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苜蓿属植物化学成分与药理作用研究进展



全 文 :收稿日期:2008-03-12
作者简介:殷晓静 ,女 , 硕士研究生 ,研究方向:药用植物种质
资源与质量关系研究。
*通讯作者:秦民坚 , E-mail:minjianqin@163.com
苜蓿属植物化学成分与药理作用研究进展
殷晓静 1, 2 ,秦民坚 1, 2*
(1.中国药科大学 中药资源学教研室 , 江苏 南京 210038;2.中国药科大学 教育部现代中药
研究重点实验室 , 江苏 南京 210038)
摘 要 苜蓿属植物分布广泛 ,其中所含有的化学成分主要为皂苷类 、黄酮类 、香豆素类 、多糖等。本属植物及其
提取物具有降胆固醇 、抗动脉粥样硬化 、雌激素样作用等药理活性 ,深入研究后可开发为天然药物。
关键词 苜蓿属;化学成分;药理作用
中图分类号:R284   文献标识码:A   文章编号:1006-9690(2008)06-0004-04
  苜蓿属(Medicago)植物隶属于豆科(Legumino-
sae),本属约有 70余种 , 分布于地中海区域 、西南
亚 、中亚和非洲 ,我国有 13种 , 1变种 。本属多是重
要的饲料植物 ,世界各地广泛引种栽培 [ 1] 。其中的
紫花苜蓿(M.sativaLinn.)和南苜蓿(M.polymorpha
Linn.)在我国被作为药用 , 《名医别录 》[ 2] 和 《重修
政和经史政类本草》[ 3]对其均有记载;其中《中药大
辞典》收载其主要功能为:“清脾胃 、利大小肠 ,下膀
胱结石 。”《本草纲目 》[ 4]载苜蓿:“安中利入 ,可久
食 。利五脏 、轻身健人。”在民间苜蓿主要用于治疗
消化不良 、肺热咳嗽 、黄疸 、膀胱结石等症。苜蓿属
植物含有的次生代谢产物主要为黄酮和皂苷类物
质 ,还含有叶蛋白 ,多糖 ,香豆素等活性成分 。该属
植物及其提取物具有降胆固醇 、抗动脉粥样硬化 、雌
激素样作用等药理作用。
苜蓿由于营养成分丰富 ,做为良好的天然植物
资源应受到重视 。自 20世纪 60年代以来国内外学
者对该属植物进行了广泛的研究 ,涉及资源分类 、栽
培 、遗传育种 、自毒作用 、他感作用 、营养成分 、次生
代谢产物等多个领域 。本文将近年来国内外对该属
植物的化学成分及药理研究进行综述 。
1 苜蓿属植物化学成分
1.1 皂苷类
该属植物含皂苷类成分 70多种 ,均为齐墩果烷
(oleanane)型五环三萜 , 3位均为 β构型的羟基或苷
化 , 28位多连接羧基并常苷化 , 23、24位常羟基化或
羧基化 ,糖部分主要为:葡萄糖 、葡萄糖醛酸 、阿拉伯
糖 、鼠李糖 、木糖 、芹菜糖 、半乳糖等[ 5] 。
该属主要含有的皂苷类成分有:大豆甾醇 A、B、
B1、C、E、G、D、F[ soyasapogenolA(B、B1、C、E、G、D、
F)] ,大豆皂苷 Ⅰ 、Ⅵ (soyasaponinⅠ 、Ⅵ ),赤豆皂
甙Ⅱ 、Ⅴ(AzukisaponinⅡ、Ⅴ),常春藤皂甙元(hed-
eragenin),贝萼皂苷元(bayogenin),苜蓿酸(medica-
genicacid), 3-O-(α-L-arabinopyranosyl),苜
蓿皂苷 P1、P2 (Medicago-saponinP1、P2)等[ 6-11] ,
