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山麻杆属植物化学成分及药理活性研究进展



全 文 :收稿日期:2010-03-17
作者简介:鲁俊华(1985-),女,河南汝州人,硕士研究生,主要从事天然产物活性物质的开发和研究。*为通信作者,E-mail:wyx
@gxib.cn。
大戟科山麻杆属(Alchornea)植物约70种,分布
于热带、亚热带地区,我国有7种2个变种,分布于西
南和秦岭以南热带和温带地区[1]。 据现有的国内外
文献报道, 山麻杆属植物被研究的仅有10多种,该
属含萜类、甾体、黄酮类、单宁、碳水化合物、木脂
素、葡糖苷、皂角苷、生物碱和酚类等化合物,其生
理活性多种多样,而我国对该属的化学成分和生理
活性研究较少。现有的研究充分显示了山麻杆属植
物潜在的药用价值和开发价值,本文主要对该属的
化学成分、药理活性研究进展进行综述 ,为国内山
麻杆属植物的研究及开发应用提供参考。
1 化学成分研究进展
自20世纪60年代起,有关山麻杆属植物化学成
分的研究陆续有了文献报道,到目前为止,已从本
属中得到三萜类、黄酮类、鞣质等多种化学成分。
1. 1 三萜类化合物
目前对该属的三萜类研究主要有3种植物 。
Osadebe等 [2]在抗炎研究中从A. cordifolia叶片中分
离得到三萜烯化合物(triterpenoids);Barbo等 [3]从A.
sidifolia中分离得到Pentatronol;Setzer等 [4] 从A. lati
folia叶片的氯仿提取物中分离出蒲公英赛烯
(taraxerene)、蒲公英赛酮(taraxerone)、蒲公英赛醇
(taraxerol)、无羁萜(软木三萜酮,friedelin)、表无羁萜
醇(epifriedelinol)、无羁萜醇(friedelinol)、3,4-开环
无羁萜[seco-3,4-friedelin(dihydro putranjivic acid)]
和3,4-开环蒲公英赛酮(seco-3,4-taraxerone)等8种
三萜类化合物;A. latifolia分布于海地,在当地民间
山麻杆属植物化学成分及药理活性研究进展
鲁俊华1,2,史艳财1,文永新2 *,黄荣韶1,陈月圆2,黄永林2,李典鹏2
广西壮族自治区
中 国 科 学 院 广西植物研究所, 广西桂林 541006( )1 广西大学农学院, 南宁 530004;2
摘要:大戟科山麻杆属植物约70种,含有萜类、甾体、黄酮类、单宁、碳水化合物、木脂素、葡糖苷、皂角苷、生物碱
和酚类等化合物,其生理活性多种多样,具有药用价值和开发价值。文章对山麻杆属植物化学成分及药理活性的研究
进展进行了综述,指出目前对山麻杆属植物的研究仅有10多种,还有几十种同属植物未被研究;提出应对该属植物进
行更加广泛和深入的研究,分离出其主要有效成分,发掘其药用价值,造福于人类的健康事业。
关键词:山麻杆属植物;化学成分;药理作用;研究进展
中图分类号:Q949.753.5 文献标识码:A 文章编号:1002-8161(2010)06-0531-05
广西农业科学 2010,41(6):
Guangxi Agricultural Sciences
531-535
Advances in chemical compositions and pharmacological
properties of Alchornea plants
LU Jun-hua1,2,SHI Yan-cai1,WEN Yong-xin2*,HUANG Rong-shao1,CHEN Yue-yuan2,
HUANG Yong-lin2,LI Dian-peng2
(1 Agricultural College, Guangxi University, Nanning 530004, China; 2 Guangxi Institute of Botany, The Chinese
Academy of Sciences, Guilin, Guangxi 541006, China)
Abstract: Survey of national and international literature showed the presence of about seventy kinds of Alchornea
plants which possess great diversities in their chemical compositions and pharmacological characteristics. This provides vast
importance in exploring their medicinal and development value. Research progress on chemical compositions and
pharmacological characteristics of Alchornea plant has been discussed in detail. It was pointed out that about 10 kinds of
Alchornea plants were studied in detail while others are still remained to be exploited. It has been suggested that the
researches on Alchornea should be carried out in order to study their medicinal value for providing benefit to human health.
