全 文 ：国外医药 · 植物药分册 2 0 0 3年第 18 卷第 2期
0 7 1 按属植物的化学成分与生物活性
付文卫 赵春杰 裴玉萍 王瑞杰 ’ 窦德强 陈英杰
(沈阳药科大学植化教研室 沈 阳 1 1 0 0 1 )6
摘 要 综述 了 1 9 80年 以 来从按属植物 中分离得到的化 学成 分及其 生物 活性 。
关健词 按属植物 化学成分 生物活性 蓝按醛 大果按醛
按属 E cu a yl P t su 植物原产 于澳大利亚
及 其北 部 的一些 岛 屿 , 约有 7 50 个 种 。 自
1 8 5 0 年 以来 已 被成功地 引种 到 90 多个 国
家 , 主要分布于热带和亚热带地区 。 中国引人
按属植物 已有 10 0 多年 的历史 , 现存约 10 2
种 ,广泛分布于南方各省 , 主要用 于造纸 、 生
产人造板和制取按油 。 我国是世界上人工种
植按属植物面积最大的国家之一 , 也是最大
的按树油出口 国 。作为传统药物 ,澳大利亚的
土著人最早将按 叶用于发热 、 支气管病 的治
疗 ; 在 我 国民间 , 蓝按 E . g lob ul us L a ib n . 、
大叶按 E . obr u s at Sm iht
. 、 隆缘按 E . e xs e -r
t a F
.
M u e l l
. 、 细叶按 E . t e er t ie o o i: Sm i t h ,
和柠檬按 E . 碗 ir 口do ra H o o k . 的叶用于治
疗流感 、 扁桃体炎 、 痢疾 、 关节痛以及湿疹等
皮肤病 。
迄今为止 ,从按属植物中发现 了大量的
菇类 、 黄酮类 、 棘质和酞基间苯三酚衍生物等
化学成分 ,并且证明它们具有多种生物活性 。
G h i s a l b e r t i已习 对 2 9 9 5 年 以前从按属植物 中
分得的酞基间苯三酚类衍生物及其生物活性
进行了综述 , 也有人对其挥发油成分进行 了
详细介绍 。 笔者将就其非挥发油成分及其生
物活性进行综述 ,其 中酞基间苯三酚衍生物
主要介绍 1 9 9 5 年以后 的研究情况 。
1 化学成分
按属植物中的化学成分除挥发油外主要
有酞基间苯三酚衍生物 、 黄酮类 、 三菇类 、 糠
质以及其他化合物 。
L l 酞基间苯三酚衍生物
按属植物中的酞基间苯三酚衍生物可分
为 4 类 : 简单酞基间苯三酚衍生物 、 酞基间苯
三酚二聚物 、 酞基间苯三酚与单菇或倍半菇
的结合物以及其他酞基间苯三酚衍生物 。 酞
基间苯三酚与单菇或倍半菇的结合物为按属
植 物 中 特 有 的 一 类 化 学 成 分 。 在 蓝 按
( x ) [卜 ` 〕 、 巨按 E . g ar n j i: ( 亚 ) 〔 5一 8〕 、 大叶按
( 班 ) 〔 ,〕、 细叶按 ( w 笋` 。〕 、 布 氏按 E . 右za走e ly i
( v ) [“ 〕、 厚按 (拟 ) E . i n c ar s s a t a ( 矶 ) 巨` ,〕、 大
果按 (拟 ) E . m a c cor a rP a H o o k
.
( VI ) 巨` 3 , ’ `〕 、
多枝按 E . v im i n a l i : L a b i l l . ( 珊 ) [ ` 5 〕和 E .
a
mP
l
l’fo zi a ( XI ) [` 6〕中共分离得到 4 4 个酞基
间苯三酚与菇类的结合物 。 一般将它们分为
蓝 按 醛 ( e u g l o b a l ) 和 大 果 按 醛 ( m a e r o -
c a rP a l) 两类 ,但两者的分类界限并不十分清
晰 。 这些化合物 中酞基间苯三酚衍生物与倍
半菇 的结合物有 8 ~ 1 0 、 1 2 、 2 9一 4 4 , 其 中 4 2
与 4 4 具有相同的平面结构 。 由于这类化合物
中菇类残基部分通常有一个或多个手性 中
心 ,在其结构确定时多采用 ZD 光谱技术 ,其
绝对构型多通过 X 射线衍射而确定 。 这些化
合物在按属植物中的分布情况见表 1 ,部分
新化合物结构见图 1 。
近 2 0 年来 , 从 大 叶按 、 E . : i d e or xy l on
A
·
C u n n
.
e x W o o l ( x ) 〔` , 〕 、 巨 按 巨` 8 〕 、 百 .
m e zzi o d o ar ( 刀 弃` g〕和 白色按 (拟 ) E . a z加 n s
B e n t h
.
( x n )〔 2。 〕中分离 得到 5个 酞基 间苯
沈阳东宇工业技术研究院有限公 司 沈阳 1 1 0。。 3
5 2 国外医药 · 植物药分册 2 0 0 3年第 1 8卷第 2期
表 1 按属植物中酸基间苯三酚与枯类衍生物
化合物 植物来源 … 化合物 植物来源
1 e u g l o ba l la l l
, 皿
} : {
二 g )
。乡·!分)。 )
2 e u g l o ba l l a Z I
, 班
} 竺 ” u肥犷淤岁丫 :
3 e u g l o b a l l b l
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4 e u g ] o b a l l e x
, V
{ 竺 e u毕尸a {岁` 二
5 e u g l o b a l 皿a l , v } 立: “ ug 片a {二广, !{
6 e u g lo b a l 皿b l
} 宜三 ” ug 卿a :罗了 二
7 e u g lo b a l 此 z , . , 刃
} 宜二 “ gu瞥a : :n 一立 里
8 e u g lo b a l 班 x , 砚 } 竺 e ug 尸a :少一宜 :.v
9 e u g lo b a l 脆 x , 贯立 e u g` 。 D a“ n ;。 二 二 !, _
10 e u g l o b a l 此 I { 宜宜 nI a c I U c a r p a :分 竺’ ! ’ 竺
1 1 e u g l o b a l v l
, 切
} 贡兮 m a c I U c a r p a :旦 ” 三` ! 认
12 e u g l o b a l 坷 r
} 才竺 m a c r o c a r p a :丈 竺’ !
