全 文 ：红豆杉属植物化学成分及药理作用研究进展
张学玉 ,曲　玮 ,梁敬钰＊(中国药科大学天然药物化学教研室 南京 210009)
摘要:以近 6年来发表的国内外文献为依据 ,从化学成分和药理作用发面对红豆杉属植物的研究进展进行综述。
关键词:红豆杉属;化学成分;药理活性
中图分类号:R282.71　文献标识码:A　文章编号:1006-3765(2011)-06-0005-05
作者简介:张学玉 ,女(1984.12-)。 中国药科大学药物化学专业
2008级硕士研究生。联系电话:15365072292
＊通讯作者:梁敬钰。 E-mail:jyliang08@126.com
Progress on chemical constituents and bioactivities of the genus Taxus.L
ZHANGXue-Yu, QUWei , LIANG Jing-Yu＊(Department of Natural Medicinal Chemistry , China Pharmaceut ical
University ,Nanjing 210009 , China)
ABSTRACT:Sum up the prog ress in the research of chemical constituents and biological activities in Taxus.L
plants.
KEY WORDS:Taxus;Chemical consti tuents;Bioactivities
　　红豆杉科(Taxaceae)红豆杉属(Taxus.L)植物全世界约
有 10 种 ,均分布于北半球〔1〕。我国有 4 种 1 变种和 1 个杂交
品种 , 分别为西藏红豆杉(T.wallichiana Zucc)、云南红豆杉
(T.yunnanensis Cheng et.L.K.Fu)、中国红豆杉(T.chinensis
(Pilger)Rehd.)、东北红豆杉(T.cuspidata.Sieb.et.Zucc)〔2〕、南
方红豆杉(T.mairei)和曼地亚红豆杉(T.media)。本文将着
重介绍 2005 年以来关于红豆杉属植物化学成分和药理活性
方面新进展。
1　化学成分
红豆杉属植物含有的化学成分类型多样 ,主要包括紫杉
烷类 、黄酮类 、木脂素类 、甾体类 、酚酸类 、倍半萜及糖苷类化
合物等 ,此外 , 红豆杉属植物中还富含 K 、Ca、Mg 、Cu、Zn 、Mn 、
Fe、Na、Cr 等无机元素。著名的抗肿瘤药物紫杉醇即是紫杉
烷类化合物。
1.1　紫杉烷类化合物
1.1.1　具有 6/ 8/ 6 骨架类型的紫杉烷类化合物
1.1.1.1　C4 位有环外双键的紫杉烷二萜:近几年从东北红
豆杉和加拿大红豆杉中分离得到了 15 个此类化合物〔3 ～ 12〕
(基本骨架(见图 2)。化合物 1 ～ 15 分别为 TaxezopidineM;
TaxezopidineN;2α, 9α, 10β-triaceto xy tax a-4(20), 11-dien-13-
one-5α-O-β-D-glucopyranoside;2α, 9α-diaceto xy-5α-cinnamoy-
lo xy-11 , 12-epoxy-10β-hydro xy tax-4(20)-en-13-one2α, 10β-di-
ace tox y-5α-cinnamoylo xy-11 , 12-epoxy-9α-hydro xy tax-4(20)-en-
13-one;2α, 14β-diacetoxy-10β-ethoxy taxa-11 , 4(20)-5α-ol;2α,
14β-diaceto xy-10β-methoxy tax a-11 , 4 (20)-dien-5α-ol;2α-ace-
toxy-10β-ethoxy tax a-11 , 4(20)-diene-5α, 14β-ol;2α, 5α, 7β , 9α,