母核结构见图 1。
1.2 黄酮类
国内外报道苜蓿属植物的黄酮类成分主要有以
下几种结构类型:黄酮及其苷类 、黄酮醇及其苷类 、
异黄酮类 、异黄烷 、查耳酮 、二氢黄酮 、二氢异黄酮和
紫檀烷类等。其糖部分绝大多数为葡萄糖或葡萄糖
醛酸 ,只有少数为半乳糖和鼠李糖 ,有的糖部分阿魏
酰化或咖啡酰化。苜蓿中富含黄酮成分 ,其中最具
代表性和特色的就是苜蓿素(5, 7, 4′-三羟基 3′, 5′
-二甲氧基黄酮),结构见图 2。
该属主要黄酮类化合物有:芹菜素(Apigenin)、
木犀草素(Luteolin)、甘草素(Liquiritigenin)、异甘草
素(Isoliquiritigenin)、大豆苷(Daidzoside)、芦丁(Ru-
tin)、杨梅素 (Myricetin)、槲皮素 (Quercetin)、芒柄
花素(Formonononetin)、苜蓿素(Tricin)、木犀草素 -
7-O-葡萄糖苷(Luteolin-7-glucoside)、槲皮素
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第 27卷第 6期
2008年 12月               中 国 野 生 植 物 资 源ChineseWildPlantResources            Vol.27 No.6Dec.2008
-3-O-葡萄糖苷(Quercetin-3-O-glycoside)、
芹菜素 -4′-O-β -D葡萄糖醛酸(Apigenin-4′
-O-β -D-glucuronopyranoside)等[ 7-12] 。
1.3 苜蓿多糖
苜蓿多糖是从紫花苜蓿中提取的植物多糖 ,有
关此方面的报道不多 。据有关试验报道 ,苜蓿多糖
中不含蛋白质 、鞣质和淀粉 ,为酸性多糖。其中含葡
萄糖 、甘露糖 、鼠李糖 、半乳糖醛酸和另一种未知单
糖 ,含量之比未测 。超滤法测得其分子量为 2万 ~
6万 U[ 13] 。
1.4 香豆素类
该属含有双香豆素类 、香豆素 3, 4 -骈呋喃衍
生物 , 如:紫苜蓿酚 (dicoumarol)、苜蓿内酯(medi-
cagol)、拟雌内酯(coumestrol)等 ,结构见图 3、4。
1.5 其它
此外 ,该属植物富含维生素 、β -胡萝卜素 、叶
酸和生物素 ,还含有有机酸 、甾醇 、单萜 、丰富的叶蛋
白 、膳食纤维 、氨基酸和微量元素等物质。英国于
20世纪 40年代就提出苜蓿叶蛋白包含 18种氨基
酸 ,且组成比较均衡 ,特别是赖氨酸含量高达 5.6%
~ 7.4%。
2 苜蓿属植物药理作用
2.1 降低胆固醇和血脂含量及抗动脉粥样硬化
研究表明 ,苜蓿皂苷同胆固醇形成的复合物 ,有
助于降低动物血清胆固醇含量 [ 14] 。丛学滋等用苜
蓿皂苷连续饲喂高胆固醇血症的家兔 ,结果使家兔
血清总胆固醇明显下降 ,并降低主动脉壁中总胆固
醇的沉积 [ 15] 。刘凯等发现苜蓿皂苷能够明显降低
高胆固醇血症大鼠的血清胆固醇 ,明显促进非受体
途径对低密度脂蛋白(LDL)经单核巨嗜细胞的降
解[ 16] 。刘凯等发现苜蓿皂苷可以使肝脏胆固醇大
量转变为胆汁酸 ,阻断胆汁酸肠胆循环的作用 ,从而
促进胆固醇自体内排出 [ 17] 。Matsuura等研究报道
皂苷可降低动物及人类器官血浆胆固醇水平[ 18] 。