1 3 r o b u s t a d i a l A 盯 1 且了 “ , a c f U c a r p a {艺 , _ `“ ! ’ ,
1 4 r o b u s t a d i a l B 皿 { 三旦 m a c r o c a r p a :三 `” ’ 乞’ “
2 5 e u g l o b a l G I 亚 -
} 了: nr a c r o c a rP a {二· 竺
1 6 e u g l o b a l G Z -
} 旦竺 m a c r o c a r p a :找 vnt
1 7 e u g l o b a l G 3 1 1 9二 m a c r o c a r p a :少 :
18 e u g l o b a l G 4 I 1 寸丫 m a c r o c a r p a : : {
19 e u g l o b a l G S 皿
} 寸土 m a c r o c子.nr a , ’ 乞
20 e u g l o b a l G 6 I
} 寸亡 e vu l n al 一 1 1 , 罗
2 1 e u g l o b a l G 7 1
{ 才了 n `竺O aC r四 ” , n 一 ` 兮
2 2 e u g l o ba l G s l 1
任 生 e u c a , y P t U l l e
` 了J产 、 、义、 J 尸、 、 矛产
2 0 R l二 A R Z二 B
2 1 R l 二日 R Z二 A
2 3 R l 二 A
2 4 R l 二 B 尽: 二 BR Z二 A 2 2 R ,二 A R Z二 B2 5 R l 二 B R Z二 A
C H O
O H C
日二丫丫
39 R二 C H
2 6 R l 二 B R Z之 A
4 o R二 份 O H , 卜M e
4 , R二 价 o H , 卜泳
C H O
C H O
O H
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C H O
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3口aQF2QOpoI日ópB
1 O678044
图 l 按属植物中部分酸基 间苯三酚化合物结构
53国外医药 · 植物药分册 2 0 0 3 年第 1 8 卷第 2 期
三酚二 聚物 , 其结构 中都含有两个相 同或相 醇及其昔类 (8 7) , 它们在植物中的分布情况
似的间苯三酚衍生物单元 。 它们是 : 大叶按酚 见表 2 。
A ( r o b u s t a o l A
,
4 5 )
、 铁榄 醛 ( s id e r o x y l o 一 1 . 3 三菇及其昔类
n a l ) A ~ e ( 4 6一 4 5 ) 和 g r a n d i n a l ( 4 9 ) 。 从蓝按巨3。〕、 E . 户e r r i n i a n a ( x X I ) 、 赤按
1
.
2 黄酮类 变 种 E . c a m a ld u l e n s i s v a r · o bt u s a ( x
黄酮类化合物是按属植物中较早开发利 l 户 ` · 3`一 3月 、 细叶按比〕 、 尤曼按 E . y ou m a in i
用 的一类成分 。 2 0 世纪 6 0 年代 H i l l i、 曾对 (双 l ) [3 6 ) 、 大叶按 [3 ,〕 、 E . g or s s a B e n t h . ( X
20 0 余种按树 叶 中的黄酮类成分进行过研 vxI 户 幻和柠檬按田〕中分离得到多种三菇 、 三
究 ,表明大多为含有山奈酚 、 棚皮素和杨梅黄 菇酸及其醋类衍生物 。 近 20 年来 , 从按属植
酮的昔类化合物 。 中国林科院南京林化所与 物 中共 分离得 到 39 个 三菇及 其昔类 化合
广东省雷州林业局曾于 20 世纪 70 年代末合 物 ,在植物中的分布见表 3 ,其 中化合物 8 一
作 ,利用按叶中的黄酮类成分开发 E F 植物 10 7 属于乌苏烷 型五环三枯 , 10 8 ~ 1 17 属于
生长促进剂 ,并在农业上广泛应用 。随着分离 齐墩果烷型五环三菇 , 1 18 ~ 1 24 属于羽扇豆
检测手段的不断进 步 , 近 20 年里从赤按变 烷型五环三菇 , 12 5一 12 7 属于四环三菇 。 其
种 E . 。 a m al d ul en 女: va r . p en d ul a ( X I )卿 〕、 结构特点是 : 以五环三菇为主 , 有少量的四环
大 叶按 、 柠 檬按 ( vxI )z[ 2〕 、 蓝按呻 〕 、 E . 口“ i一 三菇 ; 在五环三菇 中乌苏烷型 的化合物相对
己e n t a z i: ( vx ) 、 E . 勺沪e zzo e a护 “ (别 笋, `〕 、 赤 较 多 ,一般在 2 8 位具有梭基 , 部分化合物在
按 E . r o s t r a t a ( 朋 ) [ 2 5 , 2 6〕 、 斑皮按 E . m a c u 一 1 1 位或 1 2 位含双键 。
l a t a ( 划m ) 仁2 , 〕 、 E . a l b a R e i n w . ( 冰 ) 仁, 8〕 、 E . 1 . 4 犊质
ex er at ( x )
、
E
.
