全 文 ：收稿日期: 2004 - 09- 10
作者简介:孙胜国( 1969 - ) ,男,硕士研究生。
文章编号: 1009 - 5276( 2005) 02 -0332 - 03
桑属植物化学成分和生物活性研究述评
孙胜国,陈若芸
(中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所,北京 100050)
摘 要: 对桑属植物化学和药理研究进展进行了综述。桑属植物所含的化合物类型较多, 化学成分复
杂, 主要有酚类成分及生物碱。黄酮化合物主要有黄酮、异黄酮、二氢黄酮、二氢黄酮醇、查耳酮等。生物碱
为四氢吡咯类生物碱、去甲莨菪烷类生物碱、六氢吡啶生物碱及其甙。桑属植物尚含有甾体、三萜、香豆素
类、挥发油及酸性成分。药理活性主要有抗高血压、抗菌和抗病原微生物、抗病毒、降血糖、抗癌等作用。
关键词: 桑属植物;化学成分; 生物活性
中图分类号: R931 文献标识码: A
桑( Mulberry) 作为传统中药始载于5神农本草经6。
桑的根皮、枝叶、果实等皆可入药, 桑叶清肝明目、桑皮泻
肺利水, 祛风湿、桑枝利关节, 补肝益肾、果实补血生津等
多种药效 [1]。桑科桑属植物全球共有 12 种, 分布于亚洲
东部和北美洲, 我国有桑属植物约 9种 [2 ]。迄今为止, 对
桑属植物的化学和药理研究主要集中于家桑 ( morus al-
ba)、鸡桑 ( morus australis)、华桑 ( morus cathayana)、蒙桑
( morus mongolica)、morus lhou 等品种, 药理作用集中在抗
高血压、抗微生物、降血糖、抗肿瘤、抗病毒等方面。
桑的化学成分复杂, 现就其主要的酚类成分及生物
碱和他们的生物活性等作如下综述。
1 酚性成分
黄酮类 桑属植物所含的黄酮化合物类型较多, 主要有
黄酮、异黄酮、二氢黄酮、二氢黄酮醇、查耳酮等, 而且有
很多黄酮化合物上带有异戊烯基, 异戊烯基在某些因素
的催化作用下又衍生出许多新的化合物, 典型的化合物
有 Diels - Alder加合物。
¹ 黄酮类 桑属植物所含的黄酮化合物多含有一个
或多个异戊烯基或 牛儿基, 通常在 3、6、8、3. 、5. 位出
现, 有的与邻位羟基氧化成五元、六元氧杂环, 5、7、2. 、4.
位多具有羟基或是甲氧基, 3 位异戊烯基还能与 C 环形
成六、七元环。此类化合物有 36 个, 分别是 Albanins A,
B, C, D, E [3 ], Cyclomorusin [4 ] , 环桑素 ( Cyclomulberrin) [5 ],
Mulberranol [6], 桑 素 ( Mulberrin ) , 桑 色 烯 ( Mulber-
rochromene) [5 ], Compound A, Oxydihydromorusin [7] , 桑根皮素
( Morusin ) [4] , Artocarpin, Artocarpesin, Cycloartocarpesin,
Rubraflavones A、B、C、D, Oxydihydroartocarpin , Intogrin, Cy-
cloartocarpin, Cycloheterophyllin, Heterophyllin, Isocyclo-
heterophyllin, Chaplasin, Cyclointogrin, Oxyisocyclointogrin [3 ],
Kuwanons A、B [7 ]、S [8 ]、T[9 ] , Awitralone A, Sanggenons J, K [8 ]。
º二氢黄酮类 从桑属植物中得到的二氢黄酮类化
合物在 5、7位有羟基, 3. 、5. 有异戊烯基或 牛儿基, 有
的与邻位羟基氧化成环, 此类化合物有 10 个: Sanggenol
A [10] , Kuwanons D、E、F [11 ] , U [10 ] , Kuwanols C [12 ], Sanggenons
F [13] , H, I [8] , N [14 ]。
»二氢黄酮醇类 从桑属植物中得到的二氢黄酮类
化合物在 3、3c、5c有异戊烯基, 有的与 C 环形成五元杂
环,此类化合物有 6 个: Sanggenol C, D, E [10 ] , Sanggenons
A [15] , L, M [14]。
¼ 查耳酮类 查耳酮类化合物只有两个: Morachal-
cone A [3 ], Kuwanols D [12 ]。
½ Diels - Alder加合物 Diels - Alder加合物富有特
色,多数环己烯上连有异戊烯基黄酮、异戊烯基二氢黄酮
醇、异戊烯基查耳酮类, 在环己烯上形成三个手性碳, 此
类化合物较多, 共有 25: Albanins F, G, H [3 ] , Moracenin
D[16] , Kuwanons I、J、K、L、M、N、O、Q、R、V [17 ] , W, Sanggenons
B、C、D、E、G、O、P、Q、T、S [18 ]。
¾ 其它 Sanggenol B [10 ] , Kuwanons M, Sanggenons
R[18]。
二苯乙烯类化合物及其衍生物 二苯乙烯类化合物
多数属于 Diels - Alder加合物, 有的含有异戊烯基、多羟
基, 此类化合物共有 10 个, 分别为 Kuwanols A、B、E,
Kuwanons P、X、Y、Z [19] , Oxyresveratrol, 4c - prenyloxyresver-
atrol, Albctalol.
