全 文 ：冬青属植物化学成分及药理活性研究进展
解军波 ,李 萍
(中国药科大学 生药教研室 ,江苏 南京 210038)
摘 要: 冬青属植物含有三萜类、黄酮类等化学成分 ,具有心血管作用、降压、抗炎抗菌、降脂消肥等多种药理活性。
主要综述了近 5年来冬青属植物化学成分及药理活性研究进展概况。
关键词: 冬青属植物 ;化学成分 ;药理活性
中图分类号: R282. 71 文献标识码: A 文章编号: 0253 2670( 2002) 01 0085 04
Advances in research of chemistry and pharmacology of Ilex L.
XIE Jun-bo , Li Ping
( Depar tment of Pha rmacogno sy , China Pha rmaceutical Univ e rsity , Nanjing Jiangsu 210038, China)
Key words: Ilex L. ; chemical constituents; pharmaco lo gical activ ities
冬青属 ( Ile x L. )是冬青科 3个属中我国仅有的 1个属 ,
其中约 20种、 2变种、 1变型供药用 ,多用于清热解毒、消炎、
镇咳、祛痰及治疗心血管疾病 ,其化学成分主要为三萜及其
皂苷、黄酮类、香豆素、木脂素、糖脂类等化合物。 近年来 ,有
关冬青属植物研究有很大进展 ,笔者拟就近 5年以来化学成
分及药理活性研究概况综述如下:
1 化学成分
1. 1 三萜及其皂苷: 三萜类皂苷在冬青属植物中分布广泛 ,
苷元主要为五环三萜 ,按其分类 ,可大致分为乌索烷型、齐墩
果烷型、羽扇烷型。 三萜类皂苷是近年来冬青属植物化学成
分研究热点。迄今共发现 100余种 ,自 1995年共报道发现新
皂苷及苷元 40余种 ,其具体内容见图 1和表 1。
图 1 冬青属植物中新三萜及其皂苷化合物母核
·85·中草药 Chinese T raditional and Herbal Drug s 2002年第 33卷第 1期
收稿日期: 2001-04-25作者简介:解军波 ( 1975-) ,男 ,山东潍坊市人 , 1999年 7月毕业于山东医科大学获学士学位 ,同年攻读中国药科大学生药学研究生 ,研究方向为中药鉴定、质量标准化及药物活性成分研究。
* 通讯联系人
表 1 冬青属植物中发现的新三萜及其皂苷*
序 号 化合物名称 R1 R2 R3 R4 R5 R6 文 献
1 i lekudinosid e B H Glc H Glc α-CH3 O H 1
2 i lekudinosid e C O H Ara OH Glc α-CH3 H 1
3 i lekudinosid e D H Ara OH Glc α-CH3 O H 1
4 i lekudinosid e E H Ara—3 Glc H Glc α-CH3 O H 1
5 i lekudinch a F H
Ara—3 Glc—2 Glc
Rha
3 H Glc—2 Rha (Δ20( 30) ) O H 1
6 kudinoside G H
Ara—3 Glc
Rha
2 H Glc α-CH3 H 2
7 latif oloside A H Ara—2 Rha H Glc α-CH3 H 3
8 latif oloside D H Ara—2 Rha H Glc β-CH3 O H 3
9 latif oloside E H
Ara—2 Rha
Glc
3 H Glc β-CH3 O H 3
10 latif oloside F H
Ara—2 Rha
Glc
3 H Glc-
2
Rha β-CH3 O H 4
11 latif oloside G H
Ara—2 Rha
Glc
3 H Glc—2 Rha α-CH3 O H 4
12 rutundanonic acid H ( 3( C= O) ) OH H α-CH3 O H 5
13 β-kudinlactone H α-O H H (Δ13(18) ) 2
14 α-kudinlactone H H H (Δ 11( 12) ) (Δ13( 18) ) 2
15 kudinosinde D
Ara—3 Glc
Rha
2 H H (Δ 11( 12) ) (Δ13( 18) ) 2
16 kudinoside E
Ara—3 Glc—2 Glc
Rha
2 H H (Δ 11( 12) ) (Δ13( 18) ) 2
17 kudinoside F
Ara—3 Glc
Rha
