免费文献传递   相关文献

瑞香属植物化学成分和生物活性研究进展



全 文 :第 26卷 第 12期
2 0 08年 12月
中 华 中 医 药 学 刊
CH INESE ARCH IVES OF TRAD IT IONAL CH INESE MED IC INE
Vo.l 26 N o. 12
Dec. 2 0 0 8
中华中医药
2579
学刊
瑞香属植物化学成分和生物活性研究进展
静芸芸,吴 皓,狄留庆,单进军,刘 嘉
(南京中医药大学中医药研究院,江苏 南京 210029)
摘 要:综述了近年来国内外对祖师麻及瑞香属植物的研究,对化学成分进行归类总结,概述了生物活性的
研究状况。以期为瑞香属植物研究提供参考。
关键词:瑞香属;化学成分; 生物活性
中图分类号: R285. 1 文献标识码: A 文章编号: 1673 - 7717( 2008) 12 -2579 - 03
The Research P rogression of Chem ical Composition and
B iolog icalActivity ofP lants in Daphne
JING Yun-yun, WU H ao, D I Liu-qing, SHAN Jin-jun, L IU Jia
( Insti tu te of TCM of Nan jing Univers ity of Ch in eseM ed cine, Nan jing 210029, Jiangsu, C hina)
Abstrac:t Th is article review s the domestic and ove rseas researches o f Co rtex Daphne s and Daphne for the pa st few
years, and classify the ir chem ica l com position, ou tline the re searches of the ir b io log ical ac tivity. F inally, this artic le o ffe r
the refe rence to the re searches o f p lants in Daphne
Keyw ords: Daphne L; chem ical com position; biologica l activ ity
收稿日期: 2008 - 07 - 03
基金项目:教育部科学技术研究重点项目 ( 208051 ) ;江苏省中医药
局科研项目计划 ( HZ 07069) ;江苏省普通高校研究生科
研创新计划自主项目 ( 2007238)
作者简介:静芸芸 ( 1982 - ), 女,山东德州人, 2006级硕士研究生,
研究方向:中药复方与新药研发。
通讯作者:狄留庆 ( 1964 - ) ,男, 江苏海安人, 教授,博士,研究方
向:中药制剂成型工艺及新型给药系统研究。 Te:l 025-
86798226, E-m ai:l d iliuqing@ yahoo. com. cn。
瑞香属 ( Daphne L. )为瑞香科 ( Thy ne laeacceae )中较
大的一个属。我国近有 50种 [1 - 2 ], 主要分布于西南和西
北,近年来, 在其成分和药理作用方面, 国内外均有研究,本
文综述了瑞香属 10余种植物, 以黄瑞香为主,对本植物,同
属植物,本有效成分 ,及其近缘类群有效成分进行总结,加
以分析。
1 化学成分
1. 1 香豆素类 见表 1。
表 1 香豆素成分
成分名称 植物来源
瑞香素 ( daphnetin ) 1 , 2, 3, 4, 9
瑞香苷 ( daphnin) 1 , 2, 3, 9
7 -羟基香豆素 ( um belliferon ) 1, 2, 3,
8 -羟基香豆素 ( umbe lliferon e) 9
7 -羟基 - 8 -甲氧基香豆素 ( hyd raget in) 1 , 2
7 -甲氧基 - 8 -羟基香豆素 1 , 2
( 8 - hydroxy - 7 -m ethoxycoum arin)
7, 8 -二甲氧基香豆素 1 , 6
( 7, 8 - d im ethoxycoum arin)
瑞香新素 ( daphneticin) 2 , 3 , 7
西瑞香素 ( daphnoretin ) 2 , 5, 7
瑞香素 - 8 -B葡萄苷 ( d aphk orean in) 4, 8
注: 1. 黄瑞香 [3 ] ( Daphne gira ldi iN itsche); 2.唐古特瑞香 [4 - 5]
