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决明属化学成分与药理作用研究进展



全 文 :— 69 —现代中药研究与实践2013年第27卷第5期Chin Med J Res Prac,2013 Sept.Vol.27 No.5
·综述·
收稿日期:2013-04-10
基金项目:云南省教育厅科学研究一般项目(2012Y226)
作者简介:胡勇(1976 — ),硕士,副教授,主要从事药用植物方面
的教学和研究工作。E-mail:huyong760925@163.com。
决明属化学成分与药理作用研究进展
胡 勇 1 , 陈丽琼 2 , 朱 霞 1 , 王瑞苓 1 , 张 藜 1
(1. 西南林业大学 西南山地森林资源保育与利用省部共建教育部重点实验室 ,云南 昆明 650224; 2. 云
南省环境监测中心站,云南昆明 650034)
关键词:决明属植物;化学成分;药理作用
中图分类号:R284 文献标识码:A 文章编号:1673-6427(2013)05-0069-03
决明属 (Cassia L. ),草本、灌木或乔木,属云
实科,约 600 种,分布于热带、亚热带和温带地
区。近年该属植物化学成分和药理研究主要集中在
决明子(Cassia tora) 、对叶豆 (Cassia alata )、铁刀木
(Cassia siamea )、腊肠树(Cassia fistula ) 、黄槐决明
(Cassia surattensis subsp. suffruticosa )、铁甲草 (Cassia
mimosoides )、双荚决明 (Cassia bicapsularis )、神黄豆
(Cassia agnes ) 和番泻叶 (Cassia angustifolia ) 等植物。
文献相继报道从该属植物中提取分离出蒽醌类、黄酮
类、挥发油等多种具有生理活性的物质。该属植物有
着多方面的药理作用,如决明子的保肝、降血脂作用
[1,2],黄槐决明黄酮成分的抗氧化作用等 [3]。本文就
该属植物化学成分及其药理作用的研究结果予以整
理,以期能为该属植物资源的利用提供一定的参考。
1 化学成分
1.1 蒽醌类化学成分
蒽醌类物质作为有效成分广泛存在于该属植物
中。刘安等从对叶豆中分离得到 11 个化合物,其
中蒽醌有:大黄酸、大黄素、芦荟大黄素、芦荟大
黄素 -8-O-β-D- 葡萄糖苷、芦荟大黄素 -3-( 羟甲
基 )-O-β-葡萄糖苷 [4]。该属植物铁刀木叶含大黄素
和大黄素甲醚 [5]。决明毛状根能合成与原植物相似的
化学成分。从决明毛状根 95% 乙醇提取物的醋酸乙
酯部分分离得到大黄酚、大黄酚 -1- 甲醚、大黄酚 -8-
甲醚、大黄素甲醚、1- 羟基 -7- 甲氧基 -3- 甲基蒽
醌和芦荟大黄素等蒽醌成分。其中芦荟大黄素是首
次从决明毛状根中分得 [1,2,6]。据文献报道,铁甲草
乙醇提取物中含大黄素 [7] ;番泻叶中含大黄素 -8-O-
β-D- 吡喃葡萄糖苷、芦荟大黄素 [8]。
1.2 黄酮类化学成分
黄酮类物质具有抗氧化、软化血管、降血糖等多
种药理作用。现从该属对叶豆、狭叶番泻叶、黄槐决
明等植物中均分离得到该类物质。对叶豆中得到的
黄酮物质有:金圣草素,山柰酚,槲皮素,5,7,4′ -
三羟基二氢黄酮,山柰酚 -3-O-β-D- 葡萄糖苷,
山柰酚 -3-O- 葡萄糖 -(6 → 1)-O- 葡萄糖苷 [9]。国
产狭叶番泻叶含山柰酚 -3- 芸香糖苷 [8]。EI-Sawi 等
从黄槐决明叶中分离得到槲皮素,槲皮素 -3-O- 葡
萄糖 -7-O- 鼠李糖苷和芸香苷 [3]。
1.3 挥发油成分
挥发油多存在于该属植物的花和果实中。近年超
临界 CO2 萃取法较多运用于挥发油提取研究中。
蔡艳等采用索式提取法和超临界CO2萃取法提取
决明子中的挥发油,同时对超临界 CO2 萃取法的萃取
压力、温度、反应时间进行单因素试验研究,并采用
正交试验确定了最佳工艺条件为萃取压力:250bar,
温度:50℃,时间:120min。应用 GC-MS 测定、分
析并比较两种方法提取决明子挥发油的化学成分,
超临界 CO2 萃取法得到更多挥发油成分 , 测得有效成
分主要有 (Z,Z)-9,12- 十八碳二烯酸 (25.11%)、油酸
(24.66%)、正十六酸 (13.88%) 等 [10]。张云峰等对小决
明采用超临界 CO2 萃取法研究其挥发油成分,得到
