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风吹楠属植物化学成分及活性研究进展



全 文 :第 42 卷第 12 期
2014 年 6 月
广 州 化 工
Guangzhou Chemical Industry
Vol. 42 No. 12
Jun. 2014
风吹楠属植物化学成分及活性研究进展*
马 琴,詹 睿,陈业高
( 云南师范大学化学化工学院,云南 昆明 650500)
摘 要:为了全面了解和综合利用风吹楠属植物,本文对风吹楠属植物的化学成分和药理活性研究进展进行了综述。目前
风吹楠属植物研究所涉及的种类仅 5 种,从中共分离到 40 个化学成分,包括黄酮、色原酮、木脂素、生物碱、芳基酮等结构类
型。活性研究表明,一些化学成分具有明显的细胞毒活性和抗疟疾活性。开展风吹楠属植物的研究,对发现新的药用活性成分及
资源保护具有重要的意义。
关键词:风吹楠属;化学成分;药理活性
中图分类号:R284 文献标志码:A 文章编号:1001 - 9677(2014)012 - 0011 - 03
* 基金项目:云南省社会发展基础研究重点项目 (No:2009CC018)。
作者简介:马琴 (1988 -) ,女,硕士生,主要从事天然药物化学成分研究工作。
通讯作者:陈业高 (1965 -),男,教授,主要从事药用植物化学研究工作。
Chemical Constituents and Biological Activity of Horsfieldia Plants*
MA Qin,ZHAN Rui,CHEN Ye - gao
(School of Chemistry and Chemical Engineering,Yunnan Normal University,Yunnan Kunming 650500,China)
Abstract:In order to fully understand and utilize Horsfieldia plants, the research advances about chemical
constituents and biological activities of Horsfieldia plants were summarized. Literature survey showed that there were five
Horsfieldia species involved in chemical and biological activity study and 40 chemical constituents were isolated from
Horsfieldia plants including flavones,chromones,lignans,alkaloids and arylalkanones. Some constituents exhibited
significant cytotoxic and antimalarial activities. It was important to discovery new bioactive compounds from Horsfieldia
plants and to protect resources of this genus.
Key words:Horsfieldia;chemical constituents;biological activity
风吹楠属 (Horsfieldia)植物是肉豆蔻科常绿乔木,约
90 余种,分布于南亚,从印度至巴布亚新几内亚。我国有
5 种,产于广东 (海南)、广西和云南,分别为海南风吹楠
(H. hainanensis)、大叶风吹楠 (H. kingii)、琴叶风吹楠 (H.
pandurifolia)、滇南风吹楠 (H. tetratepala)、风吹楠 (H.
glabra)。除海南风吹楠外,均为云南特有种[1]。风吹楠属中的
一些植物在民间作药用,可治疗喉咙疼痛、溃疡和肠道感染等
疾病[2]。海南风吹楠的叶和树皮用于治疗小儿疳积[3]。在海南
黎族少数民族山区,人们常用风吹楠属植物的叶或树皮浸泡成
酒,是妇女产后补血、活血的良药,因此在当地又被称为“仙
人血”、“血树”[4 - 5]。在巴布亚新几内亚,Horsfieldia irya 被用
于治疗胃痛和痢疾[6]。目前,国内外学者对风吹楠属植物的研
究主要集中在种子的含油量及成分分析。研究表明:该属植物
种子含油量较高,并以肉豆蔻酸和月桂酸最多,是生产添加剂
及制造肥皂的优良原料[7]。对于风吹楠属植物中的化学成分,
只有种子中的油脂类成分被用作工业用油,所以对风吹楠属植
物的利用在部位和化合物种类来说都比较单一。为了全面了解
和利用风吹楠属植物,本文对风吹楠属植物的化学成分和药理
活性研究进展进行了综述。
1 化学成分
目前,国外学者对风吹楠属植物研究相对较多,从产自马
来西亚、泰国和巴布亚新几内亚等地的不同种风吹楠属植物中
分离鉴定了黄酮、色原酮、木脂素、生物碱、芳基酮等类型化
合物。但国内学者对该属植物的研究主要集中于种子的含油量
