙属植物化学成分以三萜类为主，还含有木脂素、黄酮、酚酸、鞣质、
糖等多种成分。该属植物具有降血糖、保肝、抗氧化、降脂减肥、抗菌等多种药理活性。结论 五层
龙属植物因富含丰富的活性成分，生物活性多样，具有广阔的应用和开发前景。
关键词:五层龙属;化学成分;药理作用
中图分类号:R 28 文献标志码:A
五层龙属(Salacia L．)植物隶属于翅子藤科
(Hippocrateaceae)。全世界约有 200 余种，多为
攀缘状灌木或小乔木，主产世界热带地区。据
《中国植物志》记载我国五层龙属植物有 10 余
种，主要分布于我国海南、广东及其沿海岛屿、广
西、贵州、云南等省区［1］，包括阔叶五层龙(S． am-
plifolia)、橙果五层龙(S． aurantiaca)、柳叶五层
龙(S． cochinchinensis)、密花五层龙(S． conferti-
flora)、粉叶五层龙(S． glaucifolia)、多籽五层龙
(S． polysperma)、河口五层龙(S． obovatilimba)、
海南五层龙(S． hainanensis)、无柄五层龙(S． ses-
siliflora)和五层龙(S． prinoides)等。现代药理研
究发现五层龙属植物的根或茎的水溶性组分大多
具有降血糖、保肝、抗氧化、降脂减肥、抗菌和防醉
醒酒的作用。国外对该属植物的化学成分和药理
活性研究较多。近几年，我国学者也开始关注该
属植物，并从化学、生物活性上做了很多探讨。为
对该属植物做进一步认识，经对国内外文献系统
调研，本文作者将对五层龙属植物的化学成分与
药理活性研究进展情况做一综述，为后续研究开
发提供参考和借鉴。
1 化学成分
从五层龙属植物中分离得到的化学成分多以
三萜类为主，至今未见三萜皂苷类成分的报道，此
外还有木脂素、黄酮、酚酸、糖类及脂肪族化合物
的报道，现总结如下。
1. 1 三萜类化合物
从该属植物 S． reticulata，S． beddomei，S．
chinensis，S． prenoides，S． prinoides，S． lehmbachii，
S． oblonga，S． hainanensis 中分离出的三萜结构骨
架(图 1)多为木栓烷型(A － D)、去甲木栓烷型
(H)、羽扇豆烷型三萜(E) ，此外还有齐墩果烷型
(F)、乌苏烷型(G)、甘遂烷型等。在表1中列出
第 30 卷 第 3 期
2 0 1 3 年 3 月
沈 阳 药 科 大 学 学 报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol. 30 No. 3
Mar． 2013 p. 239
DOI:10.14066/j.cnki.cn21-1349/r.2013.03.011
Fig． 1 The structural skeletons of triterpenes from Salacia genus
图 1 五层龙属植物中三萜类化合物的结构母核
Table 1 The friedelane triterpenes from Salacia genus
表 1 五层龙属植物中木栓烷型三萜类化合物
Skeleton A R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
Friedelin (A，1)［2］ = O H CH3 H H CH3 CH3
3β-friedelinol (A，2)［2］ β OH H CH3 H H CH3 CH3
28-hydroxyfriedelin(A，3)［2］ = O H CH3 H H CH2OH CH3
16α-hydroxyfriedelin(A，4)［2］ = O H CH3 H α OH CH3 CH3
30-hydroxyfriedelin (A，5)［2］ = O H CH3 H H CH3 CH2OH
16α，28-dihydroxyfriedelin(A，6)［2］ = O H CH3 H α OH CH2OH CH3
Kokoonol(A，7)［3］ = O H CH2OH H H CH3 CH3
15α-hydroxyfriedelan-3-one(A，8)［4］ = O H CH3 α OH H CH3 CH3
7α，30-dihydroxy-D:A-friedoo-leanan-3-one(A，9)［5］ = O α OH CH3 H H CH3 CH2OH
Skeleton B R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
15α-hydroxyfriedelane-1，3-dione(B，10)［4］ = O CH3 H CH3 α OH H CH3
21α，30-dihydroxy-D:A-friedooleanan-3-one(B，11)［6］ H CH3 H CH3 H α OH CH2OH
1β，15α-hydroxyfriedelan-3-one(B，12)［4］ β OH CH3 H CH3 α OH H CH3
21α，26-dihydroxy-D:A-friedoo-leanan-3-one (B，13)［7］ H CH3 H CH2OH H α OH CH3
21α-hydroxy-D:A-friedooleanan-3-one(B，14)［7］ H CH3 H CH3 H α OH CH3
25-hydroxy-D:A-friedooleanan-3-one(B，15)［7］ H CH2OH H CH3 H H CH3
Friedelane-1，3-dione(B，16)［8］ = O CH3 H CH3 H H CH3