的挥发油的主要成分分别是 (Z,Z)-9,12- 十八碳二烯
酸 (26.74%)、油酸 (24.15%)、n- 十六烷酸 (13.99%)、
大黄根酚 (7.26%)、(E)-9- 十八碳烯酸 (4.52%) 和硬脂
酸 (4.44%),挥发油中主要含有脂肪酸 (75.88%) 和蒽
醌 (7.26%),得率高于水蒸气法 [11]。以上实验研究表
明决明子和小决明,有相似的挥发油成分。吕华军等
也分别采用水蒸气法和超临界 CO2 萃取法提取决明
子中的挥发性成分,气谱 -质谱联用 (GC-MS) 测定
和分析其化学组分。结果也表明超临界 CO2 萃取法
DOI:10.13728/j.1673-6427.2013.05.023
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得率高于水蒸气法得率,其决明子挥发油在保持较高
的亚油酸和油酸含量同时含有更多其他成分 [12]。上述
研究均说明超临界 CO2 萃取法适用于提取决明子挥
发油。
决明属其他植物挥发油成分研究还有:梁倩等用
水蒸汽蒸馏的方法提取了双荚决明花的挥发油 , 通过
GC-MS 对其进行分析,并测定各化学成分的相对百
分含量。发现其挥发油的化学成分可分为脂肪酸、酚
类及烷烃类,其中十六烷酸 ( 脂肪酸类化合物 ) 的含
量最高,为 47.850% ;烷烃类化合物 9个 , 总含量为
37.876%,以正二十七烷的含量较高,为 12.594% ;
其次为甲基 -二特丁基 -苯酚含量为 5.874%[13]。张
纪达采用水蒸气蒸馏法提取铁甲草挥发油,亦通过
GC-MS 分析其化学成分。结果检出 15 个峰 , 并鉴
定出其中 14 个。其主要成分为 6,10,14- 三甲基 -2-
十五烷酮 (43.86%), 其次是植醇 (36.54%)[14]。 张慧萍
等从腊肠树果实挥发油中 , 共分离出 46 个峰 , 鉴定了
其中 37 个成分。除含有二苯胺(32.91%),烷烃 ( 总
量为 20.61%) 等主要成分外,还含有香草醛,邻苯二
甲酸酯、萜醇类成分,烯烃和其它含氮化合物等 [15]。
1.4 其他成分
吕泰省等从铁刀木中得到一个新的色酮苷,即:
2- 甲基 -5 -(2′ - 羟丙基 ) -7- 羟基色酮 [16]。另
外,决明属其他已知成分有:β-谷甾醇;蔗糖;正
二十八醇;2′ -O-β-D- 吡喃葡糖苷;3 ,3′ ,4,5′
- 四羟基二苯乙烯;胆甾醇;1,6- 二羟基 -3- 甲
基 -xanthone-8- 羧酸;3- 甲氧基 -4- 羟基苯甲酸;
对二甲氨基苯甲醛;3,4 - 二羟基苯甲酸;17- 羟基
三十四烷;正三十二烷醇;正三十醇;棕榈酸二十六
酯;硬脂酸;棕榈酸;白桦酯酸;4- 顺式 - 乙酰
基 -3,6,8- 羟基 -3- 甲基 -二氢萘酮;β-香树脂醇;
生育酚;羽扇豆-20(29)-烯 -3-酮;2-乙基-3-甲基-
马来酸酐;邻二甲氧基对羟基 -E- 肉桂酸;2,3- 二
乙酰基丁四醇;间苯二酚;齐墩果酸,(R)- 鹰爪三醇,
α-L-鼠李糖;胡萝卜苷;D-3-O-甲基肌醇,等[4~9,14]。
2 药理作用
2.1 抗肿瘤活性
应用稻瘟霉生物活性筛选模型筛选天然药物抗
肿瘤活性成分具有方便、快捷、成本低等特点,显示
了广阔的应用前景。吕泰省等采用稻瘟霉生物活性
筛选模型,筛选铁刀木中具有生物活性的化学成分。
通过观察样品引起稻瘟霉分生孢子或菌丝形态生长
异常或生长抑制的情况,来确定铁刀木中具有生物活
性的部位以及化学成分。实验确定了铁刀木树干乙
醇粗提物的生物活性部位为二氯甲烷和乙酸乙酯部
位,两种生物活性部位使稻瘟霉孢子菌丝体最小变形
浓度 (MMDC) 分别为 125、63μg·mL-1 ;筛选得到 2
个具有生物活性的化合物 (CS2、CS7), 其 MMDC 分别
为 63、31μg·mL-1[17]。
2.2 抗菌作用
该属植物 Cineraria abyssinica 叶为民间药物,用
于治疗不同的疾病,例如,腹泻。将该植物叶的氯仿,
丙酮和甲醇提取部位分别用于 21 种琼脂培养的革兰
氏阳性菌和阴性菌抗菌实验。结果显示,所有的提
取部位对绝大部分细菌测试均有不同程度的抗菌活
性。在菌种测试中,杆状菌最不敏感。与标准药物
环丙沙星比较,对测试菌抗菌最大活性部位为甲醇
部位。根据生物活性指导,对最大活性的甲醇部分
进行分离,得到单一黄酮苷。应用基本光谱方法确
定其结构为芸香苷。研究第一次揭示在传统植物药C.