2 α-O H H (Δ13(18) ) 2
18 kudinoside J Ara H H (Δ 11( 12) ) (Δ13( 18) ) 2
19 i lekudinosid e G
Ara—3 Glc—2 Glc
Rha
2 H H (Δ12 , 18β-H) 1
20 i lekudinosid e H
Ara—3 Glc—2 Glc
Rha
2 H α-O H (Δ13(18) ) 1
21 i lekudinosid e I Ara—2 Glc α-O H H (Δ13(18) ) 1
22 i lekudinosid e J Glc—2 Glc α-O H H (Δ13(18) ) 1
23 kukinoside A
Ara—3 Glc
Rha
2 α-O H H (Δ13(18) ) 6
24 kudinoside B Ara—3 Glc—2 Glc α-O H H (Δ13(18) ) 6
25 kudinoside C
Ara—3 Glc—2 Glc
Rha
2 α-O H H (Δ13(18) ) 6
26 A
O
C( CH2 ) 14CH3
CH3 H 7
27 B
O
C( CH2 ) 14CH3
CH3 = O 7
28 matesaponin 2
Ara—3 Glc
Rha
2
O
C— O— Glc H 8
29 matesaponin 3 Ara—3 Glc
O
C— O— Glc—6 Glc H 8
·86· 中草药 Chinese T raditional and Herbal Drug s 2002年第 33卷第 1期
续表 1
序 号 化合物名称 R1 R2 R3 R4 R5 R6 文 献
30 matesaponin 4
Ara—3 Glc
Rha
2
O
C— O— Glc—6 Glc H 8
31 matesaponin 5
Ara—3 Glc
Rha
2
O
C— O— Glc—6 Glc—6 Glc H 9
32 latif oloside B Ara—2 Rha Glc H 3
33 latif oloside C
Ara—2 Rha
Glc
3 Glc H 3
34 latif oloside H
Ara—3 Glc
Rha
2 Glc-
2
Rha OH 4
35 i lekudinosid e A
Ara—3 Glc
Rha
2 Glc OH 1
36 sapanin E3 Gal—2 Ara H H 10
37 sapanin E6 Gal—2 Glc H H 10
38 sapanin E7 Gal—2 Ara Glc H 10
39 sapanin E8 Gal—2 Glc Glc H 10
40 i lekudinnol C O H CH2O H CH2OH 11
41 C O H COOCH3 CH3 7
42 D
O
OC( CH2) 14CH3
COOCH3 CH3 7
43 i lekudinnol A 11
44 i lekudinnol B 11
* A:α-香树醇 -3β-棕榈酸酯 B: 11-羰基 -α-香树醇 -3β-棕榈酸酯 C: 3β-羟基 -羽扇 -20( 29) -烯 -24-羧酸甲酯 D:羽扇 -20( 29) -烯 -24-羧酸甲酯 -
3β-棕榈酸酯 植物来源: ( 1)苦丁茶冬青 Ilex kudincha:文献 1～ 6, 13～ 27, 35, 40～ 44 ( 2 )大叶冬青 I. lati folia: 7～ 11, 32～ 34 ( 3)铁冬
青 I. rotun da: 12 ( 4)巴拉圭茶 I . paragua riensis: 28～ 31 ( 5) I . dumosa: 36～ 39
1. 2 黄酮及多元酚类化合物: Ma rtine z等对 59种冬青属植
物黄酮类化合物成分进行了研究 ,发现 3种黄酮醇: 山柰酚、
槲皮素、异鼠李素 ,同时发现两种黄酮: 芹菜素 ( apig enin)与
木犀草素 ( luteo tin)。其中 ,两种黄酮与异鼠李素都是首次报
道从该属植物中发现 ,对冬青属植物分类具有重要意义 [12]。
Carini等利用 LC-M S法研究巴拉圭茶酚性成分 ,分离鉴定
得 3种咖啡单宁酸异构体 , 3种双咖啡酸异构体、芦丁、 1种
木犀草素双糖衍生物 , 2种咖啡葡萄糖苷异构体 [13]。
1. 3 其它类型化合物: Hir oyuki等从大柄冬青 Ilex macrop-
oda中分离得到 3个新的倍半萜苷 aohaha g lucoside A～ C,
同时得到 1个新苯酚苷 5″-O-laffeo yl-3, 4, 5-trimethoxyph-
