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老鸦烟筒花的化学成分及药理作用研究进展



全 文 :第 33 卷第 3 期
2014 年 6 月
中 国 野 生 植 物 资 源
Chinese Wild Plant Resources
Vol. 33 No. 3
Jun. 2014
收稿日期:2013 - 10 - 28
作者简介:刘慧(1988 -),女,硕士,研究方向:药用植物资源与质量研究。E-mail:liu_huiabc@ 163. com
* 通讯作者:秦民坚。E-mail:minjianqin@ 163. com
doi:10. 3969 / j. issn. 1006 - 9690. 2014. 03. 007
老鸦烟筒花的化学成分及药理作用研究进展
刘 慧,谢国勇,陈月华,戴轶群,秦民坚*
(中国药科大学 中药资源学教研室,江苏 南京 211198)
摘 要 通过查阅近年来国内外的文献,对紫葳科植物老鸦烟筒花( Millingtonia hortensis L. ) 的化学成分及药理活
性研究现状进行了整理和总结。老鸦烟筒花的主要化学成分和有效成分均为黄酮类化合物,另外还包括生物碱
类、环己乙醇类、苯丙素苷类和三萜类等多种类型的化合物,药理活性显著,具有止咳、抗菌、消炎、抗癌、抗突变、驱
虫、治疗糖尿病等多种作用。
关键词 老鸦烟筒花; 化学成分;药理活性
中图分类号:S567 文献标识码:A 文章编号:1006 - 9690(2014)03 - 0022 - 05
Progress in Chemical and Pharmacological Investigation of
Millingtonia hortensis L.
Liu Hui,Xie Guoyong,Chen Yuehua,Dai Yiqun,Qin Minjian*
(Department of Resources Science of Traditional Chinese Medicines,China Pharmaceutical University,
Nanjing 211198,China)
Abstract Based on the extensive literature search,this paper summarized the research progress of the
Millingtonia hortensis L. . Flavones and flavonoid glycosides are main and effective chemical constitutes.
Besides,there are also alkaloids,cyclohexylethanoids,phenylpropanoid glucosides,triterpenes with a-
bundant pharmacological activities of antiasthmatic,antibacterial,anti-inflammtory,anticancer,anti-
mutagenicity,anthelmintic activities of Millingtonia hortensis L. .
Key words Millingtonia hortensis L.;chemical constituents;pharmaceutical activities
老鸦烟筒花(Millingtonia hortensis L.)为紫葳
科(Bignoniaceae)老鸦烟筒花属(Millingtonia L. f.)
植物,单种属,又名姊妹树(思茅),“戛刹拢”(傣
语),铜罗汉(临沧),烟筒花(图鉴)。老鸦烟筒花为
高大乔木,生长于我国云南西南部地区海拔 500 ~
1 200 m平坝地区村寨附近,也广泛分布于越南、泰
国、老挝、缅甸、印度、马来西亚及印度尼西亚、斯里
兰卡等国,各地多栽培供庭院观赏。
老鸦烟筒花为我国傣族传统用药,根据中华本
草傣药卷记载,老鸦烟筒花根及叶入药,具有除风解
毒,消肿止痛的功效。主要治疗风寒湿痹证,肢体关
节肿痛,屈伸不利;瘫痪不起;产后诸疾;咳喘[1]。
而中国植物志记载老鸦烟筒花树皮入药,煎服治皮
炎,亦可驱虫解毒[2]。
老鸦烟筒花全株味苦,性凉。研究报道有抗结
核,抗菌,杀虫,抗突变,抗癌,抗真菌等活性[3 - 4]。
老鸦烟筒花的花极香,可提香料[5],而且本种树体高
大,枝繁叶茂,是良好的园林配置树种,也可作庭园观
