全 文 : ○中药研究○
野牡丹属植物的化学成分 、药理活性及临床应用研究
概况
★ 姚亮亮 1 刘新亚2 (1.江西中医学院 2008级硕士研究生 南昌 330006;2.江西中医学院 南昌
330004)
摘要:根据近 30年的文献报道 ,野牡丹属植物含有多种化学成分 ,主要有黄酮类 、鞣酸类 、甾体类和萜类等 , 其中黄酮和可水解
鞣酸类成分为本属植物的特征性成分。本属中的多种植物作为传统中药广泛被用来治疗痢疾 、腹泻 、溃疡 、支气管炎与及妇
科炎症等疾病。文章综述了野牡丹属植物化学成分 、药理活性及临床应用的研究概况 , 并按其化学成分的结构类型进行分
类 ,为进一步研究 、开发应用此属植物资源提供资料参考。
关键词::野牡丹属;化学成分;药理活性;临床应用;综述
中图分类号:R284 文献标识码:A
AdvancesonInvestigationofChemicalConstituents, PharmacologicalActivitiesandClinical
ApplicationsofMelastoma
YAOLiang-liang1 , LIUXin-ya2
1.PostgraduateDepartmentofJiangxiUniversityofTraditionalChineseMedicine, Nanchang330006
2.JiangxiUniversityofTraditionalChineseMedicine, Nanchang330004
Abstract:ThephytochemicalderivedfromthegenusofMelastomaincludeflavonoid, tanninsacid, sterolsandterpene, theflavonoid
andhydrolysabletanninsarethecharacteristicconstituentsofthegenus.ManyplantsareusedbythetraditionalChineseMedicineto
treatthediarrhea, ulcer, bronchitisandgynecologicalinflammationandsoon.Thispapergivesanoverviewofphytochemical, pharma-
cologicalactivitiesandclinicalpracticeresearchinMelastoma, andithasbeenclassifiedaccordingtothechemicalstructurecharacter-
isticstoprovidemorematerialtodrawonforfurtherdevelopmentandutilizationresourcesofMelastoma.
Keywords:Melastoma;Chemicalcomposition;Pharmacologicalactivity;Clinicalpractice;Summary
野牡丹属植物(MelastomaLinn.)属野牡丹科
(Melastomaceae),全世界约有 100种 ,分布于亚洲
南部至大洋洲北部以及太平洋诸岛。我国有 9种 1
变种 ,分布于长江流域以南各省区 [ 1] 。本属植物多
供药用 ,不少植物的果实也可食用;多具用清热解
毒 、涩肠止痢 、收敛止血的功效 ,可治痢疾 、腹泻 、溃
疡 、支气管炎与及妇科炎症 、肿毒疮疖 、跌打刀伤等
症。
有关本属植物化学成分研究报道很多 ,其中黄
酮和可水解鞣酸类成分为本属植物的特征性成分 ,
也是其发挥药效的活性成分 。然而药理活性研究还
不够深入 ,大多是针对本属植物总黄酮提取物 ,具有
降血糖 、抗炎镇痛 、抑菌 、抗高血压 、抗肿瘤 、清除自
由基和抗氧化等作用。目前对本属植物的研究也仅
集中在地稔(M.dodecandrum)、野牡丹(M.candi-
dum)和 M.malabathricum等少数几种植物 ,为进一
步研究 、开发应用此属植物资源 ,本文对野牡丹属属
植物化学成分 、药理活性及临床应用进行综述 。
1 化学成分研究
1.1 黄酮类成分 黄酮类化合物广泛存在于自然
界 ,是一类重要的天然有机化合物。现代研究表明
黄酮类成分具有多种药理活性 ,包括抗氧化 、清除自
由基 、降血糖 、抗炎镇痛 ,抗肿瘤等。从野牡丹属分
离得到的黄酮结构有多种类型 ,包括黄酮及其苷类 ,
黄酮醇类及其苷以及黄烷和花色素苷类等(表 1)。
从野牡丹属野牡丹(M.candidum),地稔 (M.
