全 文 ：槭属植物化学成分研究评述⒇
马希汉　王兰珍　王姝清
(西北林学院基础课部 , 712100陕西 杨陵 ; 第一作者:男 , 39岁 ,副教授 )
摘　要　本文从二芳基庚烷衍生物、黄酮、单宁、苯丙素、萜与甾体类化合物等方面 ,对槭
属植物的化学成分研究进展进行了评述
关键词　槭属植物 ;化学成分 ;综述
分类号　 S792. 35
槭树属植物 ( Aceraceous Plants)多为乔木或灌木 ,遍布北半球温带及亚热带 ,我国是主要
分布区之一。槭树属植物约有 200余种 ,许多具有一定的药用价值 ,例如 ,元宝枫 ( Acer trunca-
tum )的根或根皮具有祛风除湿的功效 ,在临床上用于治疗关节疼痛、骨折、跌打损伤等
症〔 1～ 4〕。其同属植物茶条槭 ( Acer ginnala )、地锦槭 ( Acer mono )、建始槭 ( Acer henry i )、鸡爪
槭 ( Acer palmatum )等的幼芽、嫩叶可代茶饮 ,具有退热明目、祛风除湿、活血化瘀等功效 ;果
实可清热 ,利咽喉〔5～ 9〕 ,在我国的东北、黄河及长江流域广泛应用。元宝枫同属的毛果槭 ( Acer
nikoense )为日本民间良药 ,用于治疗肝病和眼疾 ,效果显著〔 12〕。 Hiro shi Otsuka , Takeya
Komiya等通过受精卵法筛选了 17种槭属植物的 50%甲醇浸膏的抗炎症活性 ,结果发现 ,山
楂叶槭 ( Acer crataegifol ium )、红脉槭 ( A. ruf inerve )、西博氏槭 ( Acer siebodianum )、日本槭
( A. japonicum )、迈尔氏槭 ( A. mayrii )、木岑叶槭 ( A. negundo )、恶魔槭 ( A. diabol icum )、地锦
槭、海岛槭 ( A. insulare)、白粉藤叶槭 ( A. cissifol ium )和鸡爪槭等 12种槭属植物均具有抗炎
活性 ,并对其中活性较高 ,且易于得到植物材料的山楂叶槭的根皮进行了活性成分分离 ,得到
抗炎有效成分 2, 6-二甲氧基 -对 -苯醌〔13〕。鉴于槭属植物的多种药用功能 ,各国学者对槭树
属植物的化学成分进行了一系列的研究 ,结果发现槭属植物中含有二芳基庚烷衍生物类化合
物、苯丙素类化合物、萜类、甾体类、黄酮类、单宁以及其它一些化合物。现就各类化合物的研究
进展作一评述。
1　二芳基庚烷衍生物类化合物 ( Diarylheptanoids )
二芳基庚烷衍生物类化合物 ( Diarylheptanoids)存在于许多科的植物中 ,如桦木科 ( Betu-
laceae )、姜科 ( Zingberaceae)、杨梅科 ( M yricaceae )、豆科 ( Leguminosae)、槭科 ( Aceraceae)、薯
蓣科 ( Dio sco reaceae)和鸦胆子科 ( Bruceraceae)〔 14～ 16〕 ,它们均具有 C6- C7- C6骨架 ,其结构可
归纳为开链式和环状式 ,后者又可进一步分为联二苯型和联二苯醚型 ,在槭科植物中所发现的
环状式基本为联二苯醚型。环状式可通过相应的开链式的酚性氧化物偶联而得。 Takao Inoue
西北林学院学报　 1998, 13( 1): 87～ 95
Journal of No rthw est Fo r est ry Co lleg e
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
⒇ 收稿日期　 1997— 06— 03
等从毛果槭的皮中分离出了槭甙 I( aceroside I) ( C25H32O8 , m. p. 170℃～ 171℃ ,〔T〕D- 7. 7°) ,
水解槭甙 I得到槭配基 A( acerogenin A)甙元〔17〕。 Mashahiro Nagai等通过光谱手段证实了槭
甙 I的结构 ,并将槭配基 A命名为 ( S) - 1- (对羟苯基 ) - 7- (对甲氧基 ) - 3- 庚醇〔18, 19〕。
Masayoshi Kubo等从毛果槭茎皮中提取的甙类混合物的酸水解液中分离出一种定名为槭配
基 B( acerogenin B)的化合物 ( C19H23O3 , m. p. 179℃ , 〔T〕D± 0°) ,这是一种新的联二苯醚型二
芳基庚烷衍生物类化合物 ,并根据光谱数据和与槭配基 A的关系 ,提出了槭配基 B的结构〔20〕。
为了提高环二芳基庚烷衍生物的结构解析效率 , M asayoki Kubo等测定了槭配基 A、槭配基 B
及其相关化合物的 13 C核磁共振谱。根据测定结果 ,对从毛果槭皮中分离出的槭甙Ⅳ ( aceroside
Ⅳ ) ( C25 H30O8 , m. p. 153℃ , 〔T〕D- 39. 5°)的结构进行了解析 ,认为它是一种新的二芳基庚烷
衍生物类化合物槭配基 C( acero genin C)的 (U- D- 吡喃葡萄糖甙 ,槭配基 C( C19 H20O3 , m. p.
