全 文 ：［收稿日期］ 20110409(003)
［基金项目］ 国家自然科学基金项目(30973960 /H2818) ;国家“985 工程”子项目
［通讯作者］ * 黄火强，博士，助理研究员，从事民族药物物质基础研究，Tel:010-68933254-805，13691453450，E-mail:huanghuoqiang888@
163. com
水朝阳旋覆花化学成分研究
黄火强 * ，闫美娜，朴香兰，崔箭
(中央民族大学 中国少数民族传统医学研究院 中国少数民族传统医学教育部重点实验室，北京 100081)
［摘要］ 目的:研究水朝阳旋覆花 Inula helianthus-aquatica 的化学成分。方法:运用正 /反相硅胶柱色谱、Sephadex HL-20
凝胶色谱、HPLC 等色谱学方法分离纯化化合物，MS，NMR 等波谱学方法鉴定化合物结构。结果:从水朝阳旋覆花中分离鉴定
出 11 个化合物，其中 7 个倍半萜內酯:11α，13-dihydrotomentosin (1) ，sundiversifolide (2) ，8-epi-xanthatin-1β，5β-epoxide (3) ，
ivaxillin (4) ，11，13-dehydroivaxillin (5) ，1β-hydroxyalantolactone (6) ，carabrone (7) ;4 个三萜类化合物:taraxasterol 3-O-
acetate (8) ，maniladiol 3-O-palmitate (9) ，16β-hydroxylupeol 3-O-tetradecanoate (10) ，arnidiol (11)。结论:所有化合物均为首
次从该植物中分离得到。
［关键词］ 水朝阳旋覆花;化学成分;倍半萜內酯;三萜
［中图分类号］ R284． 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2011)14-0106-05
Chemical Constituents from Inula helianthus-aquatica
HUANG Huo-qiang* ，YAN Mei-na，PIAO Xiang-lan，CUI Jian
(Key Lab of Chinese Minority Traditional Medicine，Ministry of Education，Academe of Chinese Minority
Traditional Medicine，Minzu University of China，Beijing 100081，China)
［Abstract］ Objective:To investigate the chemical constituents of Inula helianthus-aquatica． Eleven
compounds were isolated from the title plant． Method:These compounds were isolated by various chromatography
methods such as silica gel，RP-18 silica gel，Sephadex LH-20 gel，HPLC，et al． Their structures were elucidated
by spectral analysis like MS，NMR． Result:Seven sesquiterpene lactones were isolated and elucidated as 11α，13-
dihydrotomentosin (1) ，sundiversifolide (2) ，8-epi-xanthatin-1β，5β-epoxide (3) ，ivaxillin (4) ，11，13-
dehydroivaxillin (5) ，1β-hydroxyalantolactone (6) ，carabrone (7)． Four triterpenes were isolated and elucidated
as taraxasterol 3-O-acetate (8) ，maniladiol 3-O-palmitate (9) ，16β-hydroxylupeol 3-O-tetradecanoate (10) ，
