全 文 ：收稿日期:2008-11-21;　修订日期:2009-04-11
基金项目:国家林业局林业科技支撑计划子专题项目
(No.2006BAD03A1505-2)
作者简介:计红冰(1986-),女(汉族),江西九江人 ,现为江西师范大学生
命科学学院在读硕士研究生 ,主要从事天然产物研究与开发工作.
＊通讯作者简介:邹峥嵘(1970-), 男(汉族),江西高安人 , 现任江西师范
大学生命科学学院副教授 ,硕士研究生导师 ,主要从事天然产物研究与开
发等方面的研究工作.
乌桕属的化学成分及药理活性研究进展
计红冰 1 ,邹峥嵘 1＊ ,徐林初2 ,罗坤水 2
(1.江西师范大学生命科学学院 ,江西 南昌　330022;2.江西省林业科学院 ,江西 南昌　330032)
摘要:文章综述了近年来乌桕属植物化学成分及其药理活性的研究进展 , 简要介绍了乌桕属植物对某些疾病的辅助治
疗作用 , 以期为乌桕属植物的进一步研究和开发利用提供依据。
关键词:乌桕;　化学成分;　药理活性
中图分类号:R285.5　　文献标识码:B　　文章编号:1008-0805(2009)10-2555-02
　　大戟科乌桕属植物约有 120种 , 我国有 10种 ,主要分布于热
带 , 亚热带地区有少量分布 [ 1] 。乌桕 Sapiumsebiferum(L)Roxb
别名木蜡树 、乌桕籽 、木梓 、桕子柴等 , 落叶乔木 , 生长于我国湖
北 、浙江 、四川 、贵州 、湖南 、江西 、河南等省。 乌桕为我国特产树
种 , 有千年以上栽培历史 ,江西栽培品种有十几个之多。由于乌
桕种子出油率高 、品质优良 、用途广泛而具有重要经济价值 ,被列
为我国四大木本油料植物。乌桕还具有较大的药用价值 ,传统中
医理论认为乌桕性凉 、味苦 、具小毒 , 叶 、根 、皮入药能清热解毒 、
消肿 、利水通便 、消积 、杀虫 、解毒 、疔毒等 ,主治头痛 、牙疼 、水肿 、
臌胀 、湿疮 、疥癣 、蛇伤和肝硬化等病症 [ 2] 。为了阐明乌桕药理
活性及治疗作用的物质基础 ,人们对其体内的化合物进行了较多
研究。迄今为止从该属植物中分离得到的化合物包括黄酮类 、多
酚类 、香豆素类 、鞣花酸类 、萜类等。
1 　化学成分
1.1 　基本化学组成 乌桕叶中基本化学组成的含量平均值为
(g/100g):水分 14.48, 灰分 8.19, 蛋白质 8.46, 脂肪 4.46, 膳食
纤维 25.77,水溶性总糖 18.26, 其它无氮浸出物如淀粉 16.36;乌
桕叶中的氨基酸主要以酸性氨基酸谷氨酸 、天门氨酸 ,以及中性
氨基酸亮氨酸为主 , 必需氨基酸中赖氨酸含量丰富 , 其他各种氨
基酸含量相对较低;微量元素平均值为(μg/g):锌 77.32, 铜
77.33, 铁 164.29, 锰 1119.25 ;常量元素平均值为(mg/g):氮
17.31, 磷 1.47,钾 6.94, 钙 13.15, 镁 3.99[ 3] 。相关文献表明乌
桕是富锰植物 , 对其可否在预防和治疗糖尿病方面产生效果有待
进一步研究。
1.2　黄酮类化合物 从该属植物中已获得的黄酮类化合物有槲
皮素(1), 该化合物为黄色晶体 , 其分子式为 C
15
H
10
O
7
,其次是山
萘酚(2), 为黄色粉末 ,分子式为 C
15
H
10
O
6
, 这两种化合物均属于
黄酮醇 [ 4];2007年王洪庆等 [ 5]从乌桕叶中分离得到另几种黄酮
类物质 , 山萘酚 -3-O-β -D葡萄糖苷(3)、山萘酚 -3-O-β
-D半乳糖苷(4)、芦丁(5)等;柳润辉等 [ 6]从乌桕中分离得到几
种黄酮类化合物 , 分别为异槲皮苷(6)和 2〞 -没食子酰基异槲
皮苷(7), 前者为黄色结晶性粉末 , 后者为黄色粉末;在该植物中
还发现有槲皮素苷(8)。黄酮类物质在抑制癌细胞 、保护心血
管 、调节脂代谢 、雌性激素样作用 、抗微生物 、抗炎症 、抗变态反
应 、清除自由基等方面显示活性 [ 4 , 6] 。
1.3　多酚类化合物 2005年柳润辉等 [ 6]从乌桕中分离得到几种
酚类化合物 ,第一种为没食子酸乙酯(9), 该化合物为黄色晶针 ,
苯环为 1, 3, 4, 5-对称四取代形式;还有一种被命名为短叶苏
