全 文 ：基金项目:国家“ 863”项目(2001AA246042)
作者简介:何春年 ,男 ,硕士 ＊通讯作者:高微微 ,女 , 博士 ,研究员 Tel:(010)62899737 E-mail:wwgao@public3.bta.net.cn
苜蓿属植物的黄酮类化学成分研究概况
何春年1 ,李展1 ,高微微1＊ ,佟建明2(1.中国医学科学院-中国协和医科大学药用植物研究所 ,北京 100094;2.中国农业科学院畜牧研
究所 ,北京 100094)
摘要:目的 介绍豆科苜蓿属植物的黄酮类化学成分。方法 查阅国内外资料进行分析和综述。结果 苜蓿属含有 80 多种
黄酮类化合物 ,结构类型有黄酮及其苷类 、黄酮醇及其苷类 、异黄酮类 、异黄烷 、查耳酮 、二氢黄酮 、二氢异黄酮和紫檀烷类等。
结论 苜蓿属植物含有大量的黄酮类成分 ,其结构多样 ,药理活性较明确 , 临床应用方面有待深入研究。
关键词:苜蓿属;化学成分;黄酮
中图分类号:R284 文献标识码:A 文章编号:1001-2494(2006)08-0565-04
苜蓿属(Medicago)植物隶属于豆科(Leguminosae), 本属
约有 70余种 , 分布于地中海区域 、西南亚 、中亚和非洲 ,我国
有13 种 , 1 变种。本属多系重要的饲料植物 , 世界各地广泛
引种栽培[ 1] 。其中的紫苜蓿(M.sativa Linn.)和南苜蓿(M.
hispida)在我国被作为药用:《名医别录》[ 2] 、《重修政和经史政
类本草》[ 3] 对其均有记载;其中《本草纲目》[ 4]谓其有“利五
脏 ,轻身健人 , 洗去脾胃间邪热之气 , 通小肠诸恶热毒”之功
效。在民间苜蓿主要用于治疗消化不良 、肺热咳嗽 、黄疸 、膀
胱结石等症。自20 世纪 60年代以来国内外学者对该属植物
进行了广泛的研究 , 涉及资源分类 、栽培 、遗传育种 、自毒作
用 、他感作用 、营养成分 、次生代谢产物等多个领域。
苜蓿属植物含有次生代谢产物主要为黄酮和皂苷类物
质 ,在对苜蓿皂苷类成分综述[ 5] 的基础上 , 笔者主要对苜蓿
属自 20世纪 70 年代以来报道的黄酮类化合物进行了整理 ,
对其结构类型进行了归纳 , 其目的是为深入开发 、利用苜蓿
属植物丰富的资源提供参考。本属植物涉及化学成分报道
的种见表 1。
国内外报道苜蓿属植物的黄酮类成分主要有以下几种
结构类型:黄酮及其苷类 、黄酮醇及其苷类 、异黄酮类 、异黄
烷 、查耳酮 、二氢黄酮 、二氢异黄酮和紫檀烷类等。其糖部分
绝大多数为葡萄糖或葡萄糖醛酸 ,只有少数为半乳糖和鼠李
糖。有的糖部分阿魏酰化或咖啡酰化。
1 黄酮及其苷类
此类化合物为本属植物黄酮类物质的主要类型 , 数目占
近一半。取代基连接位置有 5 , 7 , 3′, 4′, 5′位 , 其苷类化合物
的糖基团均连在 7位或 4′位 , 而 5 , 3′, 5′位则无糖基团取代。
名称等见表 2(序号:1～ 17 , 38 , 40 , 42 , 56 ～ 72 , 65～ 77)。
2 黄酮醇及其苷类
该类化合物特征为:7 位均连有羟基或单葡萄糖氧苷基;
5 位多连有羟基 , 偶有连甲氧基或无取代;4′取代基均为羟
基。名称等见表 2(序号:18 ～ 21 , 35 , 39 , 47～ 50 , 52 ～ 54 , 73 ～
74 , 78～ 84)。
3 其他类
表 1 苜蓿属植物涉及化学成分报道的种
Tab 1 Species which are refered to chemical constituents for plants
of Medicago
No Latin name Abb.of plant name
1 M.lupulina.Linn. a
2 M.platycarpos(Linn.)Trautv. b
3 M.archiducis-nicolai Sirj. c
4 M.ruthenica(Linn.)Trautv. d
5 M.edgeworthii Sirj.Ex Hand.-Mazz. e
6 M.falcate Linn. f
7 M.sativa Linn. g
8 M.varia Martyn h
9 M.arborea Linn. i
10 M.minima(LINN.)Grufb. j
11 M.praecox Dc. k
12 M.polymorpha Linn. l
13 M.arabica(Linn.)Huds. m
14 M.rugosa Desr. n
15 M.scutellata o
16 M.strasseri p
17 M.hispida q
18 M.spp. r
19 M.truncatula. s
20 M.radiate. t
注:序号 1～ 13为《中国植物志》记载的品种