( Daphne tangut icaMaxum. ) ; 3.瑞香 [ 6] ( Daphne odora Thumb ); 4.白
瑞香 [6] Daphne papy raceaW all) ; 5.芫花 [7 ] ( Daphne genkw a S ieb. E t
Zu cc); 6. 长白瑞香 [ 8] ( D aphne koreana Nak au ) ; 7. 毛瑞香 [ [ 9]
( Daphne odora Thunb. var. atrocaulis Rehd) ; 8. 叶瑞香 [3 ] ( Daphne
retu sa H em s l) ; 9. Daphne oleoid es ssp [10 ]。
1. 2 木脂素类 从 Daphne o le lides [15 ]分离到 daphne ligin,
ax iresi -no,l lariciresino l。从黄瑞香 [16 ]分离到丁香脂素, 左
旋松脂素,瑞香新素, 5 / -去甲氧基瑞香新素,刺加苷 E, Sy-
ringa resino l。从芫 花叶 中分 离到 芫花木 内酯 ( genk-
daphin) [17]。从 Daphne o leo ides ssp [10]中分离到 w ikstro-
m o,l m a tairesinol。
1. 3 萜类 见表 2。
表 2 萜类成分
植物来源 分离得到的萜类成分
1 祖师麻皂苷,瑞香毒素, 12 -羟基瑞香毒素,黄瑞香甲素,
黄瑞香乙素,黄瑞香丙素, gn iditrin, gn idicin
2 15, 16 -双氢瑞香毒素系,土沉香毒素, gn iditrin, gn idicin,
唐古特瑞香甲素,唐古特瑞香乙素,唐古特瑞香丙素,唐
古特瑞香丁素,唐古特瑞香戊素,唐古特瑞香己素,唐古
特瑞香庚素,唐古特瑞香辛素, 1, 2 -d ihyd rodaphnegirald ifine,
18 -羟基弥罗松酚
3 格尼迪木春, 12 -O - ( 2E, 4E ) -癸二烯酰 -5B, 12B -二羟基瑞
香树脂酮醇 , 6A, 7A-环氧化物等四种瑞香烷型二萜酯
4 Gn idicin,格尼迪木春,瑞香毒素
5 芫花酯甲,芫花酯乙,芫花酯戊,芫花烯, 12 -苯甲酰瑞
香毒素, Genkw adaphn in
6 Triterpene, lup -19( 30 ) -ene -3. 29 -d io,l bu tilin,
s tigmas terol g lucos ide
2579
DOI:10.13193/j.archtcm.2008.12.52.jingyy.052
第 26卷 第 12期
2 0 08年 12月
中 华 中 医 药 学 刊
CH INESE ARCH IVES OF TRAD IT IONAL CH INESE MED IC INE
Vo.l 26 N o. 12
Dec. 2 0 0 8
中华中医药
2580
学刊
植物来源 分离得到的萜类成分
7 G enkw adaphnin, genkw ad aphnin -20 -palmitate, gn id ilatin,
gnid ilatin -20 - palmitate, 1, 2 - dehydrodaphnetox in,
gnid icin - 20 - palm itate,齐墩果酸 ( o leanolic acid)
注: 1. 黄瑞香 [3, 11 - 12, 37. 19 ]; 2. 唐古特瑞香 [ 4, 12 - 13, 38 ]; 3. 瑞香 [6] ; 4. 白瑞
香 [11]; 5.芫花 [11 ] 6. D aphne o leo ides[14] ; 7. D aphne oleoides ssp [10]。
1. 4 黄酮及双黄酮类成分 从黄瑞香得到 18个 (次 )黄
酮类化合物 [16], 包括黄酮,双氢黄酮, 黄烷 - 3 -醇, 双黄酮
及黄酮碳苷等类型。从陕甘瑞香中首次分离出双黄酮类成
分。从芫花 [18]中得到芫花素, 芹菜素, 3c-羟基芫花素,芫
花苷,木樨草素, 木樨草苷,椴苷,异槲皮苷, 芫花叶苷。
1. 5 其它成分 从黄瑞香中 [19 ]发现 Z -咖啡酸硬脂醇
酯。NisarU llah等 [20 ]从 Daphne o leo ides中发现了双分子薁
类化合物。在 Daphne odo ra va r. atrocau lis中发现 5, 7, 4c -
T rihydroxy - 8 - e thoxyca rbony lflavan [21]。
2 药理作用
2. 1 镇痛 抗炎作用 黄瑞香, 陕甘瑞香和结香 3种基源
植物的乙醇总提物及各部位均具有抗炎, 镇痛活性 [22 ]。