116℃ )是槭配基 A的酮类衍生物〔21〕。Masahiro Nagai等以毛果槭茎皮的乙酸甲酯及正丁醇提
取物中分离出了槭甙Ⅲ ( acerosideⅢ ) ( C30H40 H12 , m. p. 138～ 141℃ ,〔α〕D - 98. 4°) ,从茎皮的
乙酸乙酯提取物中分离出槭甙Ⅳ ( acerosideⅣ ) ( C25 H32O8· 1 /2H2O, m. p. 124～ 125℃ ,〔T〕D
- 69. 3°) ,酸水解槭甙Ⅲ得槭配基 A、芹菜糖 ( apio se)和葡萄糖。13 C核磁共振和付里叶变换核
磁共振谱表明 ,槭甙Ⅲ为芹菜糖 ( 1→ 6)葡萄糖甙。 通过其衍生物的 1H核磁共振谱确定槭甙Ⅲ
和槭甙Ⅵ 的结构分别为槭配基 A- 11- O- U- D-呋喃芹菜糖 - ( 1→ 6) - ( - D-吡喃葡萄
糖甙和槭配基 A- 11- O-U- D-吡喃葡萄糖甙〔 22〕。 Masahiro Nagai等从毛果槭甲醇提取物
的乙酸乙酯可溶性部分分离出槭甙Ⅶ ( aceroside Ⅶ ) ( C25 H34O8 , m. p. 144～ 145℃ ,〔α〕D -
28. 4°)和槭甙Ⅷ ( acerosideⅧ ) ( C30H42O12 ,〔α〕D- 64. 8°)。对槭甙Ⅶ 进行酸水解得中洛醇 ( ( - )
- Centrolobo l)和葡萄糖 ,部分水解槭甙Ⅷ得槭甙Ⅶ 和芹菜糖。 根据 13 C核磁共振谱分析和其
它化学佐证 ,槭甙Ⅶ 、Ⅷ的结构被确定为中洛醇的 3- O-U-吡喃葡萄糖甙和 3- O-U- D芹
菜糖基 - ( 1→ 6) -U- D-吡喃葡萄糖甙〔23〕。 早先中洛醇的绝对构型被定为 S构型 , Masahiro
Nagai等根据布鲁斯特 ( Brew ster )规则和绝对构型与旋光性的关系 ,提出该醇的绝对构型应
修改为 R构型 ,其它与该醇相关的化合物 ,如槭配基 A和 ( - ) - 中洛素 ( ( - ) - centro lobin)
也应作相应修改 ,此外对槭甙Ⅷ 和Ⅵ 的 13 C核磁共振信号归属的判定也作了必要的部分修
改〔 23〕。 Masahiro Nagai等从分布在华中的血皮槭 ( A. griseum )和分布在中国东北和朝鲜的三
花槭 ( A. t rif lorum )的茎皮中同时分离出一种定名为槭甙Ⅸ ( C30 H40O12 ,〔T〕D - 63. 5°)的二芳
基庚烷衍生物类化合物。从血皮槭茎皮中分离出另一种定名为槭甙 X( C2 5H31O8 , m. p. 121℃ ,
〔T〕D- 29. 7°)的二芳基庚烷衍生物类化合物。 通过层析法也检验出该二芳基庚烷衍生物在三
花槭中的存在。对槭甙Ⅸ 进行酸水解得到另一种新的二芳基庚烷衍生物类化合物槭配基 G
( acerogenin G)。通过 13 C核磁共振谱分析及与槭甙Ⅷ进行对照 ,最后确定了槭甙Ⅸ 和槭甙Ⅹ
的结构分别为槭配基 G的 4″- O- U- D-呋喃芹菜糖基 ( 1→ 6) -U- D-吡喃葡萄糖甙和 4″
- O-U-吡喃葡萄糖甙 ,槭配基 G被确认为中洛醇 ( ( - )- centrolobol )的酮类衍生物〔24〕。综
上所述 ,从槭科植物中所发现的二芳基庚烷衍生物类有槭配基 A、 B、 C、 G,槭甙 I、Ⅲ、Ⅳ、Ⅵ 、
Ⅶ 、Ⅷ 、Ⅸ 、Ⅹ ,它们分别具有如下结构:
Takao Inoue等通过使毛果槭嫩根吸收各种不同 13 C标记化合物 ,对槭配基 A在毛果槭中
的生物合成进行了研究 ,认为苯丙氨酸和肉桂酸为植物体合成槭配基 A的最佳前体〔15〕。
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2　黄酮类化合物 ( Flav onoids )
槭树科槭树属植物中含有丰富的黄酮类化合物〔10〕。Masakayu Ari tomi从鸡爪槭叶中分离
