全 文 ：·综　　述 ·
楝属植物化学成分及药理活性研究进展
刘少超 ,唐文照 ,马腾 ,姚庆强
(山东省医学科学院药物研究所 ,山东 济南 250062)
摘要:本文针对近年来国内外对楝属植物化学成分及药理作用的研究进展进行综述。 楝属植物中含有的化学成分主要
有柠檬苦素类 、甾醇类 、黄酮类 、有机酸类和酚类等。有杀虫 、抑菌 、抗病毒 、抗生育 、抗肿瘤等作用。
关键词:楝属　化学成分　药理活性
中图分类号:R285　文献标识码:A　文章编号:1672-7738(2010)05-0290-04
Review on studies of the chemical constituents and pharmcological activities of Melia L.
LIU Shao-chao , TANG Wen-zhao ,MA Teng , YAO Qing-qiang
(Institute o f Materia Medica , Shangdong Academy o f Medical Science , Ji′nan 250062)
ABSTRACT:This paper summarized the studie s on chemical constituents and pharmaco lo gical actiovities of Melia L.in re-
cent yea rs.The main constituents of Melia L.is limonoids , stero ids , flav ones , phenolic acids e tc.It has insecticide effect , bacterio-
stasis effect , anti-virus , antife rtility , anti- tumo r activities etc.
KEY WORDS:Melia L.;chemical constituents;pha rmacolo gica l activities
　　楝 属(Melia L.)植 物系楝 科(Meliaceae)楝族
(Melieae Harms)植物 ,全世界约有 20 种 ,分布于东半球的
热带 和 亚 热 带 地 区。 该 属 药 用 植 物 主 要 有 苦 楝
(M.az edarach L.)、川楝(M.toosendan Sieb.et Zucc.)和印
楝(Azadirachta Ind ica A.juss)3 种 , 在我国均有分布 , 其
中以苦楝的分布最广 ,川楝次之。川楝和苦楝的干燥树皮及
根皮作为驱虫药苦楝皮收入《中国药典》 。近年来 ,国内外有
大量的楝科楝属植物的研究报道 ,证实楝属植物提取物具有
杀虫 、抑菌 、抗病毒 、抗肿瘤 、抗生育等多种药理活性 , 楝属植
物做为植物源农药 ,具有对有害植物高效 、对非靶标生物安
全 、易分解 、不污染环境和不破坏生态平衡等优点而备受青
睐。另外 ,日本资深病毒学家根路铭博士 2007 年从苦楝中
获得了具有广谱强抗癌活性而无副作用的植物萃取物 , 其抗
癌作用的多重性超过了最近国外新上市的双重作用抗癌剂 ,
有望发展成为一类新型的无毒副作用的抗癌新药 ,为楝属植
物开辟了更广阔的应用前景。
1　化学成分
目前 ,从楝属植物中分离得到的次生代谢产物种类繁
多 ,从简单的芳香类化合物到香豆素类 、黄酮 、蒽酮 、蒽醌 、甾
醇 、单萜 、二萜及三萜类化合物等 , 植物来源不同 , 化学成分
差异很大。
1.1 柠檬苦素类化合物　楝属植物中有杀虫活性的化合物
主要集中于三萜类 ,尤其以四降三萜类化合物的生物活性最
高。楝属植物含有多种楝烷型三萜成分 , 具有苦味 , 总称为
柠檬苦素类化合物 ,是主要的活性成分 ,目前从楝属植物中
分离出的柠檬苦素类化合物已有数百种之多。早在 1955 年
四川中药研究所即在川楝和苦楝中发现了川楝素[ 1] ,后经钟
炽昌 、舒国庆[ 2] 等研究测定确定其有两个互变异构体即川楝
素和异川楝素。
Butterwo rth和 Morgan[ 2] 1968 年最先从印楝种核中提取
出印楝素, 是目前世界上公认的理想杀虫剂。继川楝素和印
楝素发现后 , 研究者陆续从楝属植物分离鉴定出多种柠檬苦
素类化合物 , 迄今已从川楝和苦楝中分离出 Azadarachin(A、
B[ 6] 、C)(1～ 3)、Trichilin(A、B、D、H 、I、J、K 、L)(4～ 11)、Trichil-
inin(B-E)(12 ～ 15)、 Nimbolidin(A-F)(16～ 21)、Nimbolinin
(A 、B、C[ 5] 、D[5])(22 ～ 25)、Meliacarpinin(A-E)(26 ～ 30)、
Ohchinolide(A-C)(31～ 33)等多种结构类型的柠檬苦素类化
合物[ 3] ,而Azadirachtin(A、B、D、H 、I、K、E 、F、G)[ 4](34～ 42)是