:
al 烤 n a ( xI )[ 2习 中分离得 揉质是桃金娘科植物中含量较多的成分
到 了 3 8 个黄酮类化合物 , 其结 构类 型为黄 之一 , H il is 对 2 0 余种按树叶多酚类化学
酮或黄酮醇及其昔类 (5 0一 8 1 ) 、二氢黄酮或 成分进行了研究 , 发现大部分按树 叶中都含
二氢黄酮醇及其昔类 (8 2~ 8 6) 以及黄烷 3一 有格酸和揉 花酸 , 有些还 含 有无 色花 色素
表 2 按属植物中的黄酮类化合物
化合物 植物来源 { 化合物 植物来源
5 0 a p ig e n i n
一 7一 g lu e u r o n id e
姗 规 …7 O q一` 1一 3一O一 b l一p y r一 d`。 一 2 ” 一 g ·`,· `。 ,
5 1 e u e a ly p t i n 皿 , 删 , 规 } 7` q u e r c e “ n 一 3一 O 卜D 一 g a ,a C` o p y r a n o s ` d e (h y p “ r o , , d e ’ 朋
5 2 8一 d e
s
m e t h y l e u e a ly p t i n 叶蜡 17 2 q
u e r c e` , n 一 3一-O 日一 D 一 g , u c o p y r a n o s ,d e ( ,, o q u e r c ,` r , n ’ 朋
5 3 k a e m p f e r o l 观 } 7 3 q u e r c e “ n
一
3
一
-O 件 D 一 g , u C u r o n `d e XVI
5 4 k a e m p f e r o l
一 3
一
g lu e o
s
id e 规 } 74 q u e r c e` , n
一
4
’ 一
O
一卜D 一 g , u c o p y r a n o s ,d e一 6 `’一 g a , , a , e 朋
5 5 k a e m p fe r o l
一
3
一 g lu e u r o n id e 规 17 5 q u e r c e “ n
一` ’ 一 o 一日一 D一 g ,uC o p y r a n o s ` d e ( s p ` r a eo s , de ’ 朋
5 6 k a e m p fe
r o l
一
3
一住 a 一 a r a bi n o p y r a n o s ide 一 2性 g a i l a t e 规 } 7 6 q u e r c e“ n 一 7一g , u c o , , d e 规
5 7 l u t e o l i n
一 7一 g l u e o
s id e x m 1
7 7 r h a m n a
z , n `
5 8 l u t e o l i n
一 7一 g l u e u r o n id
e XU
}黑黑 itn 击5 9 m y r i e e t i n XVI “ 0 5`d e r o x y “ n X班 , “ · 观
6 0 m y
r
i e e t i n
一 3一 O
一 g lu e o s id e VxI {):
8 _ d ’竺ht y `S d` e r o x , ,’ n 半
6 1 m y r i e e t i n
一 3一O
一 r
h a m n o s id e XVI }
。 ` 匕 ` ’ g 七” ` ’ 兀1 _
6 2 m y r i e e t i n
一
3
一 g lu e u r o n id e Vx }“ 3
“ r `o d `c , yO ` ’
6 3 m y r i e e t i n
一 3一O
一 a 一
L
一 a r a b i n o p y
r a n o s id e 朋 18` ’ 一 m e t h y , a r o m · d一 d一 _ “
6 4 q u e r e e t i n 规 , XVI , I }
。 尸 〔`’竺, )尸’ 一 3 , 5 , “ 一` r l h`d r 。 ·`一 , h。 · y“ ·…。二 ;
6 5 q u e r e e t in
一
3
一 g lu e o
s
id e X皿 , XVI }
“ 。 La ` , ` U ,川
6 6 q u e r e e t in
一 3一 g lu e u r o n id e 观 , XV }“ 6 S a k u r a n e “ n ’
_ 腼
6 7 q u e r e e t i n
一 3一 r h a m n o s id e 规 } 〔( 25 ’
一 5 , 4
’ 一
d`h y d r o x y 一 7一m e t h o x y “ a V a n o n e J
6 8 q u e r e e t i n
一
3
一 r u t i n o s id e X皿 ! 8 7 ( + ) c a t e c h , n l , Xx , 思
6 9 q u e r e e t i n
一 3一O
一 a 一 L
一 a r a bi n o p y r a n o s id e X 以
国外医药 · 植物药分册 2 0 0 5年第 1 8卷第 2期45
表 3 按属植物中的三掂类化合物
化合物 植物来源 { 化合物 植物来源
8 8 各 a m y r i n l
{{{)… ` y ,分`一甘一 “ 、二,
8 9 2 3
一
h y d r o x y u r s o li e a e id X 卫 , 王 } {:丫“ r , u n了:`气“ C , fl _ , 岑
9 0 2
一
h y d r o x y u r s o l i e a e id X I }
` 且 牡货嘿世望气塑 1 1 , 1 。 , , 。 、 二 ”
9 1 a e e t y lu r s o l i e a e id l { 二二乙’ 户比 口 ’兮子u I U x y U ` e a ` , 一“ ’ ` “ 、 ` “ ’ 一 u ,e “ -
92 a m 止r i n i e a e id X I }
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2 8
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( 3日一 f o r m y l o x y u r s 一 1 1一 e n 一 2 8 , 1 3 p一 o l id e ) } : {三贯罗。 lc ” cl 。 : , , t . 』 、二 , 笠9 7 m e t h y l一 1 1一m e t h o x y 一 3一 a e e t o x y u r s o la t e l { :立二三芍拭一` ar n ` 一 p 一 c U即 ”` `犷丫`灵`F“ {`。 ` , c a,c ,u 几竺