Colodny等利用苜蓿种子中的苜蓿皂苷在临床上降
低人血液中的胆固醇和甘油三酯 , 苜蓿皂苷还能通
过改善冠状血管的血液循环而减轻冠心病人的心绞
痛[ 19] 。
2.2 消炎 、抗霉菌 、真菌作用
OleszekW报道了从苜蓿皂苷中分离出的 medi-
cagenicacid3 -O-glucopyranoside具有很高的抗
Tichodermaviride活性[ 20] 。 Hoagland等通过实验证
明苜蓿皂苷在极低的浓度(1.6mg/L)即可 100%抑
制绿色木霉生长 ,在 3 ~ 15 mg/L时也可高度抑制
在医疗上十分重要的几种酵母病菌[ 21] 。
2.3 杀虫作用
苜蓿皂苷作为昆虫的驱散剂具有特殊的活性 ,
通过对害虫的毒杀作用而保护植株不被破坏。
Agrel等 [ 22]研究表明 , 苷元对粘虫起到饲后干扰作
—5—
第 6期             殷晓静 ,等:苜蓿属植物化学成分与药理作用研究进展              
用 , 推迟蜕皮 , 降低卵孵化率等 。 Golawska等发
现 , 豌豆蚜虫采食高含量的苜蓿皂苷后 , 使其繁殖
能力下降 , 数量增长受到抑制 [ 23] 。
2.4 雌激素样作用
苜蓿中的黄酮类成分具有抗氧化 、松弛平滑肌
及雌激素样等多种药理活性 。 1990年 Dornbos首先
从苜蓿中所含的酚醛酸物质内分离出苜蓿素和 4-
甲氧基苜蓿素[ 24] 。苜蓿素的最大作用在于有效清
除人体内的自由基 、抗氧化 、降血脂 、预防心脑血管
疾病。试验发现 ,从苜蓿中提取的大豆黄酮 、苜蓿素
有抗氧化作用 ,可防止肾上腺素的氧化 ,并有轻度雌
激素样作用 。
2.5 增强免疫和抗感染
苜蓿多糖有着很显著的保健作用 ,大量的试验
研究证明 ,苜蓿中的活性多糖有增强免疫功能和抗
感染的作用 ,尤其有免疫活性功能而更加受到重视 ,
它能够提高机体淋巴细胞产生抗体的能力 [ 25-26] 。
2.6 溶血性
OleszekW用两种方法测定了苜蓿根皂苷的溶
血活性 ,结果表明单糖链皂苷的溶血活性比双糖链
皂苷高;溶血活性最强的皂苷是单糖链的 medica-
genicacid3-O-glucopyranoside,其次是单糖链的
hederagenin[ 20] 。
2.7 其他活性
Tava和 Odoardi研究发现苜蓿皂苷还能抑制人
白血病细胞系 K562 的生长 [ 27] 。 OleszekW和
Nowacka报道了苜蓿皂苷还能与细胞膜作用 ,使细
胞发生去极化[ 28] 。杨蔚和王绍报道了苜蓿皂苷具
有镇痛的作用 ,用 5 mg/mL苜蓿皂苷注入腹腔 ,可
引起大鼠痛阈升高[ 29] 。
3 结 语
苜蓿属植物含有多种类型的化合物 ,如特殊的
免疫活性蛋白 、皂苷 、黄酮 、多糖 、膳食纤维等其它特
殊营养功能成分 ,苜蓿多糖的免疫增强效应 ,苜蓿皂
甙降胆固醇作用及苜蓿中黄酮的雌激素样作用等都
充分显示了苜蓿属植物独特的功效 ,也为苜蓿的研
究开发指明了方向。随着对苜蓿中生物活性成分研
究的深入 ,人们将对苜蓿的药用和保健价值逐渐认
识 ,且苜蓿资源丰富 ,它的开发和利用前景十分广
阔 ,对实现我国苜蓿资源的深层次开发 , 开辟其新
的应用途径 , 提高苜蓿产品的科技含量 , 都具有重
要的意义 。
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