及成分分析,未对非种子部分的化学成分进行研究。
1. 1 黄酮类化合物
从马来西亚产的风吹楠属植物 H. superba 中共分离得到
11 个黄酮类化合物,包括 8 个黄烷类化合物: (-)- 3,4',7 -
trihydroxy - 3'- methoxyflavan(1) ,(-)- catechin(2) ,(+)-
3,4',7 - trihydroxy - flavan(3) ,(-)- epicatechin(4) ,(-)-
4'- hydroxy - 7 - methoxyflavan(5) ,(-)- 4',7 - dihydroxyflavan
(6) ,(-)- 4 ',7 - dihydroxy - 3 ' - methoxyflavan(7) ,(-)-
7 - hydroxy - 3',4'- methylenedioxyflavan(8) ,1 个二氢黄酮 4'-
hydroxy - 7 - methoxy - flavanone(9),1 个黄酮 3 ',4 ',7 -
trihydroxyflavone(10)和 1 个二氢查尔酮 2',3,4 - trihydroxy - 4'-
methoxydihydrochalcone(11)[8],结构见图 1。其中化合物 1 ~ 4
是 C - 3 位有羟基取代的黄烷醇类化合物。化合物 1 ~ 11 的芳
环上的取代基基本为羟基,甲氧基或二氧亚甲基。
12 广 州 化 工 2014 年 6 月
图 1 化合物 1 ~ 11 的结构
Fig. 1 Structures of compounds 1 ~ 11
1. 2 色原酮类化合物
从泰国产的风吹楠属植物 H. irya 的甲醇提取物中共分离
得到 4 个色原酮类化合物,分别是 5,7 - dihydroxy - 2 - n -
nonylchromen - 4 - one (12) ,5,7 - dihydroxy - 2 - (6 -
phenylhexyl)- chromen -4 - one(13),8 - hydroxy - 2 - n - nonyl -
5,6,7,8 - tetrahydrochromone(14)和 8 - hydroxy - 2 -(6'- phenyl -
hexyl)- 5,6,7,8 - tetrahydrochromone(15)[9],化合物结构见
图 2。
图 2 化合物 12 ~ 15 的结构
Fig. 2 Structures of compounds 12 ~ 15
1. 3 木脂素类化合物
木脂素类化合物(+)- asarinin(16) ,horsfieldin(17) ,
(-)- dihydrocubebin(18)和 cubebin(19)在风吹楠属植物中大
量存在[9 - 13],化合物结构见图 3。H. iryaghedhi 中同时含有化
合物 16 ~ 18。在 H. glabra,H. iryaghedhi,H. irya 和 H. spicata
中都含有(-)- dihydrocubebin。
图 3 化合物 16 ~ 19 的结构
Fig. 3 Structures of compounds 16 ~ 19
1. 4 生物碱类化合物
风吹楠属是肉豆蔻科植物,而肉豆蔻科植物中含有多种生
物碱成分,如色胺衍生物。在 1991 年,Jossang 等在马来西亚
特有植物 H. superba 的叶子中首次分离到 3 个生物碱:horsfiline
(20),6 - methoxy - 2 - methyl - 1,2,3,4 - tetrahydro - 8 -
carboline(21)和 5 - methoxy - N,N - di - methyltryptamin
(22)[14],化合物结构见图 4。化合物 20 ~ 22 都是吲哚类型的
生物碱,其中化合物 20 的结构中 C - 2 位被氧化形成羰基。迄
今为止,从风吹楠属植物中只分离得到这 3 个生物碱。
图 4 化合物 20 ~ 22 的结构
Fig. 4 Structures of compounds 20 ~ 22
1. 5 芳基酮类化合物
1988 年,泰国学者从 H. glabra 中分离到 3 个芳基酮类化
合物:1 -(2,6 - di - hydroxyphenyl)- 11 - phenytundecan - 1 -
one(23),1 -(2,4,6 - trihydroxyphenyl)- 9 - phenyl - nonan -
l - one(24)和 1 - (2,6 - dihydroxyphenyl)- 4 - methyl - 4 -
tridecen - l - one(25)[10],化合物结构见图 5。从斯里兰卡特有
植物 H. iryaghedhi的甲醇提取物中分离得到 1 个芳基酮类化合
物:dodecanoylphloroglucinol(26)[11 - 12]。从 H. spicata 中分离得
到 1 -(2,6 - dihydroxyphenyl)- 1 - decanone(27)[13]。