9 8 m e t h y ]
一
c打一 P一 rn e t ho x y e i n n a m o y l o x y u r s o! a t e l { {宜丫“ 户口;万, , 一件c o u m呷 y , a ` p n , ` U , , c ” c , a 华
9 9 t e r e t i e o r n a t e A W
{ :宜土子c e `万` D et u ` ,黔c ” c , u , ` 、 二
1 0 0 t e r e t i e o
r n a t e B VI 】{二立黔u理犷能 l兰 `厂1 0 1 柳 拴 s 一P 一m e t h o x y e i n n a m o y l o x y u r s o l j e a e id J } ` 乙 “ 咒U一J货黑廿、 1 _ _ _ 。 。 . , 、 胡
1 0 2 u r s o li e a e记 l a e t o n e XU }
, 。 仁“ 一 U介寸份U 、 乙 ” : 一 ` u风 “ 一乙 o 一 U ,c ` C ` Q侧
1 0 3 u r s o l i e a e id l a e t o n e a e e t a t e X咀 )
` 乙 生 厄长c a {y p : , c “ c ,呈。 _ r l , , “ “
1 0 4 u r s o l i e a e i d XX皿 , 以 I , X正 , I { 立至号黑 u r U X劣二。 户一 “ _ ` e万尽` o y ` U x y 一 ` u p -
1 0 5 u v a o l ( 3归一经基 一乌索 一 1 1一烯 ) l , I }
, 。 尸 ` U丫” ” 丫一 乙凸 , U , c ” c , a J
1 0 6 3日一经基一乌索一 n 一烯 一 28 , 13 件内醋 皿 , X皿 } :二二c cy :。 七 u c a步n 。 { : . 笠
1 0 7 3月一乙酚氧基一乌索 一 1 1一烯 一 28 , 1 3归一内醋 l { {戈呈c y c理e u 仁 a `e n o ` ” ” I n u , , t a t e 咒
1 0 8 3母一 O 一 t r a n s 一 P 一 e o u m a r o y lm a s l i n i e a e id X皿 } l 乙 ` s q u 己 上e l l七 入皿
l e u e o a n t h o e y a n id i n 和原花色素 。 由于分离技
术 和 光 谱 技 术 的 发 展 , 已 从按 属 植 物 赤
按 [ , 6〕 、 E . 。 l b a R e i n w . 巨2 8口、 蓝按巨2 3 , 3 6 , 3 7」、 多枝
按 、 E . 。二e r t a ( x X ) 、 柠檬按 口3 8 〕 、 E . 。 o n s i d e -
n i a n a ( X x v ) 〔 3 9口、 E . o v a t a ( x溯 ) [ 4 0 ]中分离
鉴定 出多种揉质和相关 的多酚类化合物 。 它
们的结构类型以可水解揉质为主 ,也有少量
的缩合揉质和混合揉质 , 如化合物 1 5 1 、 1 5 6 、
表 4 按属植物中的鞭质
化合物 植物来源 … 化合物 植物来源
1 2 8 2
, 6一 t r i一O
一 g a l l o y l
一卜D 一 g lu e o s e 珊 { 1 4 3 。 u e a lb a n i n e 斌 , x
1 29 2
,
3
一
( S )
一
h e x a hy
一
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一
D
一 g lu e o
s e 双 } 14 4 g a l l i e a e id l , Xx , 翔
13 0 2
一
O
一
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一
1
, 3 , 4一 t r i
一
O
一 g a l l o y l
一俘一 D 一 I } 1 4 5 盯 a l lo e a t e e h i n 一 ( 4 a 一 8 )一 “ a ll o e a t e e hi n 一 ( 4 a 一 8 ) 一 沁M
g lu e o s e } 14 6 g
e m i n D 众
1 3 1 3
, 4 , 5
一
t r ;m e t h o x y p he n o l
一
l
一
O
一件D 一 ( 6 , 一 O一 g a l一 I
{
“ 7 m · t h y , 、 · ,` a t· 工
lo y l)
一
g lu e o p y r a n o s l d e
}
` 4 8 O e n o ` h e ` n “ X 仄
1 3 2 3
一
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一
3`
一
O
一 a 一 r ha m n o p y r a no
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1 4 9 p e d u n c l , a g l n
_
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1 3 3 3
一
O
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一
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一
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` 51 原花肯索 ” 一 7 撇
1 3 5 3
一
O m e th y le llag
` e a e一d
一
3`
一
O
一 a 一 4, `
一
O
一
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r a n o s一de l 1
` 5 2 p ` e r o c a r ` n , n A 姗
1 3 G 6
一
O葫 g a l lo y l一 1 . 2 , 3一 t r卜 O一 g a l l o yl一昆D 一g lu e o s e l } ` 5 3
` e “ ` g r a m a n d , n ` “
1 3 7 e a
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` 5 4 ` e ,竺P瞥万沙d少工 ` , 狱
1 38 e a s u a r i n i n )瓜 …` 5 5 二髻星件亨率B l X x
