全 文 ：表 2　不同剂量情况下逍遥丸对离体大鼠子宫收缩作用的影响 ( x±s)
组别
0.2ml药液
频率
f/次· (5min)-1
频率变化
t/次· (5min)-1
强度
m/g
强度变化
m/g
空白 3.5±1.2 +0.2±0.6 4.14±1.25 +0.07±0.19
逍遥丸 3.1±1.1 -0.6±0.7# 3.77±0.64 -0.46±0.52#
益母草膏 2.9±0.9 -0.4±0.8 3.29±0.88 -0.19±0.36
组别
0.4 ml药液
频率
f/次· (5min)-1
频率变化
f/次· (5min)-1
强度
m/g
强度变化
m/g
空白 3.8±1.3 +0.5±0.5 4.12±1.21 +0.05±0.06
逍遥丸 3.1±0.7 -0.6±0.7# 3.67±0.58 -0.56±0.47##
益母草膏 2.3±0.9 -1.0±0.7## 3.30±0.71 -0.18±0.27#
组别
0.8ml药液
频率
f/次· (5min)-1
频率变化
f/次· (5min)-1
强度
m/g
强度变化
m/g
空白 4.3±1.1 +1.0±0.9 4.18±1.26 +0.11±0.09
逍遥丸 2.8±0.6 -0.9±0.9## 3.52±0.56 -0.71±0.51##
益母草膏 1.9±0.7 -1.4±0.8## 2.77±0.82 -0.71±0.24##
　　表中强度和频率变化值 “ +”表示增加 , “ -”表示减小 ,自身模型成功给药前后比较#P<0.05, ##P
<0.01;n=10
3.2　对在体大鼠子宫活动的作用 逍遥丸高剂
量 、逍遥丸中剂量益母草膏组各组在体子宫标本
与空白组比较 , 无显著性差异 , P>0.05。缩宫素
致痉挛模型后 , 空白对照组 , 收缩频率加快 , 收缩
幅度加强 , 样本自身与造模前比较 ,有非常显著差
异 , P<0.01。逍遥丸高剂量 、逍遥丸中剂量 、益
母草膏组益母草膏可抑制缩宫素对大鼠子宫的兴
奋 , 空白组比较 ,有显著差异(P<0.01或 P<0.
05)。见表 3。
4　讨论
传统医学认为 , 逍遥丸为肝郁血虚 ,脾失健运
之证而设。脾虚气弱则统血无权 , 肝郁血虚则疏
泄不利 , 所以月经不调 , 乳房胀痛。 本实验表明 ,
逍遥丸对正常大鼠的离体和在体子宫活动和缩宫
素所致活动的增强均有显著抑制作用。本研究为
该药临床用于治疗月经不调提供了实验依据。
表 3　逍遥丸系列提取物对在体子宫收缩作用的影响( x±s)
组别 剂量C/g· kg-1
模型前
频率 f/次· (5min)-1 强度 m/g
缩宫素致痉挛模型
频率 f/次· (5min)-1频率变化 f/次· (5min)-1 强度 m/g 强度变化 m/g
空白 - 1.7±1.0 1.94±0.34 4.6±1.8 2.9±1.4＊＊ 2.82±0.31 0.87±0.34＊＊
逍遥丸(高) 2.20 2.0±0.7 2.06±0.18 3.6±0.8 1.6±1.1# 2.54±0.22 0.49±0.33#
逍遥丸(低) 1.10 2.2±1.0 2.09±0.40 3.8±1.2 1.6±1.3 2.57±0.31 0.48±0.29#
益母草膏 3.67 2.0±0.9 2.26±0.40 3.7±0.9 1.7±1.1# 2.74±0.47 0.47±0.24##
　　自身前后对照 , ＊＊P<0.01,与空白组比较 , #P<0.05, ##P<0.01
参考文献:
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收稿日期:2007-11-29;　修订日期:2008-06-11
作者简介:耿红梅(1968-),女(汉族),河北景县人 ,现任衡水学院副主任
药师 ,博士学位 ,主要从事新药研究与开发工作.
