全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2006 ,18:674-680 , 666
文章编号:1001-6880(2006)04-0674-08
收稿日期:2005-03-03 接受日期:2005-12-19
基金项目:2003年中韩博士后交流计划(韩国 KOSEF 资助)
＊通讯作者 Tel:86-431-4533306;E-mai l:zhj0701@tom.com
枳木具属植物化学成分及生物活性研究进展
张 晶1＊ ,李慧萍1 ,弓晓杰2 ,陈全程1 ,郑毅男1
(1.吉林农业大学中药材学院 , 长春 130118;2.大连大学医学院 ,大连 160011)
摘 要:本文较全面地综述了枳 属植物的成分及药理学研究现状。结果表明枳 属植物具有极大的开发潜
力。
关键词:枳 属植物;化学成分;药理作用
中图分类号:R284.2;Q946.91;O621.29 文献标识码:A
Research Advances in Chemical Constituents of the
Genus Hovenia and Their Pharmacological Activities
ZHANG Jing1＊ ,LI Hui-ping1 ,GONG Xiao-jie2 ,CHEN Quan-cheng1 ,ZHENG Yi-nan1
(1.College of Chinese Material Medicine , Jilin Agricultural University , Changchun 130118 , China;
2.Medical College of Dalian University , Dalin 160011 , China)
Abstract:The progresses of phytochemical and pharmacological research on the plant of genus Hovenia were reviewed.It could
be concluded that the plants of this genus Hovenia have potential to be exploited.
Key words:genus Hovenia;chemical coustituent;pharmacological activity
枳 为鼠李科拐枣属(Hovenia Thunb.)植物 ,
又名拐枣 、 鸡爪梨 、 鸡矩子 、 甜半夜。始载于《唐
本草》 ,现发现有 3个种和 3个变种:北枳 (Hovenia
dulcis Thunb.)、绒毛枳 (H.dulcis Thunb.Var.to-
mentella Malino)、枳 (南枳 , H.acerba Lindl.)、俅
江枳 (H.acerba Lindl.Var.kiukiangensis (Hu et
Cheng)C.Y.Wu)、毛果枳 (毛枳 , H.trichocarpa
Chun et Tsing)、光叶毛果枳 (H.trichocarpa var.ro-
busta (Nakaier Y.Kimura)Y.L.Chen et P.K.Chou)。
北枳 通常以种子入药 ,称枳 子 ,“味甘 、平 、无毒 ,
主头风 、小腹拘急” ,中医认为有清热 、利尿 、解酒毒
之功效 , 主治醉酒 、 烦热 、口渴 、 呕吐 、二便不利
等症;其果序轴可治疗风湿;果梗可健胃 、补血 ,
用于滋养补血;叶用于死胎不出;汁液用于除狐
臭[ 1] 。近年来 ,国内外学者对枳 属植物的化学成
分及药理学进行了研究 ,结果表明枳 中含有多种
类型的化学成分 ,如萜类 、黄酮类 、生物碱类 、多糖类
等 ,显示出抗突变 、抗肿瘤 、降压和抗氧化作用等药
理活性 ,本文将对其化学成分及药理作用的研究做
一综述 。
1 化学成分的研究
1.1 萜类
枳 的化学成分以萜类居多 ,其中又以皂苷类
成分的报道为多。自Kawai等[ 2]从北枳 根皮和叶
中首次分得三萜皂苷——枳 皂苷 I(1)后 ,多种达玛
烷型三萜类皂苷被陆续从枳 属植物中分离出来 ,
包括北枳 叶中分离出的北拐枣皂苷 I(2)、II(3)、
III(4)、IV(5)、V(6),自根皮及叶中分离得到的枳
皂苷C2、D 、E 、G 、H(7 ～ 11)和酸枣皂苷 B(12)[ 3 ,4] ,
自绒毛枳 鲜叶中分离出的北拐枣皂苷 VI ～ X(13
～ 17)[ 5] ,从南枳 叶中也分离得到枳 皂苷 C2(7)
及南枳 皂苷(18)[ 6] ;从北枳 种子及果实中分离
出北枳 皂苷 A1 ,A2 ,B1 和 B2(19 ～ 22)等 ,它们均可
作为甜味抑制剂[ 7] 。其结构母核和具体结构如图
1 ,表 1所示 。
图 1 枳木具属植物中所含的三萜类皂苷
Fig.1 Triterpenes from genus Hovenia
表 1 枳木具属植物中的萜类皂苷
Table 1 Triterpenes from genus Hovenia
序号
No.