出了牡荆素 (v itex in) ,除此之外还用纸层析鉴定出了其它 3种黄酮类化合物 ,但未分离出纯
品〔 25〕。后来 , Masakazu Aritomi又通过更细致的实验 ,分离和证实了这几种共同存在于鸡爪槭
中的黄酮类化合物 ,并且成功地分离出了 4种黄酮类化合物的单体〔26〕 ,它们分别为牡荆素 ( m.
p. 260～ 261℃ )、异牡荆素 ( sapona retin)、奥里恩亭 ( o rientin) ( C21H20O11 )和高奥里恩亭 ( homo
- o rientin) ( C21 H22O12 )。 Masaka zu Ari tomi从鹅耳枥叶槭 ( A. carpini folium )、脉纹槭 ( A.
marmoratum )和恶魔槭叶中发现两种黄酮类化合物 ,并证实为槲皮甙 ( querci t rin即 quercetin
3- L- rhamnoside)和缅茄素 (山奈酚 3- L- 鼠李糖甙 ) ( afzelin) ,此外还从恶魔槭中分离出
酚类化合物倍酸甲酯 ( methyl g allate) ;从木岑叶槭中分离出另一种黄酮三叶豆素 ( t ri folin )
( kaempfero l 3- D- galactoside)和第 5种黄酮类化合物 ,虽然该物质在纸色谱中仅显示出一
个斑点 ,但从该物质的水解产物和甲基化产物可知 ,该物可能是异栎素 ( i soquerci t rin)和金丝
桃甙 (hyperin)的混合物〔 27〕。 Masakazu Ari tomi从白粉藤叶槭中分离出了木樨草素- 4 -U-
D-葡萄糖甙 ( luteolin- 4 -U- D- g lucoside)〔 28〕。 Kumiko Miyazaki等从白粉藤叶槭中分离
出 5种黄酮类化合物: 槲皮素 ( quercetin )、槲皮甙、异槲皮甙 ( isoquerci t rin)、山奈酚
( kaemfero l)和缅茄素 ( afzelin)〔 12〕。 Takao Inoue等从毛果槭叶中分离出了槲皮素、槲皮甙和儿
茶素 ( (+ )- ca techin)〔 17〕。从槭属植物叶中分离出的黄酮类化合物结构如下:
槭属植物叶的颜色变化丰富 ,在春天或深秋常出现美丽的红色 ,对叶中另一类黄酮类化合
物花色素的研究 ,也引起了科学家们的极大兴趣。 Shi- bao Ji等对槭属植物中的 89个种、 204
个栽培种中的叶花色素甙进行了研究 ,结果从红色的春叶中发现了两种常见的花色素甙及花
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青素 3-糖甙和 3-芸香甙 ,两种花色素甙分别为花青素 - 3- O- 〔2″- O- (倍酰 )〕-U- D-
葡萄糖甙和 3- O- 〔2″- O- (倍酰 ) - 6- O- (T- L- 鼠李糖基 )〕-U- D- 葡萄糖甙〔29〕。 从
数种槭科植物的秋红色叶中也发现了少量的 3- O- 〔2″- O- (倍酰基 )〕-U- D- 葡萄糖甙。
Robinson等首次从黑紫深裂槭和变色深裂槭 ( A. dissectum va r. atropurureum and var. ver-
sicolor )、秀丽鸡爪槭和鸡爪槭 ( A. palmatum va r. atropurureum )、栓皮槭 ( A . campestre )中分
离出了花青素 - 3- 单糖甙 ; Ha ttori等从华丽马氏槭 ( A. ornatum var. matsumurae)、周缘浅
裂槭 ( A. cicumlobatum )、席氏槭 ( A. sieboldianum )秋叶中分离出作为红色主要成分的一种花