赏树[6]。老鸦烟筒花也具较高的药用价值,花蕾用于
治疗哮喘,鼻窦炎,并有利胆功效,可添加到烟草中治
疗吸烟引起的咽喉疾病。烟筒花的树干可润肺补虚,
止咳化痰。其树皮的提取物用作黄色染料。烟筒花
的叶和根具有抗哮喘和抗菌活性[7]。树皮和叶用于
治疗皮肤过敏,并有驱虫解毒、止咳祛痰之效[8]。
1 植物形态
直立乔木,高达 20 ~ 25 m。树皮粗糙,栓皮状。
叶对生,2 ~ 3 回羽状复叶,长达 30 cm 左右,小叶幼
时有齿,卵形,纸质,长 5 ~ 7 cm,宽 2 ~ 4 cm,顶端长
渐尖,基部阔楔形至圆形,偏斜,两面近光滑无毛;侧
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第 3 期 刘 慧,等:老鸦烟筒花的化学成分及药理作用研究进展
脉 4 ~ 5 对;小叶柄长达 1 cm,侧生小叶有时近无
柄;通常为全缘。圆锥花絮多花,顶生于下垂的枝
上,径达 2. 5 cm;花萼很小,5 裂齿,钟状或杯状,长
宽约 3 mm,顶端近平截;花冠白色,管极长,约 3 ~
5. 5 cm,径 2 ~ 3 mm,花冠裂片 5,宽大,卵状披针形,
长约 1. 5 cm,内面边缘密被极细柔毛;雄蕊 4,2 长 2
短,着生于花冠喉部,微伸出花冠管外;花柱细长,柱
头舌状扁平,2 裂,微伸出花冠管外,子房长圆柱形,
无柄,有胚珠数列。蒴果细长,线形。种子蝶状,有
阔翅。花期 10 ~ 12 月[1]。
2 化学成分
2. 1 黄酮类(Flavonoids)及其糖苷类化学成分
老鸦烟筒花的花中含有丰富的黄酮类化合物,
这些黄酮类物质在植物的生长、发育、开花、结果以
及抗菌防病等方起着重要的作用,也是老鸦烟筒花
的主要化学成分。花含高山黄芩素(scutellarein),
高山黄芩素 - 5 -半乳糖苷(scutellarein - 5 - galac-
toside)[9],滨蓟黄素(cirsimaritin)[10],粗毛豚草素
(hispidulin)[11]。叶含粗毛豚草素 - 7 - 芸香糖苷
(hispidulin - 7 - rutinoside),有文献报道[12]老鸦烟
筒花的花中有一种黄酮类化合物,命名为烟筒花素
(hortensin),结构为 3,4’-二羟基 - 6,7 -二甲氧
基黄酮。后经学者 Takeshi Hase 修订[13],该化合物
为 5,7 -二羟基 - 6,4’-二甲氧基黄酮,即柳穿鱼
黄素(pectolinarigenin)。黄酮类化合物具有很强的
生物活性,如粗毛豚草素具有抗肿瘤,镇咳和祛痰作
用;高山黄芩素具有抑制酶活性和幼虫生长的作用;
滨蓟黄素具有抗肿瘤,抗菌,解痉的作用。
粗毛豚草素(hispidulin)
高山黄芩素(scutellarein)
滨蓟黄素(cirsimaritin)
柳穿鱼黄素(pectolinarigenin)
2. 2 生物碱类(Alkaloids)及其糖苷类化学成分
Takeshi Hase[14]首次从老鸦烟筒花的花蕾中提
取出烟筒花碱苷(millingtonine),该化合物为该植物
的特征性成分。通过化学色谱法对其结构进行鉴
定,发现烟筒花碱苷是一个独特的外消旋三环皂苷,
靠外的两个环与中间的环成反式构型,末端为 D - β
型糖苷键[15]。
烟筒花碱苷(millingtonine)
2. 3 环己乙醇类化合物(cyclohexylethanoids)及其
糖苷类化学成分
老鸦烟筒花的花中还含有丰富的环己醇类化合
物,如梾木苷(cornoside),连翘环己醇酮(rengyolo-
ne),连翘环乙醇苷 A,B (rengvoside A,B),连翘环
己醇(rengyol),异连翘环己醇(isorengyol),8 - O -
β - D -异连翘环己醇吡喃葡萄糖苷(8 - O - β - D
- glucopyranosyl isorengyol)等[16],从花中分离得到
了反式 - 1 -(2 -羟基乙基)环己烷 - 1,4 -二醇
(trans - l -(2 - hydroxyethyl)cyclohexane - l,4 - di-
ol)[17]等。
2. 4 苯乙醇苷类化合物(phenylethanoid glycosides)
另外,国外众多学者还从老鸦烟筒花的花芽中
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中 国 野 生 植 物 资 源 第 33 卷
分离到了一些苯乙醇苷类化合物,如毛柳苷(saidro-
side)[18]、2 -苯乙基芸香糖苷(2 - phenethyl rutino-