苯骈呋喃衍生物 苯骈呋喃衍生物是以 2 -苯基苯
骈呋喃为基本骨架, 5、7、2c、4c、6c位常有异戊烯基或 牛
儿基取代,有些化合物的异戊烯基与邻位羟基形成六元、
七元杂环,有的则形成 Diels - Alder加合物, 类似于黄酮,
此类化合物较多, 共有 55 个。分别为桑辛素 ( Moracins)
A、B、C、D[ 20 ]、E、F、G、H、I、J、K、L、M [21]、N、O、P、Q、R、S、T、
U、V、W、X、Y、Z [22 ] , 桑呋喃( Mulberrofurans ) A、B、C、D、F、
G、H、I、J、K、M、N、O、P、Q、R、T、U [23 ] , Chalcomoracin, Chalco-
moracinol, Albufurans A、B、C, Albanols A、B [24 ], X - hydroxy-
moracin N, Dimoracin.
2 生物碱( N - containing sugar)及其甙
桑属植物中多含四氢吡咯类生物碱、去甲莨菪烷类
生物碱、六氢吡啶生物碱及其甙, 但由于其具有与糖类似
的多羟基结构, 2 位被还原,故多被看成含氮糖( N - con-
taining sugars) ,此类化合物共有 18 个: 1 - deoxynojirimycin,
第 23卷 第 2期
2 0 0 5 年 2月
中 医 药 学 刊
CHINESE ARCHIVES OF TRADITIONAL CHINESE MEDICINE
Vol. 23 No. 2
Feb . , 2 0 0 5
中医药
332
学刊
DOI：10.13193/j.archtcm.2005.02.141.sunshg.069
N -methyl - deoxynojirimycin, Fagomine, 3 - epi - fagomine, 1,
4 - dideoxy - 1, 4 - imino - D - arabinitol, 1, 4 - dideoxy - 1, 4
- imino - D - ribitol, Caly stegin B2, Calystegin C1, 1, 4 -
dideoxy -1, 4 - imino - 2 - O - ( - D - glucopyransyl) D -
arabinitol, 2 - O - ( - D - galacopyransyl) - 1 - deoxynojir-
imycins, 6 - O - ( - D - galacopyransyl) - 1 - deoxynojir-
imycins, 2 - O - ( D - glucopyransyl ) - 1 - deoxynojiri -
mycins, 3 - O - ( - D - galacopyransyl ) - 1 - deoxynojir-
imycin , 4 - O - ( - D - galacopyransyl) - 1 - deoxynojir-
imycins, 2 - O - ( - D - glucopyransy l) - 1 - deoxynojir-
imycins, 3 - O - ( - D - glucopyransy l) - 1 - deoxynojir-
imycins, 4 - O - ( - D - glucopyransy l) - 1 - deoxynojir-
imycins, 6 - O - ( - D - glucopyransy l) - 1 - deoxynojir-
imycins [25 ]。
3 其他类型的化合物
桑属植物所含的化合物类型较多, 除酚类物质及生
物碱外, 尚含有甾体及三萜化合物,如牛膝甾酮、羟基促
蜕皮甾酮、谷甾醇、羽扇豆醇、菜油甾醇、豆甾醇等。香豆
素类化合物如伞形酮、羟基香豆素、挥发油及酸性成分如
丁酸、缬草酸、丁香油酸、氨基酸、脂肪酸等化合物。
4 酚性成分及生物碱的谱学特征
红外光谱( IR) 酚性成分如黄酮及苯骈呋喃类化合
物具有多羟基, 故此一般 多有缔合峰的 出现, 在
3400cm
- 1出现吸收峰, 而在 3200cm -1左右出现宽峰。同
样由于苯环的共轭体系的影响, C= O 则向低频区移动,
一般在 1650cm -1左右出现, 有时以肩峰的形式存在, 与
苯环的吸收区域相重叠。同时,由于大多数具有两个以
上的苯环, 苯环 C - H 在 3040 - 3030, 1000 - 800cm- 1等处
吸收峰复杂。
紫外光谱( UV) 黄酮类化合物有明显的带 I( 300~
400nm) ,带 II( 240~ 280nm) ,主要发色团为桂皮酰基及苯
甲酰基, 故此有许多化合物尽管其吸收峰不尽相同,但表
现为相类似的吸收图谱。苯骈呋喃类化合物的紫外吸收
一般在 300~ 400nm 内有较大吸收, 而 200~ 300nm 内一
般显示为肩峰, 尽管有时吸收度亦较大。
质谱( MS) 黄酮及苯骈呋喃类化合物遵从一般的
裂解规律, 在其 Diels - Alder加合物中质谱表现出很有规
律的逆 Diels - Alder裂解。生物碱由于具有多羟基,一般
EI -MS 无分子离子峰M+ (容易失水)故此多采用 FAB
-MS 获取分子离子峰M + 。
核磁共振谱( 13C 及1H -NMR) 桑科植物酚类化合