Abyssinica 叶中存在确切的抗菌化学物质,并具有潜
在治疗传染腹泻的可能 [18]。
2.3 保肝、抗氧化作用
黄槐决明叶黄酮类成分被作为抗氧化的,细胞毒
活性和保肝、护肝的活性成分进行研究。其乙醇提取
物 ( 多达 10mg·mL-1) 采用五种人类肿瘤细胞,分别
为颈细胞 (Hela), 肺细胞 (H460), 乳房细胞 (MCF7), 脑
细胞 (U251) 和肝细胞 (HepG2) 进行细胞毒活性试验。
提取物对颈细胞(Hela)细胞毒性最大。抗氧化活性
试验使用电子旋转共振光谱(ESP)监测 DPPH 自由
基消除活性。浓度为 0.5mg·mL-1 的 80% 乙醇提取
物导致 DPPH 峰面积抑制 99%。在研究肝保护活性
时,鼠被腹腔注射 CCl4 导致肝损伤。肝损伤鼠预先
每日口服剂量为 100 mg·kg-1 的 80% 乙醇提取物一
个月。在肝损伤后一个月开始给服提取物。西利马
林 (25mg·kg -1 口服 ) 为阳性对照药。 血样为从麻醉
鼠眼角静脉丛取全血。肝损伤前一个月零时取血,肝
损伤后 72 h,肝损伤后一个月分别取血样。测量血清
ALT, AST 和 ALP。管理 30 d 后,提取物与对照物西
利马林在减低血清的 AST, ALT 和 ALP 的相对效力是
分别是 90%,85% 和 87%。其减少血清的 AST, ALT
和ALP特点表明黄槐决明叶提取物具有保肝效力[19]。
Ellappan Thilagam 等也探索了黄槐决明乙醇提取
物体外对自由基的清除活性。其通过建立包括 1, 1-
二苯基 -2- 苦基偕腙肼 (DPPH),羟基自由基 ,超
氧自由基的体外模型,并以抗坏血酸和α–生育酚
为标准,计算苯酚的含量评估黄槐决明乙醇提取物
阻止溶液过氧化及其还原力。通过实验,黄槐决明
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叶乙醇提取物与抗坏血酸比较(分别为 IC50 212.16
μg·mL-1, 256.15μg·mL-1)显示黄槐决明乙醇提
取物具有很好的清除过氧化自由基,羟基自由基,
DPPH 的能力,且还原力与剂量相关。可见黄槐决明
乙醇提取物有抗氧化剂作用,显示出体外模型阻止自
由基的作用 [3]。
2.3 降血糖作用
黄槐决明花虽然拥有多种生物活性。然而,它的
糖尿病活性一直没有被更多的研究。Ramesh Petchi R
研究了黄槐决明花的抗糖尿病活性。对正常血糖量和
链脲霉素(STZ)导致糖尿病鼠口服热水提取物(HE)
和乙醇提取物(EE)。在正常血糖鼠上,两种提取物
(HE 和 EE)显著降低血糖水平,并有剂量依赖性
关系。在糖耐受性实验中,两种提取物显著减少外部
糖摄入。抗糖活性HE和 EE 相当。经慢性毒性口服
实验(没有明显的毒性特征,肝毒性或者肾损伤),
两种提取物没有毒性和具有好的赖受性。实验结果
表明黄槐决明花的HE和 EE 两种提取物与优降糖比
较,拥有相近的、安全和有效的抗糖活性 [20]。
2.4 毒性评价
黄槐决明花一直缺乏相关毒性数据。为安全长
期使用这种药物资源,需对其进行毒性评价。以黄槐
决明花乙醇提取物被作为毒性实验材料。发现提取物
在海水虾上( LC50 值为 3.32 mg·mL-1)没有毒性。
在急性毒性实验中,鼠口服单一剂量 5000 mg·kg-1
提取物并持续观察毒性指标 14 d。基于体重和病理学
检查,鼠体重无显著差异,黄槐决明花提取物无毒
性。经组织病理学分析,在治疗组没有发现任何病
理学情况。所以,黄槐决明花剂量达到 5000mg·kg-1
在鼠模型上是安全的 [21]。
3 讨论
决明属的很多植物,在民间已经被作为药材使
用,该属植物有着多方面的药理活性。但已利用的物
种还是只占该属植物资源很小的部分。决明属植物化
学成分研究也略显不足,主要集中于蒽醌类成分和黄
酮类成分的研究。而新化合物,新活性成分发现较
少。其药理研究范围也不够广泛。由此可见,充分利
用该属植物资源的工作还有待加强。
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