Daphne o leo ides Schreber ssp[10]的乙酸乙酯提取物对 IL - 1
和 TNF有抑制活性。Hong等 [24]证明瑞香属芫花素可抑制
COX - 2和 iNOS的活性, 为发现毒瘤或炎症因子找到新的
活性成分。
2. 2 抗病毒活性 日本学者研究发现 [25 ]:瑞香黄烷素 A,
B, C对 H IV - 1感染细胞有较好的抑制效应, 但不能抑制
已感染 H IV - 1的细胞中 H IV -1的产生。另外, 瑞香黄烷
A和 C对兔血小板中 12 -脂肪氧和酶和环氧酶有抑制作
用。
2. 3 抗肿瘤作用 张文亮报道 [23]: 祖师麻注射液可抑制
巨噬细胞 RAW264 7分泌 VEGF。E r Bin Yang[27 ]等证明瑞
香素是一种蛋白激酶抑制剂。G regory J等 [28 ]证明 6 -NO2
- 7 -OH香豆素和 7, 8 -OH香豆素均有治疗肾细胞癌作
用。Grego ry J等 [26]证明瑞香素有强效的体外抗肾细胞瘤
增殖活性。Zheng等 [29 ]发现芫花总黄酮部位可抑制肿瘤生
长和新陈代谢。 Razieh等 [ 30 ]证明 gnidila tim onoe in影响嘌
呤生物合成途径。
2. 4 免疫调节活性 郑维发、高晓雯等证明芫花根总黄酮
对小鼠的细胞免疫功能有调节作用, 并建立小鼠血清中芫
花根总黄酮各成分的 HPLC测定方法, 证明含药血清能增
强正常小鼠细胞免疫功能 [31 - 32 ]。
2. 5 其它生物活性 瑞香素有抗血栓形成的作用 [33]; 紫
丁香苷有止血作用 [34]; 祖师麻部分二萜原酸酯类化合物具
有抗生育活性 [35]; 祖师麻毒素提高硝酸士的宁的 LD
50
,降
低咖啡因的 LD50 [36]。
3 结 语
在我国瑞香属植物资源众多, 分布广泛, 临床疗效确
切。香豆素是其主要活性成分, 临床主要用于风湿及类风
湿性关节炎。近年来, 在抗肿瘤和免疫调节方面正逐步深
入研究,并取得一定的成果。今后应以药效为导向,深入对
化学成分及体内过程进行研究, 为进一步开发和利用瑞香
属植物及制剂提供依据。
参考文献
[ 1 ] 张泽荣.中国瑞香属植物志资料 [ J ].植物研究, 1985, 5( 3) :
87 - 108.
[ 2 ] 中国科学院植物研究所.中国高等植物科属检索表 [M ].北
京:北京科学出版社, 2002: 1097, 285 - 287.
[ 3 ] 李书慧,吴立军, 殷红英.祖师麻化学和药理活性研究进展
[ J ].中国中药杂志, 2000, 27( 6) : 401 - 403.
[ 4 ] Zhuang L G, Ot to S, H i ldebertW, et a.l Inhaitsstof fe VonDaphne
tangu tica [ J]. Plan ta Med, 1982, 45( 3 ) : 365.
[ 5 ] Zhuang L G, O tto S, H ildebert W, Daphneticin. a coumarino li-
gnoid from Daphne tangutica [ J]. Phytoch em istry, 1983, 22( 2 ):
617 - 619.
[ 6 ] 国家中医药管理局.中华本草 [M ].上海:上海科学技术出版
社, 1999.
[ 7 ] 张保献,原恩道,张静秀, 等.芫花的现代研究概况 [ J ].中国
中医药信息杂志, 1985, 2 ( 10) : 21 -24.
[ 8 ] 黄恩喜,徐卯力,杨吉贤, 等.长白瑞香化学成分的研究 [ J ].
中国中药杂志, 1990, 15 ( 10) : 33 - 34.
[ 9 ] 王伟文,周炳南,王成瑞.瑞祥科植物毛瑞香的化学成分的研
究 [ J].中草药, 1995, 6 ( 11) : 566 - 567.
[ 10 ] E rdem Yes i lada, H itom i Tan inaka, Yosh ih isa Takaish ,i et a.l In
w itro inh tb tory ef fects of daphne oleoides ssp, oleoides on inht-
b torycytok ines and activity - guided sdolation of active consti tu-
ents [ J ]. Cytok ine, 2001, 6 ( 21) : 359 - 364.
[ 11 ] 王成瑞,李士敏,周炳南, 等.黄瑞香生物活性二萜的研究
[ J].化学学报, 1987, 45( 10 ) : 93 - 996.