从印楝中分离鉴定出来的较受关注的结构类型。
Fukuyama Y[ 6]等从苦楝根分离出 9-Alpha-hydro xy
-12-alpha-aceto xy fax inellone(43)、7 , 14-Epoxy-aze-
da rachin B 2个新柠檬苦素类化合物 , 及已知化合物 Frax-
inellone(44), Neoazedarachin B 等。H onglei ZHOU[ 7 , 8]等从
巴西苦楝种子甲醇提取物中分离出 11 个新的柠檬苦素类化
合物:15 -O -Deacetyl - 15 -O -methy lnimbo lidin A
(45), 15-O-Deacetyl-15-O-methylnimbolidin B(46),
15-O-Deacety lnimbolidin B(47), 12-O-Deacetyltrichil-
in H (48), 1 -O -Deacetyl-1-O -tig lo ylohchino lide B
(49), 1-O-Deacety l-1-O- benzoy l ohchino lide B(50),
1-O-Deacetyl-1-O-tig loy lohchinolide A(51), 1-O-
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Deace ty lohchinolide B(52), 1 -O -Deace ty lohchino lide A
(53), 1-O- Detig lo yl-1-O-benzoy lohchinolal(54), 1-
O-Detigloy l-1-O-cinnamoyl ohchino lal(55)及已知化合
物 Ohchinolal(56)等。 Cecilia[ 9]等从阿根廷苦楝子中分离出
一对同分异构体柠檬苦素类拒食素:Meliar tenin(57), 12-
Hydroxyamoora sta tin(58)。Michele D′Ambro sio[ 10]等从苦
楝根中分离出 3 个新的降解的柠檬苦素类化合物:3-Ter-
acry lme lazolide A (59), Melazolide A (60), 3 - Ter-
acry lme lazolide B(61)和已知化合物:Melazo lide B(69),
Bpyroango lenso lide , Fraxinellone及其 3 个新的衍生物:30-
Hydroxyf raxinellone(62), 9α-Hydroxyf raxinellone(63), 9β
-Hydroxy fra xinellone(64)。 Yoshiya su FUKUYAM [ 11] 等
从苦楝根中提取出 2 个新的 Azadirachtin 型柠檬苦素类化
合物:1-Methacry ly l-3-acetyl-11- methoxymeliacarpi-
nin(65)1-(2-Methylpropanoyl)-3 -acety l-11-me-
thoxy -meliacarpinin (66)。
Qiong Zhang [12] 等从川楝子中分离出 5 个新的柠檬苦
素类化合物:Too sendone , 12-Ethoxynimbo linins (A -D)
(67～ 70)。 Julio Cesar T.Silva[ 13] 等从印楝种子中分离出
Azadirachtin A , Azadirachtin B , Azadirachtin H , Nimbin
(71), Desace ty lnimbin(72), Salannin(73), Desacety lsalannin
(74)7 个柠檬苦素类化合物。
1.2 楝属其他化合物　除三萜中的柠檬苦素类化合物 ,研究
者还从楝属中分离出多种其他的化合物 ,见表 1。
　　表 1 楝属其它化合物一览表
类型 化合物名称 分子式 植物 文献
酚性 阿魏酸二十四醇酯 C34H58O4 M.A.茎皮 [ 14]
化合物 阿魏酸二十五醇酯 C35H60O4 M.A.茎皮 [ 14]
阿魏酸二十六醇酯 C36H62O4 M.A.茎皮 [ 14]
阿魏酸二十七醇酯 C37H64O4 M.A.茎皮 [ 14]
阿魏酸二十八醇酯 C38H66O4 M.A.茎皮 [ 14]
黄酮类 芦丁 C17H 30O16 A.I.叶 [ 15]
槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷 C15H 9O7 -g lc A.I.叶 [ 15]
槲皮素-3-O-β-D-木糖苷 C15H 9O7--xyl A.I.叶 [ 15]
山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷 C15H 9O5 -g lc A.I.叶 [ 15]