arnidiol (11)． Conclusion:All the compounds were isolated from I． helianthus-aquatica for the first time．
［Key words］ Inula helianthus-aquatica;chemical constituents;sesquiterpene lactones;triterpenes
水朝阳旋覆花 Inula helianthus-aquatica C． Y．
Wu ex Ling 为菊科(Asteraceae)旋覆花属 Inula L．植
物，本属植物全世界约有 100 种，我国有 20 余种和
多数变种，主要分布于云南、四川、甘肃南部和贵州
西部［1］。据《中药大辞典》记载，其花序或全草味
腥、咸，微苦，性凉，具有下气、行水、祛痰等功能，用
于感冒头痛、咳嗽、支气管哮喘、呕逆等症。其根有
消肿的功能，用于牙龈炎、口腔溃疡、气管炎［2-3］。
对于水朝阳旋覆花化学成分及活性的研究不
多，张人伟等［4］和 Wang Qin 等［5］分别从水朝阳旋覆
·601·
第 17 卷第 14 期
2011 年 7 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 17，No． 14
Jul．，2011
DOI:10.13422/j.cnki.syfjx.2011.14.048
花中分离得到倍半萜内酯化合物 ergolide(水朝阳内
酯) ，并围绕水朝阳内酯展开了一系列体外和体内抗
癌活性研究，发现水朝阳内酯对人体肺癌(Lu-1，
ED50 = 0. 2 mg·L
－ 1)、口腔表皮细胞癌(KB，ED50 =
0. 5 mg·L － 1) ，vinblastine-resistant KB (KB-V +
VLB，ED50 = 0. 3 mg· L
－ 1 ) ，hormone-dependent
human prostate cancer (LNCaP，ED50 = 0. 5 mg·L
－ 1)
和 hormone-dependent human breast cancer (ZR-75-1，
ED50 = 0. 3 mg·L
－ 1)均有明显的细胞毒活性，被认为
是水朝阳中有代表性的抗癌活性成分［4-5］。为进一
步研究水朝阳旋覆花的化学成分及抗肿瘤活性，本
研究从该植物中分离得到 7 个倍半萜內酯和 4 个三
萜类化合物，均为首次从该植物中分离得到。
1 材料
质谱 (EI-MS， FAB-MS， HR-ESI-MS)用 VG
Autospec-3000 型质谱仪测定，其中 EI-MS 在 70 eV
下测定;核磁共振谱用 Bruker AM-400 和 DRX-500
超导核磁共振仪测定，TMS 为内标;薄层色谱板和色
谱硅胶由青岛海洋化工厂生产;Sephadex LH-20 为
Pharmacia 公司生产;RP-18 反相硅胶为 Merck 公司
生产;MCI 材料为日本三菱化学生产;HPLC 半制备
柱(为 YMC-Pack，ODS)。
样品于 2004 年采集于云南大理，经作者与标本
对照鉴定为水朝阳旋覆花 Inula helianthus-aquatica。
2 提取分离
水朝阳旋覆花地上部分采集后，将花和叶分别
晾干。将晾干的花先用工业汽油热提 3 次，将提取
液合并浓缩成浸膏。浸膏以 200 目硅胶上柱，以石
油醚-丙酮 100∶ 0 ～ 0 ∶ 100 洗脱，经 TLC 检测后合并
为 5 个组分(组分 A ～ E)。C 组分上硅胶柱以石油
醚-丙酮 10∶ 1 ～ 3∶ 1洗脱，TLC 检测合并的 3 个组分，
C-1 上 RP-18 反相硅胶柱以 40%甲醇洗脱得到化合
物 6(110 mg)和化合物 7(5 mg) ，C-2 用 HPLC 分离
得到化合物 3(30 mg) ，C-3 使用 HPLC 分离得到化
合物 4(50 mg)和化合物 5(11 mg)。
工业汽油提取后的样品晾干，挥去溶剂，工业乙
醇热浸提取 3 次，合并提取液浓缩成浸膏。将浸膏
溶于水，分别用乙酸乙酯和正丁醇萃取，直至有机层
接近无色为止，浓缩萃取液。乙酸乙酯萃取部位经
200 目硅胶，石油醚-丙酮 5 ∶ 1 ～ 0 ∶ 5洗脱，TLC 检测
合并的 4 个组分(F ～ I)。组分 F 经硅胶柱以氯仿-
丙酮 4∶ 1洗脱，得 4 个组分 F1 ～ F4，F2 经 HPLC 分离