化合物
Compound
母核结构
St ructural class
来源
Origin
R1 R2
1
枳 皂苷 I
Hovenoside I
A 北枳 根 、树皮
α-ara-β-xyl
↑
β-glc
CH3
2
北拐枣皂苷Ⅰ
Hoduloside Ⅰ B 北枳 叶 β-glc-α-rha β-glc
3
北拐枣皂苷Ⅱ
Hoduloside Ⅱ B 北枳 叶
β-glc-α-rha
↑
β-glc
H
4
北拐枣皂苷Ⅲ
Hoduloside Ⅲ A 北枳 叶
α-ara-β-qui
↑
β-glc
H
5
北拐枣皂苷Ⅳ
Hoduloside Ⅳ A 北枳 叶
α-ara-β-glc
↑
β-glc
H
6
北拐枣皂苷Ⅴ
Hoduloside Ⅴ A 北枳 叶
β-glc-α-rha
↑
β-glc
H
7
枳 皂苷 C2
Hovenia saponin C2
A
北枳 叶
枳 叶
α-ara-α-rha
↑
β-glc
H
8
枳 皂苷 D
Hovenia saponin D
A 北枳 叶 Glc-rha rha
9
枳 皂苷E
Hovenia saponin E
B 北枳 叶 β-glc-α-rha H
10
枳 皂苷 G
Hovenia saponin G
A 北枳 叶 β-glc rha
11
枳 皂苷 H
Hovenia saponin H
B 北枳 叶 β-glc H
12
酸枣皂苷 B
Jujuboside B
A 北枳 叶
α-ara-β-glc-β-xyl
↑
α-rha
H
13
北拐枣皂苷 Ⅵ
Hoduloside Ⅵ B 绒毛枳 鲜叶 α-ara β-glc
14
北拐枣皂苷 Ⅶ
Hoduloside Ⅶ B 绒毛枳 鲜叶 α-ara-α-rha β-glc
15
北拐枣皂苷Ⅷ
Hoduloside Ⅷ B 绒毛枳 鲜叶 α-ara β-glc-β-xyl
16
北拐枣皂苷Ⅸ
Hoduloside Ⅸ B 绒毛枳 鲜叶 α-ara-α-rha β-glc-β-xyl
17
北拐枣皂苷Ⅹ
Hoduloside Ⅹ B 绒毛枳 鲜叶
β-glc-α-rha
↑
β-glc
β-glc
675Vol.18 张 晶等:枳 属植物化学成分及生物活性研究进展
18
南枳 皂苷A 1
Hoveacerboside A1
A 枳 叶
α-ara-β-glc-β-gal
↑
α-rha
H
19
北枳 皂苷A 1
Hovenidulcioside A1
C 北枳 种子及果实 β-glc-α-rha
20
北枳 皂苷A 2
Hovenidulcioside A2
C 北枳 种子及果实 β-glc
21
北枳 皂苷 B1
Hovenidulcioside B1
D 北枳 种子及果实 β-glc-α-rha
22
北枳 皂苷 B2
Hovenidulcioside B2
D 北枳 种子及果实 β-glc
23
枳 内酯
Hovenolactone
B 北枳 叶 H H
24
酸枣皂苷元
Jujubogenin
A 枳 皂苷D碱水解 H H
25
20-O-α-L吡喃鼠
李糖酸枣皂苷 A 枳 皂苷D碱水解 H Rha
26
北枳 皂苷元
Hovenidulcigenin
C 北枳 种子及果实 H
1.2 其它萜类
在分离达玛烷型三萜皂苷类的同时 ,一些苷元
及其它的萜类物质也一同被分离出来。1982年 ,
