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无患子属植物的化学成分及生物活性研究进展



全 文 :收稿日期:2012-04-06 接受日期:2012-11-09
* 通讯作者 Tel:86-891-6373011;E-mail:xukaijien@ 163. com
天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2013,25:267-273,257
文章编号:1001-6880(2013)2-0267-08
无患子属植物的化学成分及生物活性研究进展
徐凯节1* ,次旦扎西1,丁立生2
1武警西藏总队医院药剂科,拉萨 850003;2中国科学院成都生物研究所,成都 610041
摘 要:本文对近 30 年来无患子属植物的化学成分和生物活性研究进展进行了综述,为该属植物的进一步开发
利用提供参考。无患子属植物的化学成分主要包括挥发油、三萜皂苷、倍半萜苷类化合物等,这些化合物具有
抑菌、抗肿瘤、保肝和表面活性等多方面的生物活性。
关键词:无患子属;化学成分;生物活性
中图分类号:R284. 2 文献标识码:A
Research Progress on Chemical Constituents and
Biological Activities of Sapindus Species
XU Kai-jie 1* ,CIDAN Zha-xi 1,DING Li-sheng 2
1Pharmaceutical Preparation Section,Tibet Hospital of Armed Police Forces,Lhasa 850003,China;
2Chengdu Institute of Biology,Chinese Academy of Sciences,Chengdu 610041,China
Abstract:The research progress on the chemical constituents and their biological activities of Sapindus species in the
last 30 years were summarized to provide a scientific basis for further exploitation. The chemical constituents of Sapindus
species mainly included volatile oil,triterpenoid saponins and sesquiterpenes which showed a variety of biological activi-
ties such as antimicrobial,antitumor,hepatoprotective and surface activity.
Key words:Sapindus;chemical constituent;biological activity
无患子科无患子属(Sapindus)双子叶植物约 13
种,分布于美洲、亚洲和大洋洲较温暖的地区。在我
国有 4 种和 1 变种,分别是无患子(S. mukorossi
Gaertn.)、川滇无患子(S. delavayi Radlk.)、绒毛无
患子(S. tomentosus Kurz.)、毛瓣无患子(S. rarak
DC.)及其变种石屏无患子(S. rarak var. velutinus) ,
主产长江流域及其以南各省区。民间常用这几种植
物的根和果入药,其味苦微甘,有小毒,有清热解毒、
化痰止咳之功效;植物树干做木材使用,边材黄白
色,心材黄褐色,可做箱板和木梳等[1]。无患子果
皮含无患子皂苷等三萜皂苷,具有较好的表面活性,
可制造“天然无公害洗洁剂”,用于日常洗涤、餐具
清洁、美容、洗头、皮肤保健等。其果核用于制作天
然工艺品及佛教念珠。种仁含油量高,可用来提取
油脂,制造天然滑润油和生物柴油[2]。
国内外对无患子属植物化学成分研究的报道较
多,且主要以我国分布的几种无患子属植物为研究
对象。该属植物的根、果实、果皮、果汁的化学成分
均有报道,从中共分离鉴定出 68 个化合物,其中主
要是三萜皂苷和倍半萜苷类化合物。为充分开发利
用该属药用植物资源,本文对其近 30 年来化学成分
和生物活性研究进展进行了归纳与总结。
1 化学成分
1. 1 无患子皂苷的提取方法研究
无患子皂苷的提取方法主要包括水提法、有机
溶剂提取法、微波萃取法、酶法、超滤法。水提法的
提取率较高,但往往会将一些单糖、寡糖、氨基酸、蛋
白质、黏液质等也提取出来,从而导致提取物中的皂
苷纯度降低。
饶厚曾等[3]运用生物化学制备技术,利用物质
在溶剂中的分配系数、酸碱性质,采取分离交叉的方
法,成功地从天然无患子果皮中提取无患子皂苷及
皂苷元晶体。他还采用微波萃取法从无患子果皮中
萃取无惠子皂苷,得出微波萃取皂苷较佳的工艺条
件为微波炉采用低火档,选用正丁醇作萃取剂,体积
为 30 mL,萃取时间控制在 30 min。
DOI:10.16333/j.1001-6880.2013.02.007
