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298红厚壳属植物Calophyllum panciflorum中具抗肿瘤促进作用的新双黄酮类化合物



全 文 :2 0 6 国夕卜医药 . 植物药分册 2 0 0 0 年第 1 5卷第 5期
和 l ue id a l (2 ) 并鉴定 T 它们的结构 。 此外还
分离 了 3个已 知 的羊毛 街酮 a gn o d erm a n -
o d io l

ga n o d e rm
e n o n o l 和 ga n o d e r ie a e id 。
将灵芝干燥粉碎 ,于 96 % 乙醇中浸泡 1
周 。 乙醇浸出液真空浓缩 ,得棕色粗提物 。 粗
提物用硅胶柱层析 , 以正己烷一乙酸乙醋混合
液洗脱 。 从正己烷 一乙酸乙醋 ( 9 : l) 洗脱部位
分得 2 , 2 3一二氢麦角 街醇 、 菌 幽醇 、 麦角 菌
醇和麦角 幽一 7 , 2 2一二烯一 3一酮 。 从正己烷一乙酸
乙醋 ( 4 . , l) 洗脱部位分得麦角 街醇过氧化
物 、 麦角街 一 4 , 6 , 8 ( 1 4 ) , 2 2一四烯一 3一酮 、 化合物
3 和 4 。 从正 己烷 一乙酸乙醋 (1 : 1) 洗脱部位
分得 g a n o d e r ie a c id D M 、 化合物 l 和 2 。 用
S e p h a d e x L H

2 0 柱和 (或 )制备 T L C 对各个
化合物作进一步精制 。 化合物 1 为无色 固
体 , m p 1 6 3 ℃ ~ 1 6 5 ℃ , [ a 」合+ 8 0 0 ( 。 , 0 . 0 2 ,
E t O H )
, 分子式 C 3o H ; 50 3 。 化合物 2 为无色
针晶 , m p 1 0 6 ℃一 1 0 8 ℃ , 〔a工 + 1 9 0 ( e , 0 . 2 ,
C H C 1
3
)
, 分子式 C 3 oH 4 6O : 。
洗脱 。 从 60 % 甲醇洗脱液 中得到无色棱晶
化合物 2 , m p Z1 3 oC 一 2 1 6 ℃ , 分子 式 为
C 20 H
2 2
O
5 。 此前在大鼠阴道角化试验中 ,化合
物 1 的雌激素样 活性为 17 件雌二 醇 ( E Z ) 的
0
.
2 5 倍 ,并被认为是已知植物雌激素中活性
最高的物质 。 在本项研究中 ,作者在雌激素拮
抗剂 托瑞 米芬 ( t o r e m i f e n e )存在 下 , 测定 了
化合物 1一 3 对 M C F 一 7 人乳腺癌细胞 的生
长促进作用 , 化合物 1 和 2 显示强烈 活性 ,
且化合物 2 的活性 比 1 强 10 倍以上 。 这些
植物雌激素在浓度大于 10 n m ol / L 时 比 E Z
的活性更强 。 化合物 2 中淡基 欢 位的氢在空
气中即可氧化为 a 一经基化合物 ,提示化合物
1 和 3 系化合物 2 在分离过程 中的氧 化产
物 。 作者将化合物 2 的甲醇液在室温下放置
一周后 , 以 H P L C 和 ’ H N M R 光谱检测 , 结
果发现 了氧化产物化合物 1 和 3 。
2 9 7 泰国野落 中的植物雌激素— 脱妞蕊雌素 〔英 〕 / C h a n s a k a o w S … / J N a t P r o d一
2 0 0 0
, 6 3 ( 2 )一 1 7 3 ~ 1 7 5
泰 国野葛 尸 u e ar ir “ m i r if ca 在泰 国 民
间作为复壮药 已有悠久历史 。 曾从该植物中
分离到一 独特 的雌激素样 酚类物质 m i r oe -
s tr ol ( 1 )
。 作者以生物检测为导向 ,从泰国野
葛中分得一个新 的植物雌激素葛雌素 d( e -
o x y m ir o e s t r o l ) ( 2 )
, 同时分得化合物 l 及其
异构体 i s o m i r o e s t r o l ( 3 ) 。
泰国野葛根干燥粉碎 , 依次 以己烷 、 乙酸
乙醋和乙醇于索氏提取器 中提取 10 h 。 乙酸
乙 醋 提取物 经 硅 胶 柱层 析 , 以 己烷 一氯仿
( 1
: 1 )
、 氯仿 、 氯仿一乙酸乙醋 ( 1 : 1 ) 、 乙 酸乙
醋 、 乙酸乙醋一 甲醇 ( 1 : 1) 洗脱 。 氯仿 一乙酸乙
酷 部位 以甲醇洗脱 除去不溶物 , 蒸发后所得
残 留 物经 O D S 硅 胶 中压 柱 层 析 精 制 , 以
3 0%