Kobayashi[ 8]等分离出的枳 内酯(23)是枳 皂苷 E
和H及北拐枣皂苷 Ⅰ(2)和 Ⅱ(3)的苷元;Ogihara[ 9]
等将枳 皂苷 D 经过碱降解得到了酸枣皂苷元
(24)及 20-O-α-L 吡喃鼠李糖酸枣皂苷(25);
Yoshikawa等在进行北枳 皂苷A1 ,A2 ,B1 和 B2结构
鉴定时 ,得到了北枳 皂苷元(26)及枳 内酯 ,1998
年他们又自鲜毛果枳 树皮中分离并鉴定出羽扇豆
型三萜成分—枳 酸(27), abeo 羽扇豆葡萄糖苷—
hovetrichosides H(28)及 ceanothetric acid(29)[ 10] 。
另外 ,Yoshikawa[ 12]等在 1993年时 ,自绒毛枳
鲜叶中分离出几种芳香萜:芳香苷 A(30),芳香苷 B
(31)和 icariside C1(32)。结构见图 2所示。
图 2 枳木具属植物中所含其它萜类成分
Fig.2 Other terpenes from genus Hovenia
1.3 生物碱
1973年Makoto 等[ 13]从北枳 及绒毛枳 的根
皮中分得肽类生物碱:异欧鼠李碱(33)和枳 碱 A
(34)、B(35),枳 碱 A 即为去-N-甲基异欧鼠李碱
(des-N-melthylfrangulanine)。1990年 , Park[ 14] 等自北
枳 子中分得 β-carboine 系生物碱—黑麦草碱(36)。
676 天然产物研究与开发 Vol.18
图 3 枳木具中生物碱类成分的化学结构式
Fig.3 Alkaloids from genus Hovenia
1.4 黄酮
1996年 ,梁侨丽等[ 15 ,16]从枳 的叶及北枳 子
中分离得到了黄酮类化合物 37 ～ 47 。2001 年 , 沙
美[ 17]等自枳 子中也分得了多种黄酮类化合物 48
～ 50。Hase 等[ 18 ] 对北枳 果实进行肝保护研究
时 ,在甲醇提取物中得到了活性物质 —蔓藤素(am-
pelosin ,51)。Yoshikawa 等[ 19]于 1997年 ,从果实和种
子中发现了可抑制乙醇诱导的肌肉松弛和半乳糖导
致的肝损伤的活性黄酮类物质—枳 素 I 、II、III
(hovenitins I 、II 、III ,52 ～ 54),枳 素 II为枳 素 I的
异构体 ,枳 素 III为双氢杨梅素的异构体。同时得
到的还有蔓藤素 、laricetrin(55)、杨梅素和(+)-焦儿
茶素(gallocatechin , 56)。2002 年 , Park 等[ 20]从北枳
果实中分离得到了北枳 醇(hovenodulinol , 57),
此物质显示出很强的分解乙醇和乙醛的作用。
677Vol.18 张 晶等:枳 属植物化学成分及生物活性研究进展
1.5 有机酸
在枳 叶中发现含有 4-羟基-N-甲基脯氨酸
(58)[ 21] ,种子中分得香草酸(59)[ 17] 。自北枳 的热
水提取物中分离得到香草酸和阿魏酸(60)[ 22] 。
1997年李克明[ 23]报道北枳 子种子含脂肪约
7%,5个不饱和脂肪酸 ,22个饱和脂肪酸 ,含量较高
的有 ■9十八烯酸甲酯 (26.24%)、十六烷酸甲酯
(14.72%)、十八烯 酸甲酯 (7.99%)、9-氧代壬酸甲
酯(7.20%)、十九烷酸甲酯 (4.79%)和二十烷酸