魏凤玉等[4]采用酶法提取无患子皂苷,认为纤
维素酶有助于无患子皂苷的提取,酶提法的较优工
艺条件为:纤维素酶用量为无患子粉末质量的
0. 1%,酶提时间 2. 5 h,酶提温度 50 ℃,pH值 4. 7。
无患子皂苷的提取率达到 86. 59%,比未加酶处理
时提高了 19. 63%。魏凤玉等[5]还采用水提-大孔
树脂吸附分离工艺从天然无患子果皮中提取分离无
患子皂苷。正交实验结果表明,当水与原料的质量
比为 5∶ 1,在 55 ℃下提取 3 次时,无患子皂苷的产
率达到 11. 36%,产品纯度达 85. 0%以上。
黄素梅等[6]通过单因素试验和正交试验研究
各种提取条件对无患子皂苷得率的影响,得出其最
佳提取工艺为:提取溶剂为乙醇,提取温度为 60 ℃,
料液比为 1∶ 9,提取时间为 3 h,提取 3 次。在该条
件下,无患子皂苷得率为 9. 32%。朱亚红等[7]研究
发现水、甲醇、乙醇等溶剂在室温下对无患子皂苷的
提取率均可达 50% 以上,其中用甲醇(提取率为
59. 85%)、乙醇(提取率为 58. 3%)的提取率优于用
水(提取率为 51. 6%)的提取率。
1. 2 三萜皂苷
无患子三萜皂苷包括五环三萜类齐墩果烷型皂
苷(如常春藤皂苷)、四环三萜类大戟烷型皂苷和达
玛烷型皂苷。其中糖的种类主要为葡萄糖、阿拉伯
糖、鼠李糖、木糖。由于无患子皂苷骨架结构主要为
常春藤皂苷元、大戟烷型和达玛烷型三萜,差别主要
在糖的种类、连接顺序和连接位置上,因而通过波谱
方法鉴定结构的时候可以触类旁通,举一反三。
Kimata H.等[8]从 S. mukorossi Gaertn.果皮中分
离得到 12 个常春藤皂苷,并鉴定了其中的 10 个,分
别为 hederagenin (1)、saponin A (2)、sapindoside B
(3)、saponin C (4)、mukurozi-saponin X (5)、muku-
rozi-saponin Y1(6)、mukurozi-saponin Y2(7)、sapin-
doside A (8)、mukurozi-saponin E1(9)和 mukurozi-
saponin G (10) (见图 1)。研究还表明双糖链皂苷
化合物 5 ~ 7 在很大程度上较单链皂苷化合物 2 ~ 4
的水溶性强。活性实验表明化合物 2 ~ 4 能显著促
进小鼠小肠和直肠对氨苄西林钠盐的吸收。Nakay-
ama K. 等[9]考察了从无患子中分离得到的三萜皂
苷的溶解性,也认为双糖链皂苷化合物 6 和 7 能显
著增强单链皂苷化合物的水溶性。这些双糖链皂苷
化合物还能增加 Yellow OB和妊娠素在磷酸盐缓冲
液中的溶解度。
Yamaguchi H. 等[10]应用硼酸盐离子交换模式
高效液相色谱分离化合物 2、3 和 4。特定的多羟基
中性化合物可以和硼酸根离子反应形成带负电荷的
硼酸盐复合物,这种硼酸盐复合物对于糖类化合物
的液相分离具有特殊的价值。中性的单链和双链皂
苷也可以用这种方式在液相上得以分离。中国科学
院昆明植物研究所的倪伟等[11]从 S. mukorossi
Gaertn.根部分离得到 6 个新的大戟烷型皂苷化合
物 sapimukosides E-J (29-34) (见图 2)。郭曜豪
等[12]从无患子中分离得到 5 个新的达玛烷型皂苷
(sapinmusaponins A-E) (46 ~ 50) (见图 3)。黄慧
琪等[13-15]从(S. mukorossi Gaertn.)果实和胆汁中总
共分离得到 12 个单链常春藤皂苷、4 个达玛烷型皂
苷和 7 个大戟烷型皂苷,其中有 13 个为新化合物,
分别命名为 sapinmusaponins F-R (17、22、23、25、35-
41、44、45)。腾荣伟等[16]从 S. mukurossi的根部分
图 1 无患子属中常春藤皂苷成分结构式
Fig. 1 Chemical structures of hederagenin saponins from Sap-
indus
862 天然产物研究与开发 Vol. 25
到两个大戟烷型无患子三萜皂苷,分别命名为
sapimukoside 1 (42)和 sapimukoside 2 (43)。
Nakayama K. 等[17]从采自中国云南的 S. dela-
vayi Radlk.中分得常春藤单皂苷(monodesmoside)2
~ 4、8 ~ 10,这些化合物曾经在 S. mukurossi 中分到,
在 S. delavayi 中还首次发现皂苷 11、13、14 和两个
乙酰化皂苷 15 及 16,但是没有发现常春藤双皂苷
(bisdesmoside)。
Asao Y.等[18]从毛瓣无患子(S. rarak DC.)果
皮中分离得到 7 个常春藤皂苷,其中有 3 个新化合
物,分别命名为 rarasaponins IV (18)、V (19)和 VI
(20)。Morikawa T. 等[19]从毛瓣无患子(S. rarak
DC.)果皮中分离得到 17 常春藤皂苷,其中有 4 个
新化合物,分别命名为 rarasaponins I-III (21 ~ 23)
和 raraoside A (26)。