[ 12 ] 刘延泽,冀春茹,冯卫生. 瑞香科植物的化学成分与药理作
用 [ J].中草药, 1987, 18( 2) : 32 - 41.
[ 13 ] 王成瑞,周炳南,顾芝萍. 中国瑞香科植物中抗生育活性二
萜的研究 [ J ].生殖与避孕, 1989, 9( 1) : 9 - 11.
[ 14 ] N isar U llah, Zaheer Ahm ed, Saeed Ahm ed, et a.l A pen tacyclic
triterpene f rom Daphne oleoides [ J ]. Phytochem istry , 1999,
50: 839 - 841.
[ 15 ] N isar U llah, S aeed Ahm ad, Erum A nis, et a,l Abdu lM alik. A
lignan f rom Daphne oleoides [ J ]. Phy tochem is try, 1999, 50: 147
- 149.
[ 16 ] 张薇,苏娟,扈晓佳,等.中药祖师麻的三种基源植物的化学
及药理活性 [ J ]. 中国医药工业杂志, 2007, 38 ( 3 ) : 233 -
238.
[ 17 ] 汪茂田,李宴子,赵天增,等.芫花叶中的新木脂素内酯 [ J ].
药学学报, 1990, 25 ( 11) : 866 - 868.
[ 18 ] 张保献,原恩道,张静秀,等.芫花的现代研究概况 [ J ].中国
中医药信息杂志, 1985, 2 ( 10) : 21 - 24.
[ 19 ] 周光雄,杨永春,石建功. 祖师麻活性化学成分研究 [ J ].中
国中药杂志, 2006, 31 ( 7) : 555 - 557.
[ 20 ] Nisar U llah, S aeed Ahm ed, Zaheer Ahm ed, et a.l D im eric gu a-
ianolid es from Daphne oleoides [ J ]. Phytochem istry, 1999, 51:
559 - 562.
[ 21 ] Wei Zh ang, W eiDong Zh ang, T ingZhao L,i et a.l A new flavan
from Daphne odora var. atrocau lis [ J ]. Fitoterap ia , 2004, 75:
799 - 800.
[ 23 ] 张文亮,王淑美,贾萍,等.祖师麻对巨噬细胞分泌 VEGF和
表达 H IF - 1 a的影响 [ J ].中药药理与临床, 2007, 23( 2) :
39 - 40 .
2580
收稿日期: 2008 - 08 - 19
基金项目: /十五 0国家科技攻关计划项目 ( 2004BA721A01H 09 );
国家重点基础研究发展计划 ( 973计划 ) 资助项目
( 2003CB517103 )
作者简介:吴荣 (1973- ),男,甘肃武威人,主治医师,博士,研究方向:
中西医结合心血管疾病防治及名老中医经验继承研究。
通讯作者: 王阶, 男,主任医师,博士研究生导师, 博士。 Te:l 010-
88001238, E-m ai:l w ang jie0103@ yahoo. com. cn
[24 ] Chae H ee H ong, Sun Kyung Hu r, O - Jin Oh, et a.l Evaluation
of natu ral p roducts on inh ib ition of inducib le cyclooxygen ase
( COX - 2 ) and n itric oxide synthase ( iNOS ) in cu ltu red
mouse m acrophage cells [ J ]. Journal of E thnopharm aco logy,
2002, 83: 153 -159.
[25 ] 莫建初,程家安.瑞香属植物生物活性研究进展 [ J ].天然产
物研究与开发, 2003, 15( 2 ): 167 -170.
[26 ] G regory J. Finn, B ern adette S, C reaven, et a.l Egan Daphnetin
induced d ifferentiation of hum an renal carcinoma cells and its
m ediation by p38 m itogen - act ivated protein kinase [ J ]. Bio-
chem icalPharm aco logy, 2004, 67: 1779 - 1788.
[27 ] E r B in Yang, YinNong Zhao, Kai Zh ang, et a.l D aphn etin, One
ofC oum arin Derivatives, Is a P rotein Kinase Inh ib itor [ J ]. Bio-
chem ical and B iophysical Research Comm unications, 1999:
260, 682 -685.
[ 28 ] G regory J. F inn, B ernadette S. C reaven, Den ise A. Egan Daph-
net in induced dif feren tiation of hum an renal carcinoma cells and
itsm ed iation by p38m itogen - act ivated protein k inase[ J ]. B io-
chem ical Pharm acology, 2004, 67: 1779 - 1788.