7α-hydroxyfriedelane-1，3-dione(B，17)［8］ = O CH3 α OH CH3 H H CH3
26-hydroxy-friedelane-1，3-dione(B，18)［9］ = O CH3 H CH2OH H H CH3
Skeleton C R1 R2 R3 R4
Salasone A(C，19)［3］ H CH2OH = O CH3
Salasone B(C，20)［3］ α OH CH3 = O CH3
Salasone C(C，21)［3］ H CH3 α OH CH2OH
Salasone D(C，22)［9］ H CH2OH α OH CH3
Salasone E(C，23)［9］ α OH CH2OH H CH3
Maytenoic acid(C，24)［9］ H CH3 H COOH
Friedelan-3-one-29-ol(C，25)［3］ H CH3 H CH2OH
Friedelan-3-one(C，26)［10］ H CH3 H H
Skeleton D R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
21α-hydroxy-D:A-friedooleanane(D，27)［7］ H H CH3 H CH3 H α OH
1，3-dioxofriedelan-24-al(D，28)［8］ = O = O CHO H CH3 H H
12β-hydroxy-D:A-friedooleanan-3-one(D，29)［11］ H = O CH3 β OH CH3 H H
Kotalogenin 16-acetate(D，30)［9］ = O = O CH3 H CH2OH OAc H
Skeleton H R1 R2 R3 R4 R5
Isoguesterinol(H，31)［12］ H H H2 CH2OH H
30-hydroxy-pristimerin(H，32)［12］ H H H2 COOCH3 CH2OH
Celastrol(H，33)［12］ H CH3 H2 COOH CH3
Tingenone(H，34)［12］ H H = O H CH3
Tingenine B(H，35)［12］ H OH = O H CH3
Salaquinone A(H，36)［3］ = O OH = O H CH3
Maytenin(H，37)［13］ H H = O COOH CH3
20α-hydroxy maytenin(H，38)［13］ H H = O COOH CH3
Pristimerin(H，39)［12］ H H H2 COOCH3 CH3
042 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 30 卷
了木栓烷型三萜类衍生物的母核及取代基情况。
从五层龙属植物中分离得到的木栓烷型三萜
还 有:friedel-1-en-3-one (40 )［8］，4-epifriedlin
(41)［11］，salasperimic acid(42)［14］，orthospnenic
acid(43)［15］，wilforic acid(44)［14］。此外从五层
龙属植物中分离到的变型的木栓烷型三萜有化合
物(45 55)。结构见图 2。
Fig． 2 The other friedelane derivatives from Salacia genus
图 2 五层龙属植物中其他木栓烷型三萜类化合物
五层龙植物中的羽扇豆烷型三萜见表 2。
142第 3 期 郭正红等:五层龙属植物化学成分与药理活性研究进展
Table 2 The lupane triterpenes from Salacia genus
表 2 羽扇豆烷型三萜类化合物
Skeleton E R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
Lup-20(29)-en-3-one(E，56)［10］ H = O H CH3 H CH3 H
Lup-20(29)-en-3，21-dione(E，57)［10］ H = O H CH3 H CH3 = O
21β-hydroxylup-20(29)-en-3-one(E，58)［10］ H = O H CH3 H CH3 β OH
6β-hydroxylup-20(29)-ene-3，21-dione (E，59)［15］ H = O β OH CH3 H CH3 O
6β-hydroxylup-20(29)-ene-3-one(E，60)［15］ H = O β OH CH3 H CH3 H
15，28-dihydroxylup-20(29)-en-3-one(E，61)［17］ H = O H CH3 α OH CH2OH H
3β，28-dihydroxylup-20(29)-ene(E，62)［17］ β OH H H CH3 H CH2OH H
28-hydroxylup-20(29)-en-3-one(E，63)［17］ H = O H CH3 H CH2OH H
3β，15α-dihydroxylup-20(29)-ene(E，64)［11］ H β OH H CH2OH α OH CH3 H
2α，3β-dihydroxylup-20(29)-ene(E，65)［15］ α OH β OH H CH3 H H H
Betulin(E，66)［17］ H β OH H CH3 H CH2OH H
Betulinic acid(E，67)［17］ H β OH H CH3 H COOH H