13α-pentahy-droxy-10β-acetoxy tax a-4(20), 11-diene(12αH)-2α,
10β-diace tox y-5α-cinnamoylo xy-9α, 13α-epoxytax-4 (20)-ene-
11β , 13β-diol;10β , 13α-diaceto xy tax a-4(20), 11-diene-5α, 9α,
14β-triol;9α, 10β-diacetoxy-5α-cinnamoyloxy-2α, 13α-dihydroxy-
13(17)-epoxy-4(20), 11-taxadiene;2α, 10β-diacetoxy-5α-cin-
namoyloxy-9α, 13α-dihydroxy-13(17)-epoxy-4(20), 11-tax adi-
ene;7β , 9α, 10β , 13α-tetraacetoxy-5α〔 3′-(N-fo rmy l-N-me thy-
lamino)-3′-pheny lpropanoyl〕 oxy taxa-4(20), 12-diene;2α, 7β ,
9α, 10β , 13-pentaace-toxy-11β-hydroxy-5α-(2′-hydroxy , 3′-N , N-
dimethylamino-3′-phenul)-propiony loxy taxa-4(20), 12-diene。
图 2　　　　　　　图 3　　　　　　　图 4
此 外 , 从 东 北 红 豆 杉 中 发 现 的 化 合 物 16 即
Taxusecone〔13〕(见图 3),在 C11-C12处开环 , 之前未见此类结构
的报道 , 其在体外对人的乳腺癌细胞 MCF-7 并无细胞毒作
用。
另外 , 史清文〔14〕等从加拿大红豆杉中发现一个新颖的具
有烯醇式互变结构的紫杉烷化合物 , 结构(见图 4), 该化合物
在 C12和 C13位具有双键结构同时在 C11位存在羟基 , 并具有
两种稳定的互变构象:crown 形式和 boa t-chair形式。
　　图 5　　　　　　　　图 6　　　　　　　图 7
1.1.1.2　C4 和 C20位氧环开裂及与 C2 位成五元氧环的化合
·5·
Strait Pharmaceutical Journal Vol 23 No.6 2011
物:C4 和 C20位氧环开裂的紫杉烷二萜的母核有 2 种(见图
5)。近年来从东北红豆杉中总共发现此类化合物 4 例 , 分别
为化合物 17-20 即(2α, 5α, 9α, 10β)-2 , 9 , 10-triacetox y-5〔(β-D-
g lucopy ranosy l)oxy〕-3 , 11-cyclo tax-11-en-13-one〔15〕;(2α, 5α,
7β , 9α, 10β , 13α)-10 , 13 , 20- tris(acety loxy)-1 , 4 , 5 , 7 , 9-pentahy-
droxy tax-11-en-2-yl benzoa te〔16〕;2α, 9α-diace tox y-11 , 12-epoxy-
10β , 20-dihydroxy tax-4-en-13-one〔5〕;2α, 10β-diaceto xy-11 , 12-e-
poxy-9α, 20-dihydro xy tax-4-en-13-one〔5〕。另外从中国红豆杉
和南洋红豆杉中各发现 1 例 C4 、C20位与 C2 位成环的亚类 ,化
合物 21 为 Taxchinin N〔17〕结构(见图 6), 化合物 22 为 Tai-
w antaxin D〔18〕结构(见图 7)。
1.1.1.3　C4 、C5和 C20位存在环氧丙烷的紫杉烷二萜:此类
化合物自然界存在较多 ,从中国红豆杉 、东北红豆杉和南方红
豆杉中总共发现 5 例。化合物 23 ～ 27 骨架结构(见图 8)分
别为 2 , 20-O-diacetyltaxumairol N〔19〕;14β-hydroxy-10-deacetyl-