side)[19]、2 -(3,4 -二羟基)苯乙基葡萄糖苷(2 -
(3,4 - dihyd - roxyphenyl)- ethyl glucoside)[20]、麦
角甾苷(类叶升麻苷,毛蕊花糖苷)(acteoside)[21]
等。2 -(3,4 -二羟基)苯乙基葡萄糖苷为首次从
该植物中分离得到。
2. 5 苯丙素苷类(phenylpropanoid glucosides)
Nakano[22]等从老鸦烟筒花的花芽中分离得到
了 2 种苯丙素苷类化合物。对 -香豆醇葡萄糖苷
(p - coumaryl alcohol glucoside)和异丁香油酚葡萄
糖苷(isoeugenol glucoside),增添了该植物中化合物
的类型。
2. 6 三萜类化合物(triterpenes)
Dinda[23]等还从老鸦烟筒花的花芽中分离得到
了齐墩果酸(Oleanic acid),熊果酸(Ursolic acid),
二十九碳酸(nonacosanoic acid)等三萜类化合物。
2. 7 其他类化合物
除以上所述化合物类型外,老鸦烟筒花的根还
含三十一烷(hentriacontane)、1 -三十一烷醇(l -
hentriacontanol)、泡桐素(paulownin)、拉杷醌醇(la-
pachol)、β -谷甾醇(β - sitoterol)[24],及 β -胡萝
卜素(β - carotene)等化合物。其中拉杷醌醇具有
抗肿瘤(大白鼠Walker肉瘤和鼠 P388 瘤),抗疟疾,
抗微生物,抗锥体虫等活性;泡桐素具有杀虫作用,
对流感病毒有一定的抑制作用。
拉杷醌醇(lapachol)
泡桐素(paulownin)
3 药理活性
老鸦烟筒花不仅为我国傣族传统用药,在东南
亚国家如泰国及印度等均有悠久的用药历史,当地
人用其来治疗哮喘、鼻窦炎,亦用来驱虫解毒。在泰
国,人们把花用于香烟制造中,产生的香气可放松人
的神经;把花瓣提取的精油用于最近流行的芳香精
油按摩治疗中,很受人们的欢迎。
3. 1 止喘作用
由于老鸦烟筒花干燥花蕾甲醇提取物对离体小
鼠气管有扩张作用,Anulakanapakorn K 等便将老鸦
烟筒花干燥花蕾甲醇提取物经过萃取分为石油醚、
氯仿、正丁醇和水四个部位,其中氯仿部位显示出了
最强的支气管扩张活性。通过柱层析等方法分析氯
仿部位化学成分,从中分离得到了粗毛豚草素,该化
合物也是致使支气管扩张的主要成分。在同样的摩
尔量下,粗毛豚草素比氨茶碱活性更高。因此,他们
推断老鸦烟筒花具备抗哮喘作用是由于粗毛豚草素
的存在[25]。
3. 2 抗菌作用
Jetty[26]等研究表明,老鸦烟筒花叶子的提取物
对 20 种不同的细菌株和 2 种酵母菌具有良好的抗
菌活性。用含水乙醇提取其叶子,以现有的抗生素
如庆大霉素和制霉菌素为阳性对照品,老鸦烟筒花
叶提取物对该实验中所测的所有微生物都有很好的
活性,尤其对大肠杆菌和鼠伤寒沙门菌,所有革兰阴
性菌的 MIC值为 6. 25 μg /mL。
另有研究表明[27],低浓度的老鸦烟筒花花瓣的
精油具有广谱抗菌素作用。蒸馏法提取老鸦烟筒花
的花瓣中的精油,并用其做抗菌试验。实验结果表
明,该植物花的精油对琼脂上的 10 种菌种中的 6 种
有抑制其扩散的作用。这 6 种菌种分别为:4 种革
兰氏阳性菌:金黄色葡萄球菌(S. aureus ATCC
25923),表皮葡萄球菌(S. epidermidis ATCC12228),
枯草杆菌(B. subtilis ATCC6633)和植物乳杆菌(L.
plantarum ATCC14917)和 2 种革兰氏阴性菌:大肠
杆菌(E. coli ATCC25922)和普通变形糖菌(P. vul-
garis ATCC13315)。其最小抑制量分别为 0. 5 ~
2 mL /L和 1 ~ 4 mL /L。以上实验均证实了老鸦烟筒
花提取物具有抗菌活性。
3. 3 消炎作用
学者从老鸦烟筒花的花中提取得到了粗毛豚草
素,经实验证明该化合物有抗炎作用。将粗毛豚草
素与 1 - 14C -花生四烯酸和含有 5 -脂加氧酶的猪
白细胞混悬液共同孵育,结果表明粗毛豚草素对 5
-脂加氧酶有显著抑制作用。当粗毛豚草素的浓度
为 64 μmol /L 时,对 5 - 脂加氧酶的抑制率为
65%[1]。这些数据说明老鸦烟筒花的花具备一定
的抗炎活性。
3. 4 抗癌作用
Tansuwanwong S[28]等研究表明:老鸦烟筒花的
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第 3 期 刘 慧,等:老鸦烟筒花的化学成分及药理作用研究进展