口山酮类 Melianxant hone C24H24O5 M.A.树皮 [ 16]
有机酸类 硬脂酸 C18H36O2 A.I.种仁 [ 18]
硬脂酸 1-甘油单脂 C21H42O4 A.I.叶 [ 15]
硬脂酸 1 , 3-甘油二脂 C39H76O5 A.I.叶 [ 15]
桂皮酸 C9H8O2 M.A.果实 [ 19]
香草酸 C8H8O4 M.A.果实 [ 19]
Belio tannic acid C7H8O2 M.A.果实 [ 19]
十八烯酸 C18H34O2 M.A.油 [ 19]
十四酸 C14H26O2 M.A.油 [ 19]
Liaoleic acid C18H32O2 M.A.油 [ 19]
14-M ethyl-pentadecanoa te C17H34O2 A.I.果皮 [ 20]
Ethyl hexadecanoa te C18H36O2 A.I.果皮 [ 20]
Ethy l 9Z -octadecenoate C19H36O2 A.I.果皮 [ 20]
苷类 Meliadano side A C16H 34O10 M.T.果实 [ 17]
M eliadanoside B C15H20O8 M.T.果实 [ 17]
胡萝卜苷 C35H60O5 A.I.种仁 [ 18]
生物碱类 4 , 8-Dime thoxy-1-v iny l-beta-ca rboline C15H 14N2O2 M.A.树皮 [ 21]
4-Det hoxy-1-vinyl-beta-ca rboline C14H 12N2O M.A.树皮 [ 21]
木脂体 Pinoresinol C20H22O6 M.A.种子 [ 22]
bis-Epi-pino re sinol C20H22O6 M.A.种子 [ 22]
Hemice tal C20H22O7 M.A.种子 [ 22]
Diacid C20H 18O10 M.A.种子 [ 22]
单萜 3 ,7-Dimethyl-1-octen-7-ol C10H 20O A.I.果皮 [ 20]
倍半萜 Methyl-3 ,7 ,11-t rime thy l-2E ,6E , 10-dodecat rienoat e C16H26O2 A.I.果皮 [ 20]
二萜 Nimosone C19H24O3 A.I.树皮 [ 23]
Nimbosone C20H26O3 A.I.树皮 [ 23]
Met hy l nimbio l C21H26O4 A.I.树皮 [ 23]
Methy l nimbionone C21H30O4 A.I.树皮 [ 23]
甾醇类 β -谷甾醇 C29H 50O M.A.全株 [ 18]
豆甾醇 C29H 48O A.I.种仁 [ 18]
菜油甾醇 C28H 48O M.A.全株 [ 19]
烷类 正十五烷～ 正二十九烷 ,正三十一烷 - A.I.果皮 [ 20]
芳香族类 2 , 6-bis-(1 , 1-Dime thy lethyl)-4-methyl pheno l C15H 24O A.I.果皮 [ 20]
2-(Pheny lmet hy lene)-oct anal C15H 20O A.I.果皮 [ 20]
1 , 2 , 4-T rimet hoxy-5-(1Z-propenyl)-benzene C11H 14O A.I.果皮 [ 20]
苯并 3 ,4-Dihydro-4 ,4 ,5 ,8-tet ramethyl coumarin C13H16O2 A.I.果皮 [ 20]
吡喃类 3 , 4-Dihydro-4 , 4 , 7 , 8-te tramet hy l couma rin-6-ol C13H16O3 A.I.果皮 [ 20]
1 , 3 ,4 ,6 ,7 ,8-Hexahydro-4 ,6 ,6 ,7 ,8 ,8-hexame thy l-cyclopenta[ g] -2-benzopy ran C18H 26O A.I.果皮 [ 20]
·291·齐鲁药事·Qilu Pharmaceutical Af f airs 2010 Vol.29 , No.5
2　药理活性
2.1 杀虫　楝属植物很早就应用于消化道驱虫和农业杀虫
方面 ,印楝素和川楝素对舞毒蛾 、日本金龟甲 、亚洲玉米螟 、
白脉粘虫等数十种昆虫均有较强的拒食 、胃毒 、触杀及抑制
生长发育作用。 Co ria C.[ 24]等首次发现苦楝老叶提取物能
有效干扰埃及伊蚊幼虫的发育 、抑制其产卵 , 为防止骨痛热
等疾病的传播提供了新的工具。 Carpinella MC.[25] 等研究
发现苦楝子油及提取物对头虱成虫致死率高达 96.5%, 且
能有效推迟或抑制幼虫的孵出。
2.2 抑菌　作为天然的广谱抑菌剂 , 楝属植物对多种革兰阳
性菌和阴性菌均有抑制作用。翟兴礼等[ 26] 实验证实苦楝果