dodecandrum), M.vilosum和 M.malabathricum四
种植物中分离得到 7个黄酮苷元化合物 ,包括山奈
酚 ,槲皮素 , 3, 7, 4′-三甲氧基槲皮素 , 3′, 4′, 5, 7-四
甲基槲皮素 ,木犀草素 ,芹菜素和柚皮素[ 2-13] (结构
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江 西中医学院学报 2 0 1 0年 1 2月第 2 2卷第 6期
JOURNALOFJIANGXIUNIVERSITYOFTCM2010Vol.22No.6
○中药研究○
见图 1)。其中山奈酚和槲皮素广泛存在于本属植
物中;而木犀草素和芹菜素仅存在于野牡丹 (M.
candidum)植物中;柚皮素仅存在于 M.malabathri-
cum中 。黄酮苷类成分在野牡丹属植物分布广泛 ,
为本属植物特征性成分 ,且多数为酰化基团(肉桂
酰 、没食子酰)取代的苷类成分 。从野牡丹属野牡
丹(M.candidum),地稔(M.dodecandrum), M.vil-
losum和 M.malabathricum四种植物中共分离得到
18个黄酮苷类成分化合物 ,分别为:紫云英苷 ,山奈
酚-3-O-β -D-木糖苷 ,山奈酚 -3-O-α-L-鼠李糖苷 ,山
奈酚 -3-O-β-D-(6-O-肉桂酰)-葡萄糖苷 ,山奈酚-3-
O-(6-O-没食子酰)-β-D-葡萄糖苷 ,山奈酚-3-O-肉
桂酰 -阿拉伯糖苷 , 山奈酚 -3-O-(2, 6-O-双 -肉桂
酰)-β-D-葡萄糖苷 , 山奈酚 3-O-(2, 6-O-双-肉桂
酰)-β-D-半乳糖 ,槲皮素 -3-O-阿拉伯糖苷 ,槲皮素-
3-O-半乳糖苷 ,槲皮苷 ,异槲皮素 ,芦丁 ,槲皮素 -3-O-
α-L-鼠李糖苷-(1※2)-β-D-半乳糖 ,槲皮素-3-O-(6-
O-肉桂酰)-β-D-葡萄糖苷 ,木犀草素-7-O-β-葡萄糖
苷 ,木犀草素 -7-O-β -半乳糖苷和芹菜素 4-O-β -D-葡
萄糖苷 [ 2 -15] 。山奈酚和槲皮素糖苷类衍生物广泛
存在于野牡丹(M.candidum)和 M.malabathricum
两种植物中;木犀草素糖苷仅在地稔(M.dodecan-
drum)中有发现。从野牡丹(M.candidum)中还分
离得到一个双黄酮 ProcyanidinB-2[ 15] ,从地稔(M.
dodecandrum)和 M.malabathricum中分离得到 3个
花色素苷类化合物 ,分别为 4-Methylpeonidin-7-O-β -
D-葡萄糖苷 ,芍药定-3-O-葡萄糖苷和芍药定-3-O-芸
香苷 [ 4, 16] 。此外 ,还从地稔(M.dodecandrum)中分
离得到一黄酮碳苷类化合物 -牡荆素(芹菜素-8-C-
葡萄糖苷)[ 17] 。
图 1 野牡丹属植物中黄酮苷元成分化学结构
1.2 鞣酸和酚酸类 从野牡丹属野牡丹(M.Can-
didum),细叶野牡丹(M.Intermedium),多花野牡丹
(M.afine)和 M.polyanthum中分离得到 9个酚酸
类化合物 ,包括肉桂酸(对香豆酸),阿魏酸 ,没食子
酸 ,没食子酸甲酯 (Castalagin),鞣花酸 ,三 -O-甲基
鞣花酸 ,三-O-甲基鞣花酸葡萄糖甙 ,苯甲酸 ,对羟基
苯甲酸 [ 3, 5, 13, 18] 。可溶性鞣酸类成分主要存在于 M.