得到化合物 8(15 mg)和 9(45 mg)。组分 G 经 MCI
柱 30% ～ 100%甲醇水溶液洗脱，得 2 个组分 G1 和
G2，G1 用 H 硅胶上柱以石油醚-丙酮 5 ∶ 1洗脱得到
化合物 10(20 mg) ，G2 用 RP-18 上柱以 40%甲醇水
溶液洗脱得到化合物 11(20 mg)。组分 H 经 MCI 柱
30% ～ 100% 甲醇水溶液洗脱，得 2 个组分 H1 和
H2，H1 使用制备型 TLC，以石油醚-丙酮 4 ∶ 1展开得
到化合物 1(19 mg) ，H2 经 HPLC 半制备柱分离得到
化合物 2(5 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 无色油状物。1 H-NMR (CDCl3，500
MHz)δ:5. 44 (1H，brd，7. 3 Hz，H-5) ，4. 60 (1H，
m，H-8) ，2. 79 (1H，m，H-11) ，1. 14 (3H，d，7. 8
Hz，H-13) ，1. 12 (3H，d，7. 2 Hz，H-14) ，2. 13
(3H，s，H-15)。13 C-NMR (CDCl3，125 MHz) δ:
144. 1 (s，C-1) ，31. 0 (t，C-2) ，42. 6 (t，C-3) ，
208. 2 (s，C-4) ，122. 6 (d，C-5) ，21. 8 (t，C-6) ，
42. 2 (d，C-7) ，80. 5 (d，C-8) ，36. 9 (t，C-9) ，
32. 8 (d，C-10) ，38. 9 (d，C-11) ，179. 1 (s，C-
12) ，10. 8 (q，C-13) ，21. 2 (q，C-14) ，29. 8 (q，
C-15)。FAB + -MS:251［M + H］+(3)。以上数据与
文献［6］报道的化合物 11α，13-dihydrotomentosin 波
谱 数 据 一 致，故 确 定 化 合 物 1 为 11α，13-
dihydrotomentosin。
化合物 2 无色油状物。1H-NMR (CDCl3，400
MHz)δ:2. 17，2. 42 (1H each，m，H-2) ，3. 59 ～
3. 71 (2H，m，H-3) ，5. 55 (1H，br． dd，8. 4，1. 4
Hz，H-5) ，1. 92 (1H，ddd，15. 8，9. 3，2. 7 Hz，H-
6α) ，2. 26 (1H，m，H-6β) ，2. 70 (1H，m，H-7) ，
4. 63 (1H，dt，10. 0，6. 0 Hz，H-8) ，2，06 (2H，dd，
5. 6，4. 4 Hz，H-9) ，2. 36 (1H，m，H-10) ，2. 81
(1H，m，H-11) ，1. 16 (3H，d，7. 4 Hz，H-13) ，
1. 15 (3H，d，7. 0 Hz，H-14)。13 C-NMR (CDCl3，
100 MHz)δ:141. 9 (s，C-1) ，40. 0 (t，C-2) ，60. 9
(t，C-3) ，124. 8 (d，C-5) ，22. 0 (t，C-6) ，42. 4
(d，C-7) ，80. 5 (d，C-8) ，36. 9 (t，C-9) ，32. 6
(d，C-10) ，38. 9 (d，C-11) ，179. 1 (s，C-12) ，
10. 8 (q，C-13) ，21. 5 (q，C-14)。FAB + -MS:225
［M + H］+ (46)。以上数据与文献［7］报道的化合
物 sundiversilolide 波谱数据一致，故确定化合物 2 为
sundiversifolide。
化合物 3 无色油状物。1H-NMR (CDCl3，400
·701·
黄水强，等:水朝阳旋覆花化学成分研究
MHz)δ:6. 74 (1H，d，15. 7 Hz，H-2) ，6. 25 (1H，
d，15. 6 Hz，H-3) ，3. 07 (1H，dd，7. 7，4. 9 Hz，H-
5) ，3. 31 (1H，m，H-7) ，4. 62 (1H，ddd，11. 7，
7. 5，4. 1 Hz，H-8) ，5. 67 (1H，d，1. 8 Hz，H-
13a) ，6. 27 (1H，s，H-13b) ，1. 11 (3H，d，6. 9
Hz， H-14 ) ，2. 25 (3H， s， H-15 )。 13 C-NMR