2-de (benzoy loxy)bacatin Ⅲ〔19〕;7-O-β-xylosy l-10-deacetyl-
taxuspinanane A〔20〕;13-oxobaccatin Ⅲ〔21〕; 1-deoxypacli-
taxel
〔22〕。其中化合物 23为 C4 、C5和 C20环开裂的结构。
图 8　　　　　　　　　　　　图 9
1.1.2　具有 5/ 7/ 6 骨架类型的紫杉烷类化合物
1.1.2.1　C4 位有环外双键的紫杉烷二萜:近几年仅在南方
红豆杉中发现 1例 , 化合物 28〔23〕(见图 9)即5α, 15-dihydroxy-
7β , 9α-diacetox y-11(15->1)abeo- tax a-4(20), 11-dien-13-one。
1.1.2.2　C4 、C5和 C20位存在环氧丙烷的紫杉烷二萜:此类
型化合物近 6 年在南洋红豆杉发现 1 例 , 在中国红豆杉中 3
例。化合物 29-32(见图 10)分别为 Tasumatrol O〔24〕;13 , 15-e-
poxy-13-epi- tax ayunnasin A〔17〕;7 , 13-dideacetyl-9 , 10-deben-
zoy l-7β , 9α-p-hydroxylbenzylidenedioxy-taxchinin C〔25〕;7 , 13-
dideace tyl-2 , 9 , 10-debenzoy l-debenzoyl-2-tigloy l-7β , 9α-p-hy-
droxy lbenzylidenedio xy-tax chinin C〔25〕;其中 31和 32 具有特殊
的大基团对-羟基苯甲基通过双氧环分别与 C-9 和 C-7 位相
连成叉形成一个六元环。
图 10
1.1.2.3　C4 、C5和 C20位存在氧环开裂的紫杉烷二萜:C4 、C5
和 C20位存在氧环开裂的紫杉烷类化合物 , 总共有 3 例 , 均从
南洋红豆杉中分离得到 ,化合物 33 ～ 35结构(见图 11)分别为
Tasumatrols E〔6〕;Tasumatrols F〔26〕;Taiwantaxin A〔18〕。其中 Tai-
wantaxin A结构比较特殊 , 9 位和 10位均被氧化为羰基。
图 11
1.1.2.4　C4、C2 和 C20位形成五元氧环的紫杉烷二萜:C4、C2
和 C20位形成五元氧环的紫杉烷二萜 , 其结构特点为 C20位的
基团与 C2 位相连。近年来从南洋红豆杉 、中国红豆杉和加拿
大红豆杉中总共发现 5 例 , 化合物 36 ～ 40 骨架结构(见图
12)。 即 Tasumatrols G〔26〕;10-O-benzoy l-15-O-acetyltaxu-
mairolX〔27〕;4α, 13α-diaceto xy-2α, 20-epoxy-11(15->1)abeotax-
a-11 , 15-diene-5α, 7β , 9α, 10β- tetraol〔9〕4α, 10β , 13α-triacetoxy-
15-benzoylo xy-2α, 20β-epoxy-11(15->1)abeo tax-11-ene-5α, 7β ,
9α-triol〔28〕;4α, 7β , 9α, 10β , 15-pentaaceto xy-2α, 20-epoxy-11(15-
>1)abeotax-11-ene-5α, 13α-diol〔28〕。
图 12　　　　　　　　　　　图 13
1.1.2.5　C4 , C20或 C5 , C20存在双氧环结构(成叉)的紫杉烷
二萜:此类为在 C4 , C20或 C5 , C20成叉的化合物。化合物 41-42
(结构见图 13)为 5-O-acety l-20-O-deace ty l-4 , 20-p-hydroxyl-
benzylidenedio xy taxuyunnanine L〔27〕和 Sumataxin C〔29〕分别来