Note:number 1～ 13 are species recorded in Flora Reipublicae Popularis Sinicae
其他类黄酮还有异黄酮类[名称等见表 2(序号:22 , 36 ～
37 , 51 , 55)] 、二氢异黄酮类[ 名称等见表 2(序号:25～ 28)] 、异
黄烷类[ 名称等见表 2(序号:29 ～ 31 , 33 ～ 34 , 43)] 、紫檀烷类
[ 名称等见表 2(序号:32 , 41 , 44～ 46)] 、查耳酮[ 名称等见表 2
(序号:23)] 和二氢黄酮[名称等见表 2(序号:24)] 等。
4 讨论与展望
综上所述 ,苜蓿属植物含有大量的黄酮类成分 , 该类成
分结构多样 ,含量也较高[ 26] , 文献报道[ 27-29]此类成分具有抗
氧化 、抗真菌 、松弛平滑肌及雌激素样等多种药理活性。 另
外该属植物还含有皂苷 、香豆素 、有机酸 、甾醇 、单萜 、氨基酸
和微量元素等物质。
苜蓿属植物资源丰富 , 分布范围广 ,其中紫花苜蓿为目
前苜蓿属中栽培最为广泛的多年生草本植物 , 因其具有产草
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表 2 苜蓿属植物的黄酮类化学成分
Tab 2 Flavonoids from plants of Medicago
No. Compounds Formula Sources References
1 4′-O-[ 2′-O-E-Feruloyl-O-β-D-glucuronopy ranosy l(1※2)-O-glucurono-pyranoside] apigenin C37H34O20 g 6
2 7-O-β-D-Glucuronopyranosyl-4′-O-[ 2′-O-E-feruloyl-O-β-D-glucurono-pyranosyl(1※2)-O-β-D-glucuronopyranoside] api-
genin
C43H42O26 g 6
3 7-O-β-D-Glucuronopyranosyl-4′-O-[ 2′-O-p-E-coumaroy l-O-β-D-glucu-ronopyranosyl(1※2)-O-β-D-g lucuronopyranoside]
apigeninhave
C42H40O26 g 6
4 7-O-{2-O-E-Feruloy l-[ β-D-glucuronopy ranosy l(1※3)] -O-β-D-Glucuro-nopyranosyl(1※2)-O-β-D-glucuronopyranoside}
apigenin
C43H42O26 g 6
5 5-Hydroxy-7 , 4′-dimethoxyflavone C17H14O5 l 7
6 7-O-β-D-Glucuronopyranosy l-3′-O-methyl-tricetin C23H22O13 g 8
7 7-O-β-D-Glucuronopyranoside-tricin C22H20O13 g 8
8 7-O-β-D-Glucuronopyranosy l-4′-O-β-D-glucuronopy ranoside-chry soer-iol C28H28O18 g 8
9 7-O-[ β-D-Glucuronopyranosyl(1※2)-O-β-D-glucuronopy ranoside]-tri-cin C29H30O19 g 8
10 7-O-[ 2′-O-feruloyl-O-β-D-Glucuronopyranosyl(1※2)-O-β-D-glucuron-opyranoside]-chrysoeriol C38H36O21 g 8
11 7-O-[ 2′-O-Sinapoy l-β-D-glucuronopyranosyl(1※2)-O-β-D-glucuronop-yranoside]-tricin C40H40O23 g 8
12 7-O-[ 2′-O-Feruloy l-β-D-glucuronopyranosyl(1※2)-O-β-D-g lucuronop-yranoside]-tricin C39H38O22 g 8
13 7-O-[ 2′-O-p-coumaroyl-β-D-glucuronopyranosy l(1※2)-O-β-D-g lucur-onopy ranoside]-tricin C38H36O21 g 8
14 7-O-{2′-O-Feruloyl-[ O-β-D-glucuronopyranosyl(1 ※ 3)] -O-β-D-glucur-onopyranosyl(1 ※ 2)-O-β-D-glucuronopyra-
noside}-tricin
C45H46O21 g 8