欧亚旋覆花化学成分的研究
耿红梅
(衡水学院 ,河北 衡水 　053000)
摘要:目的 研究欧亚旋覆花 InulaBritannicaL.的化学成分。方法 采用多种分离技术对欧亚旋覆花乙醇提取物的正丁
醇部位分离纯化 , 根据其理化常数测定和光谱数据进行结构鉴定。结果 从欧亚旋覆花中分得 8个化合物 ,经鉴定为 芦
丁(Ⅰ )、小檗碱(Ⅱ)、万寿菊苷(Ⅲ)、异槲皮苷(Ⅳ)、槲皮苷(Ⅵ )、绿原酸(Ⅷ )、槲皮素(Ⅶ )和山柰酚(Ⅷ )。结论 化合
物(Ⅰ )、(Ⅱ)、(Ⅴ)为首次从欧亚旋覆花植物中得到。
关键词:欧亚旋覆花;　化学成分
中图分类号:R284.1　　文献标识码:A　　文章编号:1008-0805(2008)10-2432-02
StudiesontheChemicalConstituentsofInulaBritannica
GENGHong-mei
(ChemistryDepartmentofHengshuiUniversity, Hengshui053000, China)
Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofInulaBritannica.MethodsThen-butanolfractionsofethanolex-
tractofInulaBritannicawereisolatedbychromatographicmethods, theirstructureswereelucidatedonthebasispartitionedand
purifiedbymeansofseveralseparationmethods.Thestructuresoftheseisolateswereelucidatedonthebasisofphysico-chemi-
calpropertyandspectralanalysis.ResultsEightcompoundswerepurifiedandtheirstructureswereidentified, theywereidentified
asrutin(Ⅰ )、berberine(Ⅱ )、patulitrin(Ⅲ )、isoquercitrin(Ⅳ)、quercitrin(Ⅴ )、chlorogenicacid(Ⅵ )、quercetin(Ⅶ )and
kaempferol(Ⅷ ).Conclusion Compounds(Ⅰ )、(Ⅱ)、(Ⅴ)wereobtainedfromthisplantforthefirsttime.
Keywords:InulaBritannica;　Chemicalconstituents
　　欧亚旋覆花是一种传统的中草药 ,为菊科旋覆花属植物欧亚
旋覆花 InulaBritannicaL.的干燥头状花序 , 主要分布于我国 、韩
国和日本 ,该药收载于《中国药典 》(2005年版)Ⅰ部 , 味咸 、性
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时珍国医国药 2008年第 19卷第 10期 LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2008VOL.19NO.10　
温 , 入肺 、肾经 , 具有降气止呕 ,消痰行水等功效。主治咳嗽消痰 、
胁下胀满 、大腹水肿 、去头目风 、泄散风寒。本实验从欧亚旋覆花
乙醇提取液的正丁醇部分中分得 8个化合物 ,经光谱鉴定和与对
照品对照 , 确定它们的结构分别为:芦丁(Ⅰ )、小檗碱(Ⅱ)、万寿
菊苷(Ⅲ)、异槲皮苷(Ⅳ)、槲皮苷(Ⅴ)、绿原酸(Ⅵ )、槲皮素
(Ⅶ )和山柰酚(Ⅷ )。其中化合物(Ⅰ )、(Ⅱ )、(Ⅴ )为首次从该
植物分得。
1　仪器与材料
X-4型显微熔点测定仪(温度未校正);BrukerEQUINO55
型红外光谱仪;GCT型质谱仪;BrukerAM-500核磁共振仪;Agi-