4 0%

5 0 %

6 0 % 和 7 0% 甲醇水溶液
2 , 8 红 厚壳属 植物 ca lop hy l lu m P a n c价 。 ~
。 m 中具抗肿瘤促进作用的新双黄酮类化合
物 〔英 〕 / I t o C … / J N a t P r o d一 1 9 9 9 , 6 2
( 1 2 )一 1 6 68 ~ 1 6 7 1
作者曾从红厚壳属植物 c . P an `价。。 m
A
.
C
.
Sm it h (藤黄科 ) 中分得新 的双苯并吠
喃化合物 。 a l o p h y f u r a n 和两个新灿酮化合物
p a n e i x a n t h o n e A 和 B 。 在继续研究 中从该植
物茎皮的乙 醇提取物中分到一个新双黄酮化
合物 p a n e ib i f l a v o n o l ( l ) 和 6 个 已知的双黄
酮化合物 。 作者报道 了化合物 1 的分离和鉴
别及 从藤黄科植物中分得 的 8 个双黄酮化
合物对十四烷酞佛波醇 乙酸醋 ( T P A ) 诱导
的 E B 病毒早期抗原 ( E B V 一 E A )活性的抑制
作用 。
该植物干燥茎皮 以乙醇 回流提取 , 乙 醇
提取液减压蒸发得油状物 , 依次 以己烷 、 二氯
甲烷 、 乙 酸乙醋 、 二氯甲烷一甲醇 (3 , 1) 和甲
醇提取 。 乙酸乙醋溶部分进行硅胶柱层析 ,依
次以异丙醚 一丙 酮 ( 4 : l , 7 : 3 , 1 , 1 , 3 , 7 ) 、
国外医药 · 植物药分册 2 0 0 0 年第 1 5卷第 5期 2 0 7
丙酮 、 二氯甲烷一 甲醉 3 (: 1 )和甲醉洗脱 。 从
异丙醚 一丙酮 4 (, 1) 洗脱液 中分得一个新的
双苯并吠喃和两个新助酮化合物及 4 个已知
助酮 。 从异丙醚 一丙酮 (7 : 3) 洗脱 液中分得
G D IV ( 7 ) 和 G B 一 l a ( 6 ) 。从异丙醚 一丙酮 ( l :
1 )洗脱液中分得化合物 1 、 g a r e i n i a n i n ( 2 ) 、 化
合物 6 、 G B一 l ( 4 ) 和 G B一 Za ( 5 ) 。 从异丙醚 一丙
酮 ( 3 , 7 )洗脱液分得 G B 一 2 ( 3 ) 。 在 T P A 诱
导 R aj i 细胞 E B V 一 E A 活性的体外试验中 ,
测 定 了化 合 物 1 一 6 和 从 藤 黄 科 植 物
aG cr i
n i a d u l c i s ( R o x b
.
) K u r z
. 分得的 t a l b -
o t a f l a v o n e ( 8 ) 和 m o r e l l o f l a v o n e ( 9 )的抗肿
瘤促进作用 。结果显示 ,所有受试化合物均有
抑制 E B V 一 E A 活性 , 在高浓度 l( x l 护 m ol
比 )时有明显的抑制活性 ,所有化合物对 R iaj
细胞仅有微弱的细胞毒性 。 化合物 2 和 8 对
E B V

