全 文 :新木姜子属植物化学成分及其生物活性研究进展
管月清 陈红梅 孙凌峰
(江西师范大学 化学与生物科学学院 江西 南昌 330027)
摘 要 本文对新木姜子属植物的化学成份和生理活性作了全面系统的综述 ,为该属植物
的开发利用提供了科学的依据 。
关键词 新木姜子属植物 化学成分 生理活性
新木姜子属植物(Neolitsra)隶属于樟科新木
姜了族 ,为常绿或落叶乔木或灌木 ,主要分布在
亚州热带 ,亚热带以及美州。我国有 45种(8变
种),主要分布在西南 、华南至华东地区。
新木姜子属植物果实 、叶中含有芳香油 ,种
子和果肉中富含脂肪酸 ,其根 、枝 、叶还可入药 ,
是一类经济树种 。近年来 ,随着分析技术的进步
的发展 ,人们还从该属植物中发现了一些具有生
理活性的物质 ,这里 ,我们就近年来国内外对该
属植物的化学成分及生理活性两方面的研究进
行报导 。
1 化学成分
1.1 挥发油
采用水蒸汽蒸馏提取 N.Sericea 的果皮 ,种
子和叶中的精油 , 发现三者均含有异瑟林宁
(isosericenine)、冬青油烯 、另外果皮含有反式-β
-罗勒烯及油-4-醇 ,种子含有 D-吉马烯 、β
-榄香烯 、石竹烯 、β -吉马烯 ,而叶片则含有反
式-β-罗勒烯 、石竹烯 、冬青油烯及 D-吉马烯
等主要化合物 ,其精油含量随季不同相应地有所
变化。
1.2 脂肪酸
采用GC 、MS 、NMR 、和TLC 及一些理化手段
对脂肪酸成份进行对比性研究发现 ,该属植物种
子油中含有较大量的月桂酸和癸酸。
Iwakiri Mitsuo , Furukawa Kiyoshi 等用 GC 、
MS等手段进一步对新木姜子属 4 种植物 N.
cambodiana ,N.chuii ,N.aciculata ,N.sericea 的种
子油中 C10 、C12和C14烯酸进行分离鉴定 ,结果表
明这三种烯酸均为顺式■4-烯酸 ,根据气相色谱
分析结果以及植物外部形态特征与其内含物的
相关性 ,可以推测该属植物种子油中的 C10 、C12
和C14烯酸很可能均为顺式■4-烯酸。
目前 ,国内外对一类新型绿色农药一—昆虫
信息素研究的比较多 ,这些信息素不少是 C12 ~
C18各种烯醇 、烯酯或烯醛 ,现在研制的多是人工
全合成 ,步骤多 ,成本高。而利用新木姜子属植
物听 C12和C14烯酸为原料合成昆早信息素较为
简便 ,成本较低 ,是值得探索的 。
1.3 黄酮
某些黄酮类化合物对人体具显的生物活性
和生理作用 ,也是具有开发前景的天然抗氧化
剂 ,它广泛存在于树木的各个部位 ,但国内外学
者对新森妻子属植物中的黄酮类化合物研究的
比较少 ,到目前为止仅 Chen Keh Shaw 等从 N.
konishii中分离提纯出 3 种黄酮:山奈酚-3-0
-吡喃鼠李糖苷 ,黄杉素-3-0-吡喃鼠李糖鞋
苷和槲皮素-3-0-吡喃鼠李糖苷 ,这是首次从
该属植物中分离出这三种化合物。
1.4 萜类
在以往的研究中 ,对新木姜子属植物中的倍
半萜 ,三萜类的分离与鉴定均有报道。
1.4.1 倍半萜类
Chen Keh Shaw 等 从 他们 研 究 的 N.