木酚酸乙酯(10),形态为黄色晶针。
1.4　香豆素及鞣花酸类化合物 漆淑华等 [ 7]从乌桕中分离鉴定
了 4种香豆素及 4种鞣花酸类化合物 , 香豆素类化合物依次为
6, 7, 8-三甲氧基香豆素(11)、5, 6, 7, 8 -四甲氧基香豆素
(12)、8-羟基 -5, 6, 7 -三甲氧基香豆素(13), 东莨菪内酯
(14),其中化合物 11, 14为无色针晶 , 12, 13为黄色针晶 , 这 4种
香豆素的化学结构式见图 1。
图 1　乌桕属植物香豆素类化合物的结构图
图 2　乌桕属植物鞣花酸类化合物的结构图
从乌桕属植物中分离得到的鞣花酸类化合物依次为 3, 3-
二甲氧基鞣花酸(15)、4, 4-二甲氧基鞣花酸(16)、3, 3-二甲氧
基鞣花酸 -4-O-β -D-吡喃木糖苷(17)、 3, 3-二甲氧基鞣
花酸 -4-O-β -D-吡喃葡萄糖苷(18), 其中 15, 16为黄色针
晶 , 17为黄色结晶 , 18为柱状晶片 ,上述 4种鞣花酸类化合物的
化学结构式见图 2;2007年贾靓等 [ 8]采用硅胶和凝胶柱层析及波
·2555·
LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2009VOL.20NO.10 时珍国医国药 2009年第 20卷第 10期
谱学方法鉴定出另外 3种鞣花酸:依次为 3, 3, 4-三甲氧基鞣
花酸(19)、3, 3-二甲氧基鞣花酸 -4-O-β -D-木糖苷(20)、
3-甲氧基 -4-羟基苯甲酸(21)即香草酸 ,其中化合物 19、20为
淡黄色粉末 , 化合物 21为无色针晶;张世琏等 [ 9]从乌桕茎皮中找
到一种新的鞣花酸 , 命名为 3, 4, 3-O-三甲基鞣花酸(22),该
化合物为白色粉末固体。
1.5　萜类化合物 萜类化合物分为三萜类 、二萜类化合物 , 其中
三萜类化合物有 7种 , 被命名的有 4种 , 分别为 β -谷甾醇(23)
3β -acetoxy-D-friedoolean-14-en-28-oicacid(24)、豆甾醇
(25)、胡萝卜苷(26)[ 10];通常对乌桕生物活性成分研究主要集
中于二萜类化合物 , 2007年王洪庆等 [ 5]从乌桕叶中分离得到几
种二萜类化合物为莽草酸(27)、金丝桃苷(28)等 ,迄今为止从
乌桕中已分离得到二萜类化合物有 11种。
1.6　其他化合物 1995年张世琏等 [ 10]从乌桕叶中分离出 4种
化合物 , 并分析得出某种化合物的结构式 , 为 N-苯基 -1-萘胺
(29),该化合物的形态为白色针状晶体 ,分子式为 C
16
H
13
N, 结构
如图 3所示。
图 3　N-苯基 -1-萘胺结构图
其他的化合物还有是 9, 12, 15-十八碳三烯 -1 -醇 、十六
烷酸乙酯(30), 正三十烷酸乙酯(31), 这些化合物均为白色固
体 , 同时他们还从乌桕茎皮中提取到另一新的种化合物 , 命名为
十六烷酸乙酯(32)[ 9] 。同年他们再次对乌桕叶进行测定 , 又分
离得出以下几种化合物 , 分别为软木酮(33), 白色针状固体 , 分
子式为 C30H50O(见图 4);莫雷亭酮(34), 无色针状晶体 , 分子式
为 C30H48O(见图 5);莫雷亭醇(35), 无色柱状晶体 , 分子式为
C30H50O[ 10] 。日本学者 SumeiHuang等 [ 11] 2006年从乌桕种分离
出了一种新的化合物:chalconeglycoside(36), (查耳酮配糖 )为:
chalcononaringenin2-O-β -D-glucopyranoside,见图 6。
图 4　软木酮结构图
图 5　莫雷亭酮结构图
2　药理活性
现代药理活性研究结果表明 ,乌桕具有多方面的生理活性和
药理作用 , 如抑菌 、抗炎 、降压 、降胆固醇等 , 可能还有促癌作
用 [ 12] 。
2.1　抑菌作用 CynthiaJ.M等 [ 13]从乌桕中分离得到没食子酸 ,
也称五倍子酸 ,英文名为 Methyl-3, 4, 5 -trihydroxybenzoate, 实
验证明其有抑制单纯疱疹病毒作用。 2004年霍光华等 [ 14]分析了