(CDCl3，100 MHz)δ:62. 7 (s，C-1) ，146. 6 (d，C-
2) ，129. 4 (d，C-3) ，197. 6 (s，C-4) ，65. 8 (d，C-
5) ，31. 1 (t，C-6) ，39. 2 (d，C-7) ，79. 2 (d，C-
8) ，31. 9 (t，C-9) ，31. 4 (d，C-10) ，138. 9 (s，C-
11) ，169. 0 (s，C-12) ，123. 3 (t，C-13) ，18. 6 (q，
C-14) ，28. 1 (q，C-15)。EI-MS:262 ［M］+ (3)。
以上数据与文献［8］报道的化合物 8-epi-xanthatin-
1β，5β-epoxide 波谱数据一致。所以确定化合物 3 的
结构为 8-epi-xanthatin-1β，5β-epoxide。
化合物 4 无色油状物。1H-NMR (CDCl3，400
MHz)δ:2. 77 (1H，m，H-1) ，2. 15 (1H，m，H-
3a) ，2. 26 (1H，dt，13. 2，3. 4 Hz，H-3b)2. 79
(1H，m，H-5) ，2. 42 (1H，m，H-7) ，4. 32 (1H，
ddd，10. 7，9. 1，1. 6 Hz，H-8) ，1. 47，2. 78 (1H
each，m，H-9) ，2. 78 (1H，m，H-11) ，1. 25 (3H，
d，7. 8 Hz，H-13) ，1. 39 (3H， s，H-14) ，1. 29
(3H，s，H-15)。 13 C-NMR (CDCl3，100 MHz)δ:
65. 1 (d，C-1) ，24. 0 (t． C-2) ，35. 6 (t，C-3) ，
61. 1 (s，C-4) ，64. 3 (d，C-5) ，26. 2 (t，C-6) ，
45. 5 (d，C-7) ，82. 0 (d，C-8) ，45. 0 (t，C-9) ，
57. 7 (s，C-10) ，40. 6 (d，C-11) ，178. 0 (s，C-
12) ，11. 5 (q，C-13) ，18. 2 (q，C-14) ，16. 3 (q，
C-15)。EI-MS:266 ［M］+(0. 2)。以上数据与文献
［9］报道的化合物 ivaxillin 波谱数据一致，所以确定
化合物 4 的结构为 ivaxillin。
化合物 5 无色油状物。1H-NMR (CDCl3，400
MHz)δ:2. 80 (1H，m，H-1) ，2. 82 (1H，m，H-5) ，
2. 84 (1H，m，H-7) ，4. 19 (1H，m，H-8) ，5. 69
(1H，d，3. 0 Hz，H-13a) ，6. 36 (1H，d，3. 4 Hz，
H-13b) ，1. 44 (3H，s，H-14) ，1. 29 (3H，s，H-
15)。13 C-NMR (CDCl3，100 MHz)δ:64. 3 (d，C-
1) ，23. 4 (t，C-2) ，35. 7 (t，C-3) ，60. 9 (s，C-4) ，
63. 4 (d，C-5) ，31. 8 (t，C-6) ，45. 8 (d，C-7) ，
82. 1 (d，C-8) ，46. 1 (t，C-9) ，57. 7 (s，C-10) ，
138. 5 (s，C-11) ，168. 6 (s，C-12) ，122. 5 (t，C-
13) ，17. 9 (q，C-14) ，15. 8 (q，C-15)。以上数据
与文 献 相 比 较 ［10］报 道 的 化 合 物 11， 13-
dehydroivaxillin 波谱数据一致，所以确定化合物 5 的
结构为 11，13-dehydro ivaxillin。
化合物 6 白色粉末。1H-NMR (CDCl3，400
MHz)δ:3. 28 (1H，dd，11. 5，3. 5 Hz，H-1) ，1. 52，
1. 62 (2H，m，H-2) ，1. 62，1. 83 (2H，m，H-3) ，
2. 40 (1H，m，H-4) ，5. 22 (1H，d，3. 9 Hz，H-6) ，
3. 55 (1H，dt，4. 3，1. 9 Hz，H-7) ，4. 85 (1H，m，
H-8) ，1. 53 (1H，m，H-9α) ，2. 57 (1H，d，15. 0，
2. 9 Hz，H-9β) ，5. 63 (1H，d，1. 4 Hz，H-13a) ，