Lupeol(E，68)［18］ H β OH H CH3 H CH3 H
3β，28-dihydroxy-lup-20(29)-en-2-one(E，69 )［5］ = O β OH H CH3 H CH2OH H
3β-hydroxy-lup-20(29)-en-2-one(E，70)［5］ = O β OH H CH3 H CH3 H
2β，3β-dihydroxylup-20(29)-ene(E，71)［19］ β OH β OH H CH3 H CH3 H
其他羽扇豆烷型三萜还有:2，3-seco-lup-20
(29)-en-2，3-dioic-2，3-dioic acid(72)［5］，20，29-
epoxysalacianone (73)［15］，3β，20-dihydroxy-lu-
pane (74)［11］，30-hydroxy-lup-20 (29)-en-3-one
(75)［11］，lup-20(29)-ene-3β，30-diol (76)［11］，29-
norlupan-3，21-dione(77)［11］，3β-hydroxy-20-oxo-
30-norlupane(78)［11］，结构见图 3。
Fig． 3 The other lupane derivatives from Salacia genus
图 3 五层龙属植物中其他羽扇豆型三萜类化合物
本属植物中还分离得的齐墩果烷型、乌苏烷
型三萜，从中国五层龙中分离得到到乌苏烷衍生
物有 isoursenol(90)［11］等，齐墩果烷、乌苏烷型衍
生物分见表 3 和 4。甘遂烷型三萜主要有:26，27-
dihydroxy-7，24-tirucalladien-3-one(91)［16］，24S，
25-dihydroxytirucall-7-en-3-one(92)［16］，24，25，
26-trihydroxytirucall-7-en-3-one(93)［12］，结构见
图 4。
242 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 30 卷
Table 3 The oleanane triterpenes from Salacia genus
表 3 齐墩果烷型三萜类化合物
Skeleton F R1 R2 R3 R4
22α-hydroxy-3-oxoolean-12-en-29-oic acid(F，79)［14］ COOH α OH CH3 = O
β-amyrenone(F，80)［14］ CH3 H CH3 = O
3β，22α-dihydroxyolean-12-en-29-oic acid(F，81)［14］ COOH α OH CH3 β OH
Oleanoic acid(F，82)［11］ CH3 H COOH β OH
Erythrodiol(F，83)［11］ CH3 H CH2OH β OH
β-amyrin (F，84)［11］ CH3 H CH3 β OH
Maytenfolic acid(F，85)［9］ COOH β OH CH3 β OH
Table 4 The ursane triterpenes from Salacia genus
表 4 乌苏烷型三萜类化合物
Skeleton G R1 R2 R3 R4
Ursolic acid(G，86)［11］ CH3 H CH3 OH
Uvaol(G，87)［11］ CH3 H CH2OH OH
Tripterygic acid A(G，88)［14］ COOH OH CH3 OH
Demethylregelin(G，89)［14］ COOH OH CH3 = O
Fig． 4 The other ursane and tirucallane triterpenes from Salacia genus
图 4 五层龙属植物中其他乌苏烷和甘遂烷型三萜类化合物
1. 2 木脂素类化合物
Akinobu Kishi等［14］从中国五层龙 S． chinen-
sis L． (S． prinoides DC．)的茎体积分数 80%甲
醇提取物分离得到木脂素类化合物(+)lyonires-
inol(94) ，(+)isolariciresinol(95)和(+)-8-me-
thoxyisolariciresinol(96)。
Compounds R1 R2
(+)-Lyoniresinol(94)［14］ OCH3 OCH3
(+)-Isolariciresinol(95)［14］ H H
(+)-8-methoxyisolariciresinol(96)［14］ OCH3 H
342第 3 期 郭正红等:五层龙属植物化学成分与药理活性研究进展
其他木脂素衍生物［20］还有 lehmbachol A
(97) ，lehmbachol C(98) ，lehmbachol D(99)以及
lehmbachol A 的非对映异构体 lehmbachol B
(100)。化学结构见图 5。
Fig． 5 The lignans from Salacia genus
图 5 五层龙属植物中木脂素类化合物
1. 3 黄酮类化合物
黄酮类化合物主要有表儿茶素(101)［21］，表
没食子儿茶精(102)［21］，表没食子儿茶精 4甲醚
103)［21］，儿茶素(104)［14］，槲皮素(105)［22］，山柰
酚(106)［22］，槲皮素 3，4二甲醚(107)［22］，槲皮
素 3甲醚(108)［22］，(-)-epiafzelechin-(4β→8)
(-)4-O-methylepigallocatechin(109)［21］，(-)-epi-