1 3 9 e o r n u s i i n B )肛
}
` 56 三聚竖件亨索 出 x
14 0 e u e a g lo b u li n r }
` 5 7 墅哪 。14 1 e u e a l b a n i n A X以 } 1 5 8 骤 花醒 功
14 2 e u e a l b a n i n B X以
国外医药 . 植物药分册 2 0 0 3 年第 1 8卷第 2 期
1 5 7
、
1 4 5 以及 1 4 0 等 。
.1 5 其他化合物
另 外 , 从 赤 按 变 种 E . 。 a m al d ul en 五、
v a r
·
o b t u s` [川 中分 离 得 到 卜谷 街醇一 3一。 一各
D
一毗 喃 葡 萄 糖 昔 ( 巧 9 ) ; 从 E . 勺沪el -
loc
a rP a [
2 ` J中 分离 得 到 e y p e l l o e a r p i n A 一 C
( 1 6 0 一 1 6 2 ) 、 2一 e n d o 一 e i n e o l y lo l一 g l u e o s i d e
( 1 6 3 )
、 e n l o r o g e n ie a e id ( 1 6 4 )
、
5
一
O
-
e o u m a r o y l q u i n i e a e id ( 1 6 5 )
、
i s o b i f l o r i n
( 1 6 6 ) 和 色原 烯 葡糖 昔 ( e h r o m e n e g l u e o -
s id e
,
2 6 7 ) ; 从柠檬按 〔2 2 〕叶中分离得到 2一经
基 一 2一 ( 3一甲基丁基卜 4 , 4 , 6 , 6一四 甲基 一 1 , 3一环
己二酮 一 5 一氧葡萄糖昔 ( 1 6 8 ) 、 反式一去氢 白营
蒲烯 ( t r a n s 一 e a l a m e n e n e , 1 6 9 ) 、 T 一 m u u r o l o l
( 1 7 0 )
、 a 一杜松 醇 ( a 一 e a d i n o l , 1 7 1 ) 、 2件轻基 -
a 一杜松醇 ( 1 72 ) 、 4一经基 一 3 , 5一二甲氧基苯 甲
醛 ( 17 3 ) 、 4一轻 基一 3 , 5一二 甲 氧 基 苯 甲 酸
( 1 7 4 )
、 亚 油 酸 ( 1 7 5 ) 、 a 一 t o e o p h e r o l ( 1 7 6 ) 、
y a n g a m b i n ( 1 7 7 )
、 芝麻素 ( s e s a m in , 1 7 8 ) 、
件谷 菌醇 ( 17 9) 、 各谷 街醇一卜D 一毗喃葡糖昔
( 1 5 0 ) 和 各s i t o s t e n o n e ( 1 5 1 ) ; 从蓝按仁2 , · 3。〕中
分 离 得 到 4一经 基 三 十 三 烷一 16 , 1 8一二 酮
( 1 8 2 )
、
1 6
一经基一 1 8一三十三烷酮 ( 1 8 3 ) 、 正三
十三烷一 1 6 , 1 8一二酮 ( 1 8 4 ) 、 a , a 一二 甲基一 4一轻
苯 基一乙 醇 ( 1 8 5 ) 、 松脂 酚 ( 1 8 6 ) 和 吐叶醇
( v o m i f o l i o l
,
1 5 7 ) ;从斑皮按〔2问中分离得到二
苯 乙 烯 酸 葡 萄糖 醋 ( 1 8 8) 和 苯 乙 烯 酸
( 1 8 9 ) ; 从 E . m i c h a e l i a n a ( X又呱 ) 中分离得
到 4 , 6一 d im e t h o x y 一 2一h y d r o x y a e e t o p h e n o n e
( 1 9 0 )
;从大叶按 中分离得到 2一甲基 一 5 , 7一二
经基一苯并毗喃酮 一 7各葡萄糖昔 ( 1 91 ) 、 正姗
烷醇 ( 1 9 2 ) 和正册烷酸 ( 1 9 3 ) ;从 E . r u b i d a
( X舰 ) 中分离得到 6 `-1 0 一 ( E 关 P一 e o u m a r a t e
( 1 9 4 ) ;从 E . k i rt o n i a n a 种油 中发现大量的
油酸 。
2 生物活性
校属植物 的生物活性主要有抗肿瘤 、 抗
菌 、 抗氧化 、 抑制 H I V 逆转录酶 、 抑制葡萄糖
基转移酶 、 抑制醛糖还原酶的活性等 。
.2 1 抗肿瘤
T “ ka s a ik .
’ “ 一 ` 3 j对按属植物 中蓝按醛及
相关化合 物的抗 E B 病毒 活性作 了持续 研
究 ,用携带 E B 病毒基因的人淋 巴细胞 以及
鼠 R aj i 细胞体外评价 21 个蓝按醛及相关化
合物对 T P A 诱导的 E B 病毒早期抗原活性
的抑制作用 。 结果表 明蓝按醛 G l 一 G S 、 A m -
2 和 l 具抑制活性 ; 蓝按醛 G l 和 皿 对 由
T P A 诱导的细胞周期有显著的抑制作用 ; 在
由 D M B A 为引发剂 , T P A 为促进剂诱导的
鼠皮肤肿瘤的二期致癌作用的实验中 , 蓝按
醛 G l 和 班 显示了显著的抗肿瘤促进活性 。
在由 D M B A 为引发剂 , f u m o n i s i n B l 为促进
剂诱导 的鼠皮肤肿瘤的二期致癌试验 中 , 治
疗组服用蓝按醛 G l 每周 1 . 26 m g , 在超过
20 周的实验里 , 鼠身上的乳头状瘤平均减少
了 4 2% ,显示 了明显 的抑制作用 。 进一步的
研究表明 , 在以 4 一N Q O 为引发剂 , 8% 的甘
油为促进剂的鼠肺部肿瘤的二期致癌作用试
验中 , 蓝按醛 G l 能减少肺部肿瘤的形成 (对
肿瘤的抑制率超过 60 % ,能减少 45 % 以上
的肺叶肿瘤的形成 ) , 显示了潜在 的抗肿瘤活
性 。
h 。咖〕用 上 述 方 法 体 外 评 价 了 cy eP l -
fo ca r p in A 一 C 和色原烯葡糖昔对 T P A 诱
导的 E B 病毒早期抗原活性的抑制作用 。 研
究表 明它们对 R aj i 细胞的成活率与 阳性对
照药表格儿 茶素桔 酸醋 〔 ( 一关 e p i g a l l o e a t e -
e h i n g a l l a t e
,
E G C G 〕 相似 ;这些化合物均具
有 抑制 E B 病 毒早 期抗 原 活性 ; 以 释 放 剂
N O R I 释放的 N O 为引发剂 , T P A 为促进剂
在 鼠皮肤上进行的二期致癌作用的体 内实验
中 , 以 e y p e l l o e a r p i n B 、 C 和色原烯葡糖昔的
O
·
0 0 2 5% 溶液给鼠口 服 20 周 , 每只 鼠的平
均乳头状瘤数仅是对照组 的 75 % 一 58 % ,效
果与 E G C G 相似 。
2
.