Malabathricum植物中 ,且结构多为逆没食子鞣质类
型 ,其结构主要是由六羟基联苯二甲酰基(HHDP)
与葡萄糖和没食子酸缩合形成。由于 HHDP基及
没食子酰基的数目 、结合位置等不同 ,形成了各种各
样的结构。从野牡丹属植物中分离得到 20个此类
化合物 ,包括 MalabathrinA, MalabathrinB, Malabath-
rinC, MalabathrinD, MalabathrinE, MalabathrinF,
NobotanninB, NobotaninD, NobotaninG, Nobotanin
H, NobotaninJ, StenophylaninA, StenophylaninB,
AlienaninB, Castalagin, Casuarictin, Casuarinin, Ptero-
carininC, Pedunculagin和 Strictinin。此外 ,还存在少
数以没食子酰葡萄糖为 “核心” ,在葡萄糖的其它羟
基位上有更多的没食子酰基以缩酚酸的形式相连接
形成的没食子鞣质 ,如 1, 6-di-O-galoyl-β-D-glucose,
1, 4 , 6-tri-O-galoyl-β-D-glucose和 1, 2, 4, 6-tetra-O-
galoyl-β-D-glucose[ 5, 17, 19-20] 。
表 1 野牡丹属植物中的黄酮类成分
编号 化合物名称 植物来源 参考文献
1 山奈酚 MM, MC, MV, MD [ 2-5]
2 槲皮素 MM, MC, MV, MD[ 3, 5-11]
3 3, 7, 4′-三甲氧基槲皮素 MD [ 12]
4 3′, 4′, 5, 7-四甲基槲皮素 MM [ 11]
5 木犀草素 MD, MC [ 8, 13]
6 芹菜素 MC [ 13]
7 柚皮素 MM [ 2]
8 紫云英苷 (山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷) MM, MC [ 2, 5]
9 山奈酚-3-O-β-D-木糖苷 MM [ 4]
10 山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖苷 MC [ 5]
11 山奈酚-3-O-β-D-(6-O-肉桂酰)-葡萄糖苷 MC, MV [ 5, 14]
12
山奈酚-3-O-(6-O-没食子酰)-葡萄糖苷 MC [ 5]
13 山奈酚-3-O-肉桂酰-阿拉伯糖苷(bry-ophyloside) MV [ 14]
14
山奈酚-3-O-(2, 6-O-双-肉桂酰)-葡萄糖苷 MM [ 2, 6]
15 山奈酚 3-O-(2, 6-O-双-肉桂酰)-半乳糖苷 MC [ 5]
16
异槲皮素 (槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷) MD, MC [ 8, 10]
17 槲皮苷(槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷) MM, MC [ 6-7, 9-10]
18
槲皮素-3-O-半乳糖苷(Hyperin, 金丝桃苷) MD, MM [ 8, 11]
19 槲皮素-3-阿拉伯糖苷(又名扁蓄苷 ,广寄生苷) MD [ 3, 8, 12]
20
槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷-(1※2)-β-D-半乳糖 MM [ 11]
21 芦丁(槲皮素-3-O-芸香糖苷) MM, MC [ 9-10]
22
槲皮素-3-O-(6-O-肉桂酰)-β -D-葡萄糖苷 , MC [ 15]
23 木犀草素-7-O-β-葡萄糖苷 MD [ 8]
24 木犀草素-7-O-β-半乳糖苷 MD [ 8]
25 芹菜素-4-O-β-D-葡萄糖苷 MC [ 13]