catechin-(4β→8)-(-)4-O-methyl-epigallocatechin
(110)［21］和芒果苷(111)［21］。结构见图 6。
Compounds R1 R2 R3 Compounds R1 R2
Epicatechin(101)［21］ H H α OH Kaempferol(105)［22］ H OH
Epigallocatechin(102)［21］ H OH α OH Quercetin (106)［22］ OH OH
4-O-methylepigallocatechin(103)［21］ CH3 OH α OH 3，4-OCH3-quercetin(107)
［22］ OCH3 OCH3
Catechin(104)［14］ OH OH β OH 3-OCH3-quercetin(108)
［22］ OCH3 H
Fig． 6 The flavonoids from Salacia genus
图 6 五层龙属植物中黄酮类化合物
1. 4 含硫化合物
该属植物还有含硫衍生物［9］，包括 salacin-
ol［23］(112) ，kotalanol(113) ，salaprinol(114) ，
ponkoranol(115)等。结构见图 7。
442 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 30 卷
Fig． 7 Sulfur derivatives from Salacia genus
图 7 五层龙属植物中含硫衍生物
1. 5 倍半萜和二萜类化合物
Masayuki Yoshikawa 等［24］从中国五层龙中
分离得到 7 个新倍半萜苷:foliasalaciosides E1
(126) ，E2(127) ，E3(128) ，F(129) ，G(130) ，H
(131) ，I(132)。其他萜类化合物还有 myrsinono-
side D(133) ，loliolide-β-D-glucopyranoside(134) ，
(+ )-abscisyl-β-D-glucopyranoside (135) ，1-［5-
( 8-hydroxy-1， 5-dimethyl-3-oxo-6-oxabicyclo
［3. 2. 1］oct-8-yl)-3-methyl-2，4-pentadienonate］，
{1R-［1α，5α，8S(2Z，4E) ］}-O-β-D-glucopyranose
(136) ，foliasalacioside E(137) ，salasol A-C (138
140)［12］，19-hydroxyferruginol(141)［9］，lambertic
acid(142)［9］等，结构见图 8。
Skeleton I R1 R2 Skeleton G R1 R2
Salasol A(138)［14］ OAc OH Foliasalacioside E(137)［24］ OH OH
Salasol B(139)［14］ C6H5-COO OH Foliasalacioside E1(126)
［24］ α-glc-Rha OH
Celahin C(140)［14］ OAc OH Foliasalacioside E2(127)
［24］ OH α-glc-Rha
Foliasalacioside E3(128)
［24］ OH α-glc-Ara
Foliasalacioside F(129)［24］ α-glc-Rha OH
542第 3 期 郭正红等:五层龙属植物化学成分与药理活性研究进展
Fig． 8 Terpenoids from Salacia genus
图 8 五层龙属植物中萜类衍生物
1. 6 其他类成分
五层龙植物中还有酚酸类成分［22］，主要有没
食子酸(116)、没食子酸乙酯(117)、鞣花酸(118)
等;五层龙属中还有多种单糖及低聚糖［9］，如 dul-
citol(119) ，galactinol(120) ，3-O-a-D-galactopyr-
anosyl(1→ 6)-O-β-D-galactopyanosyl-sn-glycerol
(121) ，raffinose(122) ，stachyose(123)等;脂肪族
类化合物［25］，包括正三十一烷醇(124) ，正三十一
烷十二醇(125)。
2 药理作用
2. 1 降血糖作用
Masayuki Yoshikawa等［26］研究表明，网状五
层龙根、茎部提取物可对蔗糖、麦芽糖和 α 淀粉
诱导的小鼠血糖升高有抑制作用，说明提取物中
含有可竞争抑制小肠黏膜刷状缘内 α 葡糖苷酶
的抑制剂，从中分得的化合物 salacinol 显示较强
的抑制活性。近年还发现网状五层龙可延迟蔗
糖、麦芽糖和淀粉等多糖分解为单糖并经肠道吸
收，降低餐后高血糖和缓解胰高血糖症。Hisashi
Matsuda等［9］从植物长圆五层龙根的甲醇浸膏中
分离出醛糖还原酶抑制剂 kotalagenin 16-acetate，
同时分离出 α 葡萄糖苷酶抑制剂 salacinol和 ko-
talanol，两者均能抑制蔗糖和麦芽糖诱导小鼠血
糖的升高。2010 年 Osamu Muraoka 等［27］利用
HPLC-MS 的方法比较了网状五层龙、中国五层龙
和长圆五层龙的根、茎、叶和果实中的 salacinol和
kotalanol的含量，结果显示网状五层龙根中 salac-
inol和 kotalanol的含量最高，同时对 α 葡萄糖苷
酶的抑制作用也最强。作者前期工作［19］以抑制
α 葡萄糖苷酶活性，抑制晚期糖基化终末产物