15 7-O-{2′-O-Feruloyl-[ β-D-glucuronopyranosyl(1※3)] -O-β-D-glucuron-opyranosyl(1※2)-O-β-D-glucuronopy ranoside}-
chrysoeriol
C44H44O27 g 8
16 5-Methoxy flavonoids luteolin C16H12O4 h 9
17 Luteo lin 5 ,3′-dimethyl ether C17H14O6 h 9
18 Azaleatin-3-galactoside C22H22O12 h 9
19 Quercetin 5 , 3′-dimethy l ether-3-glucoside C23H24O12 h 9
20 Quercetin-3-(p-coumaroy lglucoside) C30H26O14 h 9
21 Quercetin-5 , 3′-dimethy l ether C17H14O7 h 9
22 7-Hydroxy-2′,4′-dimethoxyisoflavanone C17H14O5 a 10
23 Isoliquiritigenin C15H12O4 a 10
24 Liquiritigenin C15H12O4 a 10
25 (±)-Vestitone 7 ,2′-dihydroxy-4′-methoxyisoflavanone C16H14O5 g , n 11
26 Sativanone 7-hydroxy-2′,4′-dimethoxyisoflavanone C17H16O5 g 11
27 7 ,4′-Dimethoxy-2′-hydroxyisoflavanone(±)isosativanone C17H16O5 n 11
28 7 ,2′-di-O-Methy l vestitone C18H18O5 n 11
29 (-)-Vestitol 7 ,2′-dihydroxy-4′-methoxyisoflavan C16H16O4 widly 11
30 Sativan 7-hydroxy-2′,4′-dimethoxyisoflavan C17H18O4 widly 11
31 (-)-Isosativan 7 ,4′-dimethoxy-2′-hydroxy isoflavan C17H18O4 o , n 11
32 (-)-Medicarpin 3-hydroxy-9-methoxyptero carpan C16H14O4 g , n 11
33 7-Hydroxy-2′,3′,4′-trimethoxyisoflavan C18H20O5 g 12
34 7-Hydroxy-2′,4′,5′-trimethoxyisoflavan C18H20O5 g 13
35 Fisetin-3 ,7-di-O-β-D-glucopyranoside C27H30O16 h 14
36 Daidzoside C21H20O g 14
37 Ononoside C22H22O g 14
38 4′,5-Dihydroxy-3′,5′-dimethoxy-7-β-D-glucuronopyranosyl-flavone C23H22O13 g 14-15
39 Quercetin-3-(4-hydroxycinnamoylg lucoside) C30H26O14 h 15
40 4′,5-Dihydroxy-3′,5′-dimethoxy-7-β-D-triglucuronopyranosyl-flavone C35H38O25 g 16
41 Medicocarpin C22H24O g 16
42 4′,5-Dihydroxy-3′,5′-dimethoxy-7-β-D-diglucuronopyranosyl-flavone C29H30O19 g 16-17
43 5′,7-Dihydroxy-2′,3′,4′-trimethoxyisoflavan C18H20O6 g 17
44 Medicocarpin-3-O-β-D-glucopyranoside C22H24O g 17
45 Medicarpin-3-O-(6′-malony lglucoside) C25H26O12 g 17
46 Methylnissolin-10-methoxymedicarpin C17H16O5 g 17
47 Kaempferol C15H10O6 m 18
48 Quercetin C15H10O7 m 18
49 Myricetin C15H10O8 m 18
50 Rutin C27H30O16 m 18
51 Formonononetin C16H12O4 m , l , t , g 18 , 19
52 Kaempferol-3 ,7-diglucoside C27H32O26 m , l , t , g 19