[ 29 ] Weifa Zh eng, Xiaow en Gao , C aifa C hen, et a.l Tota l flavono ids
ofDaphne genkw a root signif icant ly inh ib it the grow th and m e-
tas tasis of Lew is lung carcinom a in C57BL6 m ice [ J ]. Interna-
tional Imm unopharmacology, 2007, 7: 117 - 127.
[ 30 ] Raz ieh Yazdanparas,t H eibatollah S adegh ,i Nucleic acid synth e-
sis in cancerou scells und er the effect of gn id ilatimonoein from
Daphne mucronata [ J ]. Life Sciences, 2004, 74: 1869 - 1876.
[ 31 ] 郑维发,王莉,石枫,等.芫花根总黄酮对小鼠细胞免疫功能
的调节作用 [ J ] .解放军药学学报, 2004 , 20 ( 4 ) : 241 -
245.
[ 32 ] 高晓雯,郑维发,彭烨城. 芫花根总黄酮含药血清对小鼠细
胞免疫功能的影响 [ J ] .中草药, 2006 , 37 ( 5 ) : 721 - 725.
[ 33 ] 曲淑岩,姜秀莲,赵学慧,等.瑞香素抗血栓作用 [ J ].药学学
报, 1986, 1( 7 ): 498.
[ 34 ] 王明时. 祖师麻化学成分的研究 (第三报 ) [ J ]. 中草药,
1980( 9 ) : 389.
[ 35 ] 甘肃省药品检验所,解放军第十医院.祖师麻有效成分的药
理研究 [ J ].中草药通讯, 1978, 9( 2) : 25 - 28.
[ 36 ] 顾芝萍,王成瑞,梁载宇,等.中国四种瑞香科植物中抗生育
活性二萜的研究 [ J ].生殖与避孕, 1989, 9( 2 ) : 48.
第 26卷 第 12期
2 0 08年 12月
中 华 中 医 药 学 刊
CH INESE ARCH IVES OF TRAD IT IONAL CH INESE MED IC INE
Vo.l 26 N o. 12
Dec. 2 0 0 8
中华中医药
2581
学刊
基于数据挖掘的名老中医冠心病诊疗规律研究
吴 荣 1,王 阶 2,任廷革3,张 帆 3
( 1.甘肃省中医药研究院心内科, 甘肃 兰州 730050; 2. 中国中医科学院广安门医院,北京 100053;
3. 北京中医药大学,北京 100029)
摘 要:目的:挖掘名老中医冠心病辨证论治规律, 创新名医经验传承方法;方法:收集名医冠心病典型医案
115例, 建立冠心病名医诊疗数据库,应用方剂智能分析软件分析名老中医立法组方的规律; 结果: 得到名医冠心
病 8个常见证型的证候诊断、治法与方药;结论: 从方剂出发得到的名医辨证论治规律, 清晰的再现了名医识证、
立方、用方的思维过程,通过多个方剂的综合分析分别归纳出证候诊断、治法和组方用药规范, 从而将名医经验转
化成了有价值的知识, 显示出数据挖掘在名医经验整理中的应用前景。
关键词:名医经验;冠心病; 辨证论治;数据挖掘
中图分类号: R2 - 03; R541. 4 文献标识码: A 文章编号: 1673 - 7717( 2008) 12 - 2581 -03
Study on Rule ofD iagnosis and Treatment of FamousO ld Doctor of
TCM for Coronary H eartD isease Based on DataM ining
WU Rong1, WANG Jie2, REN T ing-ge3, ZHANG Fan3
( 1. Gan su P rovin ce Academ y of trad itional Ch inese m ed icine, Lanzhou 730050, Gan su, C hina;
2. Guang anmenH osp ital ofC hina Academ y ofC h inese M edica lS cien ces, B eijing 100053, Ch ina;
3. B eijing Univers ity of Ch in eseM ed icine, Beijing 100029, Ch ina)
Abstrac:tObjective: To explore the general law wh ich the famous o ld doctor o f traditional Chine se m edic ine cures
coronary heart d isease and estab lish fea sible new m e thod w hich theCh inesem edicine c lin ica l expe rience inherits.M ethod:
In this re search, we have se t up the w e ll -know n doctor of co rona ry hea rt d isease the da tabase of m ak ing a d iagno sis by
115 o f typicalm edicine case o fw ell- known doc to r s co ronary hea rt disease, applied fo rm ulae inte llectua l analysis to car-
2581