6. 20 (1H，d，1. 6 Hz，H-13b) ，1. 17 (3H，s，H-
14) ，1. 08 (3H， d， 7. 6 Hz， H-15)。 13 C-NMR
(CDCl3，100 MHz)δ:80. 2 (d，C-1) ，29. 7 (t，C-
2) ，25. 9 (t，C-3) ，37. 3 (d，C-4) ，147. 8 (s，C-
5) ，120. 5 (d，C-6) ，39. 4 (d，C-7) ，75. 8 (d，C-
8) ，39. 2 (t，C-9) ，38. 0 (s，C-10) ，139. 5 (s，C-
11) ，170. 3 (s，C-12) ，121. 9 (t，C-13) ，21. 8 (q，
C-14) ，22. 5 (q，C-15)。EI-MS:248 ［M］+ (13)。
以上数据与文献［11］报道的化合物 1β-hydroxy
alantolactone 波谱数据一致，所以确定化合物 6 的结
构为 1β-hydroxy alantolactone。
化合物 7 无色针状晶体。1H-NMR (CDCl3，
500 MHz)δ:0. 44 (1H，m，H-1) ，1. 51-1. 64 (2H，
m，H-2) ，2. 51 (2H，t，7. 5 Hz，H-3) ，0. 37 (1H，
m，H-5) ，0. 89 (1H，m，H-6a) ，2. 32 (1H，dd，
14. 0，7. 0 Hz，H-6b) ，3. 16 (1H，m，H-7) ，4. 77
(1H，ddd，11. 4，8. 9，6. 1 Hz，H-8) ，0. 97 (1H，
dd，13. 4，11. 4 Hz，H-9a) ，2. 30 (1H，dd，13. 7，
6. 1 Hz，H-9b) ，5. 53 (1H，d，2. 4 Hz，H-13a) ，
6. 17 (1H，d，2. 8 Hz，H-13b) ，1. 07 (3H，s，H-
14) ，2. 14 (3H，s，H-15)。13 C-NMR (CDCl3，100
MHz)δ:34. 2 (d，C-1) ，23. 3 (t，C-2) ，43. 6 (t，
C-3) ，208. 7 (s，C-4) ，22. 9 (d，C-5) ，30. 7 (t，C-
6) ，37. 7 (d，C-7) ，75. 6 (d，C-8) ，37. 3 (t，C-
9) ，17. 2 (s，C-10) ，138. 9 (s，C-11) ，170. 5 (s，
C-12) ，122. 6 (t，C-13) ，18. 2 (q，C-14) ，30. 1
(q，C-15)。EI-MS:248 ［M］+(3) ，190 (60) ，145
(100) ，79 (83)。以上数据与文献 ［12］报道的化
合物 carabrone 波谱数据一致，所以确定化合物 7 的
结构为 carabrone。
化合物 8 白色固体粉末。1H-NMR (CDCl3，
500 MHz)δ:1. 06，1. 73 (1H each，m，H-1) ，1. 64
·801·
第 17 卷第 14 期
2011 年 7 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 17，No． 14
Jul．，2011
(2H，m，H-2) ，4. 49 (1H，dd，10. 5，6. 0 Hz，H-
3) ，0. 81 (1H，m，H-5) ，1. 39，1. 51 (1H each，m，
H-6) ，1. 40 (2H，m，H-7) ，1. 33 (1H，d，2. 1 Hz，
H-9) ，1. 28，1. 53 (1H each，m，H-11) ，1. 09，
1. 66 (1H each，m，H-12) ，1. 59 (1H，m，H-13) ，
0. 94 (1H，d，3. 4 Hz，H-15a) ，1. 68 (1H，dd，
6. 0，3. 4 Hz，H-15b) ，1. 16 (1H，dd，4. 4，3. 1 Hz，
H-16a) ，1. 23 (1H，m，H-16b) ，0. 97 (1H，t，3. 8
Hz，H-18) ，2. 10 (1H，m，H-19) ，2. 21，2. 45 (1H
each，m，H-21) ，1. 36，1. 42 (1H，each，m，H-
22) ，0. 85 (3H，s，H-23) ，0. 84 (3H，s，H-24) ，