Kanchanapoom T. 等[20]从泰国植物药 S. emar-
ginatus果皮中分到 10 个化合物,其中有 3 个新化合
物乙酰化常春藤皂苷(化合物 9、24 和 28)。Grover
R. K.等[21]从 S. trifoliatus果皮中分离得到 6 个常春
藤皂苷(化合物 2、3、9、10、14 和 15) ,并且研究了这
6 个化合物的波谱学规律。
1. 3 倍半萜苷
无患子属中倍半萜的苷元主要是链状倍半萜,
糖部分连接主要也是双糖链。Nakayama K. 等[9]从
无患子中分离得到 4 个倍半萜苷,分别是 mukuro-
ziosides Ia (52)、Ib (53)、Ⅱa (56)和Ⅱb (57) (见
图 4)。Kasai R. 等[22]也从无患子果皮中分离得到
这四个倍半萜苷。孙洁如等[23]从 S. mukurossi 分到
一个新的无患子无环倍半萜苷,就是 mukurozioside
的 R2 糖链上葡萄糖基的 6 位 OH乙酰化产物
图 4 无患子属中倍半萜苷成分结构式
Fig. 4 Chemical structures of sesquiterpene glucosides from
Sapindus
962Vol. 25 徐凯节等:无患子属植物的化学成分及生物活性研究进展
mukurozioside A (60) (见图 4)。
黄吴雄等[24]从川滇无患子(S. delavayi)果皮中
分离得到 5 个新的倍半萜苷,分别命名为 pyishiauo-
sides Ib (51)、Ⅱb (65)、Ⅳb (59)、Шa (54)和Ⅳa
(58) (见图 7-4)。其中 pyishiauosides Шa 和Ⅳa 对
saponin A、香叶醇、金合欢醇及维生素 E 在水中的
溶解度有明显的增强作用。Morikawa T. 等[25]从毛
瓣无患子(S. rarak)中分离得到 4 个新的乙酰化非
环状倍半萜苷(化合物 61 ~ 64)和 4 个已知的非环
状倍半萜苷(mukuroziosides Ia,Ib,Ⅱa,Ⅱb) (见图
4)。
1. 4 利胆醇苷
郭曜豪等[12]从无患子中分离得到 3 个利胆醇
苷化合物 (66 ~ 68) (见图 5) ,该类化合物也是首
次从该种植物中分离得到。
图 5 无患子属中利胆醇苷成分结构式
Fig. 5 Chemical structures of choleretic alcohol gluco-
sides from Sapindus
1. 5 化学成分定性和定量分析
唐青涛等[26]以甲醇作溶剂,提取料液比为
1∶ 10,超声提取 2 次(每次 30 min) ,以香草醛冰醋
酸-高氯酸为显色剂,显色温度 70 ℃,显色时间 15
min,在 541 nm下,用紫外分光光度法测定总皂苷的
含量。无患子总皂苷含量在 28 ~ 126 μg 之间与吸
光度线性关系良好,方法平均回收率为 98. 68%,
RSD (n = 5)为 2. 06%。魏凤玉等[27]以香草醛-冰
醋酸-高氯酸为显色体系,采用分光光度法测定无患
子总皂苷含量。无患子总皂苷在 478 nm 处有最大
吸收,在 100 ~ 300 μg 范围内吸光度与无患子皂苷
质量呈良好的线性关系,平均加样回收率为 104.
56%,RSD为 3. 69%。杨志斌等[28]对无患子果皮
的化学成分进行了研究,无患子果皮其脂肪含量约
为 0. 212%,总皂苷含量约为 5. 330%,蛋白质含量
约为 0. 980%。皂苷及苷元均具有很强的表面活性
作用,利用现代科学技术制成无患子洗涤产品,具有
广阔的应用前景。
王小淳[29]应用高效液相色谱和大气压电离质
谱联用技术,分离分析了无患子果皮中的表面活性
成分。根据质谱结果确定其相对分子质量,根据源
内的碰撞诱导解离(CID)技术产生的碎片初步推测
表面活性物质的结构,发现了数个未见文献报道的
组分。李锐等[30]采用低分辨离子阱质谱仪进行无
患子总皂苷的串联质谱分析,从中鉴定出 12 种无患
子苷类化合物,分别是 sapindoside A (8)、sapindo-
side C (2)、mukurozioside Ia (52)、mukurozioside Ib
(53)、mukurozioside Ⅱ a (56)、mukurozioside Ⅱ b
(57)、mukurozi-saponin X (5)、mukurozi-saponin Y2
(7)、pyishiauoside Ib (51)、pyishiauoside Ⅱb (65)、
pyishiauoside Ⅳb (59)和 pyishiauoside Ⅳ a (58)。
徐凯节等[31]对无患子皂苷喷雾干粉进行了串联质
谱分析,通过正、负离子准分子离子峰的相互印证,
确定了 18 种化合物的相对分子质量,初步鉴定了无
患子中存在的 11 种化合物,并对其他 7 种未见报道
的化合物进行了初步的结构推测。
范小娜等[32]采用火焰原子吸收光谱法和石墨
炉原子吸收光谱法对中草药无患子茎部的 Fe、Cu、
Zn、Mn、Ca、Pb 的含量进行了测定,方法简单、精密
度好、回收率在 94. 34% ~104. 60%之间。
2 无患子属植物化学成分的应用研究