2 抗菌
Y a m a k o s h i 〔“ 〕用琼脂稀释法对大果按醛
A ~ G 的抗 菌作用研究表 明 , 大果按醛类化
合物有相同的抗菌谱 ,且抗菌活性也相似 。它
们能抑制革兰阳性菌 ,如葡萄球菌和枯草杆
国外医药 · 植物药分册 2 0 0 3 年第 1 8 卷第 2期
菌 , 其 M IC 在 0 . 7 8一 3 . 1 3 拜g /m L 之间 , 而
对革兰阴性菌 、 酵母菌或真菌无效 。
o sa w a 川用 肉汤稀释法研究 了大果按醛
A ~ D
、
H 一 J 以及 e u e a l y p t o n e 等化合物对
口腔病原微生物的作用 , 结果表明其 M IC 值
在 O· 2 0一 6 . 2 5 拌g /m L 之间 。 在浓度分别小
于 10 0 拜g / m L 和 25 拌g /m L 时 ,这些间苯三
酚衍生物对生龋菌有抑制作用 ,且其抗菌性
能远好于广谱 口腔抑菌剂赓香草酚 。 其中大
果按醛 A ~ D 、 H 的抑菌作用 更强 , 浓度 在
.0 20 ~ .3 13 拌g /m L 之间能抑制除具核梭杆
菌外所有试验细菌 的生长 , 而大果按醛 I 、 J
的抗菌活性较弱 , 这表 明间苯三 酚倍半菇加
合物的抗菌 活性 可能受其倍半菇骨架的影
响 。 研究还表明大果按醛 A 一 C 不仅对革兰
阳性菌显示出非常 明显的抗菌活性 , 而且对
革兰阴性菌也有抗菌效果 。
二聚体铁榄醛 A 和 B 有相 同的抗菌活
性 , 对葡萄球菌和枯草杆菌的 IC S。值 为 3 . 9
和 7 · 8 拜g / m L 巨` ,口。
.2 3 抗氧化
O s a w a比 4〕用硫氰酸盐和 T B A 研究 了从
蓝按 中分到的正三十三烷 一 1 6 , 1 8一二酮 、 4一轻
基三十三烷 一 1 6 , 1 8一二酮的抗氧化活性 , 结果
表明在水一醇系中均具有 明显 的抗氧化活性 ,
其活性高于维生素 E 和丁经安尼哇 ,而在油
系中无抗氧化活性 。 构效关系的研究表明 ,具
有长烷基侧链 的 件二酮的抗氧化活性更强 。
K im 脚〕以检测 鼠肝微粒体中脂质过氧化反应
的抑制活性来评价从蓝按 中分离得到 4 种
揉花酸鼠李糖昔 的抗氧化活性 , 其 IC : 。值在
1 0
.
0一 1 4 . 0 拌g /m L 之 I旬 。 O k a m u r a 仁2 6」在 2 9
种按属植物中发现赤按叶的提取物抗氧化活
性最强 , 并分离到 9 种活性 化合物 , 发现所
有具有没食子酞基的鞭质和醋化黄酮醇类化
合物的抗氧化活性均显著高于合成的抗氧化
剂 。 其中 s p i r a e o s id e 和懈皮素 一 4 ` 一葡糖基桔
酸还显示出较高的抗过氧化物歧化酶活性 。
Y u n 卿〕以改进的硫代碳酸法研究了从蓝按 的
茎皮中分离得到的化合物对鼠肝微粒体中脂
质过氧化反应的抑制活性 。 在抑制 鼠肝微粒
体 中由 F e ( I ) 一抗坏血酸体系诱导脂质过氧
化反应实验中 ,紫杉叶素 (t a x i fol in ) 、 甲基鼠
李黄素 ( r h a m n a z in ) 、 鼠李亭 、 棚皮素和圣草
酚 ( e r io d i e t y o l ) 能显著抑制脂 质过 氧化反
应 , 其 IC S。值分 别为 0 . 0 8 、 O· 1 、 O · 3 、 O· 3 和
0
.
6 肛g /m L ,活性高于维生素 C ,并呈剂量依
赖性 ; 儿茶素和 甲基桔酸对脂质过氧化反应
的抑制活性 与维生素 C 相 当 ; 而吐叶醇的脂
质过氧化反应的抑制 活性最弱 ,其 I C S。值 为
3 0 拼g /m L 。
2
.
4 抑制 H l v 逆转录酶
N is h iz a w a 〔 2几从蓝按的叶和花警 中分离
得到大果按醛 A 一 E , 实验 表明它们具有抑
制 H I V 逆转 录酶活性 , 其 I C S。分 别 为 10 、
5
.
3
、
8
.
4
、
1 2 和 8 . 1 拜m o l / I J 。
2
.
5 抑制醛糖还原酶
醛糖还原酶与 白内障 、 视 网膜病 、 神经病
等糖尿病的并发症有关 。 M u r a t a , ` 〕研究了大
果按醛 A 、 B 、 D 和 G 以及间苯三酚衍生物对
猪醛糖还原酶的抑制活性 ,结果发现它们均
有活性 。 其对酶抑制作用的类型是呈现对 D -
甘油醛和 N A D P H 非竞争性 的 。 构效关系的
研究表明 , 间苯三酚衍生物中 ,间苯三酚环上
的 2 个碳酞基对醛糖 还原酶的抑制活性 是
必需的 ,而酞基上的链长对其活性并不重要 。
急毒试验表 明 , 按几 百毫克每千克体重 的剂
量在腹膜内注射大果按醛类化合物不会对鼠
产生毒性反应 。 aS t o h `” 〕研 究了二聚体铁榄
醛 A 和 B 对醛糖还原酶的抑制活性 , IC : 。分
别为 1 . 2 5 和 2 · 4 7 拼m o l / L 。
2
.