53 Kaempferol-3-robinobioside C27H30O15 m , l , t , g 19
54 Quercetin-3 , 7-diglucoside C27H30O16S m , l , t , g 19
55 Daidzein C15H10O4 m , l , t , g 19
56 Apigenin-7-O-[ β-D-glucuronopyranosyl(1※2)-O-β-D-glucuronopyran-oside] C27H26O17 m , l , t , g 19 , 20
·566· Chin Pharm J , 2006 April , Vol.41 No.8 中国药学杂志 2006年 4月第 41卷第 8期
续表 2
No. Compounds Mdecular formula Source References
57 Tricin C17H14O7 g ,m , l , t 19 , 21
58 Chrysoeriol C16H12O6 m , l , t , g 19 , 21
59 Luteo lin-7-glucoside C21H22O11 i ,p ,m , l, t , g 19 , 22
60 Apigenin-7-O-[ β-D-glucuronopyranosyl(1※2)-O-β-D-glucuronopyranosyl]-4′-O-β-D-g lucuronopyranoside C33H34O23 g 20
61 Luteo lin-7-O-β-D-g lucuronopyranoside C21H18O11 g 20
62 Apigenin-7-O-[ 2-O-feruloyl-β-D-glucuronopyranosy l(1※2)-O-β-D-g lucuronopyranosyl]-4′-O-β-D-glucuronopy ranoside C43H42O26 g 20
63 Apigenin-7-O-{2-O-feruloyl-[ β-D glucuronopyranosyl(1※3)] -O-β-D-glucurono-py ranosy l(1※2)-O-β-D-glucuronopyra-
noside}
C43H42O26 g 20
64 Apigenin-7-O-{2-O-p-coumaroyl-[ β-Dglucuronopy ranosy l(1※3)] -O-β-D-glucuronopy ranosy l(1※2)-O-β-D-glucuronopy-
ranoside}
C42H40O25 g 20
65 Apigenin-7-O-β-D-glucuronopyranoside C21H18O12 g 20
66 Luteo lin-7-O-[ 2-O-feruloyl-β-D-glucuronopyranosyl(1※2)-O-β-D-g lucuronopyranosyl]-4′-O-β-D-glucuronopyranoside C43H42O27 g 20
67 Apigenin-4′-O-β-D-glucuronopy ranoside C21H18O11 g 20
68 7 ,4′-Dihydroxyflavone C15H10O5 i, p , g 21 , 22
69 Apigenin C15H10O5 l ,m , g 21 ,23 , 24
70 Luteo lin C15H12O6 i, p , g 22
71 7 ,3′, 4′-Trihydroxyflavone C15H10O5 i, p , g 22
72 7 ,3′, 4′-Trihydroxyflavone-7-glucoside C21H18O11 i, p , g 22
73 Kaempferol 3-O-glycoside C21H20O11 a i , p , g 22 , 24
74 Quercetin-3-O-g lycoside C21H20O12 a i , p , g 22 , 24
75 5-Hydroxy-7 , 4-dimethoxyflavone C17H14O5 l 23
76 5 ,4′-Dihydroxy-7 ,3′-dimethoxy flavone C17H14O6 l 23
77 5 ,4′-Dihydroxy-7-methoxyflavone C16H12O6 l 23
78 3′-Methoxy-3 ,4′,5 , 5′, 7-pentahydroxy flavone laricitrin C16H12O8 a 24
79 Myricetin-3-O-glycoside C21H20O13 a , i 24 , 25
80 Laricytrine-5′-monoglucoside C22H22O13 a , i 24 , 25