水提物可通过诱导细胞凋亡的途径来抑制结肠癌细
胞 RKO的增殖。用 MTT 法(单核细胞直接细胞毒
性测定)来测定 RKO 细胞的活性,凋亡细胞用流动
细胞计数法和 DNA 碎片法检测。从实验结果中可
发现水提物抑制 RKO细胞的生长和增值,凋亡细胞
数量与水提物浓度成正比。当用药 48 h 后 DNA 碎
片数目随着剂量的升高(200、300 和 400 mg /mL)呈
梯度上升。此外,在体外对人体鼻咽癌(KB)细胞有
细胞毒性,其 ED50为 96 μg /mL。
3. 5 抗突变作用
通过对沙门氏菌的测试,从老鸦烟筒花中提取
的两个黄酮类物质粗毛豚草素和柳穿鱼素在最高剂
量 100 μg /板的时候具有抗鼠伤寒沙门菌中 AFB1
诱导的突变的性质,且对菌细胞没有细胞毒性[29]。
另外,这两种黄酮类成分,粗毛豚草素和柳穿鱼素可
抑制由 2 -氨基蒽和黄曲霉霉素 B1(AFB1)和二甲
基亚硝胺引起的突变。说明老鸦烟筒花中的化学成
分对间接因素和直接因素引起的突变均能起抑制作
用[8]。但是,二者分别在沙门氏菌 TA98 及 TA100
中对(2 -呋喃)- 3 -(5 -硝基 - 2 -呋喃)丙烯酰
胺和叠氮钠均没有致突变活性。
3. 6 抗惊厥作用
Dominique[30]等对粗毛豚草素对中枢神经系统
的调节活性进行了研究。老鸦烟筒花中的一个有效
成分,粗毛豚草素,是苯二氮卓类(BZD)受体配体,
可调制中枢神经系统活性。利用非洲爪蟾卵母细胞
表达的重组 GABAA /BZD 受体,进行粗毛豚草素的
药理研究。与地西泮对照,粗毛豚草素调制
α1β2γ2S - GABAA受体亚型。在蒙古长爪沙鼠癫痫
模型中,动物发作后第 7 天用 10 mg /(kg体重·d)粗
毛豚草素和 2 mg /(kg 体重·d)地西泮处理可降低
患癫痫动物数目。通过大鼠原位灌注模型证实了
14CS -标记的粗毛豚草素具备渗透性,可穿过化学
合成的血 - 脑屏障。其吸收率为 1. 14 mL /(min·
g),与高穿透力的地西泮接近。该实验结果证明了
老鸦烟筒花的有效成分具备抗惊厥作用。
3. 7 驱蚊作用
Kaushik[31]等人对老鸦烟筒花的叶提取物的驱
虫作用进行了研究。针对 Anopheles stephensi,Culex
quinquefasciatus和 Aedes aegypti 这 3 种蚊子,作者用
不同浓度的老鸦烟筒花叶提取物进行驱虫实验,根
据艾伯特方程计算致死率,用统计学的方法分析结
果的显著性差异。结果表明,老鸦烟筒花叶提取物
对这 3 种蚊属均显示出了良好的驱虫性,致死率均
在 90%以上。这是首次老鸦烟筒花对蚊科有驱虫
活性的报道。研究表明:老鸦烟筒花的叶的提取物
对这 3 种蚊虫有明显的抑制作用,从而一定程度上
抑制了疟疾、淋巴丝虫病、乙型脑炎(JE)和登革 /登
革出血热(DF /DHF)等病的传播。
3. 8 驱肠虫作用
Nagaraja[32]等人研究了老鸦烟筒花树皮不同部
位提取物对成年地龙 Pheretima posthuma 的抗肠虫
活性,以驱蛔灵为对照品。在测试的提取物中,甲醇
部位显示出了呈剂量依赖性的抗肠虫作用,且比对
照品活性更高。氯仿和苯部位提取物在 20 mg /mL
的浓度下与对照品在 60 mg /mL 浓度下显示出相似
的活性。水部位没有活性。这可能与不同部位中存
在的甾类、黄酮及单宁等物质有关。
3. 9 治疗糖尿病作用
印度 Lohit District of Arunachal Pradesh 当地民
族用于治疗糖尿病。因此,Tag 等人调查了 46 种印
度当地草医用来治疗糖尿病的植物,利用啮齿类动
物模型进行试验,并分析大量文献后确定 11 种植物
具有治疗糖尿病的疗效,其中包括老鸦烟筒花。该
研究说明了老鸦烟筒花具有抗糖尿病作用,但没有
足够的临床证据来说明其有效性[33]。
4 展 望
老鸦烟筒花作为我国云南西双版纳傣族的传统
用药,具有丰富的药理活性,在东南亚国家得到了广
泛的应用,尤其是印度当地将其用于治疗哮喘、鼻窦
炎等疾病用药历史悠久。但国内关于老鸦烟筒花的
化学成分和药理作用及其机制方面的报道很少,为
了明确老鸦烟筒花药效物质基础,弥补国内对其研
究的空白,我们在研究其化学成分和生物活性方面
仍需做大量的工作,希望能通过进一步的研究中发
现其新的药用价值,使其资源得以充分利用,为人类
健康事业作出贡献。
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