Key words: Alchornea; chemical composition; pharmacological characteristics; research progress
531· ·
用于治疗肺结核。
1. 2 黄酮类化合物
该属主要含有黄酮类,因此迄今对黄酮的研究
较多。Urrea-Bulla等[5]从A. glandulosa叶片中分离得
到槲皮素(quercetin)、山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖苷
(kaempferol-3-O-L-rhamnoside)、槲皮素-3-O-α-L-
鼠李糖苷 (quercetine-3-O-L-rhamnoside)和杨梅
基-3-O-α-L-鼠李糖苷(myricetin-3-O-L-rhamno-
side);Mavar等 [6]从A. cordifolia中分离到金丝桃苷
(hyperoside)、槲皮苷(quercitrin)、槲皮素-7-O-葡
萄糖苷、番石榴苷(guaijaverin)、槲皮素阿拉伯醛糖
苷(quercetin arabinose)、半乳糖苷(quercetin galacto-
side); Ogundipe等 [7,8]从A. laxiflora叶片中鉴定出槲
皮素-7,4’-二硫酯(quercetin- 7,4’-disulphate)、槲
皮素(querectin)、槲皮素-3’,4’-二硫酯(quercetin-3,4’-
disulphate)、槲皮素’-3,4’-二乙酸酯(quercetin-3,4’
-diacetate)、芦丁(rutin)、槲皮苷(quercitrin)、栎精-
3’,4’-二硫酯(quercetin-3’,4’-disulphate)和栎精-
7,4’-二硫酯(quercetin-7,4’-disulphate)等8种黄
酮类化合物;2003年崔桂友等[9,10]从A. davidii的叶和
嫩枝中提取到一种新的黄酮苷异鼠李素-3-O-β-
D-木糖苷 (isorhamnetin-3-O-β-D-xyloside)和其
他8种已知的黄酮类化合物;Hiruma-Lima等[11]对A.
castaneaefolia的antiulcerogenic活性研究表明类黄酮
糖苷是其主要的化合物;Braca等 [12]从A. triplinervia
叶中分离得到8”-双-4’,5,7-三羟基黄酮 (amento-
flavone)。
1. 3 鞣质
从21世纪开始越来越多的研究者从山麻杆属
中分离出鞣质。 Banzouzi等[13]从A. cordifolia叶中分
离得到鞣花酸 (ellagic acid);Urrea-Bulla等 [5]从A.
glandulosa叶中分离得到榈酸乙酯 (ethyl gallate)、没
食子酸(gallic acid);Braca等[12]从A. triplinervia叶中
分离出β-D-葡萄糖没食子鞣苷(β-D-glucogallin)、
没食子酸甲酯(methyl gallate)和异鞣料云突素(iso-
corilagin);崔桂友等[14]从A. davidii叶和嫩枝中提取
出没食子酸、 没食子酸甲酯、3,3’-二氧-甲基鞣花
酸-4-O-α-L-呋喃阿拉伯糖苷(3,3’-di-O-methyl
ellagic acid-4-O-α-L-arabinofuranoside)、3,3’-二
氧-甲基鞣花酸-4-O-(5’-O-乙酰基)-α-L一呋喃
阿拉伯糖苷 (3,3’-di-O-methylellagic acid 4-O-
(5’-Oacetyl)-α-L-arabinofuranoside)。
1. 4 生物碱类
生物碱也是山麻杆属的主要成分。Osadebe等[2]
在抗炎研究中发现A. cordifolia叶的甲醇粗提取物
中有生物碱存在;Khuong-Huu等 [15]从A. floribunda
中分离得到山麻杆碱(alchomeine)、isoalchomeine和
alchomeinon ;Raymond-Hamet等 [16]从A. floribunda
叶和A.cordifolia的根中发现存在育亨宾生物碱;胡
玉麟 [17] 从A. trewioides分离得到红背叶素(trewia
sine)、脱氢红背叶素 (dehydro trewiasi-ne)、脱甲
红背叶素(demethyl trewiasine)、特利奴定(trenudine)
和特利福洛林(treflorine)等5种美登素类肿瘤抑制
剂;Djerassi等 [18]从 A. latifolia中分离得到山麻杆宁
(alchornne);Hart [19]从A. javanensis中鉴定出3种生
物碱:alchornidine、alchornine和pterogymn。
1. 5 甾体类
据现有的文献,前人对山麻杆属甾体类化合物
的研究较少。 Mavar-Manga等[20]从A. cordifolia分离
出胡萝卜甾醇、β-谷甾醇 (β-sitosterol);Barbo等[3]
从A. sidifolia分离得到β-谷甾醇;Setzer等 [4] 从A.
latifolia分离出β-谷甾醇。
1. 6 木脂素类
目前只有崔桂友等[14]从A.davidii分离得到松脂
素(pinoresinol)、甲氧基松脂素(monomethylpinoresinol)、
(+)-丁香脂素[(+)-syringaresinol]、graminone A、
苎麻素(boehmenan)。
1. 7 其他
山麻杆属植物的化学成分复杂,除了以上所列
的几大类外,还有其他的化学成分。 Setzer等[4]从A.