2. 1 生物活性研究
2. 1. 1 抗菌作用
Mohammed I. 等[33]研究发现,无患子乙醇提取
物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、普
通变形杆菌和幽门螺旋杆菌有抑制作用。体外试验
结果表明无患子醇提取物浓度非常低的浓度时(10
pg /mL)对幽门螺旋杆菌有抑制作用。体内试验发
现无患子提取物在 2. 5 mg /mL 时能清除 Hpylori 对
模型小鼠的感染,而且这些受试菌株未产生耐药性。
另外,他们还发现无患子醇提取物不论对抗生素敏
感型菌株还是抗药性菌株均有相同的生物活性。动
物试验显示口服无患子醇提取物有抗炎症和抗溃疡
作用,有助于防治胃溃疡。Wina E. 等[34]通过体外
发酵研究了毛瓣无患子甲醇提取物中的皂苷成分对
发酵终产物和微生物群落结构和它们的活动的影
响。在象草和麦麸中加入甲醇提取物 0、0. 25、0. 5、
1. 0、2. 0 和 4. 0 mg /mL,随着甲醇提取物浓度的增
加,48 h 的潜伏期后短链脂肪酸的含量不断增加,
其中醋酸盐和丁酸盐的质量分数大幅增加而丙酸盐
的质量分数却减少。微生物的数量随着提取物量的
072 天然产物研究与开发 Vol. 25
增加而逐渐增加,当提取物存在时原虫的数量明显
减少。
2. 1. 2 抗真菌作用
Tamura Y.等[35]研究了无患子果皮中皂苷的抗
真菌活性及其构效关系。研究发现,从无患子果皮
中甲醇提取的粗皂苷对酿酒酵母菌和产朊假丝酵母
有明显的抗菌活性,但对一般真菌无效;对革兰氏阳
性菌有中度抑制作用,而对革兰氏阴性菌无效。该
皂苷混合物具有抗皮真菌、念珠菌和防止头屑产生
的作用,可用于功能性化妆品和洗涤用品的配制。
2. 1. 3 抗肿瘤作用
黄慧琪等[14]从无患子果实和胆汁中分离得到
的化合物 2、3、8、9、14、15、19、20、23 ~ 25 对部分的
人肿瘤细胞具有中等的细胞毒性。郭曜豪等[12]从
无患子中分离得到的新的达玛烷型皂苷 sapinmusa-
ponins A (46)、C-E (48 ~ 50)对人体肿瘤细胞株
(Hepa 59T /VGH,NCl,Hela,Med)具有中等的细胞
毒活性(ED50约为 9 ~ 18 (g /mL)。在体外实验中,
sapinmusaponins A、C-E对 H9 淋巴细胞中的艾滋病
毒复制没有抑制作用。Morikawa T. 等[25]从毛瓣无
患子中分离出的新化合物(61 ~ 64)在浓度为 30 ~
100 (M时对 L929 细胞中的肿瘤坏死因子 α引导的
细胞毒性具有抑制作用。
2. 1. 4 杀精作用
Manish N.等[36]研究了无患子水提取物在雄性
实验鼠精子成熟过程中对精子膜的改变作用。研究
结果显示:用 50 mg /kg剂量的无患子水提取物给雄
性实验鼠灌胃 45 d,灌胃组实验鼠的附睾头、体、尾
部精子活力均低于对照组,并观察到灌胃组实验鼠
精子中的超氧化物歧化酶活性呈现非常态分布。附
睾头部活性最低,附睾尾部最高,与对照组实验鼠精
子中的超氧化物歧化酶活性分布相反。但对照组和
灌胃组实验鼠的精子数量和形态没有差异,实验鼠
睾丸和附睾未见组织病变。Ojha P. 等[37]用壬苯醇
醚-9 作为参照化合物研究了无患子果皮中皂苷抑
制嗜酸乳酸杆菌的活性。结果表明无患子皂苷对乳
酸杆菌的毒性远比壬苯醇醚-9 小,这也意味着具有
杀精作用的无患子皂苷比相同当量的壬苯醇醚-9
制备液对睾丸鞘膜更友好。
2. 1. 5 保肝作用
时京珍等[38]研究了 α-常春藤皂苷(α-hederin)
和无患子皂苷(sapindoside)对小鼠肝细胞色素 P-
450 的影响与保肝作用的关系。研究结果显示,α-
常春藤皂苷 20 mg /kg,无患子皂苷 B 20 mg /kg和常
春藤皂苷 +无患子皂苷 B 20 mg /kg 使肝细胞色素
P-450 分别降低了 40%、55%和 50%。这种抑制作
用在 3 d 后基本恢复正常。苯巴比妥腹腔注射 50
mg /kg使小鼠肝细胞色素 P-450 增加 2. 5 倍,常春
藤皂苷 +无患子皂苷 B使苯巴比妥诱导的 P-450 降
低了 50%,小鼠肝微粒体体外与常春藤皂苷 +无患
子皂苷 B 共孵对 P-450 没有影响,推测常春藤皂苷
和无患子皂苷 B 的保肝作用至少在某一方面是由
于降低了肝细胞色素 P-450 而产生的。Mohammed
I.等[39]研究表明体外实验无患子提取物具有保护
肝细胞的能力,体内实验对四氯化碳诱导的肝损伤
小鼠模型具有修复功能。
2. 1. 6 促进抗生素吸收和提高药效
Osamu T. 等[40]用含三萜皂苷的无患子提取物
和 β-内酰胺类抗生素同时喂养实验动物,发现无患
子提取物能提高口服或直肠给药时抗生素的吸收和
药理活性,并能将血中抗生素浓度较长时间地维持
在最低有效浓度以上。
2. 1. 7 抗血小板聚集
黄慧琪等[13] 研究表明 sapinmusaponins F-J
(17、22、23、25 和 35)显示了抗血小板聚集的活性,
通过乳酸脱氢酶泄露分析方法测定这五个化合物显
示没有明显的细胞毒活性,对于 TPA 引起的 EBV-