0. 88 (3H，s，H-25) ，1. 03 (3H，s，H-26) ，0. 93
(3H，s，H-27) ，0. 85 (3H，s，H-28) ，1. 02 (3H，
d，3. 3 Hz，H-29) ，4. 61 (2H，m，H-30) ，2. 05
(3H，s，CH3CO)。
13 C-NMR (CDCl3，100 MHz)δ:
38. 4 (t，C-1) ，23. 7 (t，C-2) ，81. 0 (d，C-3) ，
37. 8 (s，C-4) ，55. 4 (d，C-5) ，18. 2 (t，C-6) ，
34. 0 (t，C-7) ，40. 9 (s，C-8) ，50. 4 (d，C-9) ，
37. 0 (s，C-10) ，21. 4 (t，C-11) ，26. 1 (t，C-12) ，
39. 1 (d，C-13) ，42. 0 (s，C-14) ，26. 6 (t，C-15) ，
38. 3 (t，C-16) ，34. 5 (s，C-17) ，48. 6 (d，C-18) ，
39. 4 (d，C-19) ，154. 6 (s，C-20) ，25. 6 (t，C-
21) ，38. 8 (t，C-22) ，27. 9 (q，C-23) ，15. 9 (q，C-
24) ，16. 5 (q，C-25) ，16. 3 (q，C-26) ，14. 7 (q，
C-27) ，19. 5 (q，C-28) ，25. 5 (q，C-29) ，107. 1
(t，C-30) ，171. 0 (s，CH3CO)。21. 3 (q，CH3CO)。
EI-MS:468［M］+(8)。以上数据与文献［13］报道
的化合物 taraxasterol 3-O-acetate 波谱数据一致，故
化合物 8 鉴定为 taraxasterol 3-O-acetate。
化合物 9 无色油状物。1H-NMR (CDCl3，400
MHz)δ:4. 49 (1H，dd，9. 5，6. 2 Hz，H-3) ，5. 24
(1H，t，3. 3 Hz，H-12) ，4. 19 (1H，dd，11. 4，4. 7
Hz，H-16) ，0. 87 (3H，s，H-23) ，0. 87 (3H，s，H-
24) ，0. 96 (H，s，H-25) ，0. 98 (3H，s，H-26) ，
1. 21 (3H，s，H-27) ，0. 79 (3H，s，H-28) ，0. 89
(3H，s，H-29) ，0. 90 (3H，s，H-30) ，2. 28 (2H，
t，7. 5 Hz，-CH2CO-)。
13 C-NMR (CDCl3，100 MHz)
δ:38. 2 (t，C-1) ，23. 6 (t，C-2) ，80. 5 (d，C-3) ，
37. 7 (s，C-4) ，55. 2 (d，C-5) ，18. 2 (t，C-6) ，
32. 6 (t，C-7) ，39. 9 (s，C-8) ，46. 7 (d，C-9) ，
37. 3 (s，C-10) ，23. 5 (t，C-11) ，122. 2(d，C-12) ，
143. 5 (s，C-13) ，43. 8 (s，C-14) ，35. 5 (t，C-15) ，
65. 9 (d，C-16) ，36. 8 (s，C-17) ，49. 1 (d，C-18) ，
46. 5 (t，C-19) ，30. 9 (s，C-20) ，34. 2 (t，C-21) ，
30. 5 (t，C-22) ，28. 0 (q，C-23) ，16. 8 (q，C-24) ，
15. 6 (q，C-25) ，16. 7 (q，C-26) ，27. 1 (q，C-27) ，
21. 5 (q，C-28) ，33. 2 (q，C-29) ，23. 9 (q，C-30)．
FAB + -MS:681［M + H］+(2) ，680 ［M］+ (6)。以
上数据与文献［14］报道的化合物 maniladiol 3-O-
palmitate 波 谱 数 据 一 致，故 化 合 物 9 鉴 定 为
maniladiol 3-O-palmitate。
化合物 10 白色粉末。1H-NMR (CDCl3，400
MHz)δ:4. 46 (1H，dd，10. 9，5. 4 Hz，H-3) ，3. 61
(1H，dd，11. 2，4. 7 Hz，H-16) ，0. 83 (3H，s，H-
23) ，0. 84 (3H，s，H-24) ，0. 85 (3H，s，H-25) ，