6 降血糖
蓝按叶作为传统药物常用于糖尿病 的治
疗 , G r a y沁〕的研究表明其降血糖作用与对胰
腺及胰腺外的作用有关 。 在食物和饮水 中分
别按 62 . 5 9 / k g 及 2 . 5 9 / k g 的剂量加人按
叶提取物 , 能控制用链脉佐菌素处理 的鼠模
型的高血糖症和与之相关的体重减轻 ; 在 鼠
腹部肌 肉的实验 中 , 0 . 5 9 / I , 的水提物能增
加 5 0写 的 2一去氧葡萄糖转运 , 能增加 60 %
国外医药 · 植物药分册 2 0 0 3 年第 1 8 卷第 2 期
的葡萄糖氧化 , 增加 90 % 的葡萄糖转化 为
糖原 。 在急性 、 20 分钟孵化实验中 ,能引起克
隆胰 件细胞 ( B R IN 一 B D l l) 逐步增加胰岛素
分泌 ,其增加范围为 70 %一 1 60 % 。 另外 , 0 . 5
g / L 按 叶水提取 物 的作用并不会 因 为 4 0
拌m o l / L 氯 甲苯 唾嗦 ( d ia z o x id e ) 的影响而
发生改变 , 能消除影响细胞成活力的有害 因
素 。 同时按叶水提取物的效果也不受葡萄糖
的影响 , 即使在去极化水平的氯化钾溶液 中 ,
对细胞的影响也是显而易见的 。 进一步研究
按叶水溶液 的促胰 岛素分泌作用 ,表 明其有
效成分是不溶于丙酮的 ,对酸和热稳定 ,在碱
性溶液中无活性 。 对不同溶剂提取物的活性
研究表明 ,可能存在着多个生物活性成分 。
.2 7 抑制葡萄糖基转移酶
O s a w a 仁习对大果按醛 A 一 D 、 H ~ J 以及
e uc al yP ot en 的研究证实 ,这些化合物能通过
抑制葡萄糖基转移酶 ( G t a s e ) 的活性来抑制
粘 性水不溶 性葡 聚糖 的合成 , 在 浓度为 10
拼g /m L 时具有 4 . 9% 的抑制率 , 该作用能
防止牙斑形成 ,从而具有预防龋齿 的效果 。所
有 的化合物在浓度为 1 0 拼g / m L 时明显地
抑制 G t a se 活性 ;在浓度 10 拌g / m L 时 ,大果
按醛 A 一 D 和 H 显示超过 60 % 的抑制率 。
这些抑制效果远高于 G t a s e 抑制剂 E G C G 。
.2 8 抑制纤溶酶原激活剂抑制剂
临床研究表明 , 高浓度 的纤溶酶原激活
剂抑制剂 1 ( P A I一 1) 可能与动脉硬化和血栓
J胜疾病的发病有关 , 因而对 P A I一 1 的特异抑
制作用可能是增加纤维蛋白溶解的一条新途
径 。 N ve 沙 。〕的研究表明铁榄醛 A 一 C ,具 有
抑制 P A I一 1 的作用 ,其 I C S。值分别为 3 . 3 、
5
.
3 和 4 . 7 m ol / L , 且铁榄醛 C 对人组织 中
血纤维蛋白溶酶原激动剂没有影响 。 同时对
蓝按醛 1 a Z 、 亚 e 和 r o b u s t a d i a l A 的研究表
明 , 其抑制 P A I一 1 的 IC S。值分别为 1 3 8 、 7 0 0
和 1 5 2 拼m o l / L 。
.2 9 解痉作用
B e g u m 〔川研究 了 C a m a l d u l i n 、 熊果 酸内
醋乙酸醋和熊果酸 内醋对离体兔空肠 自发运
动以及 由 K + 诱导 的收缩的影响 。 这些化合
物对空肠具松 弛作用 , 且在 10 一 10 0 9 /m L
的浓度范 围内其解痉作用呈剂量相关 ,对离
体兔空 肠 自发 运 动 的抑 制 作 用 可 能涉 及
C a +2 的释放或 是影响 了 C a +2 的内流 。 由高
K + ( > 30 m m ol / L ) 诱导 的 收缩要 依赖于
C a
Z+ 通过 V D C S 进人细胞内 , 因而能抑制 由
K 十诱导 的收缩的化合物通常被认 为是钙离
子阻滞剂 。 这些化合物能抑制 由高 K + ( > 50
m m ol / L ) 诱导的离体兔空肠收缩 , 表明其解
痉作用是通过阻断 C a Z + 内流而实现的 。
2
.
1 0 拒食及抗附着
E sc h l e r 哪〕的研究表明 ,铁榄醛和相关的
化合物显示了对哺乳动物拒食活性 ,其 中大
果按醛 G 对常见的 尸 s eu d oc h er iur “ eP er g ir -
n u s 是非常高效的拒食物质 。 Y u k im a s a 巨` , 〕的
研 究 表 明 , 大 果按醛 A 、 B 、 H 、 K 和 a m 一 1,
g r a n d i n a l
,铁榄醛 A , j e n s e n o n e , g r a n d i n o l 以
及 6 ` ,一。 一 ( E 卜 P一 c o u m a ar et 等化合物对 蓝贝
类 具 有 抗 附 着 活 性 , 可 用 于 驱 赶 八乃, lt us
e d u l i s g a l l oP
r o 刃 i n c i a l i s 。
2
.
1 1 其他活性
Q i n 证实 r o b u s t a o 1 A 具有抑制 鼠疟原
虫 P l a s m o d i u m be塔 h e i 的作用 。 K o z u k a 发
现蓝按醛 r a l 、 I a Z 、 I b 、 I e 、 l a 、 l b 、 l e 、 l 、
vaI
、
VbI
、 珊 等化合物具有抑制受精卵发育的
活性 。 C he n g [’s 」的研究表明 4一甲氧基一 2 , 6一二
经基 一 3 , 5一二 甲基 一异 丁酞基 苯 以及 4 一甲氧
基 一 2 , 6一二经基 一 3 , 5一二 甲基 一 2气甲基 丁酞基
苯 具 有 缓 和 的 磷 酸 二 醋 酶 抑 制 活 性 。
S a r a s w a t 巨` ’口从 E . 勺占r i己 及 E . t e er t i c o二 15
叶 中分离得到熊果酸 , 该化合物对酒精诱导
的离体鼠肝细胞毒性有明显的预防作用 。
3 结语
综上所述 ,近 20 年来从按属植物中发现
了众多的具有多种生物活性的化合物 。 然而
在 70 。 多种按属植物 中进行过植化研究 的
仅有 2。 多种 ,还有广阔的研究空间 。 同时按
属植物 的化学成分具有潜在的应用前景 , 如
抗菌 、 抗艾滋病 、 降血糖等 , 对其部分生物活
5 8 国外医药 · 植物药分册 2 0 0 3 年第 1 8卷第 2期
L e e C h in g
一
K u o
·
J C h in C he m S o e
,
20 0 0
, 4 7
:
5 5 5
Y u n B 5
.