EA激活作用有中等的活性。她们研究还表明 sap-
inmusaponins Q (44)和 R (45)比阿司匹林具有更
强的抗血小板聚集的活性[15]。Asao Y. 等[18]研究
表明口服状态下化合物 2 和 10 在剂量为 200 mg /kg
时具有抑制血浆甘油三酯的作用。
2. 1. 8 抗疼痛作用
Arulmozhi D. K. 等[41,42]研究了 S. trifoliatus 作
用于中枢神经系统的抗偏头痛机理,用 S. trifoliatus
果皮水提取液的冻干粉静脉注射小白鼠,发现剂量
在 20 ~ 100 mg 时产生白鼠自发活动。测定水提液
对硫喷妥睡眠时间的影响,发现 S. trifoliatus 剂量在
20 ~ 100 mg时可延长硫喷妥睡眠时间而不能影响
它的发作时间。多巴胺受体拮抗剂已经被证实对治
疗偏头痛有效[43]。抗偏头痛药麦角碱和二氢麦角
碱主要是通过与肾上腺素能受体和多巴胺受体的亲
和发生作用,多巴胺受体拮抗剂的镇痛是细胞间质
通过中枢扩大拟交感神经的传递[44]。无患子皂苷
已被证实有拮抗苯丙胺镇静作用和降低实验动物自
发活动的活性[45,46]。
172Vol. 25 徐凯节等:无患子属植物的化学成分及生物活性研究进展
2. 1. 9 其他生物活性
Morikawa T.[19]研究表明甲醇提取物显示较好
的胰脂肪酶抑制活性(IC50 = 614 μg /mL) ,其中的皂
苷类化合物 rarasaponin I(21)、rarasaponinⅡ(22)、
raraoside A (26)也都具有较好的胰脂肪酶抑制活
性,都比茶皂苷的活性要强。陈重义等[47]评估用甲
醇、乙酸乙酯和己烷作为溶剂提取的无患子种子所
得浸膏的酪氨酸酶抑制剂、自由基清除、抗菌剂和抗
肿瘤活性。抗酪氨酸酶和抗氧化的性质分别是通过
体外蘑菇酪氨酸酶分析和自由基清除方法确定。无
患子提取物杀菌活性主要体现在对鲍曼不动杆菌和
绿脓假单胞菌的抑制活性上,它还对人类黑瘤素和
肺细胞增殖具有特异性抑制作用。
S. saponria的果实可用于治疗溃疡、皮肤损伤
及炎症。实验证实其提取物能减少幽门结扎小鼠的
胃分泌物量,果实提取物较叶提取物更有效。消化
酶在胃酸为 pH 1. 6 ~ 3. 2 时能正常发挥作用,胃酸
增加会降低胃蛋白酶的消化活性,服用提取物后能
维持胃酸 pH而不影响食物的消化吸收过程。Adri-
ana L.小组[48]和 Wezenciono V.小组[49]认为可能是
S. saponria 中的成分皂苷、单宁起到了抗胃酸分泌
和保护细胞的作用,使其具有抗胃溃疡的能力。
2. 2 日化研究
2. 2. 1 对重金属的广谱洗脱作用
周仁等[50]研究了无患子洗涤剂对沾染在体表
的铅、锰、镉、铬、砷和汞等重金属毒物的洗脱作用。
无患子果肉经浸泡、压榨、过滤后得到 5%浓度的无
患子提取液供印刷厂检字排版工人和铅冶炼厂湿法
冶炼车间工人使用,结果显示,无患子洗涤剂对铅的
平均洗脱率显著优于常用肥皂水,其洗脱效果接近
3%的硝酸;对的铅、锰、镉、铬、砷和汞等几种常见金
属毒物的洗脱效果都在 90%以上,具广谱洗脱作
用。
2. 2. 2 表面活性作用
无患子含有丰富的糖苷类物质,主要为三萜皂
苷和倍半萜糖苷类,均具有表面活性作用,为天然的
非离子型表面活性剂。孙洁如等[51]在研究无患子
表面活性物及其复配体系性质时发现 25 ℃时无患
子表面活性物在去离子水中的临界胶束浓度
(CMC)为 33. 4 mg /L,相对应的表面张力为 36. 5
mN /m,其中 CMC 远低于其他天然表面活性剂,而
相差不大,表明无患子表面活性物具有很高的表面
活性,同时在很低的浓度时就可起泡,随着浓度的增
加,泡沫高度也随着增加,到 3. 0 g /L 时,泡沫高度
稳定不再增加。在浓度为 5. 0 g /L 时,产生的泡沫
在 30 min内不消退,是一种特别适合配制香波的原
料。无患子表面活性物与 AES 铵盐或 KI2 铵盐或
AOS复配后,复配体系都有不同程度的增效作用,
尤其是与 K12 铵盐复配后效果最好,发泡性能最
优。
2. 3 农业防治研究
黄慧琪等[52]研究发现无患子提取物中的常春
藤皂苷成分对福寿螺有抑杀作用。10 ppm 浓度的
常春藤皂苷能导致福寿螺 70% ~ 100%的死亡率,
因此无患子有可能被开发成低毒高效的杀螺剂。
参考文献
1 Delectis Florae Reipublicae Popularis Sinicae,Agendae Aca-
demiae Sinicae Edita(中国科学院中国植物志编辑委员
会). Flora Reipublicae Popularis Sin(中国植物志) ,Tomus
47. Beijing:Science Press,1998. 14-17.
2 Qian ZC(钱志潮). Multi-purpose ecology tree species-Sap-
indus. Zhe jiang lin ye(浙江林业) ,2004,7:16.
3 Rao HZ(饶厚曾) ,Guo LH(郭隆华). The extraction tech-
nology of sapindus-saponin. Jiangxi Sci(江西科学) ,2002,