甲酯(1.97%)等。
1.6 苯丙素类
Yoshikawa 等[ 10 , 11 ,24]在毛果枳 的新鲜树皮中
得到了多个苯丙素类物质 61 ～ 74。在枳 叶中发
现含有 3-O-桂皮酰奎宁酸(75)。具体结构见图 5
图 5 枳木具中的苯丙素类成分
Fig.5 Pheny lpropanoids from genus Hovenia
1.7 其它
在枳 子中还发现有蒽醌类成分—大黄素(e-
modin ,76)的存在[ 17] ;另外枳 含大量的葡萄糖 、果
糖和蔗糖等糖类成分 。此外果实中含有较高量的粗
蛋白 ,维生素C ,微量元素(铁 、磷 、钙 、钠 、锰等)和谷
氨酸[ 25] 。
2 药理和应用
枳 属植物中含有皂苷 、黄酮 、生物碱等多类成
分 ,显示了多方面的药理作用。
2.1 中枢神经抑制作用
据报道[ 26] ,小鼠腹腔注射不同剂量的北枳 皂
苷溶液 ,对中枢神经系统的抑制作用不同 。当剂量
为 30 mg/kg 水平时 ,小鼠能显著减少自发活动 ,并
延长环己巴比妥的睡眠时间;大鼠则能特异性地抑
制条件反射 ,显示有一定的镇静作用 。当为400mg/
kg水平时 ,对电刺激及戊四唑或士的宁所致的惊厥
均有一定的抗惊厥作用 。800 mg/kg水平时 ,对小鼠
678 天然产物研究与开发 Vol.18
因腹腔注射 0.7%醋酸所致扭体反应有明显镇痛作
用。
2.2 降压作用
嵇扬等[ 27]以猫为实验动物 ,考察了枳 不同提
取部位对血压的影响 。结果表明:静脉注射 3.4 ～
6.7 mg/kg枳 水提取液 ,会引起正常麻醉猫平均动
脉压下降 13 ～ 27 mmHg;静脉注射 0.2 ～ 0.4 mg/kg
枳 正丁醇提取物水溶液会引起正常麻醉猫平均动
脉压下降 22 ～ 24 mmHg 。
2.3 抗脂质过氧化作用
王艳林等[ 28]的药理实验结果表明:将枳 子匀
浆液灌胃雄性小鼠 ,能显著降低血清中 MDA含量 ,
并呈量效依赖关系 ,同时能显著增加小鼠肝 、脑组织
中SOD含量 ,100 mg/kg 枳 子水提取液组能显著
提高GSH-px 活力。其中对四氧嘧啶糖尿病小鼠血
糖和肝糖原含量也造成一定影响:枳 水提取液能
显著降低四氧嘧啶糖尿病小鼠的血糖含量;中 、低剂
量还显著升高小鼠肝糖原含量 ,说明枳 水提取液
有可能成为治疗糖尿病的有效药物[ 29] 。
2.4 抑制组胺释放[ 7]
在48/80和钙离子载体 A-23187诱导的大鼠腹
腔肥大细胞释放组胺试验中 ,自枳 果实和种子中
分得的枳 皂苷A1 ,A2 和 B1 , B2(19 ～ 22)对组胺释
呈明显抑制活性 。
2.5 对肝损害的影响
据Hase等[ 18]研究 ,以脂质多糖 (LPS)诱发长
期摄入乙醇大鼠肝损害 ,营养状况显示给枳 子水
或甲醇提取物组与饲喂乙醇组 ,其比热量消耗和体
重均无显著差异;枳 子水提物显著抑制乙醇 +
LPS 所引起的血清谷丙转氨酶 (ALT)、谷草转氨酶
(AST)升高 ,可显著抑制乙醇和 LPS 引起的 MDA 、甘
油三酯 (TG)及总胆固醇 (TC)的升高;而甲醇提取
物可抑制脑 TG 及 TC 的蓄积 。枳 子水 、甲醇 、乙
酸乙酯的提取物能降低 CCl4 所致的 AST升高 ,尤以
水溶性部分作用为最强 ,对 CCl4诱导的体外培养细
胞损伤具保护作用;对D-GaIN造成的原代培养大鼠