A r e h P h a r m R e s
,
2 00 0
,
2 3
:
1 4 7
I t o H
.
J N
a t P
r o d
,
2 0 0 0
,
6 3
:
1 2 5 3
O k a m u r a H
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 9 3
,
3 3
:
5 1 2
O k a m u r a H
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 9 3
,
3 3
:
5 5 7
A b d e l
一
S a t t a r E
.
Ph a r m a z i e
,
2 0 0 0
,
5 5
:
6 2 3
Y o s h id a T
.
C h e m P h a r m B u l l
,
1 9 9 2
, 4 0 : 1 7 5 0
S a r k e r 5 D
.
B i o e h e m S y s t E e o l
,
2 0 0 1
,
( 7 )
S a n t o s G G
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 9 7
, 4 4 : 1 3 0 9
S id d iq u i B 5
.
P l a n t a M e d
,
1 9 9 7
,
6 3
: 4 7
Be g
u m 5
.
J N a t P r o d
,
1 9 9 7
,
6 0
:
20
S id d iq u i B 5
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
2 0 0 0
,
5 4
:
8 6 1
eB g
u m 5
.
J N
a t P r o d
,
2 0 00
,
6 3
:
1 2 6 5
W
a n g H C
.
P h y t o e h e m i s t r y
, 19 9 3
, 3 3 : 1 5 1
H o u A J
.
J A
s i益n N a t P r o d R e s , 2 0 0 0 , 2 : 2 0 5
K im J P
.
P h y t命h e m i s t r y , 2 0 0 1 , 5 7 : 5 5 7
沈兆邦 . 林产化学与工业 , 1 9 9 0 , 1 0 ( 2 ) : 7 1
S a n t o s 5 C
.
F i t o t e r a P i a
,
2 0 0 1
, 7 2
:
9 5
S a n t o s 5 C
.
F i t o t e r a P i a
,
2 00 1
,
7 2
:
3 1 6
T a k a s a k i M
.
Ch e m P h a r m B u ll
,
1 9 9 0
,
3 8 ( 10 )
:
2 7 37
T a k a s a k i M
.
B i o l P h a r m B u ll
,
1 9 9 5
,
18 ( 2 )
:
2 8 8
T a k a s a k i M
.
C a n e e r L e t t
,
2 0 0 0
,
1 5 5
:
6 1
M u r a t a M
.
B i o s e i B i o t e e h n o l B i o e h
e
m
, 1 9 9 2
,
5 6
:
2 0 6 2
G r a y A M
.
J N u t r
,
1 9 9 8
,
1 2 8 ( 1 2 )
:
2 3 1 9
E
s e h l e r B M
.
B i o e h e m S y
s
E e o l
, 2 0 0 0 , 2 8
:
8 13
Y u k im a s a T
.
B io s e i B i o t e e h n o l B i o e h e m
, 1 9 9 9
,
6 3
( 2 )
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2 9 6
C h e n g Q
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S a r a s w a t B
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P h y t o t h e r R e s
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2 0 00
,
1 4
:
1 6 3
( 20 0 2
一
0 4
一
0 4 收稿 )
口乙八j左工5内O, lǎ匕01月,J4哎Jō行沙只é口In乙占叹óhū了n乙9白é今山口目,ó六夕n舀Jj。,JCj内q6AL月任左ōJ任4j`斗性还有待进一步研究 `
我国是世界上营造人工按树林最多的国
家之一 ,也是世界上按树油的最大出口 国 , 而
对按属植物 的研究还 比较薄弱 ,对我国主产
按属植物进行系统研究将有利于按树资源的
综合利用 。
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1 6 S i n g h 1 P
.
B i o s e i B i o t e e h n o l B i o e h e m
, 1 9 9 5
,
5 9
:
2 33 0
1 7 S a t o h H
.
C h e m L e t t
,
1 9 9 2
: 1 9 1 7
1 8 S in g h 1 P
.
B i o s e i B i o t e e h n o l B i o e h e m
,
1 9 9 7
, 6 1
: 9 2 1
1 9 E s e h l e r B M
.
A u s t J C h
e m
,
1 9 9 9
, 5 2
:
1 5 7
2 0 N e v e J
.
J N
a t P r o d
, 1 9 9 9
,
62
:
32 4
2 1 顾正兵 . 中草药 , 20 0 1 , 3 1 ( 4 ) : 2 9 8
07 2 裂环烯醚菇类化合物研究进展
陈千 良 孙文基
(西北大学生命科学学院 西安 7 1 0 0 69)
摘 要 综述 了 1 9 9 2~ 2 0 0 1 年 新发现的裂环烯醚裕类化合物 的结构 ,并简要总结 了其生物活性 。
关键词 裂环烯醚裕 化 学结构 生物活性 橄榄苦普 龙胆苦普 掉 牙菜苦等
裂环烯醚菇 ( S e e o i r id o id s )是环戊烷单菇
衍生物 中的一类化合物 ,是 由环烯醚菇类化
合物在 C 7 、 C S 处裂环而成 , 只占环烯醚菇类
的很小一部分 。 到 1 9 9 1 年为止 ,从植物 中分
离并鉴定 的裂环烯醚菇约有 1 20 个 , 其母核
具半缩醛结构 , 化学性质活泼 ,一般都与糖结
合成昔 ,其昔类大多数是 白色 晶体或无定形
粉末 。裂环烯醚菇类化合物结构类型较多 ,在