20:55-58.
4 Wei FY(魏凤玉) ,Fang C(方春). Enzyme-assisted aqueous
extraction of sapindus saponins. Appl Chem Indus(应用化
学) ,2010,39:1149-1151.
5 Wei FY(魏凤玉) ,et al. The extraction and separation of
natural sapindus-saponin. Anhui Chem Indus(安徽化工) ,
2007,33:15-16.
6 Huang SM(黄素梅) ,et al. Research on the extraction tech-
nology of total saponins from Sapindus mukorossi Gaerth. J
Anhui Agri Sci(安徽农业科学) ,2010,38:354-356.
7 Zhu YH(朱亚红) ,et al. The extraction method comparison
of crude extractings of sapindus saponins. J Zhejiang Agri Sci
(浙江农业科学) ,2008,2:247-248.
8 Kimata H,et al. Saponins of pericarps of Sapindus mukurossi
GAERTN. and solubilization of monodesmosides by bis-
desmosides. Chem Pharm Bull,1983,31:1998-2004.
9 Nakayama K,et al. Solubilizing properties of saponins from
Sapindus mukurossi Gaertn. Chem Pharm Bull,1986,34:
3279-3283.
10 Yamaguchi H,et al. Application of borate ion-exchange mode
high-performance liquid chromatography to separation of gly-
cosides:saponins of Ginseng,Sapindus mukurossi Gaertn. and
Anemone rivularis Buch. -Ham. Chem Pharm Bull,1986,34:
2859-2867.
272 天然产物研究与开发 Vol. 25
11 Ni W,et al. Tirucallane-type triterpenoid saponins from the
roots of Sapindus mukorossi. Chem Pharm Bull,2006,54:
1443-1446.
12 Kuo YH,et al. New dammarane-type saponins from the galls
of Sapindus mukorossi. J Agri Food Chem,2005,53:4722-
4727.
13 Huang HC,et al. Sapinmusaponins F-J,bioactive tirucallane-
type saponins from the galls of Sapindus mukorossi. J Nat
Prod,2006,69:763-767.
14 Huang HC,et al. Triterpenoid saponins from the fruits and galls
of Sapindus mukorossi. Phytochemistry,2008,69:1609-1616.
15 Huang HC,et al. Anti-platelet aggregation triterpene saponins
from the galls of Sapindus mukorossi. Chem Pharm Bull,
2007,55:1412-1415.
16 Teng RW,et al. Two new tirucallane-type triterpenoid saponins
from Sapindus mukorossi. Acta Bota Sin,2003,45:369-372.
17 Nakayama K,et al. Saponins of pericarps of Chinese Sapindus
delavayi(Pyi-shiau-tzu) ,a source of natural surfactants.
Chem Pharm Bull,1986,34:2209-2213.
18 Asao Y,et al. Structures of acetylated oleanane-type triter-
pene saponins,rarasaponins IV,V,and VI,and anti-hyperlip-
idemic constituents from the pericarps of Sapindus rarak.