青素甙结晶 ,经鉴定结构为花青素 - 3-葡萄糖甙〔 29〕。 Ishikura从秀丽鸡爪槭和鸡爪槭、三角
枫 ( A. buergerianum )红春叶中分离出两种花青素类:花青素- 3- 葡萄糖甙和花青素 - 3- 芸
香糖甙 ,并认为它们是槭红叶中的主要花色素〔 30〕。
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3　单宁 ( Tannins )
单宁 ,又称鞣质或鞣酸 ( ta nnic acid) ,是一类分子较大的多元酚类化合物 ,广泛应用于制
革工业上。单宁在医药上可作为收敛、止血、止泻、止痢以及生物碱与重金属中毒 的解毒等方
面的良好药物。因为单宁能使组织表皮蛋白质凝固 ,形成沉淀膜可减少分泌 ,保护伤口防止感
染 ,又能促进微血管收缩 ,故有局部止血作用 ;同时还能使微生物原生质凝固而具抗菌作用。还
可制成单宁蛋白制剂供作内服 ,以治疗肠炎和水泻。 近年来发现某些单宁有抗肿瘤的活性 ,如
已分离出 50多个低聚可水解鞣质中 ,有数个对植入小鼠腹内肉瘤 S180细胞显示较强的抗肿瘤
活性 ,单宁的研究日益受到广泛的重视。据文献记载 ,槭树科槭树属植物中富含单宁 ,并认为是
没食子酸鞣质类〔 10〕。早在 1922年 , A. G. Perkin等就从茶条槭中分离出一种分子量相当小的
酚性成分 ,并定名为槭单宁 (acer- tannin) ,后来 ,该单宁的结构被确认为 2, 6-二 - O-倍酰
- 1, 5-脱氧 - D-葡萄糖醇〔31〕。Takao Inoue等从毛果槭叶中分离出了鞣花酸 ,也称逆没食子
酸〔 17〕 ( ellagic acid)。 Tsutome Hatano等对槭树属植物叶中的单宁作了更进一步的研究 ,结果
从茶条槭叶中不仅分离出槭单宁 I( acer- tannin I) ,还分离出两种分别在 1, 5- 脱氧 - D- 葡
萄糖醇核上连有 3个和 4个倍酰基的槭单宁 II( acer- tannin II)和槭单宁 III( acer- tannin
III)等单宁成分 ,并对其单宁活性进行了测定 ,结果表明 ,由于连有较多的倍酰基 ,后两种单宁
的活性较高。槭单宁 II存在两种异物体 ,槭单宁 III存在 3种异物体。除以上两类单宁外 , Tsu-
tomu Ha tano等还从糖槭 ( A. Saccharum )中分离出了两种鞣花单宁: 扰牛儿素 ( Geraniin)和
青榨素 ( davidiin)〔31〕。 Kumiko Miyazaki等从白粉藤叶槭叶中也分离出了扰牛儿素〔12〕。从槭属
植物中分离出的几种单宁的结构如下:
911期　　　　　　　　　　　　　马希汉等　槭属植物化学成分研究评述　　　　　　　　　　　　　　
4　苯丙素类化合物 ( Ph enyl Propanoids)
苯丙素类是一类含一个或几个 C6- C3单位的天然成分 ,它的存在与植物生长的调节作用
和抗御病害侵染的作用有关。据文献记载 ,槭树科槭树属植物中含香豆素类化合物〔10〕。 Naoko
Furukaw a等从毛果槭心材中分离出了两种木脂素类化合物 ,经光谱分析及化学分析 ,其结构
被确认为白花菜素 ( cleomiscosin A)和阿奎洛素 ( aquillochin)〔32〕。 Kumiko Miya zaki等从白粉
藤叶槭叶中分离出了绿原酸甲酯 (methyl chlorog enate)〔 12〕。 Tsutomu Hatano等从糖槭中分离
出了绿原酸 ( chlo rogenic acid)〔31〕。 各种化合物的结构如下:
5　萜、甾体类 ( Terpenoids and Phy tosterols )
Takao Inoue等从毛果槭叶和皮中分离出了 U- 香树精 (β - amyrin)、U- 谷甾醇 (U-