图 5 化合物 23 ~ 27 的结构
Fig. 5 Structures of compounds 23 ~ 27
1. 6 其它化合物
图 6 化合物 28 ~ 35 的结构
Fig. 6 Structures of compounds 28 ~ 35
2014年,美国学者从巴布亚新几内亚特有的风吹楠属植物
H. spicata中分离到 2 个结构新颖的化合物 myristicyclin A(28)
和 myristicyclin B(29)[13],它们是在 myristinins的基本骨架中缺
少了一个与长的脂肪链相连的末端苯基。Al - Mekhlafi 等学者
第 42 卷第 12 期 马琴,等:风吹楠属植物化学成分及活性研究进展 13
从 H. superba中还分离得到 2个 α,β -不饱和内酯(-)- 5,6 -
dihydro - 6 - undecyl - 2H - pyran - 2 - one(30)和(-)- 5,6 -
dihydro - 6 - tri - decyl - 2H - pyran - 2 - one(31)[8];1 个倍半
萜类型的化合物(-)- viridiflorol(32)[12];3 个单苯环类型的
化合物 methylorsellinate(33) ,methyl - 2,4 - dihydroxy - 3,6 -
dimethylbenzoate(34)和 3,4 - dihydroxybenzoic acid(35)[8]。风吹
楠属植物中还有 β - sitosterol(36)[8]和一些脂肪酸类成分
trimyristin(37),myristic acid(38) ,hexacosanoic acid(39)和
palmitic acid(40)[8,10,12],化合物结构见图 6。
2 药理活性
风吹楠属植物药理活性研究的报道较少。目前只有细胞
毒、抗菌、抗疟疾和乙酰胆碱酯酶抑制活性方面的报道。
2. 1 细胞毒活性
Al - Mekhlafi等从 H. superba 茎皮的甲醇提取物中分离得
到的 2 个 α,β -不饱和内酯(-)- 5,6 - dihydro - 6 - undecyl -
2H - pyran - 2 - one(30)和(-)- 5,6 - dihydro - 6 - tridecyl -
2H - pyran - 2 - one(31)对人体前列腺癌细胞(PC - 3)、结肠癌
细胞(HCT - 116)和乳腺癌细胞(MCF - 7)具有一定的抑制活
性。H. superba茎皮的氯仿提取物和乙酸乙酯提取物具有一定
的乙酰胆碱酯酶抑制活性,IC50分别为 72 μg /mL 和 60 μg /
mL[8]。
2. 2 抗菌活性
在巴布亚新几内亚,一些风吹楠属植物用于治疗喉咙疼
痛、疮、青春痘和肠道感染等疾病[6]。H. helwigiiand的叶、根
和茎皮的甲醇提取物具有广谱的抗菌活性,对蜡样芽胞杆菌
(Bacillus cereus)、干酪乳杆菌(Lactobacillus casei)、藤黄微球菌
(Micrococcus luteus)、白色葡萄球菌(Staphylococcus albus)、奇
异变形杆菌 (Proteus mirabilis)和粘质沙雷氏菌 (Serratia
marcescens)等多种细菌都有抑制作用。Khan 等发现 H. helwigii
的叶子用不同溶剂提取,提取物对细菌的抑制效果不同,对细
菌抑制作用最强的是乙酸乙酯提取物,其次是二氯甲烷提取
物,抑制作用最弱的是石油醚提取物[15]。
2. 3 抗疟疾活性
美国学者 Lu 等从 H. spicata 中分离得到的 myristicyclin A
(28)能抑制恶性疟原虫(Plasmodium falciparum)在红细胞内生
长、发育、繁殖等过程中的环状体阶段、滋养体阶段和裂殖体
阶段,其 IC50分别为 35 μM、43 μM 和 54 μM。Myristicyclin B
(29)对恶性疟原虫的环状体阶段、滋养体阶段和裂殖体阶段有
更明显的抑制作用,IC50分别为 10 μM、6. 6 μM和 7. 9 μM。化
合物 29 除了有抗寄生虫活性外,当浓度达到 230 μM时,能引
发溶血[13]。
3 结 语
风吹楠属植物全世界约 90 多种,物种资源丰富。然而,
到目前为止,国外学者仅对产于泰国、马来西亚和巴布亚新几
内亚等地的 5 种风吹楠属植物的化学成分进行了研究,而对化
学成分的药理活性研究也很不充分。国内对风吹楠属植物的研
究起步较晚,并且研究也不深入,还未对非种子部分进行研
究。由于该属植物生存条件较为苛刻,要求土壤深厚,水湿条
件较好的生境,天然更新困难;加之近年来过度砍伐利用和生
态的破坏,风吹楠属植物资源在急剧减少。目前,急需加大力
度保护濒危的风吹楠属植物资源,同时需要对其化学成分进行
深入细致的研究,以便寻找到结构新颖的化合物和新的天然活
性成分,扩大药用植物来源。
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