Chem Pharm Bull,2009,57:198-203.
19 Morikama T,et al. Oleanane-type triterpene oligoglycosides
with pancreatic lipase inhibitory activity from the pericarps of
Sapindus rarak. Phytochemistry,2009,70:1166-1172.
20 Kanchanapoom T,et al. Acetylated triterpene saponins from
the Thai medicinal plant,Sapindus emarginatus. Chem Pharm
Bull,2001,49:1195-1197.
21 Grover RK,et al. Complete 1H and 13C NMR assignments of
six saponins from Sapindus trifoliatus. Meg Res Chem,2005,
43:1072-1076.
22 Kasai R,et al. Acyclic sesquiterpene oligoglycosides from
pericarps of Sapindus mukorossi. Phytochemistry,1986,25:
871-876.
23 Sun JR,et al. A new acyclic sesquiterpene oligoglycoside
from pericarps of Sapindus mukurossi. Chin Chem Lett,2002,
13:555-556.
24 Wong WH,et al. Acyclic sesquiterpene oligoglycosides from
pericarps of Sapindus delavayi. Phytochemistry,1991,30:
2699-2702.
25 Morikama T,et al. Inhibitory effects of acylated acyclic ses-
quiterpene oligoglycosides from the pericarps of Sapindus
rarak on tumor necrosis factor-α-induced cytotoxicity. Chem
Pharm Bull,2010,58:1276-1280.
26 Tang QT(唐青涛) ,et al. Determination of total saponins in
pericarps of Sapindus mukorossi Gaertn by spectrophotome-
try. Nat Prod Res Dev(天然产物研究与开发) ,2008,20:
84-86.
27 Wei FY(魏凤玉) ,et al. Determination of the content of total
Sapindus-saponins. Nat Prod Res Dev(天然产物研究与开
发) ,2008,20:81-83.
28 Yang ZB(杨志斌) ,et al. Anlysis and study on the efficiency
chemical composition of Sepindus Mukorossi Gaertn (S.
Abruptus Lour.). Hubei For Tech(湖北林业科技) ,2010,
165:32-34.
29 Wang XC(王小淳). Analysis of surface-active substances in
Sapindus mukurossi by high performance liquid chromatogra-
phy-mass spectrometry. Chin J Chrom(色谱) ,2001,19:
529-531.
30 Li R(李锐) ,et al. Tandem mass spectrometry analysis of
saponins from Sapindus mukurossi. Chem J Chin Univ(高等
学校化学学报) ,2006,27:52-54.
31 Xu KJ(徐凯节) ,et al. Tandem mass spectrometry analysis
of total saponins of Sapindus mukurossi. J Chin Mass Spec Soc
(质谱学报) ,2009,30:46-48.
32 Fan XN(范小娜) ,et al. Determination of metal elements in
Sap indus Mukorossi Gaertn. Chin J Spec Lab(光谱实验
室) ,2006,23:1063-1065.
33 Ibrahim M,et al. Antimierobial activity of Sapindus mukoros-
si and Rheum emodi extracts against H. pylori:in vitro and in
vivo studies. Wor J Gas,2006,14:7136-7142.
34 Wina E,et al. Saponins containing methanol extract of Sapin-
dus rarak affect microbial fermentation,microbial activity and
microbial community structure in vitro. Anim Feed Sci Tech,
2005,121:159-174.
35 Tamura Y. The anti-fungus activity of saponins from pericarps
of Sapindus Mukorossi. Nat Med,2001,55:11-16.
36 Nivsarkar M,et al. Sperm membrane modulation by Sapindus
mukorossi during sperm maturation. Asian J Androl,2002,4:
233-235.
37 Ojha P,et al. Effect of spermicides on Lactobacillus acidophi-
lus in vitro-nonoxynol-9 vs. Sapindus saponins. Contracep-
tion,2003,68:135-138.
38 Shi JZ,Liu GT. Effect of α-hederin and sapindoside B on he-
patic mierosomal cytochrome P-450 in mice. Acta Pharm
Sin,1996,17:264-266.
39 Ibrahim M,et al. Hepatoprotective activity of Sapindus
mukorossi and Rheum emodi extracts:In vitro and in vivo
studies. World J Gastroenterol,2008,14:2566-2571.
40 Osamu T,Noboru Y. Promotion of absorption of drugs admin-
istered through the aimentary system. United States Patent
4501734,1985-02-26.