Parvigemma 的树干中分离出 2种呋喃吉马烷型
倍斗萜:parvigemone 和 neolitrane 同时带分离出
6种已知化合物:Zeylanidine , zeylanicine , linder-
alactone paeudoneolinderane , linderane 及 de-
·10· 综述与专论 江 西 化 工 2002年第 3期
DOI :10.14127/j.cnki.j iangxihuagong.2002.03.002
sacetylzeylanidine , 另外 pseudoneoliacine , zeyla-
nine , neolinderanc 及 neoliacinolide A ,B和 C 等
也被报道从该属植物中分离出 。
同时 Wu Shwu Li ,Takaoka Daisuke 等分别
从 N.hiiranensis , N.aciculata 植物分离出榄香烷
型倍半萜:isolinderalactone , sericealactione , de-o
-methylsericealactone 和 aciculatalactone 等.此
外 ,Wu Shwu Li 等还从 N.hirranensis 的根中分
离出一种桉型倍半萜:Cryptomeridiol等 ,这些倍
半萜化合物广泛分布于新木姜子属植物当中 ,有
一些还具有一定的生理活性。
1.4.2 三萜类
Chen Keh Shaw 等从 N.Parvigemma 和 N.
Konishii植物中除了分离出 2种半萜类化合物外
还分离出 4种三萜类化合物 ,它们分别是:羽扇
醇 ,羽扇烯酮 ,蒲公英萜酮 ,这些三萜类化合物中
的薄公萜酮也被报道从 N.villosa , N.hiiranen-
sis , N.buisanensis植物的根中分离出 。另外 ak-
ihisa Toshihiro 等从N.sericea 植物的树干中分离
出3种■8一羊毛甾烯化合物:24-methylene-5
α-lanost-8-en-3 β -ol , (24E)-和(24Z)
-24-ethylidene-5α-lanost-8-en-3 β -ol
及四种常见的三萜化合物:β -香树精 ,羽扇醇 、
cycloartenol 和 sericeol 及 24 -methylenecy-
cloartanol等 。
1.5 生物碱类
该属植物富含多种生物碱 ,主要以异喹啉衍物类为主 ,具体情况见表 1
Table 1 The Physical data of compounds
序号
(No) 生物碱(Alkaloids) 来源(source)
文献
(Ref)
1 Roemerine N.konishii , N.auraa , N.parigemma , N.sericea 2 、7
2 Actinodaphnine N.konishii , N , sericea , N.parigemma 2 、4
3 N-methylactionocdaphnine N.konishii , N.serica , N.parigemma 2
4 Glaucine N.konishii , N.parigemma 2
5 Oxo-glaucine N.konishii , N.sericea , N.parigemma 2
6 Boldine N.konishii , N.villosa 树干 , N.parigemma , N.konishii 2 、4 、5
7 Corydine N.konishii , N.parigemma 2
8 Methoxyannomontine N.konishii , N.parigemma 2
9 Laurolitsine N.buisanensis , N.konishii , N.sericea , N.villosa 树干 4 、5 、
10 Litsericine N.buisanensis , N.aurata 6 、7
11 N-Me-litsericine N.aurata , N.sericea 6 、7
12 (+)-anonaine N.aurata 7
13 Isodmesticine N.villosa树干 5
14 Laurotetanine N.aciculata , N.sericea , N.villosa ,N.konishii 4 、5
15 Coclaurine N.villoas 树干 5
17 Juziphine N.villoas 树干 5
18 Pallidine N.konishii , N.villoas 树干 4 、5
19 N-methyllaurotetanin N.konishii , N.villoas 树干 4 、5
20 Nornuciferine N.konishii 4
·11·2002年第 3期 综述与专论 江 西 化 工
21 Isoboldine N.konishii 4
22 (+)-norjuziphine N.villoas 树干 5
23 Corytuberine N.konishii 4
24 Stepharine N.konishii 4
25 Glaziovine N.konishii 4
26 Reticuline N.konishii , N.daibuensis 根 , N.aciculata 4 、7
1.6 甾体
β -谷甾醇普通存在于该属植物中 ,此外从
该属于N.aciculata 植物的树干中还分离得到 3
种新 3α-hydroxy -14α-methyl-■9(11)甾醇:
14α-methy1 -24 αdimethyl-5 α-cholest-9
(11)-en-3α-ol , 14α-methyl-24α-ethyl-
4α-cholest-9(11)-en-3α-ol , 14α-methyl
-24 β -dimethyl-5α-cholest-9(11)-en-3
α-ol[ 8] .从N.sericea 植物的心材中分离出 2 种
甾族化合物:(24S)-24-ethylcholest-4-ene -
1 β -ol-3-one 和(24S)-24-ethylcholest-4
-ene-6 β -ol-3-one .