(advanced glycation end － products，AGEs)生成活
性为生化指标，考察了海南五层龙甲醇提取物及
各溶剂萃取物的活性，结果表明醇提物及乙酸乙
酯萃取物有很强的抑制 α 葡萄糖苷酶及 AGEs
生成活性，分离鉴定的单体也表现出不同程度的
抑制活性。
2. 2 保肝作用
肝炎已经成为日益威胁人们生命健康的杀
手。研究表明网状五层龙的水提取物和甲醇提取
物经口服给药对四氯化碳诱导小鼠血清 GOT、
GPT 升高均具有显著抑制作用，提取物同时也能
抑制四氯化碳诱导小鼠肝脏硫巴比妥酸反应底物
的形成，且起主要抑制作用的成分为芒果苷及(-)
4 O 甲基表没食子儿茶素［21］。
2. 3 抗氧化作用
网状五层龙的热水提取物和甲醇提取物有清
除 DPPH 自由基的作用，研究认为起抗氧化作用
主要成分为芒果苷、(-) 4 O 甲基表没食子儿
茶素和(-)表儿茶素 (4β→8) (-) 4 O 甲基
表没食子儿茶素等。M． Yoshikawa 等［28］发现中
国五层龙具有 O2 清除活性和 NO 生成的抑制活
性。
2. 4 降脂减肥功能
斯里兰卡网状五层龙的水提取物能有效的抑
制胰脂肪酶、胰蛋白酶和葡萄糖磷酸脱氢酶的活
性，口服给药可降低雌性 Zucker 肥胖小鼠的体质
量，减肥机制在于通过抑制合成脂肪各个环节所
需的酶和刺激体内脂肪的水解达到作用［21］。
2. 5 抗菌活性
M． A． Deepa 与 V． Narmatha Bai［29］的研究表
明，S． beddomei的茎、叶石油醚、乙酸乙酯和甲醇
提取物均对枯草芽孢杆菌、埃希氏菌属有生长抑
制作用，且乙酸乙酯提取物的活性作用最强，茎比
叶部分的乙酸乙酯提取物的活性要强。
2. 6 防醉醒酒作用
宫德正［30］等研究发现，网状五层龙水提取物
可显著降低小鼠酒醉模型的醉酒程度，延长酒后
耐受时间，缩短酒醉持续时间，并可大幅度降低酒
后血液中乙醇的含量，起到了防醉醒酒作用。
642 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 30 卷
2. 7 毒性
杨继红［31］等从毒理学方面研究认为即使
Sprague-Dawley 鼠口服中国五层龙茎水提物
2 000 mg·kg －1·d －1，均未显示出生殖、生存和生
长毒性。
3 结果与讨论
五层龙属植物物种丰富，分布于世界热带地
区，在我国南方沿海地区盛产，其中部分植物如网
状五层龙作为民间用药历史悠久。文献调研显
示，该属植物富含三萜类化合物，另有木脂素、黄
酮、酚类、鞣质、糖等成分。属内植物活性涉及了
降血糖、保肝、抗氧化、降脂减肥、抗菌等多个方
面，其中在降血糖方面研究的较多，为治疗糖尿病
及其并发症开辟了新的途径。此外，对该属植物
的质量控制方面研究较少。因此潜在的应用开发
价值很大，需要后续的深入探讨与挖掘。
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Review on the chemical constituents and pharmaco-
logical studies of Salacia genus
GUO Zheng-hong1，LIU Jia2，GAO Hui-yuan1*
(1． Key Laboratory of Structure-Based Drug Design ＆ Discovery of Ministry of Education，Shenyang Phar-
maceutical University，Shenyang 110016，China;2． School of Vocational and Technical，Shenyang Pharma-
ceutical University，Shenyang 110026，China)
Abstract:Objective To review the progress of the chemical constituents and pharmacological studies of Sa-
lacia genus，and provide the reference for the further research and development of this genus． Methods
Based on thirty years＇ domestic and abroad literatures of Salacia genus，the chemical characters and pharma-
cological effects were summarized． Results Triterpenes were rich in this genus，beside that，lignans，fla-
vonoids，phenol acids，tannins，saccharides，were also found． The pharmaceutical actions included anti-diabe-
tes，anti-oxidant，reducing fat and losing weight，and anti-bacterial activities． Conclusions Salacia genus has a
broad prospect on the developing with a great value．
Key words:Salacia;constituent;pharmacological action
842 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 30 卷