肝细胞损伤有一定的保护作用 。对乙醇所致肝损伤
有预防作用[ 30] 。Hovennitins I , Ⅱ , Ⅲ(52 ～ 54)对乙
醇诱导的肌松作用有抑制作用[ 19] 。
2.6 对应激性反应的作用
据研究[ 26] ,小鼠腹腔给予枳 皂苷 (hoveno-
sides ,HS),对应激性胃溃疡有明显抑制作用 ,促进肠
管蠕动 ,而对肠鼠回肠显示有较弱的罂粟样作用。
嵇扬等[ 31]研究结果表明 ,枳 子水提取液能增
强小鼠耐寒机能和耐热功能 ,并能延长小鼠游泳 、爬
竿时间 ,具有增强小鼠综合体能的作用。
2.7 抗致突变 、抗肿瘤活性
从枳 子提取精制的一种化合物在艾姆氏实验
中有极好的抗致突变活性 ,可用于防癌 。对小鼠腹
水型肉瘤抑制率达到 71.1%;体外试验对癌细胞生
长有抑制作用。可用脑垂体瘤的治疗[ 32] 。
2.8 保健作用
北拐枣苷Ⅲ(4)被报道能选择抑制人甜味敏觉 ,
而对酸 ,咸 ,苦无明显效应。甜味调节剂可被用做生
理学工具研究味觉[ 33] 。另外 ,枳 子果实冲水饮可
治水肿 ,破碎压汁发酵制成的果酒有利于人体生长
发育 ,保健强身和延年益寿;还可制成治疗和预防酒
精中毒的食品[ 34] 。
此外枳子水提取液能够拮抗 LPS诱导的Mφ一
氧化氮生成量增加[ 35] ,枳 子叶主治酒醉 、风热感
冒 、外感腹痛 、死胎不下;枝叶煎膏 ,功效同果柄 ,亦
能止呕 、解酒及铁棒锤中毒;木汁治腋下狐气等[ 36] 。
3 结语
近年对枳 子的研究较多 ,其主要活性成分为
达玛烷型三萜皂苷 ,有抗脂过氧化 、保肝 、抑制组胺
释放 、解酒毒及中枢神经等多方面的药理作用。其
有效成分具有广泛的生理活性。枳 子有可能成为
抗衰老和治疗与乙醇相关性肝病的药物 ,同时有极
好的抗致突变活性 ,可用于防癌 ,显示该属植物有重
要的药用价值 。枳 子自古以来为药食两用 ,应对
其进行综合利用 ,寻找新的药理作用 。
我国枳 子植物资源相当丰富 ,应将现代药理
研究与中药现代化相结合 ,更有效地开展新药研究
与开发 。
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(下转第 666页)
680 天然产物研究与开发 Vol.18
是:萃取压力为 12 MPa ,萃取温度为 35 ℃,萃取时
二氧化碳流量为 4.0 kg/h ,萃取时间 90 min 。与传
统方法的相比 ,CO2-SFE 能大大提高萃取率 ,萃取率
是共水蒸汽蒸馏法的 43.2倍 ,此外 ,还能节省提取
时间 ,提高劳动生产效率 。萃取物与溶剂自然分离 ,
避免了环境污染 。
动物实验证明 ,两种方法提取的金银花挥发油
均有很好的抗炎作用 。剂量较大时 , CO2-SFE 挥发
油比共水蒸馏挥发油的抗炎效果更强 , 提示 CO2-
SFE挥发油的内在质量更好 ,其原因可能是低温提
取减少了金银花有效成分的破坏 ,这是 CO2-SFE 法
又一明显优势。1 mg/mL 浓度外用或 0.8 mg/kg 灌
胃的抗炎效果与 2.5 倍剂量的氢化可的松效果接
近 ,表明CO2-SFE金银花挥发油无论外用还是内服
均有上佳抗炎效果 ,本文工作为金银花的二次开发
生产提供了很好的实验根据。
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