26 ProcyanidinB-2 MC [ 15]
27 4-Methylpeonidin-7-O-β -D-葡萄糖苷 MM [ 4]
28 芍药定-3-O-葡萄糖苷 MD [ 16]
29 芍药定-3-O-芸香糖苷 MD [ 16]
30 Vitexin(芹菜素-8-C-葡萄糖苷) MD [ 17]
1.3 甾体类成分 从野牡丹属的 M.malabathri-
·53·
姚亮亮等:野牡丹属植物的
化学成分 、药理活性及临床应用研究概况
○中药研究○
cum,野牡丹(M.candidum)和 M.intermedium中共
分离得到 12个甾体类化合物 ,分别为 β -谷甾醇 ,豆
甾醇 ,菜油甾醇 ,胆甾醇 ,胡罗卜苷 ,豆甾醇 -葡萄糖
苷 , β-谷甾醇-3-O-棕榈酸酯 ,豆甾醇 -3-O-棕榈酸酯 ,
菜油甾醇 -3-O-棕榈酸酯 , 24-甲基环木菠萝烷醇和
24-甲基环木菠萝烷醇 -3-O-棕榈酸酯[ 5, 9, 12, 18] 。
1.4 萜类成分 从野牡丹属的 M.malabathricum
和细叶野牡丹(M.Intermedium)中分离得到几个萜
类化合物 , 分别为 5-hydroxylup-20(29)-en-28-oic
acid,齐墩果酸 ,熊果酸 , α-香树脂醇 ,熊果醇和白桦
脂酸 [ 6-7, 9, 12, 18] 。
1.5 酰胺类成分 最近马来西亚学者 Sirat等从
M.malabathricum中分离得到 2个酰胺类成分 ,分
别为 auranamide和 patriscabratine,也是首次报道野
牡丹属植物中酰胺类成分[ 6] 。
1.6 氨基酸 从 M.melabathricum中鉴定了 11种
氨基酸类成分 ,包括精氨酸 、酪氨酸 、羟脯氨酸 、缬氨
酸 、丝氨酸 、蛋氨酸 、天冬氨酸 、异亮氨酸 、亮氨酸 、甘
氨酸和谷氨酸 [ 21] 。
1.7 其他 从野牡丹(M.candidum)和 M.mala-
bathricum植物中分离鉴定了许多脂溶性成分和单
糖 ,包括三十一烷醇 ,三十二烷醇 ,三十四烷醇 ,三十
一烷基棕榈酸酯 ,三十二烷基棕榈酸酯 ,三十四烷基
棕榈酸酯 ,十二烷酸 , 二十二烷酸辛酯 , 11-甲基 -三
十四烷醇 , 11-甲基-三十四烷醋酸酯 , 32-甲基-三十
四烷醇 ,十四烷酸 ,十六烷酸 ,十二烯酸 ,十四烯酸 ,
硬脂酸(十八烷酸),亚油酸 ,亚麻酸 ,二十二烷酸 ,
焦粘酸 , D-半乳糖 , L-苷露糖和苍术内酯酮 [ 3, 5, 11 -12] 。
2 药理活性研究
野牡丹属药用植物的传统功效为清热解毒 、涩
肠止痢 、收敛止血 ,可用于治痢疾 、腹泻 、溃疡 、支气
管炎与及妇科炎症 、肿毒疮疖 、跌打刀伤等症。现代
药理研究表明其植物提取物或主要成分具有清除自
由基和抗氧化 、抗炎镇痛 、抗肿瘤 、降血糖 、抑菌 、抗
高血压等作用 。
2.1 清除自由基和抗氧化活性 2001年 , Lee等从
野牡丹(M.candidum)中分离鉴定了四个具有很强
的清除羟基自由基活性的槲皮素类衍生物[ 10] 。
2007年 , Susanti等又从 M.malabathricum中分离鉴
定了三个具有很强的清除 DPPH自由基活性的山奈
酚类衍生物[ 2] 。最近 , Sirat等也从 M.malabathri-
cum中分离鉴定了三个具有很强的清除 DPPH自由
基活性黄酮类化合物。此外 ,研究表明地稔总黄酮
(M.dodecandrumflavonoids, MDF)能有效清除黄嘌
吟-黄嘌呤氧化酶系统产生的超氧阴离子自由基以
及抑制 NAPDH-维生素 C和 Fe2+-半胱氨酸系统诱
发的肝线粒体脂质过氧化作用 [ 22] 。黄酮醇类化合
物具有较强的抗氧化活性是由于其结构上具有多个
酚羟基 ,并且其活性与羟基的数目有关。
2.2 抗炎解热镇痛活性 1999年 ,日本学者 Ishi
发现地稔(M.dodecandrum)80%丙酮提取物具有抑