乌桕叶中的抑菌活性功能成分发现 ,乌桕叶具有抑菌活性;2007
年陈国华等 [ 15]探讨了乌桕根皮水提物的抗菌活性 , 发现水提物
对大肠杆菌和志贺氏杆菌具有抑制作用 , 对枯草杆菌 、金黄色萄
萄球菌和绿脓杆菌没有活性 ,并指出乌桕根皮在湖南和广西民间
治疗由大肠杆菌引起的腹泻和志贺氏杆菌引起的痢疾确有很好
的疗效;2008年对乌桕的药理活性有了更进一步的了解 , 邓强
等 [ 16]研究了乌桕根皮醇提物对绿脓杆菌耐药株抗菌活性 , 结果
表明在醋酸乙酯部位和正丁醇部位对耐药绿脓杆菌具有抑制活
性;陈国华等 [ 17]发现乌桕根皮提取物可以在一定程度上防治大
肠杆菌引起的猪病。
图 6　查耳酮配糖结构图
2.2　抗炎作用 、降胆固醇作用及促癌作用等 [ 18] 林一天等 [ 17]从
乌桕种籽中分离得到的茎草酚 -5-O-甲基 , 乙醚 7-O-β -
六环木糖 -β -D-阿拉伯吡喃糖苷 , 发现这几种化合物具有抗
菌 , 消炎和扩张血管等功能;并发现乌桕中常见化合物乌桕素 , 也
叫大戟二萜醇酯 ,具有抗白血病活性 , 乌桕生物活性成分的研究 ,
主要集中于二萜化合物 ,这类成分最早从大戟科植物巴豆中分离
得到 , 因而称为巴豆二萜 ,对皮肤 、粘膜有强烈的刺激作用 ,可引
起红肿 、发炎并有促癌作用 [ 20];2003年黄斌学等 [ 21]对乌桕叶化
学成分进行提取 ,发现乌桕叶提取物对多种致炎剂引起的渗出 、
水肿均有明显的抑制作用 , 说明乌桕叶提取物能镇痛抗炎;彭小
列发现中药乌桕具有清热燥湿 、凉血 、涩肠止泻 、健脾行气之功
效 , 可以用于治疗鸡白痢。
2.3 　降压作用 另外通过分析文献表明 , 某些油脂类化合物也
有一定的药理活性。最近金莹等 [ 22]采用超临界 CO
2
流体萃取技
术萃取乌桕籽皮油 ,从乌桕籽内层提取的亚油酸及亚麻酸 , 虽然
含量很少 ,但亚油酸具有降血压 、防止动脉硬化等作用 ,亚麻酸具
有增强免疫力 、调节内分泌等作用;而早在 1983年 KathleenPay-
ne-wahl等 [ 23]采用 HPLC(高效液相色谱)发现乌桕籽油中含有
两种甘油三酸脂酸酐 , trans-2, cis- 4 -decadienoicacid(2, 4
-葵二烯酸)和 8-hydroxy-5, 6 -octadienoicacid(8 -羟基 -
5, 6-辛二烯酸), 前者是一种毒性成分 , 这可能造成乌桕有毒的
一种物质。
其他的相关药理活性也有许多报道 ,高荫榆等发现乌桕叶能
清除羟自由基和还原力等抗氧化活性 ,并且主要是其所含黄酮物
质所引起的 ,表明乌桕叶可作为抗氧化剂和健康佐剂加以开发。
罗洁等 [ 24]研究乌桕皮油 ,梓油对香菇菌丝生长的影响 , 结果表明
乌桕籽油对香菇菌丝生长速度有促进作用 ,而乌桕皮油没有类似
效果。
3　结语
乌桕对某些疾病有较大的治疗价值 ,如可治疗血吸虫病 、毒
蛇咬伤 、外伤出血 、鸡眼 、湿疹 、荨麻疹 、腋臭 、疥癣等;乌桕茎皮是
治皮肤疱疮土方的主要成分 ,还可用来防治血吸虫病 , 有舒气 、利
尿等功效;茎皮和根皮等也各有其效。在农业生产中 , 乌桕可以
作为杀虫剂 , 乌桕叶捣碎加水即成一种对棉蚜 、红蜘蛛 、金花虫 、
·2556·
时珍国医国药 2009年第 20卷第 10期 LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2009VOL.20NO.10
稻螟 、稻苞虫有效的农药 ,可以防治稻瘟病 、稻热病 、棉角斑菌;蒋
妮等 [ 25]对乌桕叶乙醇提取物对罗汉果根结线虫进行生物活性研
究 , 结果表明乌桕叶乙醇提取物含具有较强毒杀线虫活性 , 能减
轻线虫危害 , 促进植株生长。在工业上 , 广泛用于制造肥皂 、蜡
烛 、蜡纸 、护肤脂 、硬脂酸 、金属涂擦剂 、固体酒精和高级香料等 ,
乌桕籽壳能制造不定形颗粒活性碳 ,具有很强的吸附性能 [ 26];乌
桕脂可用于制取可可脂代用品 ,制作成巧克力等 [ 27] 。由此可见 ,
乌桕是一种具有巨大开发价值的木本资源植物。
参考文献:
[ 1] 　霍光华 ,高荫榆 ,陈才水.乌桕属植物化学成分研究综述[ J] .江西
林业科技 , 2002, 4:37.