81 Laricytrine-3 ,5′-diglucoside C28H32O18 a , i 24 , 25
82 Laricytrine-3 ,7 ,5′-trig lucoside C34H42O23 a , i 24 , 25
83 Laricytrine-7 ,5′-diglucoside C28H32O18 i 25
84 Laricytrine-7′-monoglucoside C22H22O13 i 25
量高 、富含蛋白质 、适口性好 、适应性强的特点而被称为“牧
草之王” 。目前 ,我国对苜蓿的应用主要以干草或草粉的形
式作为畜禽饲料 , 少部分经加工后作为饲料添加剂应用;对
苜蓿的基础研究非常薄弱 ,主用是栽培和动物饲料营养方面
的研究 ,对苜蓿次生产物的化学成分和生物活性方面的研究
几乎为空白 ,作为药用的研究就更少。而国外研究人员对苜
蓿属植物的研究深入而广泛 ,并已开发出人用的苜蓿饮料和
保健品。
因此综合利用这一丰富的资源及研究成果 , 对于实现苜
蓿资源的深层次开发 , 开辟苜蓿新的应用途径 , 尤其是药用
价值 ,提高苜蓿产品的科技含量 , 具有重要的意义。 为此笔
者认为:①转变当前把苜蓿仅作为动物饲料应用的狭隘观
念 ,结合历代中医本草药用记载 ,对苜蓿进行药物学方面的
研究 ,赶超国外研究水平。 ②做好基础性研究 , 弥补我国在
化学成分和药理活性方面研究的不足和差距 ,为进一步开发
苜蓿的药用价值提供标准物质和科学依据。 ③结合苜蓿作
为人蓄共用的特点 ,采用先进工艺把苜蓿的营养物质和次生
活性产物分开 ,充分利用其丰富资源。
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(收稿日期:2005-01-25)
作者简介:裴利宽 ,男 ,硕士研究生 ＊通讯作者:郭宝林 ,女 , 研究员 Tel:(010)62899732 Fax:(010)62899732 E-mail:blguo221@hot-
mai l.com
黄酮类化合物吸收和代谢研究进展
裴利宽 ,郭宝林＊(中国医学科学院-中国协和医科大学药用植物研究所 ,北京 100094)
摘要:目的 综述黄酮类化合物吸收和代谢的最新进展 。方法 检索近几年的文献资料进行分析 、综合和归纳 ,分别按胃 、小
肠 、大肠和肝脏几个主要吸收和代谢部位进行介绍。结果与结论 近年来 ,黄酮类化合物小肠吸收以及大肠代谢等方面的研
究均取得了显著的进展 ,值得关注。
关键词:黄酮类化合物;吸收;代谢
中图分类号:R969 文献标识码:A 文章编号:1001-2494(2006)08-0568-05
黄酮是一类多酚类植物次生代谢产物 , 广泛存在于植
物界 ,许多传统中药中含有丰富的黄酮类化合物。研究证明
黄酮类化合物具有抑菌 、抗炎 、抗氧化 、抗辐射 、抗肿瘤 、扩张
血管和降血糖等多种药理活性 ,受到了国内外医药界广泛的
重视。
但是 ,经传统的口服给药后 , 在体内以原形存在的黄酮
类化合物较少 ,多以葡萄糖醛酸 、硫酸和甲基结合产物形式
存在 ,肠菌降解所产生的酚酸类小分子也在受试动物和志愿
者的尿液中检测出来。那么 ,黄酮类化合物在体内的吸收途
径和代谢过程是怎么样的 ,发挥生物活性的物质成分究竟是
什么? 这些问题的解决将大大有助于揭示黄酮类化合物的
作用特点 ,并为开发良好的黄酮类新药打下坚实的基础。
笔者就黄酮类化合物在机体几个主要部位的吸收和代
谢研究进展综述如下。
1 黄酮类化合物在胃中的吸收
胃内具有特殊的酸性环境和较小的胃黏膜吸收面积 , 大
多数药物吸收较差 ,只有少数弱酸性药物有较好吸收。黄酮
类化合物属于多酚类化合物 , 具有弱酸性 , 已发现某些黄酮
苷元可以经胃部吸收 , 如槲皮素(quercetin)[ 1] 、大豆素
(daidzein)和染料木素(genistein)[ 2] 。而花色苷类化合物可在
胃部快速吸收 ,其吸收机制尚不清楚 , 存在于胃壁上皮细胞
的一种有机阴离子转运载体———胆移位酶(bilitranslocase)可
能参与这种吸收[ 3] 。
2 黄酮类化合物在小肠中的吸收和代谢
2.1 黄酮类化合物的吸收
小肠是绝大多数药物吸收的场所。黄酮苷元具有较大
的疏水性 ,可以通过被动扩散透过生物膜而被吸收。天然黄
酮类化合物多以糖苷形式存在 ,黄酮苷类化合物的吸收一直
是国内外学者研究的热点。
2.1.1 黄酮苷类化合物的吸收 由于糖基的连接 , 黄酮苷
类化合物具有较大的亲水性和相对分子质量 , 曾一直被认为
经口服不能在小肠直接吸收 ,只有被下段肠道的细菌糖苷酶
·568· Chin Pharm J , 2006 April , Vol.41 No.8 中国药学杂志 2006年 4月第 41卷第 8期