lent1100液相色谱 -质谱联用仪;柱色谱用硅胶 、薄层用硅胶 G、
薄层用硅胶 GF254均为青岛海洋化工厂产品;柱色谱用聚酰胺 、
聚酰胺薄膜为浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂产品 ,葡聚糖凝
胶 LH-20为瑞典 Pharmacia公司产品。 实验所用试剂均为分
析纯。
欧亚旋覆花采自山西运城地区 ,经河北医科大学药学院生药
教研室 聂凤禔 教授 鉴定为 菊科植 物欧亚 旋覆 花 Inula
BritannicaL.。
2　方法与结果
2.1　提取与分离 取 10 kg欧亚旋覆花地上部分 , 粉碎后用 95%
乙醇室温提取 3次 , 提取液减压浓缩至膏状物 762g, 将膏状物分
次以 1 g:2ml的比例悬浮于水中 ,依次用石油醚 、氯仿 、醋酸乙酯
和正丁醇萃取 , 萃取液减压浓缩得干膏。取正丁醇萃取物 100 g,
经 AB-8大孔吸附树脂富集 , 聚酰胺柱层析 , 硅胶柱层析 ,氯仿
-甲醇系统梯度洗脱 ,葡聚糖凝胶 LH-20(甲醇)纯化得到化合
物Ⅰ (8 mg)、Ⅱ(80 mg)、Ⅲ(12 mg)、Ⅳ(30mg)、Ⅴ(7mg)
、Ⅵ (8 mg)、Ⅶ (100 g)、Ⅷ (7 mg)。
2.2　结构鉴定
2.2.1　化合物Ⅰ 黄绿色粉末 , m.p.173 ～ 174℃,盐酸 -镁粉反
应阳性 , Molish反应阳性。 用 TLC(三种不同的展开系统)和
HPLC检测 , 与芦丁对照品的 Rf值和 tR值相同 , 且与芦丁对照品
的混合熔点不下降 , 确认为芦丁(rutin)。
2.2.2　化合物 Ⅱ 黄色针晶(甲醇), m.p.283 ～ 285℃, 对改良
碘化铋钾试剂呈阳性反应。 EI-MS:m/z:335。 IR(KBr)cm-1:
ν-OCH3 2947 cm-1 , νC=N 1633 cm-1, νAr-OCH3 1276、 1331 cm-1 ,ν-O-CH2-O-1387、 1359、 1232 cm-1。1HNMR(400 MHz, DMSO-d6 , TMS, δppm):9.87(1H, s, H-8), 8.91(1H, s, H-13),
8.19(1H, d, J=9.16Hz, H-11), 7.98(1H, d, J=9.00Hz, H
-12), 7.78(1H, s, H-1), 7.08(1H, s, H-4), 6.16(2H, s,
-O-CH2 -O-), 4.91(2H, t, H-6), 4.06(3H, s, -OCH3),
4.08(3H, s, -OCH3), 3.19(2H, t, H-5)。13CNMR(100MHz,DMSOδ):150.85(C-3), 150.29(C-9), 148.15(C-2), 145.92
(C-8), 144.10(C-10), 137.95(C-13a), 133.41(C-12a),
131.15(C-4a), 127.21(C-13), 123.96(C-12), 121.86(C-
1a), 120.90(C-11), 120.64(C-8a), 108.89(C-4), 105.87(C
-1), 102.54(-O-CH2 -O-), 62.36(-OCH3), 57.49(-
OCH3), 55.63(C-6), 26.77(C-5)。经与文献 [ 1 , 2]对照 , 以上
数据与小檗碱的波谱数据基本一致 ,确定化合物Ⅱ为小檗碱。
2.2.3　化合物Ⅲ 黄色粉末(甲醇), 盐酸 -镁粉反应阳性 , Mol-
ish反应阳性。酸水解后薄层层析 ,与糖的对照品对照 , 证明糖为
葡萄糖。 LC/ESI-MS:m/z:493.3[ M-H] -, 二级质谱 m/z:
331.3[ M -H-162] -。 1HNMR(400 MHzDMSO-d6 , TMS,δppm):7.72(1H, s, H-2), 7.55 (1H, d, J=8.48, H-6), 6.94