[ 2] 　江苏新医学院.中 药大辞典 [ M] .上海:上海人民出版社 , 1977:
470, 475.
[ 3] 　霍光华 ,高荫榆 ,李　红.乌桕叶营养成分的研究 [ J] .食品科学 ,
2005, 26(4):239.
[ 4] 　霍光华 ,高荫榆.乌桕叶主要黄酮类物质的定性定量 [ J] .食品科
学 , 2004, 25(10):280.
[ 5] 　王洪庆 ,赵春阳 , 陈若芸.乌桕叶化学成分研究 [ J] .中国中药杂
志 , 2007, 32(12):1179.
[ 6] 　柳润辉 ,孔令义.乌桕叶酚性成分研究 [ J] .中国中药杂志 , 2005,
30(15):1213.
[ 7] 　漆淑华 ,吴大刚 ,罗晓东.桂林乌桕中的香豆素和鞣花酸类化合物
[ J] .天然产物研究位开发 , 2004, 16(4):297.
[ 8] 　贾　靓 ,施　瑶 ,刘晓燕 ,等.山乌桕化学成分研究 [ J] .中成药 ,
2007, 29(7):1043.
[ 9] 　张世琏 , 刘建超.从植物中寻找农药活性物质 -乌桕化学成分的
研究(Ⅱ)[ J] .华中师范大学学报(自然版), 1995, 29(4):477.
[ 10]　张世琏 ,杨光忠 ,刘建超 ,等.乌桕化学成分的研究 [ J] .天然产物
研究与开发 , 1995, 7(3):13.
[ 11]　SumeiHuang.ToshihiroFujioka.MiyakoYoshida.KanjiIshimaru.A
newchalconeglycosidefromSapiumsebiferum[ J] .NatMed, 2007,
61:339.
[ 12]　陈冀胜 ,郑　硕.中国有毒植物 [ M] .北京:科学出版社 , 1987:261.
[ 13]　CynthiaJ.M.Kane, JayH.Menna, Yun-ChiYeh.MethylGalate,
Methyl-3, 4, 5-trihydroxybenzoate, isaPotentandHighlySpecific
InhibitorofHerpesSimplexVirusinvitro.I.PurificationandCharac-
terizationofMethlGalateFromSapiumSebiferum[J] .BioscienceRe-
ports, 1988, 8(1):85.
[ 14]　霍光华 ,高荫榆 ,陈明辉.乌桕叶抑菌活性功能成分的研究 [ J] .食
品与发酵工业 , 2005, 31(3):52.
[ 15]　陈国华 ,邵　伟 ,何晓雯 , 等.乌桕根皮水提物抗菌活性的初步研
究 [ J] .时珍国医国药 , 2007, 18(9):2139.
[ 16]　邓　强 ,陈国华 ,石　赛 , 等.乌桕根皮醇提物对绿脓杆菌耐药株
抗菌活性 [ J] .实用医学进修杂志 , 2008, 36(2):103.
[ 17]　陈国华 ,何晓雯 ,彭元丽 , 等.乌桕根皮醇提物萃取部位抗猪大肠
杆菌活性分析 [ J] .安徽农业科学 , 2008, 36(18):7663, 7711.
[ 18]　彭小列 ,易　能 ,程天印.乌桕药用成分与药理作用研究进展 [ J] .