si to sterol )、豆甾醇 ( stigmasterol)、U-谷甾醇甙 (β - si tostero l gluco side)、菜油甾醇 ( campes-
terol ) ,从叶中分离出了U- 香树精乙酸酯 (β - amy rin acetate) ,从皮中分离出了莨菪亭〔17〕
( scopo letin)。Naoko Furukawa等从毛果槭心材中也分离出了U-谷甾醇〔32〕及莨菪亭。从木岑叶
槭中分离出具有抗癌活性的 P皂甙 ,其结构式还未完全确定 ,经酸水解去除甙键 ,生成糖和二
种皂甙元称为槭皂甙元 (acerocin)和异槭皂甙元 ( acero tin) , E环上都带有二个酯键 ,互为异构
体。它们再经碱性水解均生成相同的槭萜酯 ( acerogenic acid)〔 11〕。各种化合物的结构如下:
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6　其它化合物
Takao Inoue等从毛果槭皮中分离出了 (+ ) -杜鹃醇 ( (+ ) - rhododendrol )、表杜鹃素
( epi- rhododendrin) ( m. p. 81～ 84℃ ,〔T〕D - 15. 5°)〔17〕。
Masahiro Nagai等从毛果槭中分离出了芹菜糖表杜鹃
素 ( (+ ) -杜鹃醇 2- O- U- D- 呋喃芹菜糖- ( 1→ 6)
- U- D- 吡喃葡萄糖甙 ) ( (+ ) - rhododendrol 2- O-
U- D- apio furano syl - ( 1→ 6) - U- D- glucopy ra-
noside)〔 22〕。 Naoko Furukaw a等从毛果槭心材中也分离
出了 (+ ) - 杜鹃醇〔32〕。 Kumiko Miya zaki等从白粉藤叶
槭叶中分离出了弗瑞德 - 3U- 醇 ( f riedelan- 3U- o l)乙
酸酯〔12〕。 各种化合物的结构如下:
参 考 文 献
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931期　　　　　　　　　　　　　马希汉等　槭属植物化学成分研究评述　　　　　　　　　　　　　　
3　江苏新医学院编 .中药大辞典 .上海:上海科学技术出版社 , 1977, 394
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6　陕西省森林工业管理局编著 .秦巴山区经济动植物 .西安:陕西师范大学出版社 , 1990. 306～ 307
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Advances in the Researches of the Chemical
Constituents of Aceraceous Plants
Ma Xihan　 Wang Lanzhen　Wang Shuqing
( Dep t. of Basic Courses N W FC ,Yang lin g , Shaan xi , 712100)
Abstract　 Advances in the researches of the chemical constituents o f aceraceous plants w ere
review ed from the aspects of dia rylheptanoids, f lav onoids, tannins pheny lpropanoids, ter-
penoids and phy to sterols
Key word　 aceraceous plant; chemical constituent; review
951期　　　　　　　　　　　　　马希汉等　槭属植物化学成分研究评述