实提取物能够抑制巨大芽孢杆菌 、短芽孢杆菌 、地衣芽孢杆
菌 、枯草芽孢杆菌 、Bt-8010 和 Bt-7216 等 , 且有浓度依赖
性。 Pra shant GM [ 27]等体外试验显示印楝提取物能够抑制
可导致龋齿的变形链球菌 、唾液链球菌 、轻型链球菌 、血链球
菌的活性。
2.3 抗病毒　Barque ro A[ 28] 等从苦楝叶分离出化合物 1-
Cinnamoy l-3 , 11-dihydro xy- me liacarpin(CDM),可以将
DNA 病毒如 1-型单纯疱疹病毒 , 或 RNA 病毒如水泡性口
膜炎病毒的蛋白限制在高尔基体内 , 从而抑制其增值 , 并能
调节 NF- kappaB 信息通道。干扰素反应是病毒感染早期
的宿主防御反映 ,γ-干扰素与α/β-干扰素协同作用可以
抑制 1-型和 2-型单纯疱疹病毒的体外复制 , Pe trera E[ 29]
等研究显示 CDM 不影响干扰素的抗病毒效能或协同作用。
研究发现 ,印楝在抗病毒(如爱滋病病毒 、淋病奈氏病毒等)
方面有显著作用 ,Mbah AU [ 30]等研究结果显示印楝叶的丙
酮-水提取物能够增加 H IV 患者的 CD4+细胞数 , 而 CD4
+分子是 H IV 的主要受体 , HIV 感染导致 CD4+细胞减少
是艾滋病的中心环节 ,因此 CD4+细胞数量的恢复利于艾滋
病人免疫功能的重建 ,新生的 CD4+细胞抗后病毒能力有待
进一步研究。
2.4 抗生育　张先福[ 31]等证实腹腔注射小剂量川楝素对怀
孕小鼠具有特定的胚胎毒性 , 可导致着床期雌鼠胚胎死亡 ,
引起妊娠早期小鼠的胚胎异常或流产 、死亡 、溶解。Mandal
R[ 32]等考察口腔给药苦楝子提取物对雌性白鼠的抗生育作
用 ,结果显示给药雌鼠的受精指数和平均胚胎数均有下降 ,
子宫肌层厚度 、子宫腺直径 、子宫腺腔直径等显著减小 , 蛋白
质和肝糖原含量显著升高。
2.5 抗肿瘤　印楝中的印苦楝内酯和去氧印苦楝内酯对 P
-388 、KB 、H T-1080 、LU-1 、COL-2 、M EL-2 、BC-1 等
人肿瘤细胞呈现明显的细胞毒性 ,另外印苦楝内酯对 NIE-
15 成神经细胞瘤 、143BTK-骨肉瘤细胞株也呈现明显的抑
制作用[ 33] 。 Bose A [ 34]等研究显示印楝叶提取物可以诱导人
体外周血单核细胞释放细胞溶解因子从而抑制肿瘤生长。
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西河柳的化学成分及其药理作用研究进展＊
韩琳娜 ,周凤琴
(山东中医药大学药学院 , 山东 济南 250355)
摘要:通过文献查阅 、整理 、归类和总结 , 对西河柳的化学成分和药理作用研究进展进行了综述。西河柳的主要成分包括
黄酮类 、三萜类和挥发油类 , 具有保肝 、抗炎 、抗肿瘤 、解热镇痛等药理活性。
关键词:西河柳　化学成分　药理作用
中图分类号:R285　文献标识码:A　文章编号:1672-7738(2010)05-0293-03
Research progress on chemical constituents and pharmacological activities of Cacumen Tamaricis
HAN Lin-na ,ZHOU Feng-qin
(College o f Pharmacy , Shandong Univer sity of T raditional Chine se Medicine , Ji′nan 250355)
ABSTRACT:Cacumen Tama ricis chemical composition and pharmacological studies are rev iewed.Cacumen Tamaricis , in-
clude the major components of flavonoids trite rpenoids and vo latile oil , w ith the liv er pro tection , anti-inflamma to ry , antitumo r ,
antipy retic analgesic and o ther pharmaco lo gical activities.
KEY WORDS:Cacumen Tamaricis;chemica l constituents;pharmaco lo gical activities
　　西河柳为柽柳科柽柳属植物柽柳(Tamari x chinensis Lour.)的干燥幼嫩枝叶。 味甘 、辛 , 平 , 归心 、肺 、胃经。 有
·293·齐鲁药事·Qilu Pharmaceutical Af f airs 2010 Vol.29 , No.5
＊ 基金项目:国家海洋局 908专项(908-01-ST12 , 908-02-05-04)