中国野生植物资源 , 2008, 27(3):1.
[ 19]　林一天 ,夏　庆.中国乌桕籽实化学组份药用价值及抗白血病活
性 [ J] .粮食与油脂 , 1993, 10:38.
[ 20]　陈　玉 ,杨光忠 ,张世琏 ,等.乌桕化学成分研究进展 [ J] .天然产
物研究与开发 , 1999, 11(5):114.
[ 21]　黄斌学 ,黄增琼 ,许小林 , 等.乌桕叶提取物镇痛抗炎作用的实验
研究 [ J] .中成药 , 2004, 26(6):476.
[ 22]　金　莹 ,郭康权 ,程联社.超临界 CO
2
流体萃取乌桕籽皮油的研究
[ J] .陕西科技大学学报 , 2008, 26(1):53.
[ 23]　KathleenPayne-wahl, RobertKlman.QuantitationofEstolideTri-
glyceridesinSapiumSeedsbyHighPerformanceLiquidChromatogra-
phywithInfraredDetection[J].JAOCS, 1983, 60(5):1011.
[ 24]　罗　洁 ,刘玉环 , 罗爱香 , 等.乌桕油脂对香菇菌丝生长的影响
[ J] .食品科学 , 2007, 28(9):422.
[ 25]　蒋妮 ,高微微 ,缪剑华.乌桕乙醇提取物对罗汉果根结线虫的生物
活性初报 [ J] .植物保护科学 , 2007, 23(11):305.
[ 26]　胡福星 ,蒋应梯 ,刘新武.乌桕籽壳制造不定形颗粒活性炭 [ J].浙
江林业科技 , 1993, 13(2):45.
[ 27]　唐祖望.乌桕可可脂代用品的发展前景 [ J] .贵州化工 , 1996, 4:
26.
收稿日期:2008-11-17;　修订日期:2009-02-20
基金项目:贵州省科学技术基金(No.20072040)
作者简介:徐　陶(1984-),男(汉族),重庆梁平人 ,现为贵州大学在读硕
士研究生 ,学士学位 ,主要从事动物分子生物学及生理学研究工作.
＊通讯作者简介:李尚伟(1965-), 男(汉族),四川通江人 , 现任贵州大学
副教授 ,博士学位 ,主要从事分子遗传及基因工程研究工作.
半夏蛋白及其基因研究进展
徐　陶 ,杜　娟 , 谢丽霞 , 李尚伟＊
(贵州大学农学院 贵州山地农业病虫害重点实验室 ,贵州 贵阳　550025)
摘要:半夏蛋白是一种从半夏属块茎中分离纯化出的植物蛋白 , 它是能与甘露糖专一结合的植物凝集素。半夏蛋白具凝
血 、抗生育 、抗肿瘤 、杀虫等多种生物学功能。文章综述了半夏蛋白的分离提取 、成分结构和性质及其基因工程方面的研
究现状 , 并对半夏蛋白的利用现状和前景也做了简单的论述。
关键词:半夏蛋白;　凝集素;　抗生育;　抗肿瘤;　抗虫;　基因工程
中图分类号:R284.2　　文献标识码:B　　文章编号:1008-0805(2009)10-2557-03
　　半夏是我国重要的中药材 ,其入药首载于 《神农本草经》 ,主
要以块茎入药 , 具有抗早孕 、抗肿瘤 、镇咳 、抗溃疡 、抗心律失常 、
降血脂 、镇静催眠 、解毒抗炎等药理作用。另外 ,在我国民间也有
作为杀虫剂使用的记载。半夏的化学成分有半夏蛋白 、生物碱 、
半夏淀粉 、甾醇类 、氨基酸 、挥发油 、芳香族成分 、有机酸类 、黄酮
类 、鞣质以及多种微量元素等 [ 1 ～ 3] ,半夏蛋白是半夏的主要药效
成分之一。
半夏蛋白(pinelin)是一种从半夏属块茎中分离纯化出来的
植物蛋白 ,它是一种植物凝集素 , 能与甘露糖专一性结合 ,具有凝
血 、抗肿瘤 、抗生育 、杀虫等重要的药理作用 , 已成为近年来研究
的热点 。
1　半夏蛋白的分离与纯化
最早研究半夏蛋白分离提取的是 20世纪 80 年代陶宗晋
等 [ 4] , 其所采用的硫酸铵盐析与温差结晶相结合的方法被认为
是提取半夏蛋白的经典之作。 其操作步骤是榨取三叶半夏块茎
·2557·
LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2009VOL.20NO.10 时珍国医国药 2009年第 20卷第 10期