1.7 其他
据报道 ,从N.hirranensis植物的根中分离出
一种葡糖甙:β -sitoserol-β -D-glucoside .从
N.cassia 植物的叶中分离出阿拉伯木聚糖 ,其 D
-木糖与L -阿拉伯糖分子比为 1:2.7 ,另外从
N.sericea 植物的叶中分离出 13-羟基三十一-
16酮。此外 , Ishikura Nariyuki 对 17族(52 种)
被子植物进行分析测试发现该属植物中含有花
色甙。
2 生理活性的研究
2.1 引起血管收缩
将从 N.Konishii 植物中分离出的 Thali-
porphine (1)对猫的主动脉进行血管收缩急毒试
验 ,测试显示 Thaliporphine(Ed50=1.5um)效果
比 Bay k 8644(ED50=5.5um)好 ,但比 Endothelin
(ED50=3.9nm)差一些 , Thaliporphine 也能收缩
豚鼠的气管和回肠 ,提高猫的左心室的搏击力 ,
但效果不如对猫的主动脉血管收缩明显 ,结果还
显示该化合物引起的收缩作用不受 prazosin(0.
3um), atropine(1um), saralasin(10um)或 ke-
tanserin(10um)的影响。
2.2 抗肿瘤活性
多种新木姜子属植物中分离出的榄香烷型
倍半萜化合物 isolinderalactone (2)具有抗肿瘤
活性;它能杀死所有的体系外受试肿瘤细胞。
Hiroshi Nozaki 等发现从该属植物中提取出
的吉马烷型倍半萜化合物 Neoliacine 有中等细
胞毒作用 ,它在体外细胞培养实验中对 Hella 肿
瘤细胞有抑制作用。
另外日本学者 Hashi Mieko 对 36种树种叶
中的多糖进行抗瘤活性测试 ,研究发现新木姜子
属植物 N.sericea(日本名“shirodamo”)有抗肿瘤
活性 ,它对 Ehrlich Carcinoma 固体肿瘤细胞有抑
制作用。
2.3 抑菌活性
据报道从该属 N. sericea 植物中分离
出的三萜化合物 24-methylenelanost-8-en-3
-one 和 24Z -methylenelanost-8-en-e β -ol
与倍半萜内酯化合物 sericealactone 有抑制家庭
螨类的作用 ,而从大部分新木姜子属植物中分离
出的倍半萜化合物 Zeylanidine 及 Zeylanicine 具
有抗真菌的作用 , 已被用于农作物中杀死
Helminthosporium oryzae ,Fusarium oxysporum ,Al-
ternaria solani , Curvularia varuciformis 和 Col-
letotrichum gloeosporioides 等真 。此外 , 从 N.
aciculata 植物的树皮中提取的丹宁能抑制家禽
中由原生动物门引起的疾病 ,受 Einmeria tenella
球虫菌感染的鸡被喂食添加了该种丹宁的鸡食
后 ,第四天排泄物中就不再有血排出。
2.4 其它
在分离得到的众多生物 碱中海罂蓝
(glaucine)具有抗血栓 ,抗炎症和镇痛作用 ,紫堇
·12· 综述与专论 江 西 化 工 2002年第 3期
啡碱(corydine)具有抗癌的活性 ,是抗癌有效成
分 ,格拉西奥芬(glaziovine)除有抗癌活性外还能
抑制中枢神经 ,产生镇定作用 ,波尔定(boldine)
在临床上可作利尿药用 ,有些倍半萜化合物还有
显著的抑制血小板凝聚的作用 。
3 展望
综上所述 ,新木姜子属植物所含成分复杂 ,
具有多种活性成分 ,但其活性成气在临床上应用
的较少 ,国内对该属植物资源的开发也基本属于
空白 ,因此大量开展新木姜子属植物的研究是极
有和十分迫切的 。
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Porgress in the Studies on Chemical constituents
and Bioactivities of neolitsea.
GUAN Yue-qing ,CHEN Hong -mei ,SUN Ling-feng
(Institute of Chemistry and Biological Science , Jiang Normal Umiversity ,Nanchang 330027 , China)
Abstract:This review discussed the chemical constituents and bioactivities researches of Neolitsea.
It will supply the scientific basis for the research and development.
Key word:Neoltsea , chemical constituents ,bioactivity
·13·2002年第 3期 综述与专论 江 西 化 工