自中国红豆杉和南洋红豆杉。
1.1.3　具有 6/ 10/6 骨架类型的紫杉烷类化合物
具有 6/10/ 6 骨架类型的紫杉烷类化合物又叫 2(3->20)
重排的紫杉烷类化合物 ,相比前两种类型在自然界中分布较
少 , 但近 6 年在南方红豆杉 、加拿大红豆杉 、东北红豆杉和南
洋红豆杉中均有发现 , 总共有 7 例 ,化合物 43 ～ 49 结构(见图
14)分别为 2α, 13α-diacetoxy-10β-hydrixy-2(3->20)-abeo-taxa-
4(20), 6 , 11-triene-5 , 9-dione〔22〕;2α, 5α, 13α- trihydroxy-7β , 10β-
diacetoxy-2(3->20)abeotaxa-4(20), 11-dien-9-one〔30〕;7β , 10β ,
13α-triacetox y-5α-(3′-dimethy lamino-3′-phenylpropanoyl)-oxy-
2α-hydro xy-2(3->20)abeo tax a-4(20), 11-dien-9-one〔31〕2α, 7β-
diacetoxy-5α, 10β , 13β-trihydro xy-2(3->20)abeotaxa-4(20), 11-
dien-9-one〔7〕;Tasumatrol X〔33〕2α, 7β , 10α-triacetoxy-5α-hydrox-
y-2(3->20)-abeo-taxa-4(20), 11-dien-9 , 13-dione〔32〕;Sumatax-
in D〔29〕。
图 14　　　　　　　　　　　　图 15
1.1.4　具有 6/ 5/ 5/ 6 骨架类型的紫杉烷类化合物:具有 6/
5/5/ 6 骨架类型的紫杉烷类化物是在 6/ 8/ 6 骨架基础上 C3
和 C11环化 。近 6年从东北红豆杉和加拿大红豆杉中总共发
·6·
海峡药学　2011年　第 23卷 第 6期
现 3 例 ,化合物 50～ 52结构母核(见图 15)分别为(2α, 5α, 9α,
10β)-2 , 9 , 10-triace tox y-5-〔(β-D-glucopyranosyl)oxy〕-3 , 11-cy-
clotax-11-en-13-one〔15〕;2α, 10β-diacetox y-9α-hydroxy-5α-(3′-
dimethy lamino-3′-phenylpropanoyl)oxy-3 , 11-cyclotax-4(20)-en-
13-one〔31〕;2 , 10-diacetyl-5(Z)-cinnamoy lphototaxicinⅡ〔34〕。
1.1.5　具有 5/ 6/ 6 骨架类型的紫杉烷类化合物
1.1.5.1　C1 , C15 , C9 , C10 , C11形成六元内酯环的化合物:近 6
年在南洋红豆杉中发现此类化合物 5 例 , 化合物 53-57(结构
见图 16)分别为 Tasumatrol U〔33〕;Tasumatrol W〔3〕;Tasuma-
trol Z〔3 3〕;Sumataxin A〔29〕;Sumataxin B〔29〕。其中化合物 54 和
55 为 C4 、C5和 C20位形成环氧丙烷的化合物;化合物 53 和 57
为C4 、C5 和 C20位开环化合物;化合物 56 为 C4、C20位成叉的
化合物。
图 16
1.1.5.2　C8 , C9 , C10 , C19形成五元内酯环的紫杉烷类化合
物:近 6 年从南洋红豆杉中发现 4 例 , 化合物 58 ～ 61 结构(见
图 17)分别为 Tasumatrol V〔3 3〕;Tasumatrol Y〔33〕;Taiw antaxin
C〔18〕;Taiwantaxin B〔18〕。其中化合物 58～ 60 为 C4 、C5 和 C20
位形成环氧丙烷的化合物;化合物 62 为 C4 、C5 和 C20位开环
化合物。
图 17　　　　　　图 18　　　　　　图 19