物的取代基团较多, 而且结构复杂,多数具有多个手性中
心,所以13C及1H - NMR谱表现复杂, 除符合黄酮、苯骈
呋喃等一般规律外, 尚有自己的特征。主要用1H - NMR
确定环己烯的立体构型。含 N -糖类生物碱的手性碳较
多, 偶合情况也较复杂, 但是利用 NOE 能够较好地解决
其构型问题。
5 酚性成分的生源关系及合成
桑属植物中酚性成分的生源尚未有一个全面而经证
实的生源学说, Morucin 曾被仔细研究, Tara Nomura 提出,
Morucin的氧化成环三个假说,即经单氧状态、自由基、紧
密电子转移,其中经过紧密电子转移被认为最合适。酚
性成分的全合成尚未完成, kuwanons C 的甲基化衍生物
已被完全合成。
6 生物活性
抗高血压作用 许多药物学家一直在寻找桑白皮作
为传统药物的作用机理 ,在分离桑属植物有效成分的过
程中,发现了许多抗高血压成分, 例如: Kuwanons G、H、M
( 2Lg /kg, iv) , Sanggenons C、D, Mulberrofuran C、F、G 等成分
均有较好的抗高血压作用 [3]。
抗菌和抗病原微生物作用 Takzsugi 等研究受伤或
被病原微生物感染的桑 ,从中提取出许多抗病原微生物
的成分, 如 Albanin A、E、F、G, Morusin, Kuwanons C、E,
Morusin, Kuwanons C、E, Moracin等化合物。Taro Nomuna认
为,桑属植物中凡有异戊间二烯结构的黄酮均具有抗菌
作用, 主要是格兰氏阳性菌及某些真菌化合物。如
Kuwanon C、J、L, Sanggennons A、B、C 等 [25 ]。
抗病毒作用 Luo Shide 等报道 Kuwanon H, Moracin
有抗 HIV 作用; Taro Nomura 等报道 Oxydihydromorusin,
Chalcomoracin, Compound A 有很强的抗鼻病毒( rhinoviral)
的作用( MIC: 1125~ 215(Lg /mg) [3 ]。
降血糖作用 Fu - jun Chen 等报道 2 - O - X - D -
galactopyrancosyl( DNJ) , Fagonine, 1, 4 - dideoxy - 1, 4 - imino
- D- arabinitol( DAB) 等均有降血糖作用 [25]。一般认为
作用机制为抑制葡萄糖苷酶活性, 其中 Fagomine 能显著
提高唾液中蛋白含量, 对糖尿病症状有显著改善作
用[ 26 ]。
抗癌作用 Taro Nomura 报道 Moracin, Kuwannons G,
M, Mulberrofuran G, Sanggenon D 能抑制 protein kinase C 的
活性, 其中 Moracin 有显著抑制小鼠皮肤肿瘤的生长作
用[ 3]。
桑属植物的研究曾在上世纪七、八十年代掀起一个
高潮,日本学者 Taro Nomura 领导的一个研究小组做了许
多工作,发现了许多酚类的新化合物 ,其中有降压作用的
黄酮,抗菌作用的苯骈呋喃等化合物 ,引起学者们的广泛
兴趣。八十年代后期以来,人们又对桑的水提物进行研
究,从中发现含多羟基生物碱类有较好的降血糖作用,其
作用机理为抑制小肠A -葡萄糖苷酶的活性, 从而抑制
双糖向单糖的转化, 达到降低和控制血糖的目的。根据
这一作用机理, 90 年代后期, 桑枝已被研制成了治疗糖
尿病的药物。目前,围绕着桑属植物降血糖作用的化学
和药理研究仍在继续,并对其产生浓厚兴趣,从而展示出
在寻找先导化合物方面的广阔前景。
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Advance of chemical constituents and bioactivity of mulberry plants
SUN Sheng-guo , CHEN, Rou-yun
( Insti tute of Materia Medica, Chinense Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100050)
Abstract: This paper has reviewed the progress in studies of chemistry and pharmacology of mulberry .
Key words:mulberry; Chemical constituents; bioactivity
请本刊作者认真仔细地作好参考文献的著录工作
来稿中有的文章所列参考文献太少, 甚至未列出参考文献; 有的参考文献在正文中引用处不加标注 ;还有的参考
文献出现其作者张冠李戴的现象; 至于姓名有错字、题名漏字、年份不对、卷期号或页码有误以及缺项等更是经常出
现; 还有的标注出版社地址时只注省名而不注城市名。
凡给本刊投稿者, 若为中医及中西医理论探讨文稿,参考文献请在 10 条之内; 若为综述性文稿, 参考文献应在 15
条之内。凡博士研究生、硕士研究生的综述类稿件,其参考文献最多 20条, 欢迎引用本刊文献。 本刊编辑部
中 医 药 学 刊 2005 年第 23卷
中医药
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