1. 03 (3H，s，H-26) ，0. 98 (3H，s，H-27) ，0. 79
(3H，s，H-28) ，4. 59，4. 70 (1H each，s，H-29) ，
1. 68 (3H， s，H-30) ，2. 28 (2H， t，7. 4 Hz，-
CH2COO-) ，0. 87 (3H，t，7. 5 Hz，CH3CH2-)。
13 C-
NMR (CDCl3，100 MHz)δ:38. 4 (t，C-1) ，23. 7 (t，
C-2) ，80. 5 (d，C-3) ，37. 8 (s，C-4) ，55. 4 (d，C-
5) ，18. 2 (t，C-6) ，34. 2 (t，C-7) ，40. 9 (s，C-8) ，
49. 9 (d，C-9) ，37. 0 (s，C-10) ，20. 9 (t，C-11) ，
24. 7 (t，C-12) ，37. 2 (d，C-13) ，44. 1 (s，C-14) ，
36. 8 (t，C-15) ，77. 0 (d，C-16) ，48. 6 (s，C-17) ，
47. 6 (d，C-18) ，47. 7 (d，C-19) ，150. 0 (s，C-
20) ，29. 9 (t，C-21) ，37. 7 (t，C-22) ，27. 9 (q，C-
23) ，16. 0 (q，C-24) ，16. 5 (q，C-25) ，16. 2 (q，
C-26) ，16. 2 (q，C-27) ，11. 7 (q，C-28) ，109. 8
(t，C-29) ，19. 3 (q，C30) ，34. 8 (t，-CH2COO) ，
173. 7 (s，-COO-) ，31. 9 (t， -CH2-) ，25. 2 (t，
CH2-) ，14. 1 (q，CH3CH2)。EI-MS:653［M + H］
+
(4)以上数据与文献［15］报道的化合物 16β-
hydroxylupeol 3-O-tetradecanoate 的波谱数据一致，故
化 合 物 10 鉴 定 为 16β-hydroxylupeol 3-O-
tetradecanoate。
化合物 11 无色黏稠状物。1H-NMR (CDCl3，
400 MHz) :3. 50 (1H，dd，5. 5，11 Hz，H-3) ，3. 32
(1H，dd，11. 4，4. 8 Hz，H-16) ，4. 75 (1H，d，2. 4
Hz，H-30a) ，4. 76 (1H， d，2. 4 Hz)。 13 C-NMR
(CDCl3，100 MHz)δ:38. 7 (t，C-1) ，27. 3 (t，C-
2) ，78. 9 (d，C-3) ，38. 9 (s，C-4) ，55. 3 (d，C-
5) ，18. 2 (t，C-6) ，33. 9 (t，C-7) ，39. 9 (s，C-8) ，
49. 9 (d，C-9) ，37. 0 (s，C-10) ，21. 3 (t，C-11) ，
·901·
黄水强，等:水朝阳旋覆花化学成分研究
25. 8 (t，C-12) ，38. 6 (d，C-13) ，42. 2 (s，C-14) ，
35. 9 (t，C-15) ，77. 3 (d，C-16) ，40. 8 (s，C-17) ，
47. 5 (d，C-18) ，38. 9 (d，C-19) ，153. 6 (s，C-
20) ，24. 9 (t，C-21) ，35. 2 (t，C-22) ，27. 9 (q，C-
23) ，15. 3 (q，C-24) ，16. 3 (q，C-25) ，16. 2 (q，
C-26) ，15. 8 (q，C-27) ，12. 8 (q，C-28) ，25. 2 (q，
C-29) ，107. 3 (t，C-30)。FAB + -MS:443［M + H］+
(7)。以上数据与文献［14］报道的化合物 arnidiol
的波谱数据一致，故确定化合物 11 为 arnidiol。
［参考文献］
［1］ 中国植物志编辑委员会 ． 中国植物志 ． 第 75 卷［M］．
北京:科学出版社，1985:248．
［2］ 江苏新医学院 ． 中药大辞典:第 1 册［M］． 上海:上海
科学技术出版社，1985:429．
［3］ 云南省药材公司 ． 云南中药资源名录［M］． 北京:科
学出版社，1993:574．
［4］ 张人伟，林咏月，戚育芳，等 ． 水朝阳草抗癌化学成分
的研究［J］． 天然产物研究与开发，1998，10(1) :31．