1.1.6　具有 6/ 12骨架类型的紫杉烷类化合物:此类化合物
根据双键位置的不同 ,可分为 2 个亚类 , 骨架结构(见图 18 和
19),其中化合物 62 即(11αH)-3 , 8-seco- tax a-3E , 7E , 12(18)-
triene-2α, 6α, 9β-triol〔35〕;为前一亚类 , 化合物 63 ～ 69 属于后
一亚类 , 分别为 Tasumatrols M〔24〕;Tasumatrols N〔24〕;2α, 9 ,
10β , 13α-tetraaceto xy-5α, 20-dihydroxy-3 , 8-secotaxa-3 , 8 , 11-
triene〔37〕(3E , 8E)-2α, 9 , 10β , 13α, 20-pentaacetoxy-7β-hydroxy-
3 , 8-secotaxa-3 , 8 , 11-trien-5-one〔32〕;(3E , 8E)-9 , 10β , 13α-tri-
ace tox y-2α, 7β , 20-trihydroxy-5α-〔(2E)-cinnamoylo xy〕-3 , 8-sec-
otax a-3 , 8 , 11-triene〔32〕;(3E , 8E)-9 , 10β , 13α-triacetox y-2α, 7β ,
20-trihydroxy-5α-〔(2E)-cinnamoylo xy〕-3 , 8-secotaxa-3 , 8 , 11-
triene
〔32〕;(3E , 8E)-2α, 5α, 7β , 9 , 10β , 13α-hexaaceto xy20-trihy-
droxy-3 , 8-seco tax a-3 , 8 , 11- triene〔32〕。
1.1.7　具有 6/5/5/6/4/6 和 6/5/5/6/4/ 5 骨架的紫杉烷类
化合物:此类化合物的骨架结构复杂 , 是由 6/ 5/ 5/ 6 骨架衍生
而来 ,之前未见报道。近年来在加拿大红豆杉中发现 2 例 ,化
合物 70 ～ 71 分别为 Canataxpropellane〔37〕 , 结构(见图 20)和
Taxpropellane〔38〕结构(见图 21)。
1.1.8　骨架改变特殊紫杉烷类化合物:2008 年在南方红豆
杉中发现 1例 , 即 Taxamairin K〔39〕结构(见图 22)。
图 20　　　　　图 21　　　　　图 22
1.2　其它类型的化合物　红豆杉属植物中其它类型的化合
物主要包括非紫杉烷二萜类化合物 、木脂素类 、黄酮类 、倍半
萜类 、多糖 、甾体类 、酚类和有机酸类等。
2　药理作用
现代药理学研究发现红豆杉属植物具有抗肿瘤 、抗炎 、抗
菌 、保肝 、止痛 、抗惊厥 、降血糖 、抗氧化 、抗应变性 、退热等多
方面药理作用。
2.1　抗肿瘤作用　红豆杉属植物最主要的抗肿瘤成分紫杉
醇 , 其作用机制目前认为有 3 种:①微管解聚稳定机制:紫杉
醇可以抑制对数期 Hela细胞的分裂 , 通过与游离微管蛋白结
合 , 抑制已形成的微管的解聚 , 阻断细胞周期 , 导致有丝分裂
异常或中断 , 破坏细胞有丝分裂和分裂间期所必需的微管系
统动态再生 , 使肿瘤细胞复制受到阻断死亡〔40〕。 ②免疫机
制:与细菌性多糖(LPS)作用相似 , 通过激活巨噬细胞 , 导致
肿瘤坏死因子(TNF-α)受体的减少及 TNF-α的释放 , 杀伤或
抑制肿瘤细胞〔41〕。 ③诱导癌细胞凋亡:作用于细胞凋亡受体
途径的 Fas/Fasl通路 , 或激活半胱氨酸蛋白酶系统 ,诱导细胞
凋亡〔41〕。
另外 , 其它紫杉烷类化合物本身也具有抗肿瘤活性。
2008年有学者研究发现〔42〕Taxchinin A 对 CaCo2 , MCF-7 ,
KB-403 , COLO-320DM , KB细胞均有一定的细胞毒作用。近
期李勇〔43〕等通过研究东北红豆杉中 12种紫杉烷类单体化合
物对人的 5种肺癌细胞增殖的影响发现 , taxinine , 2α, 10β-di-