制脂多糖(LPS)诱导的巨噬泡沫细胞 (RAW264.7
细胞)一氧化氮合酶 (iNOS)的表达 ,从而抑制 NO
的释放 ,提示地稔提取物可以通过抑制 iNOS来减
少 NO的产生以调节炎症反应的发生发展 ,并且发
现可溶性单宁酸为其主要的活性成分 [ 17] 。Sulaiman
等研究发现 M.malabathricum乙醇提取物(MME)
可以通过激活外周和中枢阿片样受体而抑制醋酸诱
导的小鼠疼痛反应 [ 23] 。Zakaria等也发现 M.mala-
bathricum乙醇提取物可以抑制醋酸 、福尔马林诱导
的疼痛反应以及抑制角叉菜胶所致大鼠足肿胀 ,而
且对啤酒酵母所致的大鼠发热模型表现出解热作
用 [ 24] 。周芳等研究发现地稔 (M.dodecandrum)水
煎液能显著提高小鼠痛阈值 ,降低毛细血管通透性 ,
抑制由二甲苯所致的炎症反应 ,可显著减轻小鼠耳
廓肿胀 。表明地稔水煎液也具有明显的镇痛和抗炎
作用 [ 25] 。Mazura等又从 M.malabathricum中分离
鉴定了四个具有抑制血小板活化因子(PAF)活性的
黄酮和五环三萜类化合物 , PAF活化可引起血小板
聚集 ,中性粒细胞聚集和释放 ,从而产生大量活性氧
和白三烯等炎性介质 [ 7] 。
2.3 抗肿瘤 、降血糖活性 Susanti等从 M.mala-
bathricum中分离鉴定了两个具有抑制 MCF-7乳腺
癌细胞增殖的黄酮类成分柚皮素和山奈酚-3-O-(2,
6-O-双-肉桂酰)-葡萄糖苷 [ 2] 。李丽等研究发现地
稔水提物(M.dodecandrum)可以降低四氧嘧啶模型
糖尿病小鼠的血糖水平[ 26] 。
2.4 抑菌活性 多花野牡丹(M.afine)提取物对
对大肠杆菌 、枯草杆菌 、普通变形菌 、金黄色葡萄球
菌和藤黄八叠球菌具有较强的抑菌活性并且其活性
与总黄酮含量相关 ,表明总黄酮为其发挥抑菌活性
的主要物质基础 [ 27] 。野牡丹(M.candidum)丙酮和
乙醇提取物对多种革兰氏阳性和阴性菌均具有很强
的抑制活性[ 28] 。此外 ,野牡丹(M.candidum)丙酮
提取物也可以抑制多种食品中的有害病原菌 ,是一
种较好的食品杀菌剂 [ 29] 。
2.5 其它 1993年 , Cheng等从野牡丹(M.candi-
dum)中分离得到三个具有舒张血管 ,降低原发性高
血压兔的血压水平 [ 15] 。另外 ,孟正木等发现羊开口
(M.normale)提取物对艾滋病毒逆转录酶和 DNA
·54·
江西中医学院学报 2010年第 22卷第 6期
○中药研究○
多聚酶有抑制的作用。
3 临床应用
野牡丹属植物资源丰富 ,其中许多植物可作药
用 ,具有清热解毒 、涩肠止痢 、收敛止血的功效 ,可治
痢疾 、腹泻 、溃疡 、支气管炎与及妇科炎症 、肿毒疮疖
和跌打刀伤等症。野牡丹(M.candidum)对肠道感
染 、小儿急性腹泻等起到消炎和收敛止泻作用 ,并且
能治疗胃炎 、痢疾和消化道出血等疾病 ,配伍其他的
一些清热解毒药物还对肝癌有一定的疗[ 30-32] 。而
且野牡丹对肺炎 、慢性支气管炎 、肺心病等各种呼吸
道疾病有治疗效果 ,野牡丹花能避孕[ 33] 。多花野牡
丹(M.afine)植物主要用于治疗痢疾 、腹泻 、消化道
出血 ,外伤以及宫颈糜烂等妇科疾病 [ 33-34] 。地稔
(M.dodecandrum)的根茎叶和果实均可入药 ,可用
于治疗痢疾 、腹泻 、妇科炎症以及外伤等疾病[ 32] 。
细叶野牡丹 (M.Intermedium)可以热痢 ,口疮 , 疮
肿 ,毒蛇咬伤疾病的治疗[ 33] 。
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(收稿日期:2010-10-25)
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姚亮亮等:野牡丹属植物的
化学成分 、药理活性及临床应用研究概况