latifolia叶片中分离出焦儿茶酚(pyrocatechol)和二
十碳烷(eicosane)。 崔桂友等[10]从A. davidii分离出
香豆素东茛菪素(scopoletin);Mavar-Manga等 [20]从
A. cordifolia叶分离出含氮的有机化合物N1,N2-二
异戊烯基胍 (N1,N2-diisopentenyl guanidine)、N1,
N2,N3-三异戊烯基胍(N1,N2,N3-triisopentenyl guani
dine)、不饱和脂肪酸类乙酰基-紫胶桐油酸(acetyl
aleuritolic acid)和酞酸酯类二-(2-乙基己基 )-邻
苯二甲酸盐[di(2-ethylhexyl) phthalate];Lamikan-
ra等[21]从A. cordifolia分离出原儿茶酸(protocatechuic
acid);Kleiman等 [22]从A. cordifolia分离出山麻杆酸
(alchornoic acid); Miles等 [23]从A. triplinervia中鉴定
出氨茴酸 (anthranilic acid)、 龙胆酸 (gentisic
acid)、二甲基丙酞酸(senecioic acid)、桂皮酸(cin-
namic acid)、 桂皮醛 (cinnamaldehyde) 和樟脑
(camphor)。
2 药理活性研究进展
2. 1 抗菌作用
在山麻杆属植物中,对抗菌活性研究最多的是
广 西 农 业 科 学532· ·
鲁俊华等:山麻杆属植物化学成分及药理活性研究进展
A. cordifolia。 Abo等发现,A. cordifolia的提取物对致
病菌呈现出明显的抑制活性[10]。 2005年Pesewu等[24]
发现A. cordifolia叶的水提物对MRSA的21种细菌菌
株都有抑制作用,最低抑菌浓度范围为1.6~3.1 mg /
mL、 最小杀菌浓度范围为6.3~12.5 mg /mL, 而且A.
cordifolia叶的粗提取物对金黄色酿脓葡萄球菌、枯
草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯
氏菌有抑制作用。 崔桂友等[9,10]从山麻杆属的另一
种植物山麻杆提取的黄酮苷和单宁可适度抑制
Staphylococcus aureus、Bacillus subtilis、Pseudomonas
fluorescens、Candida albicans、 Aspergillus niger和
Trichophyton rubrum等菌。 Lima等 [25]发现A. triplin-
erviais甲醇提取物对幽门螺旋杆菌具有抗菌活性。
2. 2 抗炎作用
山麻杆属植物具有很好的抗炎活性。 Osadebe
等[2]研究发现,A. cordifolia叶的甲醇粗提取物在1~
3 h内对卵蛋白诱导的鼠足爪水肿有显著的抗炎作
用(P<0.05), 并且止痛和治疗溃疡的效果也很
好 。 Mavar-Manga等 [20]在对A. cordifolia的研究中
发现6种对巴豆油在剂量90 μg / cm2时引起的小鼠
耳水肿表现出显著专一性强的抗炎活性化合物,其
中4种比消炎痛的抗炎活性高。Hiruma-Lima等[11]研
究发现,A. castaneaefolia的叶(HEL)氢乙醇提取物
和树皮(HEB)氢乙醇提取物在鼠试验中显著减少
了盐酸 /乙醇的结合物对胃的损伤和降低由消炎
痛 /胆碱作用引起胃损伤的严重性。 Lima等 [25]用A.
triplinerviais甲醇提取物对大鼠和小鼠口服药的预
处理会降低乙醇和盐酸/乙醇诱导的胃损伤。
2. 3 抗虫作用
对山麻杆属植物的抗虫活性研究最多的还是
A. cordifolia。 Kone等 [26]发现,A. cordifolia叶90%乙
醇粗提取物具有很高的抗捻转血茅线虫活性,LC100
为0.0963 mg / mL。 Banzouzi 等[13]发现A. cordifolia叶
的乙醇提取物对恶性疟原虫P. falciparum的Fcm 29
和Nigerian两种氯喹敏感性菌株具有轻度的体外抗
虫活性。 Adewunmi等研究的发现A. cordifolia的乙醇
提取物能显著毒杀锥形虫 [10]。 Hankinson等发现A.
triplinervia能使棉铃象鼻虫(Anthonomus grandis)拒
食和抑制烟草蚜虫的生长[10]。 Urrea-Bulla等 [5]用A.