E A 活性有 显著 的抑 制作用 (1 x l 。”
m o l 比 / T P A , 抑制率 1 0 0 % ; 1 X 1 0 m o l 比 /
T P A
,抑制率 1 0 . 4% ~ 1 1 . 3 % ) 。 构效关系显
示 ,在 C 一 2 1 有双键的双 黄酮化合物 比 C 一 2’
无双键的抑制作用更强 , C 一 3” 位上醇经基存
在 与否与抑制活性无关 。 作者认为化合物 2
和化合物 8 可能为有价值的抗肿瘤促进剂 。
(朱晓筱摘 刘伍山 校 )
该植物干燥根碾碎后用 甲醇渗波 , 浓缩
后 的甲醇提取物在水 中依次用正己烷 、 氯仿
提取 。 氯仿提取物对 K B 细胞系显示细胞毒
性 ,该提取物经多种层析法分离 ,用多种溶媒
洗脱后分得 3 个新联苯化合物 1一 3 , 经结构
鉴定 ,化合物 1 和 2 均含有拢牛儿基和儿茶
酚结构 。
化合物 1 和 2 具有明显的 D N A 断链作
用 , 在 2 . 5 拌g /m L 浓 度时 , D N A 断链 分别
为 7 %和 65 % ,化合物 3 无活性 ,对照药博
莱霉素 0 . 0 25 拼g /m L 使 D N A 断裂约 50 % 。
化合物 3 在 B 环的 C 一 8 位上缺少拢牛儿基
及在 B 环上缺少与 D N A 断链活性有关的儿
茶酚结构 。 化合物 1 、 2 和 3 对 K B 细胞系均
有 中等 强度 的细胞 毒作用 , 在 浓 度 为 2 . 5
拼g /m L 时的 E D s。分别为 3 . 8 、 4 . 5 、 5 · 3 拌g /
m L

(姚莉韵摘 陈泽乃校 )
2 9 9 从 C lu s纽 p a ar l i c o la 中分得具 D N A 断
链活性的新联苯化合物 〔英〕 / S eo E 一 K … / J
N a t P r o d一 1 9 9 9 , 6 2 ( 1 1 ) 一 1 4 8 4 ~ 1 4 8 7
在从植物中寻找新的 、 有潜力 的抗肿瘤
药物研究中 ,作者发现藤黄科植物 C . P a ar 吞
ic ol a G
.
M
a ir : 根的氯仿提取物具有 D N A 断
链活性 和对 K B 细胞 系显示 明显 的细胞毒
性 。异戊二烯基二苯酮类 、 三菇类化合物是该
属植物 中主要化合 物 ,但从该植物中作者还
曾意外分到戊二烯基二氢菲化合物 p a ar l y -
c ol in e A
。 作者以 D N A 断链实验和对 K B 细
胞系的细胞毒作用 为导 向 ,从该植物中分离
出 3 个新的联苯化合物 c l u s i p a r a l i e o l i n e A
( 1 )

B ( 2 ) 及 C ( 3 ) ,并鉴定了化学结构 。
3 0 0 海巴戟果汁中具免疫调节作用的多糖
具抗 肿 瘤作 用 〔英 〕 /H iar uz m i A … / P h y -
t o t h e r R e s一 1 9 9 9 , 1 3 ( 5 )一 3 8 0 ~ 3 8 7
具免疫调节作用的多糖作为一个很有前
途的免疫治疗剂正迅速显示出治疗癌症 的潜
力 。 海 巴戟 几肠八” da ic t找 fo l`a L . 果实单用
或与其他植物合用可治疗多种疾病 。 作者报
道了该植物果汁的水溶部分和富含多糖的乙
醇沉淀部分抗肿瘤和免疫调节作用 。
海巴戟成熟果实的汁液过滤或离心弃掉
不溶部分 , 浓缩后加人 95 % 的 乙醇 即分 为
可溶 ( n o n i一 5 0 1) 和不可溶 ( n o n i一 p p t )两部分 。
N on i

P
t 可通过 多 次沉 淀提 纯 , 水 解 后经
T L C 分析含有葡糖醛酸 、 半乳糖 、 阿拉伯糖
和 鼠李糖 , 蛋 白质约含 1 8 · 5 6 拌g /m g ( 2 % ) 。
对 L e w is 肺 ( L L C ) 腹膜 癌 的实验结 果 显
示 ,每 鼠给以 3 ~ 20 m g 的海 巴戟果 汁即产
生抗肿瘤作用 , 6~ 15 m g 剂量时作用尤为明
显 ,可延长动物生存期 75 % 以上 。 N on i一 p tP
亦具有抗肿瘤作用 , 亦可延长荷瘤小 鼠生存