［5］ Wang Q，Zhou B N，Zhang R W，et al． Cytotoxicity and
NMR spectral assignments of ergolide and bigelovin
［J］． Planta Medica，1996，62(2) :166．
［6］ Lanzetta R，Lama G，Mauriello G，et al． Ichthyotoxic
sesquiterpenes and xanthanolides from Dittrichia
graveolens［J］． Phytochemistry，1991，30 (4) :1121．
［7］ Ohno S，Tomita-Yokotani K，Kosemura S， et al． A
species-selective allelopathic substance from germinating
sunflower (Helianthus annuus L．) seeds ［ J］．
Phytochemistry，2001，56(6) :577．
［8］ Bohlmann F，Singh P，Joshi K C，et al． Xanthanolides
from Xanthium indicum［J］． Phytochemistry，1982，21
(6) :1441．
［9］ Herz W，Prasad J S，Blount J F． Crystal structure and
stereochemistry of ivaxillin［J］． J Org Chem，1982，47
(20) :3991．
［10］ Maruyama M， Karube A， Sato K． Sesquiterpene
lactones from Carpesium abrotanoides ［ J ］．
Phytochemistry，1983，22 (12) :2773．
［11］ Bohlmann F，Mahanta P K，Jakupovic J，et al． New
sesquiterpene lactones from Inula species ［ J］．
Phytochemistry，1978，17(7) :1165．
［12］ Mossa J S， El-Feraly F S， Muhammad I， et al．
Sesquiterpene lactones and thymol esters from Vicoa
pentanema［J］． J Nat Prod，1997，60(6) :550．
［13］ Reynolds W F，Sawyer J F，Enriquez R G，et al． Total
assignment of the 13 C spectrum of taraxasteryl acetate by
13 C-13 C connectivity experiments and determination of the
stereochemistry of taraxasterol by X-ray diffraction［J］．
Can J Chem，1985，63(5) :1048．
［14］ Kundakovic T， Fokialakis N， Magiatis P， et al．
Triterpenic derivatives of Achillea alexandri-regis Bornm．
＆ Rudski ［J］． Chem Pharm Bull， 2004， 52
(12) :1462．
［15］ Schmidt T J，Raison J，Willuhn G． New triterpene
esters from flowerheads of Arnica lonchophylla ［J］．
Planta Medica，2004，70(10) :967．
［责任编辑 邹晓翠
檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶
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第 17 卷第 14 期
2011 年 7 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 17，No． 14
Jul．，2011