(1H, s, H-8), 6.90(1H, d, J=8.38, H-5), 5.13(1H, d, J=
6.38)。经与文献 [ 3 ～ 5]对照 , 确认化合物 Ⅲ为万寿菊苷(patu-
litrin)。
2.2.4　化合物Ⅳ 黄色粉末(甲醇), m.p.234 ～ 236℃。盐酸 -
镁粉反应阳性 , Molish反应阳性。经过酸水解后与糖的对照品进
行薄层层析实验 ,证明为葡萄糖。 LC/ESI-MSm/z:463.2[ M-
H] -。 1HNMR(400MHzDMSO-d6 , TMS, δppm):6.18(1H, s, H-6), 6.38(1H, s, H-8), 6.82(1H, d, J=8.96Hz, H-5), 7.57
(1H, s, H-2), 7.55(1H, s, H-6), 5.44(1H, d, J=6.96, H
-1)。13CNMR(100MHz, DMSOδ):155.6(C-2), 132.8(C-
3), 176.9(C-4), 160.7(C-5), 98.1(C-6), 163.6(C-7),
92.9(C-8), 155.8(C-9), 103.4(C-10), 120.6(C-1)114.7
(C-2), 144.3(C-3), 147.9(C-4), 115.6(C-5), 121.1(C-
6), 100.3(C-1), 73.5(C-2), 75.9(C-3), 69.4(C-4),
77.1(C-5), 60.4(C-6)。以上数据与文献 [ 6 ～ 8]对照 , 确认化
合物Ⅲ为异槲皮苷(isoquercitrin)。
2.2.5　化合物Ⅴ 黄色粉末 , m.p.183 ～ 185℃, 盐酸 -镁粉反
应阳性 , Molish反应阳性。 LC/ESI-MS:m/z:447.1[ M-H] -,
二级质谱 m/z:301.2 [苷元 -H] -。用 TLC(3种不同的展开系
统)和 HPLC检测 ,与槲皮苷对照品的 Rf值和 tR值相同 , 且与槲
皮苷对照品的混合熔点不下降 , 确认化合物 V为槲皮苷(quer-
citrin)。
2.2.6　化合物Ⅵ 无色针状结晶 , m.p.207 ～ 209℃, 三氯化铁
反应墨绿色 ,与绿原酸已知品对照 , 用 TLC(3种不同的展开系
统)和 HPLC检测的 Rf值和 tR值一致 , 且与绿原酸对照品的混
合熔点不下降 ,确认化合物Ⅵ 为绿原酸(chlorogenicacid)。
2.2.7　化合物 Ⅶ 黄色粉末(甲醇), m.p.312 ～ 316℃, 盐酸 -镁
粉反应阳性 , Molish反应阴性。 LC/ESI-MS:m/z:301.2 [ M-
H] -,二级质谱:m/z151.0[ A1 -1] 。用 TLC(3种不同的展开系
统)和 HPLC检测 ,与槲皮素对照品的 Rf值和 tR值相同 , 且与槲
皮素对照品的混合熔点不下降 , 确认化合物 Ⅶ 为槲皮素(querce-
tin)。
2.2.8　化合物Ⅷ 黄色粉末(甲醇), m.p.276278℃,盐酸 -镁
粉反应阳性 , Molish反应阴性。 LC/ESI-MS:m/z:284.9 [ M-
H] -。用 TLC(3种不同的展开系统)和 HPLC检测 ,与山柰酚对
照品的 Rf值和 tR值相同 , 确认化合物Ⅷ为山柰酚(kaempferol)。
3　讨论
欧亚旋覆花正丁醇萃取物中所含的化合物主要是黄酮苷 , 大
部分是槲皮素苷元 ,我们在醋酸乙酯部分得到 1 g槲皮素 , 己在
另文报道。
欧亚旋覆花中除含有黄酮类化合物外 ,还有酸素化合物和生
物碱 , 为进一步研究欧亚旋覆花奠定了基础。
该部分还有一极性较大的成分没有得到 , 且通过 HPLC观察
其含量很高 ,值得进一步分离研究。
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