enol-β -D-apiofuransy l-( 1→ 6) -β -D-glucopyanoside[14 ]。 Wen
Xudong等从铁冬青中分离得到 ilex rutin,为一个新的双羟
基二甲苯基丙烯醛二聚体化合物 [5]。 林立东等从华中冬青
Ilex centrochinesis中分得 1新氰基化合物华中冬青醇
hua zhong ilex ol和 1新木脂素华中冬青素 hua zhongilex-
in [15 ]。
1. 4 金属元素: V e ra等利用原子吸收光谱对巴拉圭茶中金
属元素进行了分析研究 ,发现 Fe、 Ca、 Mn、 Mg、 Na、 K、 Zn、 Cu
等多种元素 ,其中 Fe、 Ca、Mg及 K含量相当高 [16]。
2 药理活性
2. 1 心血管药理作用:从秃毛冬青 Ile x pubescens分离得到
的有效单体 3, 4-二羟基苯乙酮 ( DHAP)有抑制血小板聚集
和释放反应 ,增加冠脉流量 ,降低心肌氧耗量 ,改善心肌微循
环和抑制血栓形成的作用 ,并能升高老年大鼠血小板总磷脂
的含量 ,临床上可用于治疗脑血栓、心肌梗死等心血管疾
病 [17]。 毛冬青甲素 ( IA )为毛冬青 Ilex pubescens Hook. . et
A rn.中的有效活性成分 ,近年来研究证明 , IA可保护大鼠
海马脑片缺氧损伤、疏通血管 、改善微循环、增加脑血流量、
促进血肿吸收及脑组织修复、改善心肌收缩功能、提高颈动
脉窦感性反射的敏感性 [18 ]。铁冬青 Ile x rotunda Thunb.正丁
醇提取物可抑制氯化钡诱发大鼠心律失常及氯仿所致小鼠
心室纤颤、提高小鼠心肌缺氧耐受 ,提示该成分具抗心律失
常和心肌缺血作用 [19]。 巴拉圭茶水提物可抑制低密度脂蛋
白 ( LDL )的自氧化 ,临床可用于抗动脉粥样硬化 ,其作用成
分推测为黄酮苷类 [20, 21]。 从苦丁茶冬青中分离得的三萜化
合物为乙酰辅酶 A胆固醇酰基转移酶 ( AC AT)抑制剂 ,可作
为治疗动脉硬化的新药 [11 ]。
2. 2 降压作用:巴拉圭茶水提物 ( AEIp )具有大鼠肠系膜动
脉内皮依赖性血管松弛作用 ,其机制为使血管内皮释放一氧
化氮或其它相关成分 ,并可能产生新的源于内皮细胞的血管
舒张因子 ,从而产生降压作用 [22]。 腹腔注射 IA 20 mg /g对
高血压大鼠的血压、血液流变 、脑微血管超微结构均有改善
作用 ,可降低血粘度、改善微循环、降低外周血管阻力 ,从而
起到降压作用 [23]。 苦丁茶冬青提取物 ( EIK) 0. 05 g /kg静脉
注射正常血压麻醉犬即可产生明显作用 ,对二肾一夹型高血
压大鼠 ( 2K ICH)和自发性高血压大鼠 ( SHR)降压作用明显 ,
提示该药有望开发成为降压新药 [24 ]。
·87·中草药 Chinese T raditional and Herbal Drug s 2002年第 33卷第 1期
2. 3 抗炎抗菌作用:枸骨叶冬青 I lex aquifolium L. 乙醇提
取物可抑制牛血多形核白细胞 ( PMN L)中白三烯 ( LB4)的
合成 ( IC50= 60μg /m L ) ,并呈剂量相关 ,同时可抑制过氧化
自由基诱发生的非酶促脂过氧化 ,从而产生抗炎作用 [25]。从
细叶冬青 Ilex integra Thunb. 果实中分得的铁冬青酸具广
谱抗菌活性 ,对细菌、酵母菌和丝状真菌都有作用 ,其作用机
制为破坏细胞膜以及脂质合成 ,使细胞内容物流出而死
亡 [26]。
2. 4 降脂消肥作用:苦丁茶冬青提取物 ( EIK )连续 ig ,可显
著降低肥胖大鼠腹部皮下脂肪指数 ,具消肥作用 [24 ]。巴拉圭
茶能明显降低呼吸指数 ( RQ ) ,表明可促进体内脂肪氧化 ,从
而产生消肥作用 ,对治疗肥胖症具有很大的药用潜力 [27]。
2. 5 其它: 研究发现巴拉圭茶作为饮料与肺癌发生率明显
相关 ,可提高肺癌发生率 ,同时与肾肿瘤的发生也表现一定
的相关 ,其作用机制尚待进一步研究 [28, 29]。
我国 20多年可供药用的冬青属植物 ,分布广泛 ,资源丰
富。 而目前国内对冬青属植物的研究大都集中于枸骨、苦丁
茶冬青几个种 ,其化学成分仅限于三萜及其皂苷的研究 ,对
其它化学成分研究尚较粗浅。今后对冬青属植物的研究应扩
大研究品种范围 ,加强系统化学成分研究 ,并寻找具有生物
活性的化合物。 随着研究的深入 ,该属植物应用前景广阔。
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