glandulosa叶的 96%乙醇粗提取物能显著抑制 S.
frugiperda幼虫的生长。 除了上述几种植物外,对山
麻杆属其他植物的抗虫研究还未见报道。
2. 4 抗阿米巴活性、止痉挛和抗惊厥作用
近年来,山麻杆属植物的抗阿米巴、止痉挛和
惊厥作用受到重视。 Tona等发现A. cordifolia的根
皮水提物同时具有显著的抗菌、抗阿米巴和止痉挛
活性;Tona等进一步的研究表明,A. cordifolia抗腹
泻植物提取物在浸浴浓度为80 mg / mL时具有解痉
挛作用 [10]。 Bum等 [27]利用A. laxiflora叶的水提物煎
熬的药剂量为 60 mg / kg时使小鼠100%免受NMDA
诱导的异常行为发作; 剂量为120 mg / kg时使小鼠
75%免受STR诱导的惊厥发作。
2. 5 抗艾滋病病毒作用
前人对山麻杆属植物抗艾滋病病毒作用的研
究较少, 目前只有A. cordifolia被研究。 研究表明,A.
cordifolia种子的水提取物在抗Molt-4的HIV-1菌株
HTLVIIIB的病毒急性感染的MOI值为0.00357时,
EC50 =0.02 mg / mL;其比艾滋病防护药的药效好;A.
cordifolia果实的水提取物对Molt-4和Molt-4 / HIV
共同培养5 d后的病毒的EC50 =0.035 mg / mL、EC90=
0.126 mg / mL[28]。
2. 6 抗肝损伤和抗肝纤维化作用
目前对山麻杆属植物的保肝护肝作用的研究
还不多,只有两种植物被研究。 宋雨鸿等[29]和吕小
燕等[30,31]研究表明,红背叶根对免疫性肝损伤具有
显著的保护作用,对四氯化碳诱发的肝纤维具有抑
制作用,还具有抗酒精性肝纤维化的作用。 崔桂友
等 [10]发现山麻杆具有保护肝细胞免受四氯化碳损
伤的作用。
2. 7 抗氧化作用
迄今为止只有胡丰林等 [32]研究了山麻杆属植
物山麻杆的抗氧化活性,发现山麻杆鲜叶的80%甲
醇提取物有较强的清除自由基能力,在浓度为0.5、
1.0、2.5 mg / mL时自由基清除率分别为 84.3% 、
92.1%、95.4%。
2. 8 抗肿瘤作用
从前人研究中可以看出,山麻杆属的一些植物
具有很好的抗肿瘤活性。 Setzer[4,33]的课题组对A.
latifolia的研究表明,3种A环打开的三萜抑制活性与
临床上常用的抗癌药“依托泊苷(etoposide)”相当。
崔桂友等[10]发现从山麻杆叶和嫩枝中得到的4种木
脂素对人白血病细胞系K562、 人胃癌细胞系SCG-
7901和人结肠癌细胞系SW1116表现出较强的活
性。
2. 9 毒性作用
从文献中可以看出,山麻杆属被研究植物的毒
性较低。Osadebe等[2]测出A. cordifolia叶甲醇粗提取
物(50 mg / kg)的LD50为1131.4 mg / kg;Mavar-Man-
533· ·
ga等[20]从A. cordifolia分离出的DEHP在口服和皮肤
注射中有较低的毒性,其对大鼠和小鼠LD50>25 g。
Banzouzi等[13]从A. cordifolia分离得到的鞣花酸对人
类纤维原细胞的IC50=7.3 μm。 Banzouzi等[13]研究表
明,A. castaneaefolia的HEL口服剂量在5000 mg / kg
时对所测试的老鼠没有任何急性毒性的迹象和症
状,在用HEL处理后14 d内,老鼠没有死亡。 纪志武
等[34]发现红背叶的乙醚提取物对致癌物质3-甲基
胆蒽(3-methycholanthrene)诱发小白鼠背部皮肤肿
癌有促进作用,其是一种较弱的促癌物质,而非致
癌物质。
3 前景展望
综上所述, 山麻杆属植物所含的化学成分复
杂,且生理活性具有多样性,但国内外对该属植物
在上述领域的研究仅10多种,还有几十种同属的植
物未被研究,如能对该属的其他植物进行更加广泛
和深入的研究,分离出其主要的有效成分,发掘其
药用价值,对应用于人类的健康事业有着积极的意
义。相信随着对山麻杆属植物进一步的开发和综合
利用,其必将展现更加广阔的应用前景,更好地为
人类造福。
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(责任编辑 麻小燕)
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