(下转第 257 页)
372Vol. 25 徐凯节等:无患子属植物的化学成分及生物活性研究进展
因子水平上的具体调控机制还有待进一步研究。
CPT-I是脂肪酸 β 氧化最重要的限速酶,促使
脂肪酸转运至线粒体基质进行 β氧化。醇提物实验
组小鼠体内肝脏和脂肪的 CPT-I含量相比 FC 组都
有明显提升,甚至超过了 NC组。CPT-I 含量的提升
对于体内脂质氧化代谢起到促进作用,从而达到减
少体内脂质蓄积,进而减轻体重。
实验通过多个角度探讨了马尾松松花粉醇提物
在体重调节和脂代谢调控方面的作用。结果说明松
花粉醇提物在促进脂质代谢,减少脂质积累方面效
果显著,可有效预防肥胖形成。为临床减肥药物的
研制提供了很好的实验依据。
参考文献
1 Chen Y(陈英) ,Liu ZH(刘志河) ,Yang FL(杨风楼) ,et
al. Pine pollen cold airflow smashing method. CN01115014.
9. 2002-08-28.
2 Sun P(孙屏) ,Fan LM(范乐明). Related gene expression
product of high density lipoprotein metabolism. Chin J Arter
(中国动脉硬化杂志) ,2006,14:543-546.
3 Zhao L(赵霖). Study of masson pine pollen on lipid metabo-
lism in the piglet model. Acade J PLA Postgrad Med School
(军医进修学院学报) ,2007,27:445-447.
4 Fan BL(樊柏林) ,Wang HM(王护民) ,Song Y(宋毅) ,et
al. Study on the effect and functional mechanism of pine pol-
len on reducing the blood-fat level of the experimental mice.
Occup Health(职业与健康) ,2008,22:2012-2014.
5 Liu JE(刘杰尔). Studies on components of pine pollen and
its weight control effects in vitro and in vivo. Hangzhou:Zhe-
jiang University(浙江大学) ,MSc. 2008.
6 Liu H(刘辉). Determination of fatty acids in sporoderm-
broken pollen of Pinus massoniana by GC-MS. Chin Wild
Plant Res(中国野生植物资源) ,2006,25(5) :57-58.
7 Kliewer SA,Sundseth SS,Jones SA,et al. Fatty acids and ei-
cosanoids regulate gene expression through direct interactions
with peroxisome proliferator-activated receptors α and γ. Pro-
ceed National Acade Sci,1997,94:4318-4323.
8 Forman BM,Chen J,Evans RM. Hypolipidemic drugs,poly-
unsaturated fatty acids,and eicosanoids are ligands for perox-
isome proliferator-activated receptors α and δ. Proceed Na-
tional Acade Sci,1997,94:4312-4317.
9 Luquet S,Gaudel C,Holst D,et al. Roles of PPAR delta in
lipid absorption and metabolism:a new target for the treat-
ment of type 2 diabetes. Biochimica et Biophysica Acta
(BBA)-Molecular Basis of Disease,2005,1740:313-317.
10 Steppan CM,Bailey ST,Bhat S,et al. The hormone resistin
links obesity to diabetes. Nature,2001,409:
櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵
307-312.
(上接第 273 页)
41 Arulmozhi DK,et al. In vitro pharmacological investigations
of Sapindus trifoliatus in various migraine targets. J Ethnol,
2004,95:239-245.
42 Arulmozhi DK,et al. Pharmcological studies of the aqueous
extract of Sapindus trifoliatus on central nervous system:pos-
sible antimigrane mechanisms. J Ethnol,2005,97:491-496.
43 Peroutka ST. Dopamine and migraine. Neurology,1997,49:
560-656.
44 Villalon GM,et al. Canine external carotid vasoonstrictions to
methysergide,ergotamine and dihydrorgotamine:role of 5-
HTIB /ID receports and alph-adrenocoptors. Br J Pharmacol,
1999,126:585-594.
45 Wagner H,et al. Chemistry,13C NMR study and pharmacolo-
gy of two saponins from Colubrina asiatica. Planta Med,
1983,48:136-141.
46 Dubois MA,et al. Cussonosides A and B,two triterpene-sapo-
nins from Cussonia barteri. Planta Med,1986,56:80-83.
47 Chen CY,et al. Tyrosinase inhibition,free radical scaven-
ging,antimicroorganism and anticancer proliferation activities
of Sapindus mukorossi extracts. J Taiwan Ins Chem Eng,
2010,41:129-135.
48 Adriana L,et al. Antiulcer activity of Sapindus saponaria L.
in the rat. J Ethnol,2002,82:41-42.
49 Wrzeciono V,et al. Nitrogenous triterpene defivatives. part
10. Hemisuccinates of some oleanolic acid derivatives and
their antiulcer effect. Pharmazie,1985,40:542-544.
50 Zhou R(周仁) ,et al. The research on the effect of clearing
body surface metal poison by Sapindus detergent. Prof Med
(职业医学) ,1991,18:330-331.
51 Sun JR(孙洁如) ,et al. Study of surface activity and appli-
cation of sapindus mukurossi. Chin Surf Det Cos(日用化学工
业) ,2002,32:16-18.
52 Huang HC,et al. Molluseieidal saponins from Sapindus
mukorossi,inhibitory agents of golden apple snails,pomaeea
eanalieulata. J Food Chem,2003,51:4916-4919.
752Vol. 25 宋 航等:马尾松花粉醇提物降脂作用与预防肥胖的实验研究