acety-5-cinnamoylpho tataxicin Ⅱ 对 A549 , RERF-LC-KJ , QG-
56 , PC-6 和 QG-90细胞均有明显的抑制作用。
2.2　抗炎作用　有实验表明〔44〕红豆杉中有效成分巴卡亭
(Ⅲ)除本身具有抗肿瘤活性外对 BLM 所致的大鼠肺纤维化
有一定的抑制作用 , 可以明显减轻肺泡炎症和肺纤维化。可
能与其通过改善细胞外基质的异常沉积状态 , 抑制肺损伤组
织的过度修复有关 , 另外巴卡亭(Ⅲ)对肺纤维化中 ERK1 信
号通路有一定的阻断作用 ,对信号的激活有一定的抑制作用。
2.3 　 保 肝 作 用 　 有 学 者 报 道〔45〕 , 从 东 北 红 豆 杉
(T.cuspidata)嫩枝的甲醇提取物中分离出来两种双黄酮
ginkgetin 和 sciadopitysin 对肝癌细胞的磷酸酶(PRL-3)的再
生有明显的抑制作用。 这可能为研究通过控制 PRL-3 介导
单一的通道来研究抗肿瘤药物提供了新的有效途径。 阮
健〔46〕等利用 MTT 法研究发现索拉非尼与紫杉醇联合用药
对肝癌 huh-7 细胞有明显的协同抑制作用。
2.4　抗菌作用　近两年发现〔47〕西藏红豆杉(T.w allichiana
Zucc)的醇提物具有一定的抗真菌和抗细菌感染作用。对胃
肠炎和皮肤病作用很强。此醇提物的抗菌作用有可能与其生
物碱类 、酚类 、皂苷 、蒽醌类 、单宁类及二萜类成分有关 ,尤其
·7·
Strait Pharmaceutical Journal Vol 23 No.6 2011
是其二萜类成分。
2.5　抗惊厥 、止痛 、退热作用　西藏红豆杉(T.wallichiana
Zucc),(Himalayan Yew)在北方的巴基斯坦地区经常用作发
热 、剧烈疼痛和癫痫。Muhammad Nisar〔48〕等通过对西藏红豆
杉甲醇 提取物 进行小 鼠醋 酸扭体 实验和 戊撑 四唑
(pentylenetetrazole)诱导的小鼠惊厥模型实验以及发酵诱导
的发热模型的研究 ,发现其具有显著的镇痛 、抗惊厥和退热作
用。
2.6　抗骨质疏松作用　2006年有学者报道〔49〕从云南红豆杉
(T.yunnanensis)心木的水提物中分离得到一种木脂素异紫杉
脂素(iso taxiresinol), 体外实验发现其可以明显促进骨再生 ,
抑制骨质吸收 ,并且对大鼠子宫没有副作用。推测其对绝经
后的骨质疏松症尤其是雌激素缺乏引起的骨破裂有一定的治
疗和预防作用。
2.7　抗氧化 、消除自由基作用　M.V.Veselova〔50〕等从东北
红豆杉(T.cuspidata)心木和根中分离得到多酚类成分 , 通过
体外实验发现其具有很强的抗氧化和清除自由基的作用 , 可
有效作用于各种心血管损坏因子 ,且毒性低没有副作用。
2.8　降压降血糖作用　梁敬钰等首次发现从红豆杉中分离
得到的红杉醇〔51〕具有显著的抗糖尿病活性 , 而且无毒 , 具有
良好的研发 、应用前景。
3　总结与展望
随着对红豆杉属植物化学成分研究的深入 , 研究人员已
经从中分离得到了大量的紫杉烷类化合物。但由于紫杉醇及
其衍生物的产量不能满足临床需求 ,当前对于红豆杉属植物
的研究主要在于寻找更多高效低毒且含量丰富的紫杉烷类化
合物及紫杉醇前体化合物以满足临床需求。红豆杉属植物野
生资源濒临灭绝 ,近年来对红豆杉属植物的人工栽培 、繁殖技
术方面以及紫杉醇的生物合成的研究较多 , 为解决紫杉醇来
源问题提供了新方法。在剂型方面 , 紫杉醇脂质体可以增强
药效 ,防止过敏 、降低毒副作用 ,其研究已成为热点 , 但其稳定
性和肿瘤靶向性有待于进一步提高。红豆杉属植物除了具有
广泛的抗肿瘤作用外 , 还具有保肝 、降血糖 、抗氧化 、抗炎 、镇
静 、抗骨质疏松等多种药理活性。总之 , 红豆属植物具有很好
的科研 、经济和社会价值 , 对其进行全面深入研究具有很大意
义。
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